ALCOHOLES FENOLES Y ETERES

Da inicio al estudio de los grupos funcionales
ROH, alcano en el cual un
ALCOHOL Hidrógenos se ha reemplazado
Por un OH

ArOH, anillo aromático con OH
FENOL
unido a él

ROR, oxígeno con dos grupos
ETER
orgánicos

H O H R O H Ar O H R O R
agua alcoholes fenoles éteres

CH3CH2OH OH CH3CH2OCH3

GRUPO ALCOHOL

R-OH
Dependiendo de la sustitución del carbono al que se une el
grupo hidroxilo, un alcohol será:

El grupo hidroxilo confiere polaridad a la molécula y posibilidad de formar enlaces de hidrógeno. . La parte carbonada es apolar y resulta hidrófoba.lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos. Cuanto mayor es la longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuye y aumenta en disolventes poco polares.Propiedades físicas Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno .

de forma similar al halógeno del grupo RX. Por otro lado. los alcoholes tienen una propiedad que no tienen los haluros de alquilo: la acidez débil del hidrógeno del grupo OH. . El oxígeno no es tan electronegativo como el halógeno y el hidróxido es muy mal grupo saliente. Esto da lugar a reacciones que no son posibles en los haluros de alquilo. Por tanto los alcoholes no dan reacción directamente con nucleófilos. Alcohol El oxígeno es electronegativo y polariza el enlace.

PROPIEDAD ANFOTÉRICA DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son anfóteros porque los pares de electrones libres sobre el oxígeno hacen que sean básicos si se enfrentan a ácidos suficientemente fuertes. .

.2-etanodiol 1.3-propanotriol Alcohol bencilico Fluido de frenos hidráulicos humectante para tabaco preservante Anticongelante de radiadores fabricación de polímeros antimicrobiano . USOS DE ALCOHOLES A.ALCOHOLES POLIHIDRICOS Alcoholes con más de un grupo hidroxilo por molécula.ALCOHOLES Alcohol metilico Alcohol etilico Alcohol isopropilico CH3OH CH3CH2OH CH3CHOHCH3 B. CH2OHCH2OH CH2OHCHOHCH2OH Etilenglicol Glicerol 1..2.

NOMENCLATURA IUPAC CH4 CH3OH metano metanol CCH 3H3CH CH3CH2OH 3 2 etano etanol .

CH2 CH2 CH2 CH CH2 H H OH OH OH OH OH HO OH . La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol el número mas bajo posible. TRIOLES. así sucesivamente. CH3CHCH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH OH propano 1-propanol 2-propanol Corrija los nombres Los compuestos alcohólicos que poseen dos o mas grupos alcohólicos. se les designa como: DIOLES. la posición del grupo funcional se indica con un número.Cuando es necesario.

el numero se puede omitir.5-dimetil-3-hexanol 2-bromo-3-pentanol Corrija los nombres . son designados por prefijos numerados según sus posiciones en la cadena de carbono. CH3 Br ClCH2CH2OH CH3CCH2CHCH2CH3 CH3CH2CHCHCH3 2-cloroetanol CH3 OH OH 5.Los grupos como halógenos y los alquilo. Si la función alcohol es la posición 1.

Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no saturados. a terminación ano del hidrocarburo original se cambia por eno o ino. respectivamente. La función alcohol es preferencial al enumerar la cadena CH3CH2CH2CH2OH CH3CH CHCH2OH HC CCH2CH2OH B utanol 2-butenol 3-butinol Corrija los nombres .

Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol. EJEM: CH3 6 5 4 3 CH2 CHCH2CHCHCH3 2-metil-5-hexen-3-ol 2 1 OH . seguidos de los triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo.

Ejercicios (a) CH3CH2CH2CH2OH (d) CH3CHC CCH2CH2OH (b) CH3CHC CCH2CH2OH Br CH3 CH3 (e) CH3 OH (c) CH3CCH2CCH2CH3 CH3 OH .

Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.:propanol) 2.: alcohol propílico) En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH. Existen dos alternativas: Nomenclatura 1. .e.e. Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible. En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.

.

Síntesis •Hidratación de alquenos •Hidroboración-oxidación de alquenos •A partir de compuestos organometálicos •A partir de compuestos carbonílicos: .

. Br.HIDRATACION DE ALQUENOS H2O H+ C C + C C OH H B.A..SUSTITUCION NUCLEOFILICA C X + NaNu C Nu + NaX X= Cl. I Nu = OH para sintesis de alcoholes = OR para sintesis de eteres (Willianson) .

HIDROGENACIÓN CATALÍTICA O OH Ni C + H2 C H ..C.REDUCCIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS 1.

REDUCCIÓN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO O OH LiAlH4 H2O C C H H+ .2.

3. SÍNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES éter R X + Mg RM gX O OMgX OH H2O C + RMgX C R C R + MgXOH H+ .

Reacciones La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos: RUPTURA DEL ENLACE C-O Deshidratación de alcoholes. Síntesis de haluros orgánicos partir de alcoholes .

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES H2SO 4 C C C C + H2O H OH .

HBr.REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRÓGENO C OH + HX C X + H2O Donde: HX = HCl. HI .

CH3CHCH2CH3 + HCl CH3CHCH2CH3 + H2O OH Cl CH3CH2CH2CH2OH + HCl ZnCl2 CH3CH2CH2CH2Cl + H2O 1° REACCIONA EN HORAS .Como se diferencian los alcoholes. por la prueba de Lucas: HCl (en solución de ZnCl2): CH3 CH3 ZnCl2 3° REACCIONA INSTANTANEAMENTE CH3CCH3 + HCl CH3CCH3 + H2O OH Cl ZnCl2 2° REACCIONA EN 5-15 MIN.

RUPTURA DEL ENLACE O .H Síntesis de éteres Esta reacción no conduce necesariamente al éter como producto mayoritario. Tratamiento con metales alcalinos . puesto que existe competencia con la eliminación.

Cl) Esta reacción da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminación.Br. . Síntesis de éteres de Williamson Siendo L un buen grupo saliente (I.

 Síntesis de ésteres .

 Oxidación Alcohol primario Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído. Clorocromato de piridinio (CCP) Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones .

.Alcohol secundario Alcohol terciario No se oxida.