ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

Departamento de Ciencias Químicas y Ambientales
Laboratorio de Química Orgánica I
Informe de Laboratorio

1. TEMA: MÉTODO DE RECRISTALIZACIÓN

2. MARCO TEÓRICO:
Las sustancias sólidas obtenidas en una reacción presentan cierta cantidad de impurezas,
impidiendo obtener una sustancia con un grado alto de pureza. Para purificar estas
sustancias se usa el método de recristalización, que consiste en cristalizar consecutivamente
el sólido con un disolvente puro [1].
El sólido se purifica al mezclarse totalmente con el disolvente puro en un baño María. La
mezcla se filtra para quitar las impurezas insolubles presentes, y se deja enfriar la mezcla en
un baño de hielo para la cristalización [2]. Finalmente, los cristales formados se filtran y se
los deja secar. Si la sustancia no queda totalmente pura, se repite el proceso con el mismo
disolvente u otro.
Disolvente
El disolvente utilizado para la recristalización debe cumplir ciertos criterios:
 Gran capacidad de disolución a altas temperaturas.
 Insolubilidad con las impurezas a eliminar a cualquier temperatura.
 No debe ser inflamable.
 No tiene que presentar alguna reacción con el soluto.

Ácido acetilsalicílico
El ácido acetilsalicílico o también llamado aspirina se obtiene a partir de la reacción del
ácido salicílico y el anhídrido acético en presencia de algún ácido (ácido sulfúrico). El tipo
de reacción es de esterificación debido a que obtiene un éster, a partir de un ácido
carboxílico y de un alcohol [3].
La aspirina fue sintetizada por el químico Félix Hoffman a finales del siglo pasado. Este
compuesto es uno de los productos más comercializado mundialmente debido a sus
propiedades como antipirético y analgésico [4]. Sin embargo la aspirina produce algunas
contraindicaciones como:
 Irritación en la mucosa gástrica.

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4

 Disminución en la coagulación de la sangre. Síntesis de la aspirina  Reacción  Mecanismo: Esterificación  Protonación  Adición  Eliminación  Desprotonación Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

OBJETIVO GENERAL: Obtención y purificación de compuestos orgánicos a través de la re cristalización.  Purificar el ácido acetilsalicílico a través del método de re cristalización.  Determinar el tipo de reacción que se da con los reactivos. MATERIALES. 4. EQUIPOS Y REACTIVOS:  Reconocimiento del solvente ??ñ? ?? ???????????? ?????? ???? ????????? ????????? ???? ?? ???????????ó? ????? ?? ?????? Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .  Establecer las importancias del ácido acetilsalicílico en la medicina.  Obtener ácido acetilsalicílico a partir de ácido acético y anhídrido salicílico. 5. OBJETIVOS ESPECÍFICOS:  Identificar el mejor solvente para usarlo en la re cristalización.3.

Pinza de tubo de ensayo Plancha de calentamiento Vidrio reloj Pipeta y pera Balanza Espátula Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

 Síntesis y recristalización de la aspirina ?? ??? ???í????? ??é???? ???? ????????? Ácido salicílico ???? ?? ???????????ó? ???????? ?????????? Soporte universal y aro de Plancha de calentamiento Vidrio reloj calentamiento Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

Pipeta y pera Balanza Espátula Embudo y papel filtro Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

6. mejor solvente.5 g de de ensayo. y en el otro resultados obtenidos a naftaleina agregar 2 ml de etanol. ensayo.  Síntesis del ácido acetilsalicílico Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . Y anotar los colocar 0. PROCEDIMIENTO:  Reconocimiento del solvente Añadir 2 ml de agua Agitar los tubos de En dos tubos de ensayo destilado en un tubo de ensayo. temperatura ambiente. Someter a Comparar los resultados calentamiento en un Registrar los datos obtenidos para elegir el baño María los tubos de obtenidos.

Enfriar el matraz en un baño de hielo Agregar 50 ml de agua Preparar el sistema de aproximadamente por 10 destilada fría en el matraz destilación minutos hasta la que contiene los cristales. que se disuelvan totalmente. 7.  Recristalización Colocar los cristales en un Limpiar con el matraz con Filtrar los cristales matraz limpio agua destilada Someter el matraz en un Añadir 20 ml de agua baño de enfriamiento destilada en el matraz. formación de cristales. acético en un matraz. Someter a calentamiento en un baño María hasta Filtrar la solución. Colocar un vaso de Filtrar la mezcla. Agregar 5 gramos de Incorporar 1 ml de ácido ácido salicílico e introducir sulfúrico por las paredes 10 ml de anhídrido del matraz. Tapar el matraz con papel precipitación con agua en aluminio. hasta la formación de cristales. un baño de hielo. Resultados  Disolvente Determinación del disolvente Temperaturas bajas Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .

naftalina con agua y naftalina con alcohol. luego se agregó agua destilada fría y se filtró la mezcla. Después se los enfrió en un baño de hielo. al esperar unos minutos se pudo observar que en ninguno de los dos tubos de ensayo se solubilizo la naftalina. mientras que la naftalina con agua quedo igualmente insoluble. los 10 ml de anhídrido acético y los 0. Al contrario se apreció que eran insolubles.  Síntesis Aspirina Al colocar en el matraz los 5 g de ácido salicílico. Al enfriar el matraz en un baño de hielo se formaron cristales. En esta parte del experimento se colocó en dos de ensayo.5 ml de ácido sulfúrico se puedo apreciar una reacción exotérmica debido a que el matraz se calentó. Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . Temperaturas altas Los dos tubos de ensayo al colocarlos en un baño María por un tiempo de 15 minutos se observó que la naftalina se disolvió totalmente en el etanol.

