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Gua:

Grupos funcionales

SGUICES059CB33-A17V1
tem Alternativa Habilidad Dificultad estimada
1 C Reconocimiento Fcil
2 D Reconocimiento Fcil
3 D Aplicacin Fcil
4 E Aplicacin Media
5 C Reconocimiento Media
6 A Comprensin Media
7 D Aplicacin Media
8 D Aplicacin Difcil
9 B Aplicacin Media
10 C Reconocimiento Media
11 E Aplicacin Difcil
12 B Reconocimiento Media
13 B Reconocimiento Media
14 E Reconocimiento Media
15 D ASE Media
16 C Reconocimiento Media
17 E Aplicacin Media
18 C Aplicacin Media
19 A ASE Difcil
20 D Aplicacin Media
21 B Aplicacin Fcil
22 B Reconocimiento Media
23 D ASE Difcil
24 D Reconocimiento Fcil
25 C ASE Difcil
EJERCICIOS PSU

tem Alternativa Defensa

1 C Un cido carboxlico se caracteriza por poseer el grupo carboxilo


COOH.
En el caso de la alternativa A, se observa el compuesto etanol o
alcohol etlico, un alcohol primario. En la alternativa B se presenta
una cetona, cuyo nombre IUPAC es propanona y su nombre comn,
acetona. En la alternativa D se tiene un alcohol secundario, el
2-propanol. Finalmente en el caso de la alternativa E se tiene un
ster, el etanoato de metilo.
La alternativa C es la nica que tiene el grupo -COOH y corresponde
al cido propanoico.

2 D En este ejercicio, la nica opcin que no corresponde es la III, puesto


que se trata de un aldehdo, cuyo grupo funcional es CHO. En el
caso de la opcin I, se tiene la propanona o acetona:

Mientras, en la opcin II se presenta el compuesto fenilmetilcetona,


donde uno de los grupos R corresponde a un grupo fenil, radical
proveniente del benceno.

3 D La frmula semidesarrollada del propanal se puede deducir a partir


de las reglas de nomenclatura IUPAC, de acuerdo a las cuales el
prefijo prop- indica que la molcula posee tres tomos de carbono
en su estructura y el sufijo -al indica la presencia de un grupo
carbonilo (C=O) en un carbono terminal, caracterstico del grupo
funcional aldehdo (CHO). Por lo tanto, la frmula semidesarrollada
del propanal es:

CH3-CH2-CHO

El compuesto de la alternativa A es el alcohol denominado propanol;


el de la alternativa B tambin es un alcohol, llamado etanol; la
frmula de la alternativa C es el aldehdo butanal, y el de la
alternativa E es el cido propanoico.

4 E Se comienza buscando la cadena ms larga que contenga el grupo


funcional, en este caso, el grupo hidroxilo (-OH) y el halgeno. La
cadena que cumple con estos requisitos tiene siete tomos de
carbono, y se muestra a continuacin:

Br

Por tratarse de una cadena de 7 tomos de carbono, le corresponde


la denominacin hept-.

Luego se numeran los tomos de carbono de la cadena, dando el


valor ms bajo al carbono unido al grupo funcional de mayor
prioridad, en este caso el alcohol, como se muestra a continuacin:

Br
3

1 2 4 5 6 7

Sin considerar los dems sustituyentes, podemos establecer que el


compuesto tiene un grupo OH en el carbono 2 de una cadena de 7
tomos de carbono, por lo que se denomina 2-heptanol.

El ltimo paso para designar correctamente esta molcula es


nombrar los sustituyentes en orden alfabtico, anteponiendo el
sufijo de mltiplo cuando corresponda e identificando su posicin.
En este caso, existe un grupo etil en el carbono 4, dos grupos metilo
en los carbonos 3 y 6, y un tomo de bromo tambin en el carbono 6.
Por lo tanto, el nombre correcto es 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-2-
heptanol.

