You are on page 1of 18

FACULTAD DE INGENIERÍA

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

TEMA: HIDROCARBUROS AROMATICOS

INTEGRANTES:
PÉREZ YAURIS Alex
SERNA RODAS Cristhian Hugo
QUISPE GUIZADO Daniel
AIQUIPA PILLACA Ángel

PROFESOR: MG. RONALD PEREZ

ANDAHUAYLAS, APURÍMAC – PERÚ

2017
DEDICATORIA

A dios y a nuestros padres, todos aquellos
que nos apoyaron moral y económicamente.
ÍNDICE

INTRODUCCIÓN ................................................................................................................................... 4
CAPITULO I........................................................................................................................................... 5
1.1. HIDOCARBUROS AROMATICOS ........................................................................................... 5
1.1.1. PROPIEDADES QUIMICAS ................................................................................................... 5
1.1.2. PROPIEDADES FISICAS ...................................................................................................... 5
1.2. ESTRUCTURA DEL BENCENO. ............................................................................................. 6
2.1.1. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS. ......................... 7
2.1.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS. .............................. 8
CAPITULO III ....................................................................................................................................... 10
3.1. OBTENCIÓN DE BENCENO ...................................................................................................... 10
3.2. SÍNTESIS DEL BENCENO ......................................................................................................... 11
3.3. REACCIONES QUIMICAS .......................................................................................................... 12
CAPITULO IV ...................................................................................................................................... 13
4.1. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS...................................................... 13
4.1.1. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA O CERRADA. ................................................... 13
4.1.2. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS...................................................................... 13
4.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS ........................................................................ 13
4.2.1. CICLOALCANOS ............................................................................................................... 14
4.2.2. CICLOALQUENOS ............................................................................................................. 14
4.2.3. CICLOALQUINOS .............................................................................................................. 14
CONCLUSIONES................................................................................................................................. 15
BIBLIOGRAFÍA .................................................................................................................................... 16
ANEXOS ............................................................................................................................................. 17
INTRODUCCIÓN

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos:
compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y
aromático (fragante) han dejado de tener sentido.

Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las
propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula
bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos
se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son
aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente
por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros
puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de
otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos
funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución
heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos
dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.
CAPITULO I

1.1. HIDOCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo especial. Originalmente
recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que algunos poseen. Sin embargo no todos son
odoríferos y muchos compuestos fragantes no son de tipo aromático. Uno de los compuestos más
simples y que se conoció primero con la estructura característica de los compuestos aromáticos fue
el hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos derivados del benceno.

1.1.1. PROPIEDADES QUIMICAS

Se comporta como un compuesto de carácter saturado. No decolora el agua de bromo. No decolora
el permanganato de potasio (prueba de Bayer). Puede manifestar instauración. En casos especiales
es posible que se lleven a cabo reacciones de adición.

1.1.2. PROPIEDADES FISICAS

Los compuestos aromáticos como todas las sustancias se encuentran en los estados siguientes:
estado sólido y estado líquido. La serie aromática se caracteriza por una gran estabilidad debido a las
múltiples formas resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adición.
Es un líquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos.
Es soluble en éter, nafta y acetona. También se disuelve en alcohol y en la mayoría de los solventes
orgánicos. Disuelve al yodo y las grasas. (Mojica, 2015)
1.2. ESTRUCTURA DEL BENCENO.

Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo. Una
característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la
también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del
benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en
realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de
todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como
el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear
formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos
y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto
de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo. (M. L. . . . [et al. ] Beyer,
1987)
CAPITULO II

2.1. NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es “areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces
son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865. (Criado, 2011)

2.1.1. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados mono sustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar
números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-
disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

2.1.2. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más
hidrógenos por otros grupo o átomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de
números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.
Ejemplos:

El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la
derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El número 1 corresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se
continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la
misma distancia del número 1 ((España), 2005)
CAPITULO III

3.1. OBTENCIÓN DE BENCENO

Fuentes de hidrocarburos aromáticos.
Las principales fuentes de obtención de hidrocarburos aromáticos son el alquitrán de la hulla y el
petróleo. Cuando se calienta la hulla en ausencia de aire se descompone dando tres productos
principales que son: gas de coquería, alquitrán de hulla y el coque. El gas de coquerías está constituido
fundamentalmente por metano (32%) e hidrógeno (52%) se purifica haciéndolo pasar a través de unas
columnas y luego se utiliza como combustible doméstico e industrial. El coque que es carbono casi
puro, se emplea en la reducción del mineral de hierro en los altos hornos. El alquitrán de hulla se
somete a un proceso de destilación fraccionada y a procesos de separación química con el fin de
recuperar los constituyentes aromáticos y heterocíclicos que contiene.
De esta manera y en diferentes intervalos de destilación se obtienen una primera fracción de la que
se extrae por destilación fraccionada la mezcla BTX (Benceno, Tolueno, Xileno), así como etilbenceno.
En las siguientes fracciones y por extracción con NaOH se obtiene fenoles y un residuo. Finalmente
en las siguientes fracciones y por procesos de cristalización se obtienen naftaleno y fenantreno.
La otra fuente fundamental de aromáticos la constituye el petróleo. El propio petróleo en cada
yacimiento contiene hidrocarburos aromáticos en cantidades variables, aunque en algunos
yacimientos este contenido es bastante considerable. Los principales compuestos aromáticos que se
obtienen del petróleo son el benceno, tolueno y xilenos, y en menor medida, naftaleno y antraceno. La
mayor parte de las mezclas BTX que se producen en las refinerías se suelen obtener por los procesos
de reformado catalítico y craqueo al vapor fundamentalmente.
Algunos compuestos aromáticos se encuentran presentes en la naturaleza, obteniéndose a partir de
sustancias de origen vegetal y con frecuencia constituyen una fuente de derivados aromáticos
específicos. Ejemplos de algunos de ellos, los tenemos en algunos colorantes que más se han
empleado desde la antigüedad como son el púrpura de Tiro que se extraía de un molusco, el Murex
brandaris (cañailla), y el azul índigo que se extraía de las distintas especies de la planta del índigo,
concretamente de la Indigofera tinctoria y cuyas estructuras se señalan a continuación:

