PERCOBAAN I

SINTESA ETIL ASETAT

I. TUJUAN
- Memahami reaksi esterifikasi asam karboksilat dan alkohol
- Memahami rangkaian proses sintesis etil asetat
- Mampu menghitung randemen etil asetat reaksi

II. DASAR TEORI
1. Etil asetat

Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus
hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat
pada etanol. Etil asetat seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator
air berupa asam sulfat. Penggunaan katalistor asam sulat dapat menghasilkan
konversi yang cukup tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Konversi tertinggi
diperoleh pada suhu 550C, rasio alkohol/asam lemak 6,13 dan konsentrasi
katalisator 2,2% massa yaitu sebesar 96% (Nuryoto, 2008).

Etil asetat juga dikenal dengan nama acetc ether adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industri cat, tinta, plastik, farmasi dan industri kimia
organik. Etil asetat adalah cairan bening yang tidak berwarna dan berbau
khas. Pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH), dengan bantuan katalis
dalam suasana asam (H2SO4). Selain melalui reaksi di atas, etil asetat juga
diprduksi secara komersil melalui reaski antara eilen dan asam asetat.
Namun dari sisikeekonomian, etil asetat dari etanol dan asam asetat lebih
kompetitif (Fuad, 2012).
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam
asetat dan etanol dan hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya
dalam sintesis disertai katalis asam seperti asaam sulfat.

Karena itu. ester etanol . Tidak beracun . Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat a) Sifat fisik dari Etil Asetat: . Di laboratorium. namun kebanyakan hukum yang mengatur bahwa asam asetat yang terdapat dalam cuka haruslah berasal dari proses .12 g/mol . Densitas dan fase :0. Nama alternative :Etil ester. Asam asetat diproduksi secara sintetis maupun secara alami melalui fermentasi bakteri. Tidak higroskopis Asam asetat merupakan produk katabolisme aerob dalam jalur glikolisis atau perombakan glukosa. Massa molar :88. produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan menggunakan aparatus Dean Stark. Asam piruvat sebagai produk oksidasi glukosa dioksidasi oleh NAD+ terion lalu segera diikat oleh Koenzim-A. rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.55 K ) b) Sifat Kimia dari Etil Asetat: . Katalis asam seperti asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.cairan . Sekarang hanya 10% dari produksi asam asetat dihasilkan melalui jalur alami.6 OC (189. Pelarut polar menengah yang volatil . Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan etanol kembali. CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Pada prokariota proses ini terjadi di sitoplasma sementara pada eukariota berlangsung pada mitokondria. Titik lebur :-83. Rumus molekul :C4H8O2 . Etil Asetat . Nama sistematis :Etil etanoat .897 g/cm3. ester asetat.

Reaksi akan . Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa. dan biasanya menggunakan katalis asam. Sisanya dihasilkan melalui metode-metode alternative. ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan atom hidrogen atau lebih. Kalsium klorida anhidrat adalah contoh yang mempunyai kemampuan menyerap air yang kuat sehingga digunakan sebagai pengering. 75% diantaranya diproduksi melalui karbonilasi metanol. Dari asam asetat yang diproduksi oleh industri kimia. sebagai pengenyal dan pengawet makanan. 2002). 2. dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark. 2006). antara lain sebagai pelebur es di jalan raya pada musim dingin. seperti metil butanoat yang merupakan minyak dalam buah nanas dan isopentil asetat yang terdapat dalam buah pisang. Reaksinya : Ca(OH)2 + HCl —> CaCl2 + H20 Fungsi CaCl2. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur. namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan keelektronegatifan. walaupun tidak benar-benar mempunyai kation dan anion. Kalsium klorida dibuat dari campuran antara Larutan asam klorida dengan kalsium hidroksida. sebagai contoh. dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang. Banyak senyawa ester yang terdapat di alam memilki aroma. Senyawa ester sitesis dalam industri digunakan untuk berbagai macam produk. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil. untuk menurunkan titik beku pada mesin pendingin. dimethyl ester” (Anonim. walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Esterifikasi Dalam ilmu kimia. biologis. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi yang dikenal dengan nama esterifikasi.

