C1introduccion A La Quimica Organica

INTRODUCCION
CLASE 1 QUIMICA ORGANICA I
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
QF EDWIN POMATANTA PLASENCIA

UNIDAD 1. Introduccin a la qumica orgnica
Tema 1. Conceptos previos

1. Breve historia de la qumica orgnica
2. Cul es la importancia de la qumica orgnica?
3. Qu elementos constituyen los compuestos orgnicos?
4. Diferencias entre compuestos orgnicos y compuestos inorgnicos
5. El carbono
Tema 2
1. Sntesis orgnica
2. Frmulas qumicas
Actividades

1.1 Breve historia de la qumica orgnica
A principios del siglo diecinueve se haban acumulado muchas pruebas sobre la

naturaleza, propiedades fsicas y reacciones de los compuestos inorgnicos, pero
se saba relativamente poco sobre los
compuestos orgnicos. Se saba por ejemplo, que los compuestos orgnicos
estaban constituidos solo por unos pocos elementos, como el carbono, el
hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno y el azufre,
adems se saba que contrariamente a los materiales inorgnicos, los compuestos
orgnicos eran fcilmente combustibles y muchos de ellos reaccionaban con la
luz y el calor, adems de los cidos y bases fuertes. En este entonces, era claro
que la materia se divida en materia viva y materia inerte.
Alrededor de la anterior clasificacin se desarroll una corriente de pensamiento

conocida como vitalismo, segn la cual los compuestos orgnicos, propios de los
seres vivos, solo podan existir y ser sintetizados por organismos vivos, los cuales
impriman su fuerza o esencia vital a dichos procesos (figura 1). El principal
abanderado de esta corriente era el qumico sueco John Jacob Berzelius (1779-
1848).

Paradjicamente, uno de sus aprendices, Friedrich Wohler
(1800-1882) (figura 2), fue quien contribuy en mayor medida a
derrumbar el vitalismo.
Wohler descubri, en 1828, que al calentar una solucin acuosa de cianato
de amonio, una sal inorgnica, se produca urea, compuesto orgnico presente
en la orina de algunos animales.
Esto mostraba que era posible sintetizar compuestos orgnicos
sin la intervencin de seres vivos, es decir, sin la mediacin
de una fuerza vital. Por la misma poca, se demostr que extractos
de clulas muertas podan generar reacciones orgnicas, con lo cual
se haban descubierto las enzimas. Luego, hacia 1861, el qumico
alemn August Kekule (1829-1896) propuso que los compuestos
orgnicos se estructuraban sobre un esqueleto bsico de tomos
de carbono, en el cual se insertaban tomos de otros elementos. El
aporte ms importante de Kekule fue el elucidar la estructura del
benceno, compuesto de gran importancia, industrial y bioqumica.
En las primeras dcadas del siglo XX, surge la bioqumica como
rama de la qumica encargada del estudio de los compuestos y
los procesos de tipo orgnico. En 1944 se descubre que los genes
son fragmentos de cidos nucleicos y que stos constituyen el cdigo
de la estructura qumica de los seres vivos. Luego, en 1953,
Watson y Crick descubren la estructura tridimensional del ADN.
Actualmente, nos encontramos ante un amplio horizonte de posibilidades de Manipulacin gentica y bioqumica de los
procesos orgnicos. QF EDWIN POMATANTA PLASENCIA
Para terminar es bueno aclarar que, si bien los trabajos de Whler y sus
contemporneos, haban refutado de manera contundente la idea de
que la materia se divida en viva e inerte, la designacin de orgnica,
para esta rama de la qumica, se sigui empleando debido a su utilidad
prctica para delimitar un grupo de compuestos con algunas caractersticas
en comn. Hoy se admite que el rasgo comn entre los compuestos
clasificados como orgnicos es que todos ellos contienen el elemento
carbono.
En consecuencia, la definicin moderna de qumica orgnica
es la de qumica de los compuestos del carbono.
Anlogamente, los compuestos inorgnicos, con excepcin de algunos como
CO2, CO, HCN,H2CO3, Na2CO3, etc. son todos aquellos que no contienen
carbono.

1.2 Cul es la importancia de la qumica orgnica?
En primer lugar, los compuestos derivados de la combinacin del carbono con un cierto nmero de otros elementos, son la
materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la qumica orgnica es la base
para la comprensin del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado especficamente por la bioqumica.
En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purificar y modificar intencionalmente una gran variedad de compuestos
orgnicos, as como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido viable la sntesis artificial de otros
compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilizacin actual. Algunos ejemplos de productos
derivados de compuestos orgnicos son: el papel, las telas de algodn, los combustibles (petrleo, ACPM, carbn), las drogas
(como la penicilina) y las vitaminas. As mismo, compuestos orgnicos sintetizados artificialmente son: los plsticos, los
detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayn, dacrn, nailon, orln) y algunas drogas (como la cortisona y
varios antibiticos) (fi gura 3).
Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran nmero de productos industriales.

1.3 Qu elementos constituyen
los compuestos orgnicos?
Si se analiza la composicin de la materia en trminos de la
proporcin relativa de los diferentes elementos presentes, se
encuentra que cerca del 95% de la masa est constituida por
carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre. El porcentaje
restante est representado por elementos como calcio, fsforo,
hierro, magnesio, entre otros.
Los elementos presentes en los seres vivos se denominan
bioelementos.
Los cinco elementos ms abundantes (C, H, O, N y S) son
indispensables para la sntesis de las molculas que conforman los
seres vivos, por lo que se conocen como bioelementos primarios o
elementos biogensicos u organgenos.
En la figura 4 se muestran tres grficas comparativas de los
porcentajes relativos de los elementos presentes en la materia
viva, en la corteza terrestre y en el universo.
Figura 4. Abundancias relativas de los elementos

qumicos en la materia viva (a), la corteza terrestre (b) y el
universo (c).

