Plan de cours

AUTOMNE 2016

Chimie organique I
202-225-GA

Pondration : 3 -2 -3 Units : 2,66 Dure : 75 priodes

Dpartement : Sciences Bureau : 435

Professeure : Petra Turkewitsch, Ph.D. Poste tl : 1517

Courriel : pturkewitsch@cegepgim.ca Site Web : http://web.cgaspesie.qc.ca/pturkewitsch

Horaire : Mon horaire sera affich sur ma porte et disponible sur mon site Web.
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CHIMIE ORGANIQUE I 202-225-GA

Informations gnrales
DESCRIPTION DU COURS ET OBJECTIFS
Il suffit de penser aux colorants et additifs alimentaires, aux insecticides, herbicides et engrais de toutes sortes, aux peintu-
res, vernis, fibres, plastiques et autres polymres synthtiques, aux mdicaments et aux substances naturelles pour se rendre
compte de la place que prend la chimie organique dans nos vies courantes. Il n'est donc point ncessaire de souligner l'im-
portance de la chimie organique dans les domaines des sciences pures, de l'ingnierie, de la mdecine, de la pharmacologie
et des autres sciences paramdicales.

Ce cours a pour objectif de permettre l'tudiant et l'tudiante d'acqurir des connaissances fondamentales sur les composs
organiques, leurs proprits chimiques et physiques ainsi que la place occupe par ces produits dans notre vie quotidienne.
Les notions acquises prcdemment en chimie gnrale (202-NYA) et des solutions (202-NYB) seront ncessaires au che-
minement de l'tudiant dans cette nouvelle discipline de la chimie.

Des sances de laboratoire devraient permettre l'lve d'assimiler les connaissances thoriques, de consolider une mthode
de travail personnelle et de dvelopper sa capacit de rsoudre un grand nombre de problmes d'applications concrtes.

PLACE DU COURS DANS LE PROGRAMME

L'tudiant(e) qui s'inscrit en chimie organique 202-225-GA le fait normalement sa troisime session du collgial et se
dirige vers les sciences de la sant au niveau universitaire.

NONC DE LA COMPTENCE

Rsoudre des problmes simples relevant de la chimie organique.

LMENTS DE LA COMPTENCE

Appliquer les rgles de la nomenclature des composs organiques simples.

Reprsenter la structure tridimensionnelle de composs organiques partir de leur formule dveloppe plane.
Distinguer les diffrents types disomrie : les isomres cis-trans et E-Z, les isomres de constitution et les stro-isomres
Reconnatre les diffrents types de ractifs : nuclophiles, lectrophiles, radicalaires, acides et bases de Lewis.
Dterminer la ractivit de fonctions organiques simples telles que les alcanes, alcnes, alcynes, organomagnsiens, drivs
halogns et alcools laide des principaux types de mcanisme de ractions : SN1, SN2, E1, E2.
Concevoir thoriquement des mthodes de synthse de composs organiques simples partir de produits donns.
Dcrire les principales fonctions chimiques simples utiles la biologie et la biochimie : amines, acides carboxyliques et
drivs, lipides, acides amins, protines, glucides.
Prparer, sparer et identifier des composs organiques simples.

CRITRES DE PERFORMANCE

Utilisation des nomenclatures systmatique et traditionnelle de composs organiques.

Exactitude de la reprsentation tridimensionnelle de composs organiques.
Explication de linfluence des principaux effets lectroniques sur les principaux types de mcanismes de raction.
Analyse des ractions daddition, dlimination et de substitution.
Justification du mcanisme propos pour expliquer une raction nouvelle simple.
Capacit dordonner logiquement les principales ractions des fonctions simples.
Description sommaire de la nature, du nom courant et du rle des fonctions en biologie et en biochimie.
Application des rgles de scurit au laboratoire et de protection de lenvironnement.
Capacit dtablir des liens entre un protocole exprimental et la chimie thorique.
Qualit du montage exprimental et des manipulations.
Qualit du rapport de laboratoire : prsentation informatise, hypothses de travail, cohrence de lexpos, analyse et discus-
sion des rsultats, clart et qualit de la langue, bibliographie.