1982). Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Berikut ini reaksi etanol dengan asam karboksilat: Alkohol + Asam karboksilat katalis asam Ester + Air Etanol + Asam Asetat H2SO4 Etil Ester + Air C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2 CH3 + H2O 3. 1994). Secara umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim. . Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman. Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam karbon. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari asam karbon). 1982). berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau asam klorida (Riswiyanto. 1995). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden. 2003). 2009). Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil (Poedjiadi. reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil butir C3H7- COO-CH3 seperti halnya air. Karena ester dari asam yang lebih tinggi. Yang paling sederhana adalah H-COO- CH3.metil metanoat. Sebagai contoh. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pembuatan ester Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

asilasi 3- fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit. tanpa harus memisahkan air. yang diikuti oleh pelepasan molekul air menghasilkan ester. Mekanisme reaksi Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah : a) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil. III. Pemisahan air dilakukan melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul. dengan rasio hasil 95%. c) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol. d) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil. menghasilkan kompleks teraktivasi. b) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol. tidak seperti mekanisme esterifikasi standar. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat. dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Misalnya. Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai nukleofil. Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol. 4. yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium. Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah katalis yang amat efektif. sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil. ALAT DAN BAHAN a) Alat-alat yang digunakan : Nama alat Ukuran Jumlah .

1 Beaker glass 50 ml 1 250 ml 1 Neraca digital . 1 Pipa L . 1 Pipa penyumbat bola . 50 ml Aquadest . 1 Erlenmeyer . 1 Kondensor bola . 1 Pipet tetes . 1 b) Bahan-bahan yang digunakan : Nama bahan Massa (gr) Volume (ml) Asam asetat (CH3COOH) . Corong pisah . 1 Termometer . 10 ml CaCl2 anhidrat 50 gr - Etanol (C2H5OH 96%) . 1 Gelas ukur 10 ml 1 100 ml 1 Kondensor destilasi . 50 ml Asam sulfat pekat . 1 Heater / hot plate . 1 Labu didih leher 3 . 1 Alonga . 50 ml .

79°C etil asetat) . bawah ditampung 25 ml air Didiamkan selama 20 mnt. Atas (ditambahkan CaCl2 25 gr dalam 25 ml air) lalu digojog Lap.IV. lalu digoyang sempurna sambil didinginkan di air Kemudian di refluks selama 30 menit dengan cara labu disambungkan dengan kondenser. dimasukkan 50 ml etanol 96% + 50 ml asam asetat Ditambahkan asam sulfat pekat 10 ml (sedikit demi sedikit). atas ditambah CaCl2 25 gr dalam Lap. digojog akan terlihat campuran terpisah (atas etil asetat) dan (bawah air) Yang bawah dibuang Lap. dasar bulat. (74 . CARA KERJA Ke dalam labu didih leher 3. dipanaskan campuran di atas heater/hot plate dengan temperatur 60°C Diambil 2/3 dari 100 ml (± 60 ml) Dimasukkan hasil refluks ke corong pisah. didestilasi pada suhu 35-40°C dietil eter.

mula. V. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi. senyawa etil asetat yang dibuat berasal dari alkohol 96% 50 ml dan asam asetat 50 ml. Dimana etil asetat diperoleh dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4). Etil etanoat/etil asetat dibuat melalui rekasi esterifikasi senyawa asam asetat dengan alkohol pada suasana asam dan dipanaskan. . HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN a) Hasil percobaan . . Berdasarkan percobaan yang dilakukan.9136 gr) = 33.Berat etil asetat = (berat beaker glass + etil asetat) – (berat beaker glass kosong) = (69. Ester yang sering digunakan adalah etil asetat. untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang .Berat beaker glass + etil asetat = 69. ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada asam karboksilat (RCOOH) diganti menjadi gugus –R (alkil) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR.5807 gr . artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan alkohol.Volume etil asetat = 25 ml b) Pembahasan Dalam bidang ilmu kimia. dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma yang khas melalui proses esterifikasi. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air.6671 gr.9136 gr.Berat beaker glass kosong = 35.mula gugus karbonil asam asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Etil etanoat merupakan senyawa organik berwujud cair. Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini. Oleh karena itu. tidak berwarna dan titik didih 770C.5807 – 35.