1.3.1 Hidrgeno
El hidrgeno se encuentra nicamente en estado libre en la
naturaleza en muy pequea cantidad. La atmsfera contiene
menos de una parte de hidrgeno en un milln de partes de
aire aunque se cree que en las capas superiores de la atmsfera
la proporcin de hidrgeno es un poco mayor.
Combinado, el hidrgeno representa el 11,9% del agua; se
encuentra tambin en todos los cidos y es un constituyente
importante de los compuestos orgnicos denominados hidrocarburos,
sustancias que de por s constituyen el petrleo y el
gas natural. Tambin forma parte de las sustancias de los tejidos
de los seres vivos, de los alimentos y de muchas sustancias
como almidones, azcares, alcoholes, grasas, protenas, cidos
y lcalis.

1.3.2 Oxgeno
La tierra, el agua y el aire se componen ms o menos del 50% en
peso de oxgeno. Las molculas de oxgeno son lineales y apolares
y muy poco solubles en agua; apenas unos 0,004 g/100 g
de agua a 25 C. El oxgeno reacciona con la mayor parte de los
elementos con excepcin de los gases inertes y algunos metales
nobles. Servir de agente comburente es tal vez su principal
aplicacin.
El oxgeno participa en los procesos de respiracin animal y
vegetal. El oxgeno del aire se combina con la hemoglobina de
la sangre, luego es transportado a todas las partes del cuerpo y
liberado para oxidar productos orgnicos; la energa liberada
se utiliza en el metabolismo del cuerpo. Tambin es necesario
para la locomocin, para el aprovisionamiento de calor en el
cuerpo y para el crecimiento.

1.3.3 Nitrgeno
Es un gas inodoro, incoloro e inspido que constituye alrededor del 75% en
peso y el 78% en volumen de la atmsfera. La explicacin de la gran abundancia
del nitrgeno en la atmsfera y de la relativa escasez de sus compuestos
est dada por la gran inercia qumica que presenta su molcula. Sin embargo,
la naturaleza provee mecanismos mediante los cuales los tomos de nitrgeno
se incorporan a las protenas, cidos nucleicos y otros compuestos nitrogenados.
Uno de los ms importantes es el NO2. La mayor parte de este gas se disuelve
en el agua de lluvia y cae a la superficie de la Tierra. Algunas bacterias
cuentan con un aparato enzimtico capaz de convertir el nitrgeno a formas
ms complejas como aminocidos y protenas asimilables por las plantas y
se incorporan de esta manera a las cadenas alimentarias correspondientes.
1.3.4 Azufre
Constituye alrededor del 0,05% de la corteza terrestre y se presenta como
elemento libre, en forma de sulfuros metlicos como galena (PbS), pirita
ferrosa (FeS2), cinabrio (HgS) y en los gases volcnicos en forma de sulfuro
de hidrgeno (H2S) y dixido de azufre (SO2). Forma tambin parte de materia
orgnica como el petrleo y el carbn. Su presencia en los combustibles
fsiles produce problemas ambientales y de salud.

1.4 Diferencias entre compuestos orgnicos y compuestos inorgnicos
1.-Todos los compuestos orgnicos utilizan como base de construccin el tomo de carbono y unos pocos elementos
ms, mientras que en los compuestos inorgnicos participan la gran mayora de los elementos conocidos.
2.-Estn formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgnicos predominan los enlaces
inicos.
3.-La mayora presentan ismeros, sustancias que poseen la misma frmula molecular pero difieren en la
organizacin estructural de los tomos, es decir, la forma tridimensional de las molculas es diferente. Por esta
razn las propiedades fsico-qumicas cambian entre ismeros. Contrariamente, entre las sustancias inorgnicas los
ismeros son raros.
4.-Por lo general estn formados por gran nmero de tomos organizados en largas cadenas basadas en carbono,
sobre las cuales se insertan otros elementos. En los compuestos inorgnicos con excepcin de algunos
silicatos la formacin de cadenas no es comn.
5.- La variedad de los compuestos orgnicos es muy grande comparada con la de los compuestos inorgnicos.
6.- La mayora son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos.
7.- Los compuestos orgnicos presentan puntos de fusin y ebullicin bajos; los compuestos inorgnicos se
caracterizan por sus elevados puntos de fusin y ebullicin; esto se explica por el carcter inico de sus enlaces.
1.5 El carbono
Tal vez la principal caracterstica del tomo de carbono, como base para la amplia gama de compuestos orgnicos,
es su capacidad para formar enlaces estables con otros tomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de
compuestos de cadenas largas de carbonos a los que pueden adems unirse otros bioelementos. Muy pocos
elementos poseen esta capacidad; el ms destacado es el silicio, aunque este elemento forma cadenas cortas e
inestables. El silicio y el carbono pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, grupo IVA, del que tambin
forman parte los elementos Ge, Sn y Pb. Los elementos de este grupo tienen valencias entre 2 y 4.

