You are on page 1of 7

26

ISOLASI FLAVONOID DAN UJI BIO AKTIVITAS DARI TERUNG PIRUS
(Cyphomandra betacea (Cav.) Sendtn)

(Ellizar & Yustini Maaruf)*)

ABSTRACT

This research was a flavonoid isolation to determine the characteristics and the
bioactivities of the Cyphomandra betacea (Cav) Sendtn. Flavonoid was known as a
compound which contribute to physiological and pharmacological values to human.
The compound was found in angiospermae, gymnospermae, and pteridopita. The
flavonoid was also presumed can be used as a dyer and to protect human as medicines.
The method of isolation by using maceration with methanol, then was fractionated by
using n-hexane and ethyl acetate. Ethyl acetate fraction seperated column
chromatography by silica-gel 60, treated n-hexane: ethyl acetate and ethyl acetate:
methanol as eluen. The purity of fraction was identified by KLT and the melting point.
Pure flavonoid (58.1 mg) as white yellow needle crystal obtained has the interval range
melting point as much 168. 4 to 169.90C. The bioactivity test of the flavonoid shows that
the flavonoid function as antibacteria, but not function as antifungy. The flavonoid
was assumed as O-glycoside flavon with OH at C-5, C-3’, C-4’ and prenil at C-6.

Key words: flavonoid, dye, isolation, bioactivity & antibakteria
*)
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Padang, e-mail :

PENDAHULUAN Ordo : Solanales
Family : Solanaceae
Flavonoid merupakan salah satu senyawa
Genus : Cyphomandra
bioaktif hasil metabolisme sekunder yang
Spesies : Cyphomandra betacea (Cav.)
banyak terdapat dialam. Senyawa-senyawa ini
Sendtn.
berfungsi sebagai zat warna merah, ungu, biru
dan sebagian warna kuning dalam tumbuhan.
Flavonoid ini umumnya terdapat pada semua
organ tumbuhan (terutama tumbuhan tinggi)
pada akar, kulit, batang, daun, buah dan biji
(Achmad, 1986). Selain sebagai zat warna, pada
manusia flavonoid juga mempunyai bioktifitas
yang beragam seperti antihipertensi, antialergi,
antikanker, antiviral, antitumor, antidiabetes,
diuretik dan sebagainya (Bakhtiar, 1992).
Flavonoid yang berfungsi sebagai antikanker Gambar 1. Buah Terung Pirus
contohnya kaemferol, galangin, dan quercetin, Pada survey Etnobotani di daerah Solok
sedangkan untuk antiviral contohnya rubinetin Sumatera Barat, buah terung pirus Senyawa
(Farkas, 2004). flavonoid (Cyphomandra betacea (Cav.)
Terung pirus (Cyphomandra betacea (Cav.) Sendtn) digunakan masyarakat sebagai obat
Sendtn.) atau yang dikenal juga dengan terung tekanan darah tinggi dan obat penambah darah.
belanda bukanlah tanaman asli Indonesia Hasil uji pendahuluan terhadap terung pirus
melainkan berasal dari Peru. Berdasarkan data (Cyphomandra betacea (Cav.) Sendtn) ini
dari Herbarium Universitas Andalas (ANDA) ternyata positif mengandung flavonoid, steroid
dapat diklasifikasikan sebagai berikut: dan saponin.
Divisio : Magnoliophyta Senyawa Flavonoid dengan kerangka dasar
Class : Magnoliopsida (Dicotyledones) karbon yang terdiri dari 15 atom karbon dalam
Sub Class : Asteridae intinya, tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6,