5 C Una de las reacciones qumicas ms utilizadas para obtener steres


en el laboratorio es la que ocurre entre un cido carboxlico y un
alcohol. El fenmeno se denomina esterificacin y se realiza en
presencia de cido sulfrico.

La ecuacin representada corresponde a una reaccin de


esterificacin, donde participan el cido etanoico y el alcohol
etlico en presencia de cido sulfrico, dando lugar al ster etanoato
de etilo y agua.
Habilidad de pensamiento cientfico: Procesamiento e
6 A
interpretacin de datos y formulacin de explicaciones, apoyndose
en los conceptos y modelos tericos.
La molcula 1 corresponde a un alcohol primario, pues el grupo
hidroxilo se encuentra unido a un carbono que, a su vez, est ligado
a un solo carbono, por lo tanto, la alternativa A es correcta y la D es
incorrecta.
La molcula 2 es un alcohol secundario, ya que el carbono unido
al OH est unido a dos carbonos, por lo que las alternativas B y E se
descartan.
La molcula 3 es un alcohol terciario, dado que el carbono unido al
OH est enlazado a 3 carbonos, por lo tanto, la alternativa C se
invalida.

7 D En este caso, la estructura corresponde a un fenol sustituido en la


posicin 4 por un radical etil. De acuerdo con esto, la molcula dada
se denomina para-etilfenol (o p-etilfenol), la cual se muestra a
continuacin:

La alternativa A es incorrecta, ya que no especifica la posicin del


grupo etilo; la alternativa B se descarta, porque corresponde a un
fenol sustituido por un grupo alquilo de un solo tomo de carbono y,
adems, no especifica la posicin de dicho sustituyente.
Los nombres que se presentan en las alternativas C y E hacen
referencia a compuestos formados por un anillo bencnico unidos a
un grupo metilo y etilo, respectivamente, cuyos nombres correctos
son metilbenceno y etilbenceno.

8 D Un alcohol terciario es aquel en que el grupo OH se encuentra


unido a un carbono terciario, es decir, un tomo de carbono que se
encuentra unido a tres grupos alquilo.
Las frmulas de los compuestos son:
A) CH2(OH)-CH(OH)-CH(OH)-CH2-CH3
B) CH2(OH)-CH2-CH(OH)-CH2-CH3
C) CH3-C(OH)2-CH2-CH3
D) CH3-CH2-C(CH3)2-OH
E) CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH3
A partir de esta frmula se puede establecer que solo en el
compuesto de la alternativa D el grupo OH se encuentra unido a un
carbono que, a su vez, lo est a tres tomos de carbono.
9 B El isopropilpentilter es un compuesto formado por un grupo
isopropilo y un grupo pentilo unidos a un tomo de oxgeno,
constituyendo un ter. El sustituyente isopropilo est formado por
tres tomos de carbono y su estructura se muestra a continuacin:

El pentilo, en tanto, es una cadena de 5 tomos de carbono, por lo


que la estructura del isopropil pentilter es la que se presenta en la
alternativa B.

La alternativa A es incorrecta, porque corresponde al


butilisopropilter; la alternativa C muestra al butilisobutilter, por lo
que tambin se descarta, y las alternativas D y E se invalidan, ya que
constituyen steres.

10 C La glucosa es un hidrato de carbono, concretamente un


monosacrido, que se clasifica como polialcohol-aldehdo debido al
gran nmero de grupos hidroxilo (-OH) presentes en su estructura y
la presencia del grupo caracterstico de los aldehdos (-CHO).

11 E El compuesto corresponde a un ster, los cuales se nombran


asignando la terminacin oato a la parte que proviene del cido
carboxlico e ilo a la parte que proviene del alcohol. La parte de la
molcula que proviene del cido es aquella que incluye al grupo
carbonilo, en tanto que el grupo alquilo unido al tomo de carbono es
el que proviene del alcohol. As, en este caso el ster deriva del
cido 4,4-dimetilpentanoico y del metanol, por lo que el nombre del
compuesto es 4,4-dimetilpentanoato de metilo.