1.5.1 Fuentes naturales de carbono
El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza,
aunque slo constituya aproximadamente el 0,08% de los
elementos presentes en la litosfera, la atmsfera y la hidrosfera. En la
corteza terrestre, se encuentra principalmente en forma de
carbonatos de calcio CaCO3 como anticido y agente adsorbente o
magnesio MgCO3 ( anticido y como aditivo para la sal de mesa, para que
escurra mejor..
En la atmsfera lo encontramos principalmente
como gas carbnico (CO2) y monxido de carbono (CO).
El carbono se conoce desde la antigedad. Los egipcios obtenan
carbn de lea de forma similar a la actual. El trmino carbono
procede del latn carbo que significa carbn de lea.
Se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrpicas:
diamante, grafito y carbono amorfo, que son slidos con puntos
de fusin sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a
temperaturas ordinarias. Las propiedades fsicas de las tres formas
difieren ampliamente a causa de las diferencias en la estructura
cristalina.
n Grafito: la palabra grafito procede del griego graphein que
significa escribir. El grafito se encuentra muy difundido en la
naturaleza. Es una sustancia blanda, untuosa, de color negro
brillante. Su estructura consiste en capas planas de tomos organizados
en anillos hexagonales que se unen dbilmente unos
a otros (figura 7). Tres de los cuatro electrones de valencia de
cada tomo de carbono participan en los enlaces con los carbonos
de su mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma
un enlace ms dbil perpendicular a dichos planos. Las capas
pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse
esos enlaces y formarse otros nuevos. Debido a ello el grafito se
utiliza como lubricante, como aditivo para aceite de motores y
en la fabricacin de minas para lpices.
El grafito es buen conductor de la corriente elctrica, resiste a
la accin de muchos reactivos qumicos y es bastante estable
frente al calor. Por todas estas propiedades es utilizado para
fabricar electrodos y crisoles as como en algunos procesos de
galvanoplastia. Su punto de fusin es 3.925 C y presenta una
densidad de 2,25 kg/m3.
Figura 7. El grafito, debido a su estructura laminar
es blando y grasoso. a) Apariencia externa.
b) Estructura interna
Diamante: su nombre proviene de la palabra latina adamas
cuyo significado es invencible, pues, a diferencia del grafito, el
diamante es una de las sustancias ms duras que se conoce.
Es incoloro, no conduce la electricidad, es ms denso que el grafito
(3,53 kg/m3) y tiene el punto de fusin ms elevado que se conoce de
un elemento (cerca de 3.823 C). Estas propiedades corresponden a
su estructura: una red de tomos de carbono distribuidos en forma de
tetraedro, separados de sus tomos vecinos por slo 1,54 (en vez de
las separaciones de 1,42 en el plano y 3,40 entre planos del grafito)
(figura 8). En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin que
haya electrones dbilmente retenidos.
Carbono amorfo: se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad.
Puede obtenerse calentando azcar purificada a 900 C en
ausencia de aire.
Figura 8. El diamante es una de los

materiales ms duros que se
conocen. a) Apariencia externa.
b) Estructura interna.

Otras fuentes de carbono son los combustibles fsiles, como el carbn,
el gas natural y el petrleo, originados a partir de restos animales
y vegetales en un proceso que abarca millones de aos. Dependiendo
de la edad geolgica, el carbn se encuentra como:
Hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener un 45% de
materias voltiles. De la hulla, por destilacin en ausencia de
aire, se obtienen: gases combustibles (denominados tambin de
alumbrado), gases amoniacales, alquitrn y un 20% de coque.
Destilando el alquitrn se separa una gama enorme de productos
que tienen aplicacin como disolventes, colorantes, plsticos, explosivos
y medicinas.
Antracita: material rico en carbono (98%), posee de 5 a 6% de
materias voltiles y una alta potencia calorfica (figura 9).
Figura. 9. La antracita es un carbn fsil

que, debido a su larga evolucin, es una fuente
muy apreciada de energa, pues desprende
mucho calor y poco humo
EJERCICIO
Elabora una lista de las caractersticas fsicas
y qumicas de los elementos del grupo IVA.
Qu similitudes puedes encontrar entre el
carbono y el silicio?

Grupo IVA Tabla Peridica
Propiedades: Los elementos del grupo IVA son: carbono(C), silicio(si), germanio(ge), estao(Sn),plomo(Pb),
erristeneo(Eo). Estos elementos forman ms de la cuarta parte de la corteza terrestre y solo podemos encontrar en forma
natural al carbono al estao y al plomo en forma de xidos y sulfuros, su configuracin electrnica termina en ns2,p2.
Los elementos de este grupo presenta diferentes estados de oxidacin y estos son: +2 y +4., los compuestos orgnicos
presentan variedad en su oxidacin Mientras que los xidos de carbono y silicio son cidos, los del estao y plomo son
anftero, el plomo es un elemento txico. Estos elementos no suelen reaccionar con el agua, los cidos reaccionan con el
germanio, estao y plomo, las bases fuertes atacan a los elementos de este grupo, con la excepcin del carbono,
desprendiendo hidrgeno, reaccionan con el oxgeno formando xidos.

