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Nomenclatura

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TEMA

  Ejemplos 6.  Principios de formulacion 4.  Nombres comunes no sistemáticos 5.  Grupos funcionales TEMA 3.  Introducción 2.  Lecturas recomendadas 7.Objetivos y Contenido 1 !  Concepto de grupo funcional !  Conceptos básicos de formulación orgánica 2 1.  Actividades recomendadas T2#Nomenclatura/ .

Introducción 2 El#obje(vo#de#la#nomenclatura#es#el#de#la#comunicación:## Transmi(r#mediante#un#nombre#las#caracterís(cas#estructurales#de#una#molécula# T2#Nomenclatura/ .1.

Grupos funcionales 3 ¿Qué#es#un#grupo#funcional?# Un/grupo/funcional/es/una/estructuras/submolecular.2.vidad/y/composición/ elemental/específica/que/confiere/una/reac.vidad/especifica/a/la/molécula/que/los/con./caracterizadas/por/una/conec.ene/ / Reemplazan#a#los#átomos#de#hidrógeno#perdidos#por#las#cadenas#hidrocarbonadas#saturadas# Los/grupos/funcionales/determinan/las/propiedades/de/los/compuestos/orgánicos# Propiedades#Esicas# Grupo#funcional# Propiedades#químicas# T2#Nomenclatura/ .

Grupos funcionales 4 T2#Nomenclatura/ .2.

g.g. ethanamine e. ethyne e. azoethane e.g.g.COM Shared under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-NoDerivatives licence.g.g. HYDROCARBONS SIMPLE OXYGEN HETEROATOMICS HALOGEN HETEROATOMICS CARBONYL COMPOUNDS NITROGEN BASED SULFUR BASED AROMATIC H H R R O O R C C R C C R C C R R OH R1 C C R3 R X R R R2 R4 R R H H ALKANE ALKeNE ALKyNE ALCOHOL ETHER Epoxide haloalkane Naming: -ane Naming: -ene Naming: -yne Naming: -ol Naming: -oxy -ane Naming: -ene oxide Naming: halo- e. ‘R’ REPRESENTS A HYDROCARBON GROUP OR HYDROGEN.g.g. Naming: -thiol Naming: -yl benzene e. methanethiol e.g. ethanimine e. ethanenitrile e.COMPOUNDCHEM. IN THE GENERAL FORMULAE BELOW. Grupos funcionales 5 FUNCTIONAL GROUPS IN ORGANIC CHEMISTRY FUNCTIONAL GROUPS ARE GROUPS OF ATOMS IN ORGANIC MOLECULES THAT ARE RESPONSIBLE FOR THE CHARACTERISTIC CHEMICAL REACTIONS OF THOSE MOLECULES. BY NC ND T2#Nomenclatura/ . chloroethane O O O O O O O O C C C C C C C C R O R R H R R R OH R OR R NH2 R X ALDEHYDE KETONE CARBOXYLIC ACID ACID ANHYDRIDE ESTER AMIDE ACYL HALIDE Naming: -al Naming: -one Naming: -oic acid Naming: -oic anhydride Naming: -yl -oate Naming: -amide Naming: -oyl halide e.g. ethanamide e. ethyl benzene C © COMPOUND INTEREST 2014 .g.g. ethyl isocyanate e.2. ethyl ethanoate e. ethanoic acid e. methoxyethane e.WWW.g. ethene e.g.g.g. propanone e. ethane e.g. ethanal e. ethene oxide e.g. ethanoic anhydride e. ethanol e.g.g.g. AND ‘X’ REPRESENTS ANY HALOGEN ATOM. ethanoyl chloride R3 R1 N N R NH2 R C N R C N N R SH R C O R1 R2 R2 AMINE NITRILE IMINE ISOCYANaTE AZO COMPOUND THIOL ARENE Naming: -amine Naming: -nitrile Naming: -imine Naming: -yl isocyanate Naming: azo.

2. Grupos funcionales 6 En#el#caso#de#compuestos# mul(funcionales#se#siguen#una# jerarquía#según#el#orden#de# preferencia#indicado#/ T2#Nomenclatura/ .