Indigo

Púrpura de Tiro
Asimismo se pueden también considerar otros derivados como son las naftoquinonas y las
antraquinonas. Un ejemplo de estas últimas lo constituye un pigmento conocido como ácido carmínico,
que es el pigmento principal de la cochinilla, que es un colorante escarlata que se obtienen después
de secar y pulverizar las cochinillas de la especie Coccus cacti y que también se emplea en la industria
alimentaria (yoghurts) y en la cosmética. (textoscientificos, 2005)

3.2. SÍNTESIS DEL BENCENO

La primera síntesis del benceno fue realizada por M. Berthelot en 1868, el cual lo obtuvo haciendo
pasar acetileno a través de un tubo de porcelana calentado al rojo. Una importante síntesis de
laboratorio para obtener anillos aromáticos, es la deshidrogenación de derivados del ciclohexano,
empleando como catalizadores S, Se y Pd.
Puesto que los derivados del ciclohexano se pueden obtener por vía sintética, este procedimiento nos
permite un método para preparar sustancias aromáticas específicas. (Herráez, 1956)

3.3. REACCIONES QUIMICAS

Sustitución electrofilia aromática:
Constituye la reacción más característica del anillo aromático. Dependiendo del electrófilo que se
incorpora al anillo aromático tenemos:
Halogenación: Proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomo de
halógeno.
Nitración: Sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila
aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio. El
benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a
50 ºC Sulfonación Es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfonico-SO2OH. A un
átomo de carbono, o algunas veces a un átomo de nitrógeno. El resultado es la obtención de ácido
sulfónico correspondiente. (Cortes, 2011)
CAPITULO IV

4.1. CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran constituidos en exclusiva
por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en:

4.1.1. HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA O CERRADA.

Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

4.1.2. HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS

Hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de
tipo simple.

4.2. HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS

Moléculas formadas por átomos que se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos,
moléculas cuyos enlaces son de tipo triple.
Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:
Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también conocidos como
cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos.
4.2.1. CICLOALCANOS
También llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por átomos
de carbono que se unen entre sí mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula
general: CnH2n.
Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos, pero añadiendo el prefijo ciclo- delante
del nombre.

4.2.2. CICLOALQUENOS
Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un enlace de tipo doble covalente. Este
tipo de enlaces posee cierta capacidad elástica si los comparamos con los de otras moléculas,
elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molécula.

4.2.3. CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente
son moléculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino,
con ocho carbonos, el cicloalquino más pequeño. (Méndez, 2010)
CONCLUSIONES

Del presente trabajo se puede concluir que los hidrocarburos aromáticos constituyen gran porcentaje
de los hidrocarburos que abarca la química orgánica y por ende se les atribuye una amplia gama de
usos que va desde condimentos y saborizantes para la cocina (esencia de vainilla) a medicamentos
para tratar enfermedades como el cáncer. Además de que juegan un papel clave en todas las
industrias del país especialmente en la industria petroquímica.

Con respecto a la explotación de hidrocarburos aromáticos en el país Perú está dejando su
refinamiento y comercialización en segundo plano, debido a la abundancia de petróleo y gas natural,
lo cual es un grave error por parte del país puesto que estos hidrocarburos son ampliamente
requeridos por los países más desarrollados como estados unidos que siempre están en busca de
importar y producir más benceno. Enfocarse por iguales en las áreas de la industria , sería un
comienzo para solucionar la crisis económica que el país se está enfrentando , sirviendo como piedra
angular para extenso proceso que se necesita llevar acabo para dejar de ser un país mono productor
y poco a poco convertirse en un país que desarrolla por igual todas las industrias.
BIBLIOGRAFÍA

(España), I. N. (2005). Determinación de hidrocarburos aromáticos clorados (cloruro de bencilo, 1,2
-diclorobenceno) en aire: método de adsorción en carbón activo/cromatografía de gases.
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo, 2005.

Cortes, M. (22 de agosto de 2011). prezi. Obtenido de prezi:
https://prezi.com/ah8t82w9f08s/reacciones-quimicas-en-hidrocarburos/?webgl=0

Criado, J. F. (29 de junio de 2011). blogspost. Obtenido de blogspost: http://aro-
maticos.blogspot.pe/2011/06/estructura-y-nomenclatura.html

Herráez, J. M. (1956). Estudio teorico de la deformacion de hidrocarburos aromaticos apinados.
cali, colombia : navarro.

M. L. . . . [et al. ] Beyer, H. B. (1987). Manual de química orgánica. Reverte.

Méndez, Á. (07 de julio de 2010). quimica.laguia2000. Obtenido de quimica.laguia2000:
http://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/clasificacion-de-los-hidrocarburos

Mojica, M. (10 de julio de 2015). prezi. Obtenido de prezi :
https://prezi.com/nbmzbtuxolv3/compuestos-aromaticos-sus-propiedades-fisica-
quimicas/?webgl=0

textoscientificos. (23 de setiembre de 2005). textoscientificos. Obtenido de textoscientificos:
https://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/obtencion
ANEXOS