El silicio y el carbono estn entre los elementos ms similares dentro de la tabla peridica. Tienen algunas
diferencias grandes, como que el silicio es un compuesto inorgnico, pero muchos de los compuestos creados
usando carbono o silicios son casi gemelos. El carbono es el elemento fundamental de la materia viva, que
tiene un rol principal en los procesos metablicos, mientras el silicio es un elemento de las mquinas, que
sirve como componente principal de sus partes, como los semiconductores.
Tanto el carbono como el silicio son parte fundamental de la vida humana. El silicio es el principal componente de los
aparatos electrnicos y ha sido usado en una amplia gama de inversiones humanas, desde puntas de flecha a vidrio. El
carbono es crucial para la biologa humana.
Tanto el silicio como el carbono son miembros de la familia IVA de la

tabla peridica. Ambos son no-metales. El silicio es solo un poco ms
metlico que el carbono ya que pierde sus electrones un poco ms
fcilmente. Ambos tienen una valencia 4; tambin tienen casi la misma
densidad: el silicio tiene 2,3 gramos por centmetro cbico y el carbono
2,2, y ambos son slidos a temperatura ambiente.

1.5.2 capacidad de enlace del carbono
La configuracin electrnica del carbono explica sus elevadas posibilidades de combinacin consigo
mismo y con otros elementos, dando lugar a una gran cantidad de compuestos.
Configuracin electrnica
El carbono tiene un nmero atmico igual a 6 y presenta la siguiente configuracin electrnica en
estado basal o fundamental:
La cual se puede representar grficamente como sigue:

Es decir, tiene completo el primer nivel de energa, mientras que en
el segundo nivel, posee cuatro electrones: dos en el orbital 2s, que
est completo y dos ms ubicados en los orbitales 2px y 2py, de
modo que el orbital 2pz est vaco (figura 10). De acuerdo con esta
distribucin electrnica, el carbono debe compartir los cuatro electrones
externos, en enlaces covalentes, para adquirir la configuracin de gas
noble.
Esto puede lograrse si se une con cuatro tomos monovalentes (por

ejemplo de hidrgeno), o con dos tomos divalentes (como el oxgeno).
Sin embargo, recordemos que dos de estos electrones de valencia
pertenecen al orbital 2s, mientras que los otros dos estn ubicados en
los orbitales 2px y 2py, respectivamente. Esto supone que los cuatro Figura. 10. El esquema representa
enlaces resultantes deben ser diferentes. Sin embargo, se sabe que son las formas espaciales de los
simtricos. La explicacin de esto se basa en la teora de la hibridacin orbitales s y p en el tomo de
de orbitales. carbono

EJERCICIO
Cul es la razn por la que el enlace s presenta rotacin libre, mientras que el enlace p no la tiene?
Elabora un modelo con bolas de teccopor y palillos

RESPUESTA
En qumica, el enlace sigma (enlace ) es el tipo ms fuerte de enlace qumico covalente, incluso ms fuerte que el
enlace pi, el cual forma el doble enlace.

Hibridacin de orbitales
Debido a la promocin de un electrn del orbital 2s al orbital 2pz, el tomo de carbono adquiere la posibilidad
de formar cuatro enlaces covalentes, en cada uno de estos orbitales semiocupados:
Esta configuracin se conoce como estado excitado.

Sin embargo, an no hemos explicado por qu los cuatro enlaces que se forman son iguales.
Se cree que, cuando uno de los electrones del orbital 2s es promovido, ocurre una especie de deformacin de los
orbitales, dando como resultado otro tipo de orbitales, denominados orbitales hbridos sp33.
Dependiendo de si se une con otros tomos de carbono y del nmero de tomos diferentes presentes en la
molcula, se producen fenmenos de hibridacin diferentes, en los cuales pueden estar involucrados todos
los orbitales p o slo algunos de ellos, como veremos ms adelante.

Enlaces entre orbitales hbridos
El tipo de enlace que resulta de la fusin de dos orbitales hbridos, sp, es diferente al que se
forma a partir de dos orbitales p no hibridados. En el primer caso, se forma un enlace sigma
(), mientras que en el segundo se obtiene un enlace pi ().
En el siguiente cuadro comparativo se detallan las caractersticas de cada tipo de enlace:

Tipos de hibridaciones
Hibridacin tetragonal (sp3)
Se presenta cuando un tomo de carbono forma enlaces con cuatro tomos monovalentes, por
ejemplo, cuatro tomos de hidrgeno o de algn elemento del grupo de los halgenos, como el cloro;
a travs de cuatro enlaces covalentes simples, tipo : sigma

Igualmente, este tipo de estructura molecular se puede presentar cuando el carbono se combina con
otros tomos de carbono o de elementos divalentes, como el oxgeno o trivalentes, como el
nitrgeno:

En los casos expuestos anteriormente se presenta una hibridacin
de tipo tetragonal, tal como puede observarse en la figura 11. Los
orbitales sp3 y los enlaces que de ellos resultan, as como los ncleos
positivos de todos los tomos unidos al carbono estn lo ms lejos
posible entre s y para conseguir esto se ubican con ngulos de enlace
de 109,5.
La idea de que las molculas en las cuales el carbono se comporta
como tetravalente presentan una conformacin tridimensional tetradrica
fue propuesta, por primera vez en 1874, por Jacobus Vant
Hoff y Joseph Le Bel, quienes afirmaron que la orientacin de los
orbitales hbridos no era al azar sino regular.
Figura 11. La ilustracin muestra un modelo

de la hibridacin tetragonal, sp3, del carbono, con
lo cual el tomo adquiere una forma tetrahdrica.