#Y#=#G.#funcional# /CH3/–CH2–CH2–CH2– CH3#–CH2–CH2–CH2– pen(l#o#pen(lo## CH3/# CH2–# 3Wme(l#pentano# Alcohol#e(lico# pen(lamina# e(lpropilcetona# T2#Nomenclatura/ .tuyentes/ Cadena/Principal/ Grupo/funcional/ Z#/ 2#cloro#/ Pent#/ 2#en#/ 1#ol/ a)/Nomenclatura/radical/función/ Nombre#de#la#función##junto#al#del#radical#al#que#se#encuentra#unido# Grupo/ Grupo/ Radical/ ó# Radical/ funcional/ funcional/ Radical:#Grupo#de#átomos#que#sirve#de#base#para# Molécula/# Radical/# Nombre/del/radical# #la#formación#de#combinaciones.#funcional/ /CH3/–CH2–CH2–CH3/# CH3#–CH2–CH2–CH2–# bu(l#o#bu(lo# Ar#Y///Ar#=#resto#arilo.tu.va/ Los#hidrógenos#de#una#estructura#hidrocarbonada#son#reemplazados#por#grupos#funcionales#o/y#sus(tuyentes# Se#nombra#a#par(r#de#los#hidrocarburos#de#igual#numero#de#carbonos# Estereoisomeria/ Sus. Principios de nomenclatura 7 a)/Nomenclatura/sus.#Sufijo:#ilo/ /CH4# CH3#–## me(l#o#me(lo# /CH3/–CH3/# CH3#–CH2–## e(l#o#e(lo## /CH3/–CH2–CH3/# CH3#–CH2–CH2–# propil#o#propilo# R#Y/////R=#cadena#alquílica.3.#Y#=#G.

Principios de nomenclatura 8 Cadena/ Principal/ Formula Formula#desarrollada Nombre Cadena# Compuestos)acíclicos) principal CH4 CH4 metano# metW #C2H6 CH3#–(CH2)4–CH3 etano etaW #C3H8 CH3#–(CH2)5–CH3 propano# propW #C4H10 CH3#–(CH2)6–CH3 butano# but C5H12 CH3#–CH2–CH2–CH2–CH3 pentano# pentW #C6H14 CH3#–(CH2)4–CH3 hexano hexW #C7H16 CH3#–(CH2)5–CH3 heptano# heptW #C8H18 CH3#–(CH2)6–CH3 octano# oct #C9H20 CH3#–(CH2)7–CH3 nonano# non #C10H22 CH3#–(CH2)8–CH3 decano# dec Compuestos)cíclicos) T2#Nomenclatura/ .3.

#normalmente#oxígeno.3.# T2#Nomenclatura/ .cos.#nitrógeno#o#azufre.#pudiendo#ser#mayores.# •  Diferentes#tamaños:#los#más#comunes#(enen#entre#3#y#6#átomos.## •  Pueden#ser#aromá.# •  Los#átomos#dis(ntos#de#carbono#presentes#en#el#ciclo#se#denominan#heteroátomos.#insaturados#o#saturados.## •  Nº#de#heteroátomos:#uno#o#más#heteroátomos#diferentes. Principios de nomenclatura 9 Cadena/ Principal/ Compuestos)heterocíclicos) •  Compuestos#químicos#orgánicos#cíclicos#en#los#que#hay#al#menos#un#átomo#dis(nto#de#carbono#formando#parte# de#la#estructura#cíclica#saturada#(sin#dobles#enlaces)#o#insaturada#(con#dobles#enlaces).

3.#y#un#sufijo#que#depende#del#tamaño#del#ciclo. Principios de nomenclatura 10 Cadena/ Principal/ Compuestos)heterocíclicos) Sistema#de# El#nombre#sistemá(co#de#los#heterociclos#se#construye#a#par(r#de#un#prefijo#que#indica#el# HantzschWWidman# (po#de#heteroátomo#que#con(ene.# T2#Nomenclatura/ .

3. Principios de nomenclatura 11 Cadena/ Principal/ Compuestos)heterocíclicos) Bases/púricas/ Purina# Bases/pirimidinicas/ Adenina# Guanina# Pirimidina# T2#Nomenclatura/ .