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FORMULES PDAGOGIQUES

Exposs magistraux Dmonstrations des techniques exprimentales

Solutions des problmes par la professeure Sances de laboratoire, rapports de laboratoires par les tudiants
Solutions des problmes par les tudiants Discussions

MATRIEL OBLIGATOIRE
Manuel scolaire : Chimie organique 7ime d. par Solomons et Fryhle (Disponible la COOP).
Manuel de laboratoire : Chimie organique - Structures, nomenclature, ractions. Expriences de laboratoires, 2e d.
par Flamand et Bilodeau (Disponible la COOP).
Guide mthodologique : ce guide prsente une description dtaille de la prparation requise avant une sance de
laboratoire (prlab), de la rdaction dun rapport de laboratoire, de la prsentation des rfrences et du plagiat.
Cahier de laboratoire : un cahier avec une spirale sera utilis pour crire vos prlabs avant les sances de laboratoire
ainsi que pour noter vos rsultats exprimentaux lors des expriences (Disponible la COOP).
Sarrau : disponible la COOP.
Lunettes de scurit : disponible auprs du technicien au laboratoire de chimie, Stphane St. Pierre (bureau 204A,
deuxime tage)
Site Web : http://web.cgaspesie.qc.ca/pturkewitsch contient linformation suivante pertinente ce cours :
o Version lectronique du Guide mthodologique
o Information et instructions pour chaque exprience. Veuillez consulter ce site Web rgulirement car
de linformation et/ou des modifications peuvent tre apportes durant la session.
o Problmes formatifs.

valuation 1,2
RPARTITION DES NOTES
Rapports de laboratoire et prlabs, 20 % Note de passage : la note qui traduit l'atteinte minimale des objectifs de cours
travaux et activits est de 60% pour l'ensemble des activits du cours. L'tudiant qui choue son
Examens priodiques (deux ou 40 % cours doit le reprendre en totalit (thorie et laboratoires).
trois) Les calculatrices programmables sont interdites lors des examens.
Un tableau priodique sera fourni lors des examens.
Examen final 40 %

STRATGIE D'ENSEIGNEMENT

La stratgie denseignement est divise en deux parties : la partie thorique et les sances de travaux pratiques.

1. Partie thorique (45 priodes)

Cette partie est constitue de 45 priodes de cours donnes de faon magistrale. Il y aura des explications des lments de
contenu, des exemples et des exercices permettant l'lve de comprendre et d'approfondir le contenu du chapitre.
Chaque chapitre expose un grand nombre de faits qu'il faut assimiler. Les connaissances de l'tudiant s'accroissant graduel-
lement, il est essentiel pour lui, afin de comprendre la suite, d'avoir l'esprit ou d'avoir la possibilit de se remmorer ce qui
a t examin auparavant. Pour apprendre et retenir tous ces faits, la lecture attentive et la relecture du texte seront nces-
saires mais non suffisantes. Il lui faudra aussi savoir utiliser ces connaissances et cela ne lui sera possible qu'en faisant des
problmes. L'tudiant aura intrt faire le maximum de problmes, seul, ou mieux, avec quelques camarades et, en cas de
difficult, demander l'aide du professeur. Ces problmes font partie de lvaluation formative.
L'utilisation de modles molculaires lui sera ici souvent d'un prcieux secours dans l'tude de la chimie organique. Toute-
fois, il est interdit dutiliser les modles molculaires pendant les examens.

2. Sances de travaux pratiques (30 priodes)

Des sances de laboratoire permettront d'illustrer et de complter la thorie. L'tudiant ou l'tudiante devra se prsenter
au laboratoire avec un plan de travail qui sappelle le prlab (voir le Guide mthodologique pour plus de dtails).

1
Rfrence : Politique dpartementale dvaluation des apprentissages (P.D..A).
2
Chaque tudiant sera valu individuellement.
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Il devra connatre les dangers que prsentent les substances utilises, qu'il pourra retrouver dans le Handbook of Chemistry
and Physics ou le Merck Index (disponibles la bibliothque ou dans le laboratoire), ou dans les fiches signaltiques des
produits au laboratoire.

Les travaux de laboratoire seront de longue haleine et permettront l'lve de parfaire sa dextrit manuelle acquise lors des
premiers cours de chimie. L'tudiant aura sa disposition du matriel spcialis qu'il devra matriser. Les sances de labo-
ratoire permettront d'aborder de faon pratique et exprimentale tous les problmes prcdemment approchs sous un angle
thorique.

Les expriences doivent se drouler dans le respect des rgles de scurit suivantes :

Le port du sarrau et des lunettes de scurit sont obligatoires.