12 B De los compuestos de la tabla, solo el 1 y el 4 corresponden a


cetonas, ya que sus molculas poseen el grupo CO,
correspondiente a un carbonilo.
La estructura 2 constituye un aldehdo, al poseer el grupo -CHO y la
3 corresponde es un ster, por el grupo COO-.

13 B Que las aminas sean primarias, secundarias o terciarias depender


de la cantidad de sustituciones por grupos R en la molcula base
de amoniaco (NH3).
Una amina primaria considera una sustitucin, resultando la
siguiente estructura general:
Una amina secundaria poseer dos sustituciones, correspondiendo
a la siguiente estructura general:

Y una amina terciaria tendr tres sustituciones, respondiendo a la


estructura general que se muestra a continuacin:

Por lo que 1 es una amina primaria, 2 es una amina terciaria y 3 es


una amina secundaria, tal como se indica en la alternativa B.

14 E En la molcula

pueden distinguirse grupos amino (NRR') que se encuentran


unidos a grupos carbonilo (C=O), por lo que corresponden a
amidas. Como el nitrgeno de estas amidas forma enlaces con dos
grupos alquilo, constituyen amidas secundarias. Por lo tanto, la
alternativa correcta es E.
La alternativa A es incorrecta, porque las cetonas responden a la
frmula general R-CO-R, donde R y R son grupos alquilo. Esto no
se cumple en el cido rico, ya que el carbono del grupo carbonilo se
encuentra unido a un tomo de nitrgeno, constituyendo una amida.
La alternativa B se descarta, pues el grupo aldehdo es un grupo
terminal que responde a la frmula R-CHO.
Las alternativas C y D se invalidan, debido a que las aminas siguen
la frmula general R-NRR, donde R es un grupo alquilo, mientras
que R y R pueden ser grupos alquilo o tomos de hidrgeno. En el
cido rico los tomos de nitrgeno estn unidos a un grupo
carbonilo, por lo que no cumplen esta condicin y corresponden a
amidas.

15 D Habilidad de pensamiento cientfico: Procesamiento e


interpretacin de datos y formulacin de explicaciones, apoyndose
en los conceptos y modelos tericos.
Tal como se seala en el enunciado, en presencia de KMnO4
acidulado los alcoholes se oxidan como se muestra a continuacin:
Alcohol 1 aldehdos cidos carboxlicos
Alcohol 2 cetonas
Alcohol 3 no sufre oxidacin.

Como en los 3 tubos existen alcoholes, si se les agrega KMnO4 en


medio cido, estos reaccionarn y se transformarn a aldehdos o
cidos si el alcohol es primario, o a cetonas si el alcohol es
secundario.
Para reconocer a aldehdos, alcoholes, cetonas y cidos
carboxlicos, se realizan las pruebas de Tollens, Lucas,
yodoformo y yoduro-yodato, respectivamente.
Como en el tubo 1 se produce un precipitado amarillo, quiere decir
que hay presencia de una cetona que se origin a partir de la
oxidacin de un alcohol secundario.
Como en el tubo 2 se produce una disolucin morada, hay
presencia de un cido carboxlico que se gener a partir de la
oxidacin fuerte de un alcohol primario.
Por ltimo, en el tubo 3 se produjo un espejo de plata, lo que quiere
decir que hay presencia de un aldehdo que surgi de la oxidacin
de un alcohol primario.
En resumen, podemos decir que el tubo 1 contena un alcohol
secundario, mientras que los tubos 2 y 3 contenan un alcohol
primario.

16 C En general, la mayora de los steres tienen un olor caracterstico, lo


que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias
artificiales.
Por ejemplo:
-Butanoato de metilo: olor a pia.
-Metanoato de etilo: olor a frambuesa.
-Etanoato de pentilo: olor a pltano.

