QUIMICA ORGANICA II

Reacción de Sustitución Electrofilica
Aromatica

Equipo #3
Ávila Lona Marco Antonio
Montoya Reyes Eliezer
Parra Corral Jesús Hiram

Prof. IBQ. Olga María Loubet Bojorquez

Introducción Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución. Al facilitar la introducción de grupos funcionales directamente en el anillo aromático. Desarrollo Al igual que los alquenos. o por transformación. Esta pérdida de aromaticidad contribuye a la naturaleza altamente endotérmica de este primer paso. en la que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. ya que el átomo de carbono con hibridación sp3 interrumpe el anillo de orbitales p. ¿Qué tipos de reactivos permiten esta sustitución? ¿Cuál es el mecanismo de estas sustituciones?. Este carbocatión estabilizado por resonancia se denomina complejo sigma(este complejo denominado sigl1Ul es un catión ciclohexadienilo comúnmente conocido como intermedio de Wheland) debido a que el electrófilo se une al anillo del benceno mediante un nuevo enlace sigma. . La reacción global es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+): sustitución electrofílica aromática (SEAr). por reemplazo. están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión. incluyendo anillos aromáticos adicionales. el benceno tiene nubes de electrones pi por encima y por debajo de sus enlaces sigma. El complejo sigma (también llamado Ión arenio) no es aromático. Sustitución de los anillos de benceno. pues permite la introducción directa de ciertos grupos sustituyentes que luego pueden convertirse en otros. dando lugar a un producto de sustitución. A pesar de que los electrones pi del benceno se encuentran en un sistema aromático estable. Constituye la vía de acceso inicial para casi todos los compuestos aromáticos. Esta clase de reacciones incluye las sustituciones de protones aromáticos por una amplia variedad de reactivos electrofílicos. la sustitución electrofílica aromática es el método más importante para la síntesis de compuestos aromáticos sustituidos. El complejo sigma vuelve a adquirir aromaticidad bien por una inversión del primer paso (nueva conversión a los reactivos) o por la pérdida del protón del átomo de carbono tetraédrico.

La estructura del carbocatión intermediario se puede representar con tres estructuras de resonancia.En toda reacción de sustitución electrofílica aromática.  2da Etapa: En la mezcla de reacción. un electrófilo se une a un carbono del anillo y un H+ sale del mismo carbono del anillo. Mecanismo general  1ra Etapa: El benceno reacciona con un electrófilo (Y+) y forma un carbocatión intermediario. . Obsérvese que el protón siempre sale del carbono que ha formado el nuevo enlace con el electrófilo. una base (:B) abstrae un protón del carbocatión intermediario y los electrones que formaban el enlace con el protón pasan al anillo para restablecer su aromaticidad.

mucho menos estable. Conclusión. 5. la cual aumenta la estabilidad. Una vez que se ha formado el electrófilo. 3. obsérvese que sólo difieren en la forma en que se genera el electrófilo (Y+) necesario para iniciar la reacción. el primer paso es muy lento debido a que cambia el compuesto aromático hasta convertirse en no aromático y la segunda etapa es mas rápido y propenso a recuperar la aromaticidad y su estabilidad. Las siguientes reacciones son las cinco reacciones de sustitución electrofílica aromáticamás comunes: 1. Se examinará cada una de las cinco reacciones de sustitución electrofílica aromática. cloro (Cl) o yodo (I) sustituye a un hidrógeno. . Todas estas reacciones se efectúan con el mismo mecanismo en dos pasos. Por nuestra parte es todo y un buen tema para estudiar. Es un tema muy interesante debido a que vemos como actúa un compuesto que a simple vista no parece que pueda transformarse y ser utilizado como aromatizante. Nitración: un grupo nitro (NO2) sustituye a un hidrógeno. 4. Para llevar a cabo este procedimiento se necesitan 2 etapas . Sulfonación: un grupo ácido sulfónico (SO3H) sustituye a un hidrógeno. Acilación de Friedel-Crafts: un grupo acilo (RCwO) sustituye a un hidrógeno. las cinco reacciones siguen el mismo mecanismo de dos pasos de una sustitución electrofílica aromática. El segundo paso es rápido y fuertemente exergónico porque restaura la aromaticidad. la cual ayuda a cambiar la estructura del benceno.El primer paso es relativamente lento y endergónico porque un compuesto aromático se está convirtiendo en un intermediario no aromático. debido a que se puede utilizar una sustitución llamada Electrofilia aromática . Al estudiarlas. Alquilación de Friedel-Crafts: un grupo alquilo (R) sustituye a un hidrógeno. 2. El benceno tiene muchas formas de utilizarse. Halogenación: un átomo de bromo (Br).

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Bibliografía .