Le port des pantalons longs est obligatoire. Il est interdit de porter des shorts, des bermudas, des pantacourts, des
capris, des robes et des jupesouff!
Le port de souliers ferms est obligatoire. Il est interdit de porter des sandales, des chaussures talon haut, des
ballerines et toutes sortes de soulier qui ne couvrent pas les orteils et le haut du pied en mme temps.
Il est interdit de porter des verres de contact.

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Contenu du cours et les comptences

Ces lments seront modifis si ncessaire.

Contenu du cours et les comptences No. semaines

Chapitre 1. Composs du carbone et liaisons chimiques
Contenu : Revoir les notions Vous devriez tre capable de :
suivantes : la rgle de
loctet, les structures de
Lewis, la charge formelle, la
rsonance, le modle des
orbitales hybrides.
Chapitre 2. Composs carbons typiques : groupes fonctionnels, forces intermolculaires et
Contenu : Liaisons covalen- Vous devriez tre capable de :
tes; Hydrocarbures : alca-
nes, alcnes, alcynes et
composs aromatiques;
Liaisons covalentes polai-
res; Molcules polaires et
non polaires; Groupes fonc-
tionnels; Halognoalcanes
ou halognures dalkyle;
Alcools, thers, Amines,
Aldhydes, Ctones, Acides
carboxyliques, Amides,
Esters, Nitriles; Rsum des
principales classes de com-
poss organiques; Proprits
physiques et structure mol-
culaire; Rsum des forces
dattraction coulombiennes;
Spectroscopie infrarouge :
Une mthode de dtection
des groupes fonctionnels
1,5
Reprsenter des structures chimiques en appliquant le modle de Lewis et celui de
la rsonance.
Dcrire les liaisons de molcules et en dessiner larrangement spatial en appliquant
le modle des orbitales hybrides.
Localiser la polarit des liaisons sur une molcule, le type d'hybridation sur les car-
bones (incluant les caractristiques angulaires), les liaisons sigma et les liaisons pi.
Dessiner la forme gomtrique des molcules partir des types d'hybridation de
chacun des atomes du carbone.
Reprsenter des structures chimiques par leur structure de Lewis, ainsi que leur
formule condense, semi-condense et abrge.
Utiliser la stchiomtrie afin de calculer le rendement thorique et le pourcentage
de rendement.
1,5
spectroscopie infrarouge (IR)
Identifier les classes de composs organiques.
Connaitre le nom et la formule des principaux groupes et des fonctions.
Reconnaitre le ou les groupes fonctionnels dun compos organique.
Nommer, selon la nomenclature systmatique de lUnion internationale de chimie
pure et applique (UICPA), des formules dalcanes, de cycloalcanes, dalcnes, de
cycloalcnes, dalcynes, de composs halognes, dalcools, d'thers et poxydes et
dautres composs.
Reprsenter, partir de leur nom, des structures de Lewis, des formules conden-
ses, semi-condenses ou abrges dalcanes, de cycloalcanes, dalcnes, de cy-
cloalcnes, dalcynes, de composs halognes et dalcools.
Nommer selon lUICPA, des formules simples de composs multifonctionnels.
Reconnaitre les carbones 1o, 2o, 3o, 4o.
Classer les halognures dalkyle selon quils sont 1o, 2o ou 3o.
Identifier, dcrire et localiser les liaisons intermolculaires (ex. les ponts hydrog-
ne) entre deux molcules.
Commenter les proprits physiques des composs organiques.
Dduire l'tat physique, la temprature ambiante, d'une substance partir de sa
forme molculaire condense, semi-condense ou abrge.
Prdire la solubilit dans l'eau de certaines molcules organiques.
Connaitre la thorie de la spectroscopie infrarouge : une mthode instrumentale
pour la dtection des groupes fonctionnels dun compos organique.
Appliquer cette mthode pour dtecter les groupes fonctionnels dun compos or-
ganique.