el cristal se disolvió totalmente. 8. Después. Este brillo puede ser debido a que eliminaron las impurezas de la aspirina. insoluble. ANÁLISIS DE RESULTADOS:  Tabla 1: Determinación del disolvente SOLUBILIDAD EN SOLUBILIDAD EN MUESTRA SOLVENTE TEMPERATURA AMBIENTE SOLVENTE CALIENTE La naftalina con agua se La naftalina con agua se NAFTALINA AGUA presencia que era presencia que era insoluble. Y el cristal que se obtuvo de la filtración era opaco. se añadió agua destilada en el matraz y se lo filtro. El cristal filtrado es el ácido acetilsalicílico con un brillo característico. el matraz se colocó en un baño de hielo y se apreció nuevamente la formación del cristal. Finalmente. Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .  Recristalización Recristalización El cristal que se obtuvo con agua destilada se calentó en un baño María. El líquido que se obtenía en la filtración era el ácido acético y se lo reconoció por su olor característico. este cristal era el ácido acetilsalicílico con impurezas.

036 ????7 ?6 ?3 × × = 6. totalmente soluble altas temperaturas. La naftalina con etanol se La naftalina con etanol se apreció que es ETANOL presenció que era insoluble.036 ??? ?7 ?6 ?3 138 ? 1.106 ??? ?4 ?6 ?3 ?? 102 ? A partir de estos cálculos establecemos que el ácido salicílico es el reactivo limitante. El ácido acetilsalicílico era el cristal brilloso que se obtuvo al final de la recristalización y el ácido acético era el líquido que se obtenía filtrando.08 ? 1 ??? ?4 ?6 ?3 10 ?? ?4 ?6 ?3 × × = 0.48 ? ?9 ?8 ?4 1??? ?7 ?6 ?3 1 ??? ?9 ?8 ?4 Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . donde el disolvente debe ser insoluble en temperaturas bajas con el soluto y debe poseer una gran capacidad de solubilidad  Síntesis Reacción química En la reacción del ácido salicílico con anhídrido acético se obtuvo ácido acetilsalicílico y ácido acético. Como disolvente se escogió el etanol debido a que cumplió con las propiedades para la recristalización.  Cálculo teórico ?7 ?6 ?3 + ?4 ?6 ?3 → ?9 ?8 ?4 + ?2 ?4 ?2 Reactivo limitante 1 ??? ?7 ?6 ?3 5 ? ?7 ?6 ?3 × = 0. 1 ??? ?9 ?8 ?4 180 ? ?9 ?8 ?4 0. mientras que el anhídrido acético es el reactivo en exceso.

Para la obtención de estos productos se realiza a través de una reacción de esterificación de un ácido carboxílico con un anhídrido carboxílico. Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 .  El ácido acético actúa como nucleófilo para forma el carbocatión y el anhídrido salicílico ataca al carbocatión que se ha formado. Esto puede ser debido a que no todos los reactivos reaccionan totalmente para producir los productos. Y además al filtrarse se obtiene el cristal puro.75 g ??9 ?8 ?4 = ???????+??????? − ??????? ??9 ?8 ?4 = 42.95 ? ??9 ?8 ?4 = 5.75 ? − 36.95 g Masa del vidrio reloj con el cristal 42.49 % El porcentaje que se obtuvo fue de 10.80? %????? = ∗ 100% 6. 10.48? %????? = 10.Cálculo experimental Datos registrados Masa del vidrio reloj 36. además se perdió una pequeña cantidad de cristales al filtrar.49%. CONCLUSIONES  El proceso de recristalización permite obtener un mayor grado de pureza en una sustancia sólida debido a que el disolvente presente separa las impurezas de la mezclas.8 ? Porcentaje de error ???ó???? − ????????????? %????? = ⃒ ⃒ ∗ 100% ???ó???? 6.48 ? − 5.  El cristal obtenido es el ácido acetilsalicílico y el líquido era el ácido acético.

net/recritalizacion. (2002). Bibliografía [1] Fernandez. (2012). Obtenido de http://www.  Al calentar el cristal con agua destilada esperar que se disuelva totalmente. Pag 51 [4]Mache Bonilla. Scribd. RECOMENDACIONES  Agregar el ácido sulfúrico por las paredes del matraz y agitar cuidadosamente debido a que reacciona rápidamente.quimicaorganica. Obtenido de https://es. (19 de Agosto de 2009). Mexico: Universidad metropolitana .html [2]Francisco Cruz. 11. Colombia: Pearson Education.  Dejar enfriar el matraz después de agregar el ácido sulfúrico debido a que desprende calor.  Para la recristalización es necesario obtener un buen disolvente que sea insoluble a temperaturas bajas. (27 de 05 de 2012).com/doc/18774937/Sintesis-de-aspirina-lab-5 Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vásquez Paralelo: 4 . A.Pag 9 [3]Garritz.scribd. Ignacio Lopez. Manual de prácticas quimica general 2. Quimica organica. G. Quimica. alta solubilidad a temperaturas elevadas y que no sea inflamable.