Práctica 4: Espectroscopía infrarroja

Laboratorio de técnicas de caracterización molecular.

Académicos:
Dr. Gerardo Pérez Hernández, Dr Menandro Camarillo Cadena

Gerardo López Rodríguez, Carina Yolanda Flores Dominguez, Yannire Vázquez Benítez, Melissa
Fragoso Rodríguez.

INTRODUCCIÓN molécula. Lo que se registra es la cantidad de
energía absorbida en cada longitud de onda. Esto
La espectroscopía infrarroja es una técnica que puede lograrse escaneando el espectro con un
consiste en el análisis de la interacción entre una rayo monocromático, el cual cambia de longitud
molécula y un haz de luz infrarroja; este análisis de onda a través del tiempo. A través de esta
se puede hacer mediante la medición de la lectura, se traza un espectro de absorbancia o
absorción, la emisión o la reflección de la transmitancia a diferentes longitudes de onda; lo
muestra al incidir un haz de luz perteneciente al que permite la determinación de los enlaces
espectro infrarrojo sobre ella. presentes en la muestra.
Esta técnica es usada en química analítica para
determinar los grupos funcionales presentes en Para examinar muestras sólidas o líquidas
una molécula mediante la medición de los directamente sin preparación previa, se utiliza
diferentes movimientos (vibracionales o una técnica complementaria llamada reflectancia
rotacionales) de los enlaces en la molécula. total atenuada (ATR por sus siglas en inglés) la
La espectroscopía infrarroja se basa en que las cual consiste en el uso de un accesorio para el
moléculas presentan movimientos de vibración y espectrofotómetro que opera midiendo los
rotación a frecuencias específicas en niveles de cambios en un rayo infrarrojo reflejado
energía discretos. Es importante notar que para internamente al entrar en contacto con la
que un modo vibracional en una molécula sea muestra. El rayo es dirigido a un cristal
activa al IR, debe estar asociada con cambios en ópticamente denso con un alto índice refractivo a
el dipolo permanente. Sin embargo, las cierto ángulo. Esto crea una onda que se extiende
frecuencias resonantes pueden estar relacionadas más allá de la superficie del cristal hacia la
con la fuerza del enlace, y la masa de los átomos superficie de la muestra con la que está en
a cada lado del mismo. Así, la frecuencia de las contacto.
vibraciones pueden ser asociadas con un tipo En las regiones del espectro infrarrojo donde la
particular de enlace. muestra absorbe energía, la onda es atenuada. El
Al someter la muestra al haz de luz, habrá ciertas rayo atenuado regresa al cristal y es dirigido al
frecuencias de las ondas componentes del rayo detector del espectrómetro. El detector registra el
que coincidan con las frecuencias necesarias para rayo atenuado como un interferograma (un
la excitación de los enlaces en la muestra; esto patrón formado por la interferencia en una onda),
resulta en un fenómeno de absorción en la

4) como se muestra en la figura 1. Figura 2:​ Estructura química del ácido acetilsalicílico. Figura 1:​ Estructura química del paracetamol. se molieron dos tabletas de paracetamol y por separado. Estas muestras se analizaron posteriormente mediante espectroscopía infrarroja utilizando ATR. A continuación se presentan los espectros obtenidos a partir del análisis experimental de ambas muestras. así como espectros de las sustancias activas en estado puro obtenidos de la base de datos en línea del Instituto Nacional de Estándares y Tecnología (NIST por sus siglas en inglés) del departamento de comercio de los Estados Unidos de América como punto de comparación. grupo hidroxilo y el átomo de nitrógeno de un grupo acetamida en posición para (1. se molieron dos tabletas de ácido acetilsalicílico. . infrarrojo. Se realizaron 32 escaneos sin muestra para fijar el blanco y 64 escaneos por cada muestra en un rango de 600-4000 cm​-1​. es un fármaco utilizado para tratar el dolor. La molécula ácido carboxílico y un metil-éster como se consiste de un anillo bencénico sustituido por un muestra en la figura 2.el cual puede ser usado para generar el espectro El ácido acetilsalicílico. Consta de un anillo El paracetamol es un fármaco utilizado para el bencénico sustituido en posición ortho por un tratamiento del dolor y la fiebre. RESULTADOS Y ANÁLISIS. conocido como aspirina. METODOLOGÍA. la fiebre y la inflamación. Es un sistema altamente conjugado y altamente reactivo a sustitución electrofílica aromática. En un mortero. ambas con excipiente. Identificar mediante espectroscopia infrarroja los grupos funcionales característicos de las moléculas de paracetamol y ácido acetilsalicílico. OBJETIVOS.

. Ácido acetilsalicílico.1.

En comparación con los espectros de estas mismas moléculas en estado puro se puede observar que. a pesar de que las bandas características coinciden. Paracetamol En los dos espectros obtenidos de las muestras de fármacos se puede observar la presencia de los grupos funcionales característicos de cada una de las moléculas (paracetamol y ácido acetilsalicílico) que actúan como el ingrediente activo de estos. .2. esto último se debe a que la muestra no estaba pura y el excipiente también brinda algunas señales. los espectros obtenidos experimentalmente muestran una mayor cantidad de señales pequeñas a lo largo del espectro.

USA.). Infrared Spectroscopy: Fundamental and Applications. 2017. from https://pubchem.d.Al comparar las zonas del espectro de la muestra con los del espectro de la molécula pura. Stuart. 4. 2017.nih.). Günzler.d.d. (n. B.thermofisher. SRD 69. 3. en donde aparece el grupo alcohol. ésta es menos pronunciada en los espectros obtenidos experimentalmente...gov/cgi/cbook. from http://webbook. Elements of physical chemistry. 2017.cgi?ID=C103902&Type=IR-SPEC&Index=1#IR-SPEC . P. from http://webbook.U. Milosevic. Oxford University Press. (n.nih. Retrieved July 14. 2002. IR spectroscopy. SRD 69. M.html 5. 262). NIST Chemistry WebBook. FTIR Sample Techniques: Attenuated Total Reflection (ATR). Retrieved July 14.nist. 2013.gov/compound/acetaminophen#section=2D-Structure 9. Retrieved July 14.nlm.).d.nist. and Gremlich. from https://www. Internal reflection and ATR spectroscopy (Vol. 2004.. (n.).d.. Atkins.nlm. Retrieved July 14. REFERENCIAS. and De Paula. 2017. NIST Chemistry WebBook. en donde se identificó los grupos funcionales característicos del paracetamol y el ácido acetilsalicílico. Retrieved July 14. H. Se logró obtener los espectros infrarrojo correspondientes de cada fármaco. (n.cgi?ID=C50782&Type=IR-SPEC&Index=1#IR-SPEC 8. (n. J. 2017.ncbi. John Wiley & Sons. from https://pubchem. CONCLUSIÓN. 6.ncbi. H.com/mx/es/home/industrial/spectroscopy-elemental-isotope-analysi s/spectroscopy-elemental-isotope-analysis-learning-center/molecular-spectroscopy-informatio n/ftir-information/ftir-sample-handling-techniques/ftir-sample-handling-techniques-attenuated -total-reflection-atr. Aspirin.gov/compound/aspirin#section=2D-Structure 7. 1.gov/cgi/cbook. Esto se debe a que las moléculas en ambos fármacos están desprotonadas ya que las sustancias activas en el medicamento se encuentran en forma de sales para conservar al fármaco. An introduction. Acetaminophen. 2012. 2.).