17 E En la siguiente molcula

NH2

CH3
la funcin principal corresponde a una amina que est unida a un
ciclo de cuatro tomos de carbono. De acuerdo a las reglas IUPAC,
el nombre de tal compuesto es ciclobutanamina. En este caso,
sobre dicho compuesto se une un sustituyente metilo. Para
determinar la posicin de este sustituyente, se debe considerar como
carbono nmero 1 a aquel que est unido a la funcin principal
(grupo amino). As, el grupo metilo queda ubicado en la posicin 3,
de modo que el nombre del compuesto es 3-metilciclobutanamina.

18 C En este caso, la funcin principal corresponde a un alcohol (grupo


-OH) y la cadena ms larga que contiene dicha funcin es de 6
tomos de carbono. Los alcoholes se nombran agregando la
terminacin OL a la cadena hidrocarbonada correspondiente e
indicando el nmero del carbono donde se encuentra el grupo
hidroxilo. Para numerar esta cadena se debe asignar el nmero ms
bajo a la funcionalidad, como se muestra a continuacin:

Por lo tanto, el nombre de la cadena principal es 3-hexanol. Este


compuesto tiene, adems, dos sustituyentes metilo en el carbono 2,
de modo que el nombre correcto es 2,2-dimetil-3-hexanol.

19 A El nombre del compuesto 4-hexin-3-ona indica que est formado por


una cadena de 6 tomos de carbono (hex-) que contiene un enlace
triple en el carbono 4 (-in). Por otro lado, la terminacin ona indica
que se trata de una cetona, por lo tanto, contendr un grupo
carbonilo (C=O) ubicado en el carbono 3. As, la frmula del
compuesto es:
O
Para numerar correctamente este compuesto, se debe comenzar por
el extremo ms cercano al grupo funcional cetona, tal como se
muestra a continuacin:
2 4 6
3
1 5
O
Por lo tanto, el carbono 5 es el que presenta un triple enlace con el
carbono 4, de modo que su geometra es lineal, siendo la alternativa
A correcta.
Los carbonos 1, 2 y 6 presentan geometra tetradrica; el carbono 3
tiene geometra trigonal plana y el 4 posee geometra lineal, al igual
que el carbono 5.

20 D El aminocido alanina contiene una cadena de tres tomos de


carbono, con dos grupos funcionales: amina y cido carboxlico. Este
ltimo es el de mayor prioridad, por lo que el compuesto debe
nombrarse como un cido carboxlico con un sustituyente amino.
Segn las reglas de la IUPAC, los cidos orgnicos se nombran
cambiando la terminacin -o del alcano respectivo por el sufijo
oico, de modo que un cido carboxlico de tres atmos de carbono
se denomina cido propanoico.
En la numeracin de la cadena, el 1 corresponde al carbono del
grupo carboxilo, por lo que el carbono unido al grupo amino ser el 2,
de modo que el nombre IUPAC de la alanina es cido 2-
aminopropanoico, como seala la alternativa D.

21 B Para obtener la estructura del 1,2-etanodiol, debemos seguir las


reglas de la IUPAC, de acuerdo a las cuales el prefijo et- indica que
la molcula posee dos tomos de carbono en su estructura y el
sufijo ol, que contiene el grupo funcional OH. Por otro lado, el
prefijo di-, antepuesto a la terminacin ol, indica que el compuesto
contiene 2 grupos OH y, de acuerdo a la numeracin antepuesta,
estos estn unidos a los carbonos 1 y 2.
La alternativa A corresponde al etanol; la alternativa C es un
aldehdo denominado propanodial; la alternativa D, el compuesto
denominado cido 2-hidroxietanoico y la alternativa E constituye un
etenol.

22 B La frmula general de las aminas secundarias es RNH-R, es


decir, se trata de un compuesto en que dos hidrgenos del NH3 han
sido sustituidos por grupos alquilo. Esto se cumple en el caso de la
alternativa B, que corresponde a la N-metiletanamina.
Las alternativas A y E muestran aminas primarias, ya que solo uno
de los H del NH3 ha sido sustituido por grupos alquilo, y la alternativa
C, una amina terciaria, ya que el N se encuentra unido a tres grupos
alquilo. Finalmente, el compuesto de la alternativa D corresponde a
una diamina, ya que contiene dos grupos NH2.