Chapitre 3. Introduction aux ractions organiques : les acides et les bases 1,5
Contenu : Ractions et mcanismes; Rac- Vous devriez tre capable de :
tions acide-base; Rupture htrolytique des Revoir les notions dacides et des bases suivantes : la raction, la
liaisons incluant le carbone : carbocations et force relative des acides et des bases, prdire le cours dune rac-
carbanions; Les flches incurves : des outils tion acide-base.
pour illustrer les ractions; Force relative des crire la rupture htrolytique et homolytique des liaisons cova-
acides et des bases : Ka et pKa; Prdire le lentes du carbone.
cours dune raction acide-base; Relation Dcrire la formation des carbocations et carbanions, ainsi que les
entre structure et acidit; Acidit des acides ractifs lectrophiles et nuclophiles.
carboxyliques; Caractre basique des compo- Utiliser correctement les conventions relatives aux dplacements
ss organiques; Exemple de mcanisme rac- dlectrons, de ractifs et de groupements amovibles.
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tionnel; Acides et bases en solution non Connaitre la relation entre la structure et lacidit dune srie des
aqueuse; Ractions acide-base et synthse de composs.
composs marqus au deutrium et au tritium Dterminer la force dun acide ou dune base selon son/sa structu-
re.
Chapitre 4. Alcanes : nomenclature, analyse conformationnelle et 2,5
introduction la synthse organique
Contenu : Introduction aux alcanes et aux Vous devriez tre capable de :
cycloalcanes; Gomtrie des alcanes; Nomen- Nommer les alcanes, les cycloalcanes, les halognoalcanes, les al-
clature des alcanes, des halognoalcanes, des cools, les alcnes, les cycloalcnes, les alcynes, les composs bi-
cycloalcanes, des alcnes, des cycloalcnes, cycliques et polycycliques.
des alcynes, des composs bicycliques et des Dessiner des structures organiques selon les modes de reprsenta-
alcools selon lUICPA; Proprits physiques tion spatiale et de projection.
des alcanes et des cycloalcanes; Liaisons Dcrire les proprits physiques des alcanes et des cycloalcanes.
sigma et rotation autour des liaisons simples; Classer des alcanes, en justifiant le classement, selon lordre
Analyse conformationnelle du butane; Stabili- croissant de leur temprature dbullition ou de fusion.
t relative des cycloalcanes : la tension de Prdire la stabilit relative des conformations de molcules.
cycle; Dformation des angles de liaison et Reprsenter en trois dimensions les composs organiques avec
tension de torsion : causes de la tension du des carbones hybrids sp3.
cycle du cyclopropane et du cyclobutane; Appliquer la convention des projections de Newman pour repr-
Conformation du cyclohexane; Cyclohexanes senter les composs saturs.
substitus : atomes dhydrogne quatoriaux Dfinir, reconnaitre et dessiner diffrentes conformations des al-
et axiaux; Cycloalcanes disubstitus : isom- canes et des cycloalcanes.
rie cis-trans; Alcanes bicycliques et polycy- crire, dessiner et commenter la gomtrie et la stabilit des petits
cliques; Phromones : un moyen de commu- cycles 3, 4, 5 et 6 atomes de carbone.
nication chimique; Ractions chimiques des Dcrire prcisment les conformations du cyclohexane.
alcanes; Composs organomtalliques (chapi- Connaitre les ractions pour la prparation des alcanes.
tre 12.5); Prparation des composs organoli- Connaitre des ractions qui utilisent des alcanes comme ractifs.
thiens et organomagnsiens (chapitre 12.6); Dcrire le mcanisme ractionnel de lhalognation des alcanes.
Ractions des organolithiens et des organo- Calculer les proportions dalcanes isomres monochlors en te-
magnsiens (chapitre 12.7); Dialkylcuprates nant compte des facteurs appropris.
de lithium : synthse de Corey-Posner, White- Utiliser correctement les conventions relatives aux dplacements
sides-House (chapitre 12.9); Synthse des d'lectrons, de ractifs et de groupements amovibles.
alcanes et des cycloalcanes; Quelques princi- Expliquer une transformation chimique au moyen de flches
pes gnraux rgissant la structure et la rac- courbes.
tivit : une premire approche de la synthse; Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
Introduction la synthse organique
EXAMEN # 1
Chapitre 10. Ractions radicalaires (partie dauto apprentissage) 0,5
Contenu : Introduction; nergie de dissociation Vous devriez tre capable de :
homolytique; Ractions des alcanes avec les halo- crire la rupture homolytique des liaisons covalentes du car-
gnes; Chloration du mthane : mcanisme de bone en produisant les radicaux.
raction; Chloration du mthane : variation Reprsenter les structures des composs forms par des rac-
dnergie; Halognation des alcanes suprieurs; tions radicalaires.
Gomtrie des radicaux alkyle; Ractions crant Dcrire les mcanismes ractionnels des ractions radicalai-
des centres strogniques; Addition radicalaire sur res.
les alcnes : addition anti-Markovnikov du bromu- Appliquer la rgle de anti-Markovnikov.
re dhydrogne; Autres ractions radicalaires im- Dcrire une autre raction radicalaire importante.
portantes
Chapitre 5. Strochimie : les molcules chirales 1,5
Contenu : Isomrie : iso- Vous devriez tre capable de :
mres de constitution et Distinguer les diffrents types disomrie.
stroisomres; nantio- Reprsenter et nommer des isomres de constitution.
mres et molcules chira- Reprsenter et nommer les configurations dnantiomres.
les; Importance biologique Localiser les carbones asymtriques sur nimporte quelle molcule organique.
de la chiralit; Historique Savoir reconnaitre une molcule chirale.
de la strochimie; Test de Reprsenter en perspective deux nantiomres.
chiralit : les plans de Dcrire activit optique.
symtrie; Nomenclature Utiliser correctement les notations pour lvogyre, dextrogyre, mlange racmique.
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des nantiomres : le sys- Employer correctement la convention R-S.