Tahap pertama dari penelitian glikosida dan dalam bentuk campuran jarang adalah melakukan ekstraksi dengan sekali dijumpai berupa senyawa tunggal dimana metanol. Kromatografi Lapis Tipis (KLT) 2.1988). 1. Pemurnian senyawa hasil isolasi dilakukan struktur serta sifat senyawa yang diperoleh. Alahan Panjang. Bahan yang digunakan c. Pemisahan Fraksi Etil Asetat. Untuk memudahkan arah. dengan pencucian dengan pelarut n- Dengan diketahuinya struktur dan sifat senyawa heksana. dan dilanjutkan dengan asam. Karakterisasi senyawa satuan tiga karbon yang dapat atau tidak dapat dengan reaksi warna. Kabupaten oksigen. Penelitian (Markham. ditambahkan air panas suhu 50 0C flavonoid ini sering ditemukan bersamaan sehingga didapat ekstrak berair dengan antosianin yang merupakan pigmen b. Ekstrak berair difraksinasi berwarna yang umum terdapat pada bunga dengan n-heksana Fraksi berair yang berwarna ungu.) Sendtn. n-heksana:etil asetat dan etil yang diperoleh dapat dijadikan acuan bagi asetat. kromatografi kertas dua membentuk cincin ketiga. merah. sehingga diperoleh fraksi Senyawa antibakteri adalah bahan yang pelarutnya etil asetat dan fraksi berair.) adalah metoda kromatografi kertas dua arah. Menurut Achmad (1986). betacea (Cav. hidrolisis maserasi. spektroskopi IR dan UV-Vis.) Sendtn. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui d. Fraksi etil untuk membunuh mikroorganisme disebut asetat dimonitor dengan kromatografi lapis bakterisida. produsen obat-obatan dalam menentukan senyawa yang akan diisolasi dalamskala besar e. Tahap penelitian meliputi Sebagian besar flavonoid yang terdapat pada tumbuhan terikat pada gula sebagai a. mengandung flavonoid difraksinasi dengan 1995). peneliti tertarik eluen n-heksana : etil asetat dan untuk mengisolasi dan melakukan uji bio dilanjutkan dengan eluen etil asetat : aktivitas senyawa flavonoid dari buah terung metanol secara gradien. fraksinasi. etil asetat.) segar yang diambil di dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada daerah Aia Dingin. dan biru. Bakterisida mampu mengaktivasi tipis (KLT) dengan eluen n-heksana. dimana posisi orto betacea (Cav. cincin B flavonoid dihubungkan oleh jembatan Kecamatan Lembah Gumanti. Sumatera Barat. Karakterisasi Senyawa Hasil Isolasi Metoda yang digunakan untuk mengisolasi Karakterisasi yang dilakukan meliputi flavonoid dari buah terung pirus (Cyphomandra pemeriksaan kimia dengan pereaksi warna. September 2009 27 yaitu dua cincin benzena dihubungkan oleh kromatografi kolom. Fraksinasi.Uji bioaktivitas yang karbon dinomori menurut sistem penomoran dilakukan adalah anti jamur dengan metoda yang menggunakan angka biasa untuk cincin A penipisan lempeng agar dan anti bakteri dengan dan C dan angka beraksen untuk cincin B metoda pengenceran tabung. Nomor 1. senyawa fenol ini berasal dari kata flavon Sampel yang digunakan dalam penelitian Senyawa – senyawa flavon ini mempunyai adalah buah terung pirus (Cyphomandra kerangka 2-fenilkroman. X1I. hidrolisis asam. Sel yang heksana:etil asetat dan etil asetat:methanol. baru (cincin C). dilakukan di laboratorium Kimia FMIPA UNP istilah flavonoid yang diberikan untuk senyawa. B. spektrofotometer Infra dalam mengenali senyawa flavonoid ini maka Merah. Uji Kemurnian dilakukan dengan untuk keperluan industri. dikoogulasi dengan cara pemanasan atau Proses pemisahan komponen selanjutnya penisilin dapat menyebabkan sintesa dinding dilakukan dengan menggunakan dihambat sehingga pertumbuhan sel terhenti kromatografi kolom dan sebagai adsorben (Muslimin. 1996). digunakan silika gel 60 (70-230 mesh) dan Berdasarkan uraian di atas. Ekstraksi.SAINSTEK Vol. pirus. (Salisbury. n- fungsi sel yang penting seperti protein. sehingga terbentuk heterosiklik yang Solok. pada bulan September sampai Desember 2006. dan spektrofotometer UV-Vis dengan diberi tanda A. . Penentuan Titik Leleh METODE PENELITIAN f. dan C untuk cincin. dan atom beberapa pereaksi geser. dapat membunuh atau menghambat aktivitas Fraksi etilasetat diuapkan pelatutnya mikroorganisme terutama yang dapat diperoleh ekstrak kental merugikan manusia.