Hibridacin trigonal (sp2)
Cuando el carbono se combina con solo tres tomos, debe ocupar dos valencias con un tomo que no sea
monovalente. Por ejemplo, puede unirse con dos tomos de hidrgeno y con otro tomo de carbono, como
ocurre en la molcula de etileno

Se produce entonces una hibridacin trigonal, en la cual los orbitales
2s, 2px y 2py se hibridan para generar tres orbitales hbridos,
conocidos como orbitales sp2, con lo cual, el orbital 2pz queda inalterado,
es decir, no participa. Dos de los orbitales sp2 forman enlaces
covalentes tipo s con los dos tomos de hidrgeno, mientras que
entre los dos tomos de carbono se forma un enlace doble, a partir
de la fusin del tercer orbital sp2 de cada carbono (en un enlace sigma)
y de los orbitales p no hibridados (enlace ). Como consecuencia
de esta disposicin, los ncleos de todos los tomos que intervienen
quedan situados lo ms lejos posible unos de otros, de lo que resulta
la coplanaridad (mismo plano) y los ngulos de 120, caractersticos
de todos los sistemas de doble enlace (figura 12).
Figura 12. Modelo de la hibridacin trigonal sp2,

en la cual el orbital s y solo dos orbitales p
se hibridizan, formando tres orbitales hbridos sp.

Hibridacin digonal (sp)
Se produce cuando un tomo de carbono se encuentra unido slo a dos tomos, por ejemplo, otro
carbono y un hidrgeno. En este caso, solo se forman dos orbitales atmicos sp, quedando,
por tanto, dos orbitales p no hibridados (figura 13).
El resultado es la formacin de un enlace triple entre los dos carbonos, compuesto por dos
enlaces y uno , resultado de la fusin de los dos orbitales p y de uno de los orbitales hbridos
sp.
De la misma manera, entre el hidrgeno y el carbono se forma un enlace tipo s. Los orbitales
hbridos sp forman enlaces separados entre s 180, lo que da origen a la geometra lineal del acetileno
y de otras estructuras con triple enlace (figura 14).
Figura 14. Modelo de la molcula de acetileno,

Figura 13. Hibridacin sp, en la cual slo caracterizada por el triple
hay formacin de dos orbitales hbridos, sp. enlace carbono-carbono y por su formaQF EDWIN POMATANTA PLASENCIA
lneal
A continuacin se comparan las hibridaciones sp, sp2, y sp 3.

El siguiente cuadro ilustra las caractersticas principales de los diferentes tipos de hibridacin

Efectos de la hibridacin sobre la estabilidad de los enlaces
Dos cosas se pueden ganar cuando un tomo como el de carbono experimenta la hibridacin. En primer lugar,
mediante este fenmeno, los orbitales hbridos pueden superponerse mejor y, en segundo lugar,
la hibridacin permite ngulos de enlace ms amplios, con lo que se minimiza la repulsin entre pares
de electrones y se obtiene mayor estabilidad.
Por otro lado, los enlaces entre orbitales hbridos, ya sea sp3, sp2 o sp, con otros orbitales hbridos o con
orbitales tipo s, es decir, los enlaces , son ms fuertes que los enlaces entre orbitales no hibridados,
por ejemplo s-p, s-s o p-p. Esto hace que la longitud de enlace en las molculas sea menor.

EJERCICIO El tomo de carbono presenta una gran variedad
Mediante un modelo orbital molecular representa de formas alotrpicas que tienen diversos
un compuesto orgnico que contenga en usos. Consulta sobre cuatro formas alotrpicas.
su molcula un enlace triple. Explica: Luego, contesta las siguientes preguntas y registra
a) Qu tipo de hibridacin adopta el carbono la informacin en la tabla:
para formar dicha molcula? a) Qu aplicaciones tienen en la industria?
b) Qu sucedera si el carbono no sufre hibridacin? b) Cules son las caractersticas de cada una de
ellas?

Los textiles siempre han tenido un papel importante
En la vida cotidiana, frecuentemente nos
en la vida del ser humano. Las fibras vegetales
encontramos
o artificiales se tien con el fin de obtener
con manchas de grasa que son difciles
colores brillantes y variados. Hasta el siglo XIX,
de quitar. Responde:
los colorantes eran de origen natural, pero luego
a) Cul crees que es el disolvente apropiado para
comenzaron a sintetizarse en el laboratorio. La
extraerla?
mayora de colorantes son derivados oxigenados
b) Si tuvieras que tratar una mancha de xido de
y nitrogenados de los hidrocarburos. Explica: hierro, qu sustancia emplearas?
a) En qu consiste la sntesis orgnica para la
obtencin de estas sustancias?
b) Por qu fue tan importante descubrir estos
procesos en el laboratorio?
c) Qu otra utilidad tiene la sntesis orgnica?
d) En los procesos biolgicos se dan reacciones
de sntesis?

La hibridacin sp3 se presenta cuando un tomo
de carbono forma enlaces con cuatro tomos
monovalentes, por ejemplo, cuatro tomos de
hidrgeno o de algn elemento del grupo de los
halgenos como el cloro. Responde
a) Qu tipo de enlace se forma en la hibridacin sp3?

b) Cmo sera la hibridacin entre un tomo de carbono y cuatro tomos de cloro?
c) Se forman enlaces pi en esta clase de hibridacin?
d) Qu diferencias existen entre los enlaces pi y sigma?
e) Qu otros elementos, adems del carbono,presentan hibridacin? Justifica tu
respuesta.