tme R-S; Proprits des Reprsenter en projection de Newman les stroisomres deux carbones asymtri-
nantiomres : lactivit ques.
optique; Origine de Dterminer le nombre de stroisomres partir du nombre de carbones asymtri-
lactivit optique; Synth- ques.
se des molcules chirales; tablir les relations dnantiomres et de diastroisomres dans le cas o on a quatre
Mdicaments chiraux; stroisomres.
Molcules possdant plus Pouvoir reprer un plan de symtrie chez certaines molcules deux carbones asym-
dun strocentre; Projec- triques.
tions de Fischer; Stroi- Dessiner la projection de Newman de toute liaison carbone carbone dune molcule
somrie des composs reprsente en perspective.
cycliques; Attribution de Dduire, partir dune srie de molcules deux carbones asymtriques prsentes
la configuration laide de en projection de Newman, si elles sont mso, rythro, thro, nantiomres, diastroi-
ractions nentranant pas somres, conformres (identiques).
de rupture de liaison au Reprsenter en projection de Fischer des stroisomres deux carbones asymtri-
strocentre; Sparation ques.
des nantiomres : la rso- Reprsenter et nommer les configurations disomres cis-trans.
lution Reprsenter adquatement tous les stroisomres porteurs dune liaison double ou
dun cycle avec un ou deux carbones asymtriques.
Chapitre 6. Ractions ioniques : substitutions nuclophiles et ractions dlimination 1,5
des halognoalcanes
Contenu : Introduction; Pro- Vous devriez tre capable de :
prits physiques des compo- Commenter les proprits physiques des composs organohalogns.
ss organohalogns; Rac- Reprsenter les structures des composs forms par raction de substitution sur
tions de substitution nuclo- des composs halogns.
phile; Nuclophiles; Groupes Identifier le nuclophile, le substrat, le produit et le groupe sortant dune raction
sortants; Cintique des rac- de substitution.
tions de substitution nuclo- Dcrire le mcanisme et la strochimie des ractions de substitution (SN1 et
phile : la raction SN2; M- SN2) de composs halogns.
canisme des ractions SN2; Dcrire la structure et la stabilit relative des carbocations.
Thorie de ltat de transi- Expliquer la formation dun carbocation, dun tat de transition.
tion : les diagrammes Distinguer une raction SN1 dune raction SN2.
dnergie libre; Strochimie Identifier le type de drivs halogns propice une SN1, une SN2.
des ractions SN2; Raction Reprsenter les structures des composs forms par raction dlimination partir
du 2-chloro-2-mthylpropane de composs halogns.
avec lion hydroxyde : une Dcrire le mcanisme et la strochimie des ractions dlimination (E1 et E2) de
raction SN1; Mcanisme des composs halogns.
ractions SN1; Carbocations; Distinguer une E1 dune E2.
Strochimie des ractions Expliquer les facteurs influenant les vitesses des ractions de substitution et
SN1; Facteurs influant sur la dlimination.
vitesse des ractions SN1 et Identifier les types de substrats pouvant subir llimination et la substitution.
SN2; Synthse organique : Prdire labondance relative des produits lors dune raction de substitu-
interconversion des groupes tion/limination sur un halognure.
fonctionnels par des ractions Expliquer pourquoi les substitutions nuclophiles sont toujours en comptition
SN2; Ractions dlimination avec les ractions dlimination.
des halognoalcanes; Rac- Identifier les moyens de favoriser une SN1 ou une SN2, une E1 ou une E2.
tions E2 et E1; Substitution Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
ou limination; Rsum
Chapitre 7. Alcnes et alcynes I : proprits et synthse 1,5
(ractions dlimination des halognoalcanes)
Contenu : Introduction; Systme de no- Vous devriez tre capable de :
menclature E-Z des alcnes diastroiso- Nommer, selon la nomenclature systmatique de lUnion internatio-
mres; Stabilit relative des alcnes; Cy- nale de chimie pure et applique (UICPA), des formules dalcnes en
cloalcnes; Synthse des alcnes par rac- utilisant correctement le symbolisme E/Z.
tion dlimination; Dshydrohalognation Dterminer la stabilit relative des alcnes et des cycloalcnes.
des halognoalcanes; Dshydratation des Dcrire les principales synthses des alcnes et alcynes.
alcools; Stabilit du carbocation et rar- Reprsenter les structures ou les arrangements spatiaux (la stro-
rangement molculaire; Prparation chimie) des composs forms par llimination.
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dalcnes par dbromation des dibromoal- Appliquer la rgle de Zaitsev.