23 D A partir de la figura se puede deducir que el triglicrido se forma por


la unin del glicerol y tres cidos grasos a travs de reacciones de
condensacin, donde el grupo COOH del cido graso reacciona con
el grupo OH del glicerol, con liberacin de una molcula de agua,
como se muestra en la siguiente figura para otro triglicrido.

En cada una de estas reacciones un alcohol se combina con un


cido carboxlico, formando un grupo ster, por lo que corresponde a
una reaccin de esterificacin, tal como se seala en la alternativa D.
Por lo tanto, el triglicrido contiene tres grupos ster, siendo las
alternativas A y B incorrectas.
El glicerol posee tres grupos OH, de los cuales uno corresponde a un
alcohol secundario (el central), puesto que est unido a un carbono
que, a su vez, est unido a dos tomos de carbono. Los carbonos
de los extremos son primarios, ya que ambos estn unidos a un solo
tomo de carbono. Por lo tanto, la alternativa C se descarta.
La alternativa E se invalida, porque el cido graso insaturado que da
lugar al triglicrido de la figura se denomina cido 9-
octadecenoico, debido a que contiene 18 tomos de carbono y un
doble enlace en la posicin 9.

24 D Los steres poseen el grupo COO, por lo que solo el compuesto


de la alternativa D ser un ster, correspondiendo especficamente al
etanoato de etilo.
El compuesto de la alternativa A es un cido carboxlico, el cido
actico o etanoico; en la alternativa B se muestra una cetona, cuya
frmula puede corresponder a la fenilmetilcetona; el compuesto de la
alternativa C corresponde a un alcohol, cuyo nombre es 1-propanol;
y el compuesto de la alternativa E es un ter, que se denomina
dietilter.

25 C Las estructuras generales de las amidas primarias, secundarias y


terciarias se muestran en el siguiente cuadro:

Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria

En el cuadro se aprecia que en las amidas primarias se encuentra


presente el grupo amino (-NH2), en las amidas secundarias uno de
los H de este grupo es sustituido por un grupo alquilo, en tanto que
en las aminas terciarias los dos tomos de H del grupo amino son
sustituidos por grupos alquilo. De esta forma, las amidas secundarias
son compuestos N-sustituidos, es decir, en su nombre presentarn
un sustituyente localizado en N. Del mismo modo, las amidas
terciarias presentarn dos sustituyentes localizados en N.
Dado que la muestra 1 corresponde a una amida secundaria de 4
tomos de carbono, se espera que presente un sustituyente en N, tal
como se cumple en el caso de las alternativas B y C. La estructura
del compuesto que se presenta en B y C es:

En esta estructura se aprecia que el compuesto cumple con la


condicin de ser una amida secundaria y tener 4 tomos de carbono.
Con respecto a la muestra 2, se seala que esta corresponde a una
amida primaria con cuatro tomos de carbono. En este caso, se
espera que el compuesto no presente sustituyentes en N, lo que
permite descartar las alternativas D y E. Tanto la butanamida, que se
presenta en las alternativas A y B, como la 2-metilpropanamida, que
se evidencia en la alternativa C, cumplen con el requisito de ser
amidas primarias y contener 4 tomos de carbono, como se aprecia
en sus estructuras:
Butanamida 2-metipropanamida

Finalmente, la muestra 3 corresponde a una amida terciaria, por lo


que es posible esperar que tenga dos sustituyentes ubicados en N,
tal como ocurre en las alternativas A, B y C. El compuesto de las
alternativas A y B, N-etil-N-metilbutanamida, contiene 7 tomos de
carbono, por lo que no cumple con las condiciones de la muestra 3,
como se aprecia en su estructura:

El compuesto de la alternativa C, en cambio, cumple con las


condiciones de ser una amida terciaria y contener 6 tomos de
carbono:

Por lo tanto, la alternativa correcta es C.