2.4 Sntesis orgnica
La sntesis orgnica es el proceso qumico por el cual se obtiene un compuesto.
Se denomina sntesis orgnica total si la sntesis se realiza a partir
de sustancias elementales y sntesis parcial, si sta se realiza partiendo de
sustancias complejas que se usan como materia prima.
El proceso de sntesis sigue secuencias ordenadas en las cuales un compuesto se
combina con un segundo, ste con un tercero y as sucesivamente hasta obtener
el compuesto deseado.
La sntesis orgnica se puede dar de forma natural, tal como ocurre
en el proceso de fotosntesis, o en la sntesis de protenas. Pero tambin puede
ser el resultado del trabajo experimental que se lleva a cabo en laboratorios
(figura 22).
Figura 22. La sntesis de un compuesto

orgnico implica mucha paciencia
y experimentos cuidadosos.

La dietilamida de cido lisrgico,1 LSD-25 o simplemente LSD, tambin
llamada lisrgida y comnmente conocida como cido, es una droga psicodlica
semisinttica que se obtiene de la ergolina y de la familia de las triptaminas
Frmula esqueletal del Taxol, Frmula esqueletal de laFluoxetina

LSD
un antitumoral. (o Prozac), un antidepresivo.
La sntesis de productos naturales La sntesis de compuestos para su aprovechamiento

que presentan un especial inters en diferentes campos como el farmacutico,
QFetc
la industria alimentaria, colorantes, plaguicidas, EDWIN POMATANTA PLASENCIA
En este sentido, la sntesis orgnica se realiza con dos propsitos bsicos.
En primer lugar, para obtener un compuesto de inters y en segundo lugar, para confirmar los
resultados obtenidos a partir del anlisis de una sustancia desconocida.
Con base en estos datos, que resumen las propiedades fsicoqumicas y la composicin elemental de una
muestra, es posible proponer un modelo que represente cmo estn distribuidos espacialmente los tomos
en el compuesto. La confirmacin de la veracidad del modelo se deriva de la sntesis orgnica del mismo.
Para ello se intenta sintetizar la misma molcula a partir

de molculas menores, de estructura ya establecida,
utilizando nicamente aquellas reacciones qumicas
que se sabe proceden inequvocamente. Si se prueba
que las propiedades fsicas, qumicas y biolgicas del
producto sinttico son idnticas en todos los aspectos a
las del correspondiente compuesto no sinttico se dice
entonces que la estructura est confirmada por sntesis.

2.5 Frmulas qumicas
Uno de los resultados finales de los mtodos de anlisis
y sntesis es la elucidacin de la frmula del compuesto.
Una frmula qumica es una representacin grfica de
la molcula de la sustancia en estudio.
Para una misma sustancia existen distintos tipos de frmulas,
cada una de las cuales proporciona informacin diferente (figura
23). Vamos a mencionar algunas de ellas.
Figura 23. El esquema indica algunos

procedimientos empleados en la determinacin
de la frmula de un compuesto

2.5.1 Frmula emprica
Indica la relacin proporcional entre el nmero de tomos de cada elemento presente en la molcula,
sin que esta relacin seale necesariamente la cantidad exacta de tomos.
La palabra emprica significa basada en la observacin y medida.
La frmula emprica se puede determinar a partir del porcentaje de peso correspondiente a cada elemento.
Como es la que menos informacin da, se conoce tambin como frmula mnima o condensada.
As por ejemplo, la expresin CH2O3 corresponde a la frmula mnima de la glucosa, aun cuando su frmula
molecular es C6H122O6, indicando la cantidad absoluta de tomos presentes.

Frmula emprica (1), Frmula Molecular (2) y varias frmulas desarrolladas de la molcula de
Benceno; 3=Estructuras de Kekul (Ismeros de resonancia); 4=Estructura hexagonal Plana,
mostrando la longitud y el ngulo de enlace; 5=Enlaces Sigma entre orbitales hbridos sp2;
6=Orbitales atmicos pz; 7=Orbital molecular pi deslocalizado; 8=Anillo bencnico
2.5.2 Frmula esquemtica o estructural
Indica las posiciones que ocupan unos tomos con relacin a los otros, es decir, da informacin acerca
de la estructura de la molcula. Por ejemplo, los siguientes diagramas muestran la distribucin espacial de
los tomos en las molculas de benceno y eteno:

2.5.3 Frmula espacial o estereoqumica
Representa la posicin relativa de los tomos, situados en el espacio, tridimensionalmente (figura
24).
Cetirizina
Levocetirizina
Figura 24. Frmulas espaciales de:
a) cido fumrico y b) cido maleico

El levofloxacino es el ismero S-(-)- de ofloxacino,
(-)-9-fluoro-3-metil-10-(4-metil-1-piperazinil)-7-oxo-2,3-dihidro-7H-pirido[1,2,3-de] [1,4]benzoxacina)-6-carboxlico.

Propanolol: es un agente Anfetamina: tanto la mezcla
antirtmico reduce el ritmo racmica como el ismero S(+),
cardiaco as como las fuerzas conocido como dexedrina, se
contrctiles del corazn. prescriben como supresores del
Se ha demostrado que slo el apetito. La dexedrina es de 3 a 4
S-(-)-propanolol es efectivo veces ms potente que el ismero R-
para el tratamiento de (-).
angina. De hecho, es 100
veces ms potente que el
ismero R-(+)

Ibuprofeno: es una droga
antiinflamatoria no-esteroidal
(NSAID,
por sus siglas en ingls) que presenta
actividad teraputica
slo en el ismero S-(+). Los estudios
sugieren que este ismero alcanza
los niveles teraputicos en la sangre
en unos 12 minutos, comparado con
los 30 minutos que tarda el
racemato. El ismero R-(-) se
convierte ezimaticamente en el S-(+).