canes vicinaux; Synthse des alcynes par Dcrire les mcanismes ractionnels de llimination.
ractions dlimination; Acidit des alcy- Prdire les produits dune raction dlimination lors dun rarran-
nes terminaux; Substitution de latome gement molculaire.
hydrogne actylnique des alcynes ter- Dterminer les produits dune raction des alcynes terminaux.
minaux; Hydrognation des alcnes; Fonc- Reprsenter les structures ou les arrangements spatiaux (la stro-
tion du catalyseur dans les hydrogna- chimie) des composs forms par lhydrognation dhydrocarbures
tions; Hydrognation des alcynes; Formu- insaturs.
laires molculaires des hydrocarbures : le Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
degr dinsaturation Dterminer le degr dinsaturation des composs organiques.
EXAMEN # 2
Chapitre 8. Alcnes et alcynes II : ractions daddition 1,5
Contenu : Introduction : additions aux alcnes; Vous devriez tre capable de :
Addition dhalognures dhydrogne aux alc- Reprsenter les structures ou les arrangements spatiaux (la st-
nes : la rgle de Markovnikov; Strochimie de rochimie) des composs forms par laddition aux composs
laddition ionique aux alcnes, Addition de insaturs.
lacide sulfurique aux alcnes; Addition deau Appliquer les rgles de Zaitsev et de Markovnikov (anti-
aux alcnes : hydratation par catalyse acide; Markovnikov).
Addition du brome et du chlore aux alcnes; Dcrire les mcanismes ractionnels de laddition aux alcnes et
Strochimie de laddition des halognes aux alcynes.
alcnes; Formation dhalognoalcools vicinaux; Reprsenter les structures ou les arrangements spatiaux (la st-
Oxydation des alcnes : dihydroxylation syn; rochimie) des composs forms par loxydation des alcnes et
Clivage oxydatif des alcnes; Addition du bro- alcynes, le clivage oxydatif des alcnes et alcynes.
me et du chlore aux alcynes; Addition Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
dhalognures dhydrogne aux alcynes; Cliva-
ge oxydatif des alcynes; Retour sur les strat-
gies de synthse
Chapitre 11. Alcools et thers 1,0
Contenu : Structure et nomenclature; Proprits Vous devriez tre capable de :
physiques des alcools et des thers; Alcools et thers Commenter les proprits physiques des alcools et des
importants; Synthse des alcools partir des alcnes; thers.
Hydroboration : synthse des organoboranes; Al- Connaitre les alcools et les thers importants
cools forms par lhydroboration-oxydation des Nommer les alcools, les thers et les poxydes.
alcnes; Ractions des alcools; Comportement acide Dcrire les mthodes de synthse des alcools, des thers et
des alcools; Conversion des alcools en halognoal- des poxydes.
canes; Prparation dhalognoalcanes par raction Dcrire les ractions des alcools, des thers et des poxy-
des alcools avec les halognures dhydrogne; Prpa- des.
ration dhalognoalcanes par raction des alcools Dcrire les mcanismes ractionnels des ractions abor-
avec PBr3 et SOCl2; Synthse des thers; Ractions des.
des thers; poxydes; Ractions des poxydes; Di- Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
hydroxylation anti des alcnes laide des poxydes
Chapitre 12. Alcools drivs de composs carbonyls (oxydation-rduction et composs organom- 1,0
talliques)
Contenu : Introduction; Ractions Vous devriez tre capable de :
doxydation et de rduction en chimie Dcrire les ractions d'oxydation et de rduction des alcools.
organique; Synthse dalcools par Dcrire les mthodes de synthse des alcools par rduction de composs
rduction de composs carbonyls; carbonyls.
Oxydation des alcools; Composs Dcrire la synthse dun compos organomtallique.
organomtalliques; Prparation des Dcrire les ractions des organolithiens et des organomagnsiens, ainsi
composs organolithiens et organoma- que la prparation dalcools laide de ractifs de Grignard.
gnsiens; Ractions des organolithiens Dcrire le mcanisme d'une raction d'addition d'un organomagnsien
et des organomagnsiens; Prparation sur les composs caractriss par la fonction carbonyle.
dalcools laide de ractifs de Gri- Dcrire une synthse en plusieurs tapes.
gnard
EXAMEN # 3
Chapitre 13. Systmes insaturs conjugus 1,0
Contenu : Substitution allylique Vous devriez tre capable de :
et radicaux allyle; Stabilit du Identifier un systme insatur conjugu et le nommer
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radical allyle; Cation allyle; Dessiner les structures de rsonance