1611 cm-1. karena menghasilkan satu noda . Reaksi Warna dilakukan dengan meng- Spektrum Inframerah Flavonoid Hasil Isolasi 24.73 pengukuran tersebut akan didapatkan dengan BAA dan 0. Uji kemurnian dilakukan Sedikit flavonoid hasil isolasi dilarutkan dengan KLT menggunakan beberapa eluen dan dengan metanol p. betacea (Cav. Karakterisasi senyawa flavonoid hasil 2A) dilakukan dengan waktu pengem. Reaksi akan mem.41 dengan eluen asam asetat puncak serapan yang spesifik.425 pekat.a kemudian direkam dengan diperoleh noda tunggal dengan Rf seperti spektrofotometer UV-Vis secoman S. Dari data ini jika dibandingkan MeOH (1:1). Dari kromatogram bagian kiri dengan Rf 0. dengan H2SO4 pekat dan warna kuning dengan 3.575 . warna kuning untuk pengembang ke dua.4 – 169. 2. dan 1285 cm-1. etil asetat:metanol (7:3) 1 0.28 Ellizar & Yustini Maaruf 1. dan Mg-HCl. n-heksana:etil asetat (3:7) 1 0.) Sendtn) diperoleh flavonoid 1709 cm-1.1000 yang terlihat pada Tabel 1.30 Dari hasil pengukuran HASIL DAN PEMBAHASAN spektrum Inframerah senyawa flavonoid hasil isolasi (lampiran 8 hal 39). dan 1.1 mg dengan titik leleh Spektroskopi Ultraviolet 168. 15 % Rf sebelum dihidrolisis 0. 0 cm -1 OH C=O C=C C-O Eter Karbonil Aromatis Gambar 2.a. 0 3600 3200 2800 2400 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 450. n-heksana:etil asetat (1:9) 1 0. dan 2 jam kuning dengan NaOH 10 %. lebih dahulu telah distandarisasi dengan Tabel 1. Hasil yang diperoleh adalah : 4. Spektrum selanjutnya direkam Jumlah Harga dengan penambahan pereaksi geser (NaOMe. Kemudian spektrum diukur 2. Kromatografi Kertas Dua Arah (KKt. H2SO4 6.275 5. memberikan serapan Dari 6 kg buah terung pirus (Cyphomandra pada daerah bilangan gelombang 3440 cm-1. etil asetat: metanol (8:2) 1 0. isolasi dengan reaksi warna memberikan warna bangan lebih kurang 4 jam.55. 2 23 22 21 20 532 19 873 675 60 2 18 76 0 17 8 51 64 2 16 9 73 790 15 14 %T 1 07 8 13 12 11 81 7 10 11 1 4 9 16 1 1 11 5 6 3181 8 1684 1 51 5 13 5 0 7 3440 1 26 1 6 1 70 9 1232 1 28 5 1201 5 4. Hasil yang diperoleh menunjukkan bahwa berikan warna yang spesifik tergantung senyawa flavonoid yang diperoleh telah murni dari jenis flavonoidnya. etil asetat: metanol (9:1) 1 0. Noda terletak pada tipis.225 (Markham. Selanjutnya dengan kromatografi KKt- dari serbuk yang mengandung kira-kira 1 2A memperlihatkan noda tunggal berwarna mg sampel dan 10 mg KBr dan diaduk lembayung dengan sinar UV tanpa NH3 dan sampai homogen kemudian ditekan setelah diuapi dengan uap amoniak berubah dengan keras sehingga terbentuk pelet menjadi warna kuning. murni berbentuk kristal jarum berwarna kuning muda sebanyak 58. AlCl3/HCl. Spektra Inframerah Flavonoid Hasil Isolasi gunakan larutan NaOH 10%. 1988). Hidrolisis Asam menggunakan HCl 2N : Mg-HCl. NaOAc. setelah dihidrolisis Rf = 0.9 oC. No Eluen Noda Rf AlCl3.10 pada panjang gelombang 200-400 nm 3.025 NaOAc/H3BO3). lalu diukur dengan alat. Etil asetat (10) 1 0. dengan data menurut Finar (1968) maka 4. Spektroskopi Inframerah dilakukan flavonoid hasil isolasi termasuk golongan dengan membuat tablet atau cakram tipis flavon. 0 4000. Hasil KLT Flavonoid Hasil Isolasi metanol p.

