You are on page 1of 1

KONDENSASI CLAISEIN DAN CLAISEIN SILANG

Reaksi kondensasi Claisen adalah reaksi antara 2 ester atau bisa juga reaksi antara 1 ester
dengan senyawa karbonil lainnya yang terjadi karena adanya senyawa basa kuat sehingga
terbentuknya senyawa baru yang lebih besar.Ester dengan hidrogen alfa dapat bereaksi
kondensasi diri untuk menghasilkan ester β keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan
kondensasi aldol; bedanya gugus –OR dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu
hasilnya ialah subtitusi (sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana,
seperti contoh-contoh dibawah ini, disebut kondensasi Claisen.

Pada tahapan reaksinya. Pertama – tama Pembentukan enolat dari estewr oleh reaksi
asam basa dengan ion alkoksida (digunakan suatu alkoksida, dan bukan hidroksida, untuk
menghindari penyabunan ester itu). Seperti dalam kondensasi aldol, enolat yang terbentuk
berkonsentrasi rendah karena enolat itu (dengan hanya satu karbonil) merupakan basa yang lebih
kuat dari pada ion alkokida.

Karbon nukleofilik itu kemudian menyerang gugus korbonil dalam reaksi adisi karbonil
yang lazim. Adisi enolat ini diikuti dengan eliminasi ROH. Jadi rentetan keseluruhan merupakan
reaksi subtitusi asil nukleofilik yang lazim dari suatu senyawa karbonil.

Produk ester β keto lebih asam dari pada suatu alkohol karena memiliki hidrogen-
hidrogen yang berposisi α terhadap dua gugus karbonil. Oleh karena itu produk kondensasi
adalah garam enolat dari ester β keto itu. Dalam kebanyakan kondensasi klaisen, pembentukan
ion enolat yang tersatabilkan oleh resonansi itu adalah tahap tunggal yang mendorong rentetan
reaksi tiu agar sempurna. Ester β keto sendiri dapat diperoleh dengan mengasamkan campuran
reaksi dengan asam mineral encer dan dingin.

 KONDENSASI CLAISEN SILANG
Dalam sebuah reaksi, dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen. Hasil
terbaik diperoleh jika hanya satu dar iester itu yang memiliki sebuah hidrogen alfa.

Kondensasi Claisen silang dapat dilakukandengan berhasil antara keton dan ester, tanpa
mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen alfa atau tidak. Hidrogen α dari keton
lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam dari pada ester. Karena alasan ini,
maka Claisen silang lebih disukai dari pada kondensasi Claisen dari ester (tanpa melibatkan
ketonnya).

Selebihnya Download :
http://www.ziddu.com/download/19811454/KONDENSASIKLAISENDANKLAISENSILA
NG.docx.html