Sommaire des rgles de rsonan- Connaitre les ractions de ces types des composs organiques (addition-1,4 et
ce; Alcadines et hydrocarbures Diels-Alder)
polyinsaturs; Spectroscopie dans Connaitre la thorie de la spectroscopie UV-visible : une mthode instrumen-
lultraviolet et le visible; Addi- tale qui mesure la quantit de lumire absorbe chaque longueur donde des
tion-1,4; Raction de Diels-Alder bandes UV et visible du spectre lectromagntique
Appliquer cette mthode pour dmontrer la stabilit accrue des dines conju-
gus.
EXAMEN FINAL
Points importants : la lecture du chapitre 9 est requise.

CONTENU DES LABORATORIES

Les expriences doivent se drouler dans le respect des rgles de scurit suivantes :

Le port du sarrau et des lunettes de scurit sont obligatoires.

Le port des pantalons longs est obligatoire. Il est interdit de porter des shorts, des bermudas, des pantacourts, des
capris, des robes et des jupesouff!
Le port de souliers ferms est obligatoire. Il est interdit de porter des sandales, des chaussures talon haut, des
ballerines et toutes sortes de soulier qui ne couvrent pas les orteils et le haut du pied en mme temps.
Il est interdit de porter des verres de contact.

Ces lments seront modifis si ncessaire. Veuillez consulter mon site Web (http://web.cgaspesie.qc.ca/pturkewitsch) pour les
instructions et les protocoles de chaque exprience ci-dessous :

Introduction, rgles de scurit, limination des dchets chimiques

Synthse de laspirine
o Points de fusion et dbullition
o Recristallisation
Chromatographie sur couche mince (CCM)
Spectroscopie infrarouge et indice de rfraction
Extraction
Distillation
Distillation dun mlange htrogne deau et dun liquide organique : lentranement la vapeur

Bibliographie

Hart C, Hart H. Chimie organique I. Girouard S, Lapierre D, Traducteurs. Montral: Chenelire ducation; 2008

Gorzynski Smith J. Organic Chemistry. 3e d. New York: The McGraw-Hill Companies; 2008

Solomons G, Fryhle C. Organic Chemistry. 11e d. Hoboken (NJ): John Wiley & Sons, Inc.; 2009

Huot R, Roy G-Y. Chimie organique. Notions fondamentales. 5e d. Qubec: ditions Saint Martin; 2011

Schoffstall AM, Gaddis BA, Druelinger ML. Microscale and Miniscale Organic Chemistry Laboratory Experiments. 2 e d.
Montral: McGraw Hill Higher Education; 2004

Smith MB and March J. Marchs Advanced Organic Chemistry. 6e d. Hoboken (NJ): John Wiley & Sons, Inc.; 2007

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 CHIMIE ORGANIQUE 1 202-225 GA

Politique dpartementale dvaluation des apprentissages (P.D..A)

LA PRSENCE AUX COURS

La prsence aux activits donnant lieu une valuation sommative (examen et expriences) est obligatoire. La prsence aux cours est fortement recom-
mande. En aucun temps, le professeur ne sera oblig de refaire, pour un lve absent, ce quil a dj fait en classe. Il est de la responsabilit de llve,
absent aux activits dapprentissage, de sinformer du contenu du cours auquel il na pu assister et des changements qui ont pu y survenir.