L-Metildopamina: slo el ismero
S-(-) es efectivo para tratar la Naproxeno: slo el ismero S-(-) es seguro para el consumo humano
hipertensin. El ismero R-(+) como antiinflamatorio (NSAID) ya que el R es una toxina del hgado. Como
contribuye a serios efectos dato interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sodio) que
secundarios es levorotatoria. El cido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin
embargo, tanto la sal como el cido tiene la misma cofiguracin: S

Tiroxina: S-(-) tiroxina es una
hormona natural de la tiroide que
se usa para el tratamiento de esa
glndula. La R-(+) tiroxina se
prescribe para reducir los niveles de
colesterol seroso.

Propoxifeno: en el caso del
dextropropoxifeno ste actua como
analgsico y levopropoxifeno como
antitusivo.

2.5.4 Frmula electrnica
Indica el carcter electrnico de los tomos en la molcula, o si la unin entre ellos es inica
o covalente, como puede verse en los siguientes ejemplos:

EJERCICIO Lee atentamente la informacin de la siguiente
1. Qu informacin proporciona tabla y explica por qu algunos compuestos
una frmula qumica? orgnicos se disuelven en agua.
2. De los diferentes tipos de frmula
qumica, cul puede ser el ms
til en qumica orgnica? Por
qu?

Los vegetales, animales, hongos, protistas y mneras La palabra orgnico tiene diferentes significados
constituyen el gigantesco mundo de los segn el contexto en que se utilice. Identifica el
seres vivos. En su composicin qumica tienen significado que tiene el trmino en cada una de
un rasgo comn y es que todos poseen tomos las siguientes afirmaciones:
de carbono en su estructura. Responde: a) Los fertilizantes orgnicos son apropiados para
a) Son los seres vivos los nicos que poseen estructuras los cultivos.
carbonadas? b) Los alimentos orgnicos son saludables.
b) Qu compuestos orgnicos estn presentes en c) La qumica orgnica estudia los compuestos
los seres vivos? que contienen carbono.
c) Qu utilidad tienen los compuestos orgnicos
en la vida moderna?

Los elementos qumicos presentes en los seres
vivos reciben el nombre de bioelementos. Se Clasifica los siguientes compuestos segn sean
considera que aproximadamente un 80% de la orgnicos o inorgnicos:
masa corporal corresponde a agua formada por
hidrgeno y oxgeno, y se ha comprobado que el
elemento que se encuentra en mayor proporcin
en la masa restante es el carbono. Explica:
a) Por qu al carbono, el hidrgeno y el oxgeno
se les denomina bioelementos?
b) Qu otros elementos estn presentes en los
seres vivos?
c) Qu diferencias existen entre los oligoelementos
y los macroelementos?

La mayora de los compuestos orgnicos creados
La configuracin electrnica del carbono explica
por el ser humano no pueden ser degradados
las posibilidades de combinacin que este
por los organismos descomponedores, porque
tiene consigo mismo y con otros elementos.
estos no tienen las enzimas que requieren para
a) Cmo puedes explicar este comportamiento
hacerlo. Los principales tipos de productos no
del carbono?
biodegradables son los plsticos, los aceites, las
b) Por qu se hace necesario que el carbono se
grasas, los hidrocarburos, los fenoles y los clorofenoles.
hibride?
Los plsticos constituyen el 20% del volumen
c) Cmo logra el carbono la estabilidad entre sus
de la basura en los vertederos de una ciudad.
enlaces?
Las grasas y los aceites son difciles de metabolizar
por las bacterias y forman pelculas sobre el agua
y el suelo, que perjudican a los seres vivos. Los fenoles
y clorofenoles son comunes en los desechos
industriales. Al acumularse en el agua daan su
calidad, producen malos olores y la hacen impotable.
Responde
a) Qu podemos hacer para reducir la contaminacin

causada por estos compuestos?
b) Por qu los plsticos, los aceites y los clorofenoles
no se pueden degradar?

Identifica el tipo de enlace y de hibridacin que Explica cul de los siguientes compuestos presenta
presentan los siguientes compuestos: el punto de ebullicin ms alto. Justifi ca
tu respuesta.

Responde: Cul de los siguientes compuestos Indica cul de los siguientes elementos no est
orgnicos presenta hibridacin sp? presente en los seres vivos.
a) Azufre d) Hierro
b) Calcio e) Mercurio
c) Fsforo

En el ser humano estn presentes otros elementos,
adems de los bioelementos primarios, y
cada uno de ellos cumple una determinada funcin.
Al respecto, completa la siguiente tabla:
Mantiene el equilibrio osmtico y es vital para la

conduccin del impulso nervioso.

El calor de combustin de una sustancia es la
energa liberada durante la combustin. Para Determina el calor de combustin en la siguiente
poder predecir el calor de combustin de un reaccin:
compuesto qumico es necesario determinar
cunta energa se requiere para romper los enlaces
y cunta se libera al formar nuevos enlaces;
la diferencia entre ambas energas es el calor de
combustin. En la siguiente tabla aparecen los Responde:
valores de energa de distintos tipos de enlace a) El calor de combustin producido por un
compuesto que contiene cinco carbonos ser
equivalente al producido por el metano?
Explica por qu.
b) En la cocina se utilizan gas propano y gas natural.
Cul produce mayor calor de combustin?