#La#cadena#principal#se#enumera#con#los#localizadores#de#forma#tal#que#se#asignen#la# numeración#mas#baja#al#grupo#funcional#de#mayor#jerarquía#y#la#combinación#que#permita#asignar#al#resto#de# funciones#y#sus(tuyentes#los#localizadores#mas#bajos# Elección#de#la#cadena#principal# •  La# cadena# principal# es# la# más# larga# que# contenga# a# ese# grupo# funcional# y# se# numera# de# tal# forma# que# el# grupo#funcional#principal#reciba#el#índice#más#bajo#posible.#la#cadena#principal#será#aquella#que# pase#por#el#mayor#número#de#ocurrencias#de#ese#grupo.#sus(tuyente#o#la#posición#de#un#centro#estereogenico#(estereoisometría)# Numeración:##Regla#básica. Principios de nomenclatura 12 Cadena/ Principal/ Localizador#y#numeración# Localizador:#Numero#arábico##que#se#u(liza#para#indicar#en#que#posición#de#la#cadena#principal## se#encuentra#un#grupo#funcional.## •  Existen#además#otras#reglas# .## •  Si#el#grupo#funcional#principal#ocurre#más#de#una#vez#en#el#compuesto.3.

Principios de nomenclatura 13 Sus. 3.co:/En#compuestos#con#mas#de#un# /CH3/–CH2–CH3/# CH3#–CH2–CH2–# propil#o#propilo# (po#de#sus(tuyentes#estos#se#ordenan#de#forma# /CH3/–CH2–CH2–CH3/# CH3#–CH2–CH2–CH2–# bu(l#o#bu(lo# alfabé(ca# /CH3/–CH2–CH2–CH2–CH3/# CH3#–CH2–CH2–CH2–CH2–# pen(l#o#pen(lo## Grupo# Grupo# Alquilo# # Arilo# Fenilo# Me(lo# E(lo# Bencilo# Propilo# Bu(lo# # Isopropilo# # ## Ace(lo# ## ## ! ! Iso%bu(lo! ! ! vinilo# ! ! secWBu(lo# # ## alilo# ## ## ! ## tercWbu(lo# haluro# # T2#Nomenclatura/ # # # .plicadores:#indican#la#existencia#de# /CH3/–CH3/# CH3#–CH2–## e(l#o#e(lo## mas#de#un#sus(tuyente#de#la#misma#naturaleza# Orden/alfabé.tuyentes/ Molécula/# Radical/# Nombre/del/radical# /CH4# CH3#–## me(l#o#me(lo# Prefijos/mul.

Nombres comunes no sistematicos 14 Estructura# Nombre#Sistema(co# Nombre#común## Eteno# E(leno# E(no# Ace(leno# Acido#metanoico# Acido#formico# E(l#metanoato# Formiato#de#e(lo# Acido#etanoico# Acido#acé(co# Etanoato#de#e(lo# Acetato#de#e(lo# PropaaW2Wona# Acetona# Etanal# Acetaldehído# Etanonitrilo# Acetonitrilo# # # Me(lbenceno# Tolueno# ## ## Hidroxibenceno# Fenol# ## ## Benzamina# Anilina## ## Metenamina# Me(lamina# # # Acido# Acido#Benzoico# bencenocarboxilico# T2#Nomenclatura/ .4.

Ejemplos de formulación 15 3Wme(lhexW5WinW2Wol#ó#3Wme(lhexinW2Wol# 2We(lW4We(laminoW2Wme(lbutnal# ButW2Wil#3Wfenilpropanoato# 2W(3WhidroxiW4.5.3Wdimetoxiphenol# 4WaminoW6WbromoW5Wciclobu(lW3Wheptanol# NWme(lW3WmetoxiW6WnitroW5Wnonanamina# transW5WaminoW2W(3WbromoW1Wme(lpropil)W3WcianoW8WnitroW10WoxoW6Wdecenamida# T2#Nomenclatura/ .5Wdimetoxifenil)butanol#ó##5W(1WhidroxibutW2Wil)W2.

Seccion 7. Sección 12.7 Capítulo 7.4 Capítulo 11.6. 4. Sección 13. Actividades recomendadas 16 Capítulo 3. Secciones 4. Sección 5. Sección 17. Secciones 3.6 Capítulo 12.1 T1#Estructura/Electrónica/y/Enlace/Covalente/ T0#Presentación/ .2.5 Capítulo 5. Secciónes 11. 11.1 Capítulo 13.4 Capítulo 4.1.1 Capítulo 17.1 a 3.

Actividades recomendadas 17 Capitulos 1 a 16 T1#Estructura/Electrónica/y/Enlace/Covalente/ T0#Presentación/ .7.