SAINSTEK Vol. X1I. September 2009 29 Pelarut Panjang Gelombang Absorbansi MeOH (Hitam) 291 nm 0.36927 329 nm 0. Spektrum UV-VIS Flavonoid Hasil Isolasi dengan Pelarut MeOH 46 nm Pergeseran batokromik 46 nm & intensitas tidak menurun OH di C-4’ Pelarut & Pereaksi Panjang Gelombang Absorbansi MeOH (Merah) 291 nm 0.47385 MeOH + NaOH (Hitam) 260 nm 0.60554 311 nm 0.47385 Gambar 3.29267 375 nm 0. Spektrum UV-VIS Flavonoid Hasil Isolasi dengan Penambahan Pereaksi Geser NaOH 35 nm Pergeseran hipsokromik Pergeseran batokromik 35 nm 32 nm mungkin 5-OH dengan gugus 32 nm o-di OH pada prenil pada C-6 cincin B .36927 329 nm 0.77490 Gambar 4. Nomor 1.

Uji Anti Bakteri serapan pada panjang gelombang 260 nm.19860 349 nm 2.24980 329 nm 1.114000 295 nm 1.73 gelombang 291 nm (pita II) dan 331 nm (pita I). jarak titik leleh yang .24980 MeOH + NaOAc (Merah) 291 nm 1.41 dengan eluen asam asetat Penambahan pereaksi geser NaOAc/ H3BO3 15 % Rf sebelum dihidrolisis 0. Spektrum UV-Vis Uji kemurnian senyawa hasil isolasi dengan flavonoid hasil isolasi dalam pelarut metanol KLT dengan menggunakan beberapa eluen memberikan serapan pada panjang gelombng diperoleh noda tunggal. Noda terletak pada NaOAc memberikan serapan pada panjang kromatogram bagian kiri dengan Rf 0. setelah memberikan serapan pada panjang gelombang dihidrolisis Rf = 0.55140 MeOH + AlCl3 + HCl (Biru) 291 nm 1.55.24980 329 nm 1. Selajutnya memperlihatkan noda tunggal berwarna penambahan AlCl3/HCl memberikan serapan lembayung dengan sinar UV tanpa NH3 dan pada panjang gelombang 291 nm (pita II) dan setelah diuapi dengan uap amoniak berubah 332 nm (pita I) Penambahan pereaksi geser menjadi warna kuning. Spektrum UV-VIS Flavonoid Hasil Isolasi dengan Penambahan Pereaksi Geser NaOAC + H3BO3 Uji Bioaktifitas Senyawa Hasil Isolasi yang 291 nm (pita II) dan 329 nm (pita I). dilakukan adalah : Penambahan pereaksi geser NaOH memberikan 1.30 Ellizar & Yustini Maaruf Pelarut & Pereaksi Panjang Gelombang Absorbansi MeOH (Hitam) 291 nm 1.58710 MeOH + NaOAc/H3BO3 (Biru) 255 nm 1. 1709 cm-1. Pereaksi geser AlCl3 mem- 2.25490 331 nm 1. 1611 cm-1.86973 364 nm 1.11060 332 nm 1.30 Dari hasil pengukuran 295 nm (pita II) dan 349 nm (pita I) Hasil uji spektrum Inframerah senyawa flavonoid hasil bioaktivitas anti jamur dan anti bakteri ternyata isolasi memberikan serapan pada daerah senyawa hasil isolasi bersifat anti bakteri dan bilangan gelombang 3440 cm-1.311 nm dan 364 nm. dengan BAA dan 0. Uji anti jamur berikan serapan pada panjang gelombang 264 Selanjutnya dengan kromatografi KKt-2A nm (pita II) dan 364 nm (pita I).24980 MeOH + AlCl3 (Merah) 264 nm 0. Spektrum UV-VIS Flavonoid Hasil Isolasi dengan Penambahan Pereaksi Geser AlCl3 + HCl 20 nm Pergeseran batokromik 20 nm menunjukkan adanya o-diOH pada cincin B Pelarut & Pereaksi Panjang Gelombang Absorbansi MeOH (Hitam) 291 nm 1. dan 1285 cm-1. tidak sebagai anti jamur.56530 Gambar 5.07160 Gambar 6.

