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Compuesto fenlico

Los fenoles o compuestos fenlicos son compuestos orgnicos en cuyas estructuras


moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromtico unido a al menos un grupo
funcional. Muchos son clasificados como metabolitos secundarios de las plantas, aquellos
productos biosintetizados en las plantas que poseen la caracterstica biolgica de ser
productos secundarios de su metabolismo. En general son sintetizados por una de dos vas
biosintticas: la ruta del cido shikmico o la va del cido malnico (o por las dos, por ejemplo
los flavonoides).
Los compuestos fenlicos de las plantas son un grupo heterogneo de productos con ms de
10.000 compuestos. Algunos son solubles en solventes orgnicos, otros son glucsidos o
cidos carboxlicos y por lo tanto solubles en agua, y otros son polmeros muy grandes e
insolubles.
Este grupo tambin juega una variedad muy heterognea de roles en las plantas, roles que
son atribuidos en general a los productos secundarios de las plantas: muchos son productos
de defensa ante herbvoros y patgenos, otros proveen soporte mecnico a la planta, otros
atraen polinizadores o dispersores de frutos, algunos de ellos absorben la radiacin
ultravioleta, o actan como agentes alelopticos (por ejemplo reducen el crecimiento de
plantas competidoras que estn cerca).

Biosntesis
Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vas distintas y por lo tanto tambin
son un grupo heterogneo desde el punto de vista metablico, pero dos vas bsicas estn
involucradas: la va del cido shikmico y la va del cido malnico.

La ruta del cido shikmico participa en l biosntesis de la mayora de los fenoles de las
plantas superiores. Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la va de las pentosas
fosfato) y el cido fosfoenolpirvico (proveniente de la gluclisis). Uno de los productos de
esta va es la fenilalanina, de la que se deriva la mayora de los fenoles. La fenilalanina,
un aminocido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra al
metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la
eliminacin de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en cido cinmico.
La va del cido malnico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en
las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aqullos. Su sustrato es
el acetil-CoA. Junto con la va del cido shikmico participa en la biosntesis de
los flavonoides, la lignina y otros fenoles.

Clasificacin
Sobre la base de su esqueleto qumico:

Fenoles simples:
Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto bsico de fenilpropanoide (un
anillo aromtico unido a una cadena de 3 carbonos). Ejemplos: cido trans-cinmico,
cido p-cumrico, y sus derivados como el cido cafeico.
Lactonas fenilpropanoides (o "steres cclicos"), tambin llamadas cumarinas.
Tambin poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano est ciclado. Ejemplos:
la umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren" (una furanocumarina: cumarina a
la que se adicion un anillo furano).
Derivados del cido benzoico (el esqueleto es un anillo aromtico unido a un
carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos
carbonos de la cadena propnica. Ejemplos: la vainillina, el cido saliclico.

Fenoles complejos:
Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas encontrados en
una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza,
semillas de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas. Aunque estn
ampliamente distribuidos en las citadas semillas, sus cantidades son muy reducidas,
del orden de g por cada gramo de producto seco
Flavonoides:Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o
embriofitas, y tambin en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies
comparten la va biosinttica central, poseen una gran variabilidad en la composicin
qumica de sus productos finales y en los mecanismos de regulacin de su
biosntesis, por lo que la composicin y concentracin de flavonoides es muy variable
entre especies y en respuesta al ambiente.