En 1977, en California, un grupo de cientfi - Nuestro organismo produce y secreta sustancias
cos a bordo del sumergible Alvin descubri necesarias para su funcionamiento. Averigua
a gran profundidad, donde no llega la luz, un los componentes de las siguientes sustancias
importante grupo de animales invertebrados, presentes o producidas en el cuerpo humano y
entre ellos unos extraos gusanos de ms de dos registra los resultados en la tabla:
metros de longitud. Todos ellos se encontraban
cerca de chimeneas que proyectaban chorros de
agua negra, muy rica en sulfuros de hidrgeno, a
ms de 350 C. A pocos kilmetros de las chimeneas
ya no haba sulfuro y desapareca cualquier
indicio de vida.
La fuente metablica de glucosa proviene en este
caso, no de la fotosntesis sino de la quimiosntesis
mediante la accin de bacterias que utilizan el
metano producido en las chimeneas como fuente
de carbono y elaboran glucosa a partir de l.
Tambin en este medio se ha descubierto la accin
de bacterias que utilizan el sulfuro de hierro de las
chimeneas y producen sulfato. Explica:
a) Qu diferencias existen entre la fotosntesis y
la quimiosntesis?
b) Qu elementos qumicos constituyen el metano
y el sulfuro de hierro?
Con base en los datos de la tabla construye una
grfica y contesta las preguntas:
a) Qu elementos se encuentran en menor porcentaje?
b) En qu forma qumica se encuentran estos
elementos en el interior del cuerpo humano?
Por ejemplo, el hidrgeno y el oxgeno estn
presentes en forma de agua.
c) Qu le sucede a una persona cuya dieta diaria
es escasa en calcio?

El trmino antibitico proviene de las palabras:
anti, contra y bios, vida. Los antibiticos son
producidos por organismos vivientes capaces de
inhibir en pequeas cantidades los procesos vitales
de ciertos microorganismos, destruyendo
e impidiendo su desarrollo y reproduccin.
Los antibiticos son sustancias qumicas diversas,
complejas y de gran peso molecular, cuya sntesis
puede ser muy dificultosa y antieconmica en
comparacin con su obtencin por medios naturales.
Un arquetipo de los antibiticos es la penicilina,
que es un derivado del hongo Penicillium notatum, a) Qu proceso utiliz el cientfi co Alexander
descubierto por Alexander Fleming en 1928. Fleming para la sntesis de la penicilina?
Esta cepa demostr su eficacia frente a cultivos b) Cul es la frmula molecular de la penicilina?
de laboratorio de algunas bacterias patgenas c) Qu funcin cumplen los antibiticos en
como las que producen la meningitis. Consulta y nuestro cuerpo?
responde: d) Cmo acta la penicilina para eliminar las
bacterias que ocasionan alguna enfermedad?
e) Qu elementos constituyen este antibitico?

El cido rico es un compuesto orgnico formado
por carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno,
C5H4N4O3.
Se obtiene mediante el catabolismo de las purinas,
componentes qumicos presentes en el ADN,
cido desoxirribonucleico. Se adquiere mediante
el consumo de alimentos que la contienen.
La mayor cantidad de este cido es eliminada por
medio de los riones, por lo que aparece en la
orina; el resto se expulsa en las heces. Consulta y
responde:
a) Qu consecuencias ocasiona el exceso de
cido rico en el organismo?
b) Qu consecuencias conlleva la escasez de
cido rico en la dieta alimentaria?
c) En qu alimentos est presente este cido?

UNIDAD 2. Compuestos orgnicos
Tema 1. Clasificacin y nomenclatura

1. Diversidad de los compuestos orgnicos
2. Grupos funcionales
3. Series homlogas
4. Clasificacin segn la estructura
5. Nomenclatura de los compuestos orgnicos
6. Isomera
Tema 2. Reacciones orgnicas

1. Mecanismos de ruptura de enlaces
2. Sitios reactivos
3. Tipos de reacciones orgnicas
4. Mecanismos de reaccin
Actividades

C1introduccion A La Quimica Organica

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INTRODUCCION

CLASE 1 QUIMICA ORGANICA I

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

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Tema 1. Conceptos previos

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A principios del siglo diecinueve se haban acumulado muchas pruebas sobre la

Alrededor de la anterior clasificacin se desarroll una corriente de pensamiento

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Figura 4. Abundancias relativas de los elementos

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6.- La mayora son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos.

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Figura 8. El diamante es una de los

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Figura. 9. La antracita es un carbn fsil

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Tanto el silicio como el carbono son miembros de la familia IVA de la

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La cual se puede representar grficamente como sigue:

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Esto puede lograrse si se une con cuatro tomos monovalentes (por

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Esta configuracin se conoce como estado excitado.

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Figura 11. La ilustracin muestra un modelo

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Figura 12. Modelo de la hibridacin trigonal sp2,

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Figura 14. Modelo de la molcula de acetileno,

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a) Qu tipo de enlace se forma en la hibridacin sp3?

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Figura 22. La sntesis de un compuesto

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Frmula esqueletal del Taxol, Frmula esqueletal de laFluoxetina

La sntesis de productos naturales La sntesis de compuestos para su aprovechamiento

Para ello se intenta sintetizar la misma molcula a partir

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Figura 23. El esquema indica algunos

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