karbonil yang terkonjugasi ikatan rangkap yang memberikan serapan pada daerah 1709 cm-1. flavonoid hasil kan hidrolisis dengan asam. September 2009 31 kecil dari 2 0C yaitu 1. hal ini mempertegas Glikosida (Markham.SAINSTEK Vol. Penambahan pereaksi geser NaOAc mem. Nomor 1. senyawa flavonoid isolasi diduga suatu flavon-O-Glikosida dengan hasil isolasi termasuk O-glikosida yng ditandai gugus OH pada C-5. penambahan H3BO3 didukung oleh hasil pengujian dengan pereaksi memberikan serapan pada panjang gelombang warna. ke 349 nm. nm (pita II) dan 330 nm (pita I). Dari 6 kg buah terung pirus Setelah penambahan HCl terjadi pergeseran (Cyphomandara betacea (Cav. 1988). 2. Data spektrum UV-Vis dengan metanol memperlihatkan adanya serapan pada panjang gelombang 291 nm (pita II) dan 329 nm (pita I) Pada pita I terdapat puncak yang tajam yang berada dalam rentangan flavon (310 -350 nm).00105 % dengan diOH pada cincin B (3’. Tidak ada sebut telah murni. data KKt- . Dari pemeriksaan reaksi warna. Hal ini kristal favonoid hasil isolasi dari terung pirus didukung oleh adanya serapan pada daerah bisa bersifat sebagai anti bakteri.1968). ini menunjukkan kalau fungsi OH pada serapan 3440 cm-1. golongan flavon. 1988).4’-diOH). Penambahan pereaksi geser NaOH menyebabkan terjadinya pegeseran batokromik 46 nm pada pita I yaitu dari 329 nm ke 375 nm. hal asetat berbentuk kristal berwarna kuning ini menunjukkan kemungkinan adanya OH sebanyak 58. Berdasarkan data di atas. berat sampel segar 0. Serapan pada daerah 1611 cm-1 menunjukkan adanya gugus C=C aromatis. dengan Rf sebelum dihidrolisis dengan asam Uji bioaktifitas terung pirus terhadap anti Dari hasil pengukuran spektrum inframerah jamur dan anti bakteri diperoleh terung pirus ini senyawa flavonoid hasil isolasi memiliki gugus steril pada uji bakteri. atau Selain serapan yang dihasilkan dengan MeOH data yang mendukung senyawa ini termasuk golongan flavon adalah dari pereaksi warna untuk identifikasi flavonoid dan juga dari hasil pada KKt-2A. C-4’. terjadi berikan warna kuning dengan pereaksi NaOH pergeseran batokromik 20 nm terhadap 10 %.dan C/O hadap spektrum metanol. Ini menun- alkohol dan juga menunjukkan vibrasi ulur C-O jukkan kalau kristal hasil isolasi tidak berfungsi eter. Dari kedua data ini berikan serapan pada panjang gelombang 291 membuktikan bahwa senyawa flavonoid ter. dan gugus dengan Rf nya lebih kecil jika dibandingkan prenil (Pr) pada C-6. 1988). Sedangkan 1285 cm-1 yang menunjukkan vibrasi ulur C-O pada uji jamur diperoleh 104/cc.(Finar. 295 nm (pita II) dan 349 nm (pita I). menyebabkan pergeseran Simpulan batokromik sebesar 35 nm terhadap spektrum metanol pada pita I yaitu 329 nm ke 364 nm. Data ini juga tidak adanya OH pada C-7.9 0C. 1.1mg dan porsentase hasil dari pada C-5 dengan gugus prenil pada C-6 dan o. diiringi dengan naiknya intensitas serapan. X1I. dimana flavonoid hasil isolasi mem. Hal ini merupakan karakteristik OH Gambar 7. warna kuning dengan pereaksi H2SO4 spektrum metanol pada pita I yaitu dari 329 nm pekat dan warna kuning dengan pereaksi Mg. Hal ini memperkuat adanya o-diOH HCl yang menyatakan flavonoid ini termasuk pada cincin B (Markham.) Sendtn) hipsokromik sebesar 32 nm terhadap spektrum diperoleh flavonoid murni dari fraksi etil AlCl3 pada pita I yaitu 364 nm ke 332 nm.5 0C. Selain itu juga terdapat gugus fungsi C=O sebagai anti jamur. C-3’. Penambahan Isolasi pereaksi geser AlCl3 memberikan serapan pada panjang gelombang 264 nm (pita II) dan 364 SIMPULAN DAN SARAN nm (pita I).4 – 169. Setelah dilaku. Dugaan Struktur Flavonoid Hasil pada C-4’ (Markham. Berdasarkan hasil KKt-2A pergeseran yang berarti pada kedua pita ter- diduga senyawa ini adalah flavon C. range titik leleh 168.