Pour des raisons de scurit, un tudiant ou une quipe de travail ne pourra reprendre une exprience de laboratoire en dehors des heures prvues son
horaire. Une absence non motive entrane un "zro" pour le travail de la semaine. Lautorisation reprendre un examen ou une sance de laboratoire sera
donne seulement si labsence est motive, par exemple avec une lettre du mdecin!

QUALIT DE LA LANGUE ET RGLES PARTICULIRES DE PRSENTATION DES TRAVAUX

1. valuation de la qualit de la langue : la qualit de la langue est un critre dvaluation dans tous les cours du programme et dans toutes les valua-
tions sommatives, qu'elles soient crites ou orales.
2. Pondration et mode dattribution des points : dans toutes les valuations, 10 % des points sont attribus au critre Qualit de la langue . Le
mode par soustraction sera utilis.
3. Barme et compte des erreurs : chaque faute est pnalise de 0,5 % de la valeur totale de lexamen. Par exemple, pour un examen de 50 points,
chaque faute vaut 0,25 point jusqu un maximum de 10 %, soit 5 points.
4. Critres : tous les types derreurs ont la mme valeur et les fautes rptitives sont toutes pnalises. En vertu de la clause 2.9.3 de la PIEA,3 les atten-
tes sont toutefois ajustes au moment dvaluer les tudiants allophones ou en immersion.

RVISION DE NOTE (PENDANT LA SESSION)

1. Llve prend connaissance de la correction de lexamen.

2. Llve rencontre le professeur pour lui faire part de ses dolances dans les 5 jours ouvrables.
3. Sil ny a pas entente, llve rencontre le coordonnateur.
4. Sil ny a toujours pas entente, le comit de rvision du dpartement prend une dcision finale.

REMISE DES TRAVAUX

Un travail remis incomplet est reu comme un travail final. Tout retard injustifi sera pnalis au minimum de 10 % de la note du travail par journe de
retard (on entend journe civile qui inclut les fins de semaine). Aprs trois jours (on entend par jours, des journes civiles) de retard injustifi, llve se
voit attribuer la note de 0 pour le travail.

Le professeur peut demander un lve de reprendre un travail dont il juge la qualit de prsentation inacceptable. Une telle situation entrane une pnalit
automatique de 10% de la note du travail.

FRAUDE ET PLAGIAT

Toute fraude, tentative de fraude ou collaboration une fraude entrane la note 0 pour lpreuve ou le travail concern.4

Lutilisation en classe d'un lecteur MP3 (p. ex. iPod, iTouch), d'un tlphone cellulaire, d'un ordinateur portable ou d'un appareil lectronique similaire est
strictement interdite. Ces appareils doivent tre ferms (et non au mode vibration) et dposs l'endroit dsign pour la dure du cours et du laboratoire. Le
non-respect entranera la confiscation immdiate de lappareil ou lexpulsion immdiate de llve hors de la classe ou du laboratoire. Le professeure
choisira la consquence ncessaire. Des exceptions peuvent tre accordes en fonction de la nature particulire des activits de classe ou de laboratoire.

NOTE DE PASSAGE

La note de passage du cours est de 60% pour lensemble des activits pdagogiques.

PROCDURE DANALYSE ET DADOPTION DES PLANS DE COURS

Les plans de cours seront analyss chacune des sessions laide de la grille de vrification de la PDA du Cgep (dition du mois de mai 2009).
Lanalyse des plans de cours sera faite en dpartement.

MODALITS DE LSP

Les modalits de lSP (preuve synthse de programme) sont expliques clairement dans un document labor par lquipe programme de Sciences de la
nature.

VALUATION

Lvaluation des laboratoires durant la session se fera par quipe. Les enseignants en aviseront les lves au dbut de la session. Llve dsirant une
valuation individuelle devra sentendre avec lenseignant. Pour un mme cours, lvaluation devra tre la mme si deux (2) enseignants donnent le cours.
Le dpartement considre comme diffrent des cours ayant le mme numro, mais de langues diffrentes.

3
Voir larticle 2.9.3 de la Politique institutionnelle dvaluation des apprentissages (PIEA).
4
Voir larticle 2.12 de la Politique institutionnelle dvaluation des apprentissages, mai 2009.
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