Frank B.dkk. (1995). (1995).) sendtn) ini Product. dengan spektroskopi 1H-RMI. Dari uji bioaktivitas yang telah dilakukan diperoleh flavonoid hasil isolasi bersifat Farkas. Padang golongan flavon–O-Glikosida yang Depkes. Bakhtiar. (1996). Terjemahan Kosasih DAFTAR RUJUKAN Padmawinata. I. Journal Quantitative Saran Structure-. S.32 Ellizar & Yustini Maaruf 2A. Kimia Organik Bahan Muslimin. Petunjuk Pemeriksaan mengandung OH pada C-5.Orsalyo.(1988).L. Cara mengidentifikasi Flavanoid. hidrolisis asam. Minuman. spektroskopi 13C. spekrum IR dan UV. (1968). (1991). Antioxidant Activity sebagai anti bakteri. Jakarta 3. Jakarta. Markham. Proyek HEDS USAID. C-4’. timbuhan.A.R. Fisiologi Pendekatan. C-3’. RI. serta melakukan Longman Group Limited. Pembinaan Penelitian Arbain. (1992). London uji bioaktifitas lainnya. TheEnglish Langguage Society and RMI dan spektroskopi massa. Diktat Kuliah Flavonoid. Relationships of Flavonoid Coumpound. Jakarta Fitokimia. Chemical research center. Penerbit ITB. Volume Two Fifth Edition. Salah Satu Cara Salisburry. Survey dan Pengabdian. Universitas Terbuka. Lucia. R. Mikrobiologi Alam. Padang . Disarankan untuk melakukan penelitian Hungary lebih lanjut untuk membuktikan struktur Finar. Bandung Achmad. D. Organic chemistry: lengkap senyawa flavonoid dari buah terung Stereochemistry and Natural pirus (Cyphomandra betacea (Cav. ITB. Bandung Universitas Andalas. dan Mikrobiologi Makanan dan gugus prenil pada C-6. Lingkungan.(2004). dan Tamin. Vis maka flavonoid hasil isolasi termasuk Universitas Andalas.A ( 1986 ). K.