karena dapat menaikkan muatan positif pada atom karbon karbonil. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk ikatan C-O yang stabil. dapat dilihat pada reaksi berikut : Berdasarkan reaksi di atas. H2SO4 CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O Asam asetat Etanol Etil asetat Air Reaksi selanjutnya merupakan tahap terjadinya adisi nukleofilik. Berdasarkan reaksi esterifikasi yang terjadi. Dimana yang bertindak sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Akan tetapi dengan adanya protonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Karena tanpa adanya H+. . oksigen yang terikat pada C karbonil memiliki keelektronegatifan yang besar sehingga adanya efek imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena O akan cenderung memberikan elektronegatifan.dalam percobaan ini alkohol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Setelah adisi nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada ikatan ekster yang baru. proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini. Gugus OH merupakan gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat yang telah terprotonasi. yakni gugus OH (pada etanol) kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru.

Kemudian reaksi juga dilakukan dengan cara direfluks selama 30 menit. yaitu panas dilepaskan dari sistem ke lingkungan. Volume 60 ml yang diperoleh. Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik. sedangkan lapisan bawah adalah larutan sisa asam dalam air (keruh). dimana lapisan atas adalah etil asetat (jernih). kemudian ditambahkan dengan CaCl2 25 gr yang telah dilarutkan dalam 25 ml aquadest. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagai produk akhir. dilakukan juga proses pendinginan ketika penambahan asam sulfat pekat. Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H+. Selain itu. Tujuan refluks adalah untuk memutuskan ikatan rangkap C dan O sehingga memudahkan gugus OH yang bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang karbon karbonil atau agar asetat yang dihasilkan lebih banyak. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan sempurna dan jika suhu terlalu tinggi. Pada saat proses refluks ini. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi. kemudian diambil volume larutan hasil refluks yang diperoleh yaitu2/3 dari volume sebelumnya (± 60 ml). Setelah direfluks. suhu harus dijaga agar tetap konstan (± 60⁰C). asam yang digunakan adalah asam kuat yaitu H2SO4 pekat. maka alkohol akan menguap. Dari hasil percobaan terlihat ada dua lapisan. Dalam percobaan ini digunakan katalis asam. Akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Penambahan ini bertujuan untuk mengektraksi asam sisa dalam larutan etil asetat. Pada reaksi esterifikasi ini. Fungsi dari katalis asam ini adalah untuk mempercepat terjadinya reaksi. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm. Hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek karena OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). hal ini terjadi . peran asam tersebut adalah untuk mempercepat terbentuknya senyawa ester. Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O.

hal ini bertujuan untuk mendapatkan etil asetat yang murni. Eliminasi : pemisahan air . Pada saat didestilasi juga tidak terpisah secara sempurna. Kemudian didiamkan dahulu selama 20 menit. H2O. dimana senyawa polar akan larut dalam pelarut polar. Pada waktu percobaan kemarin. pemisahan antara etil asetat dan air tidak berlangsung sempurna. KESIMPULAN 1. Destilasi dilakukan pada suhu 74 – 79 ⁰C. Selain hal tersebut. Netralisasi : penetralan muatan (dari asam menjadi netral). Tahapan dalam reaksi esterifikasi : . kemudian hasil destilasi ditimbang dengan neraca digital. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa etil asetat dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4). Protonasi : pengambilan H+ dari H2SO4 . setelah itu baru didestilasi. sifat kelarutannya juga mempengaruhi terjadinya pemisahan. VI. 2. Dimana CaCl2 yang larut dalam air memiliki massa jenis lebih besar dibandingkan dengan senyawa organik yang terbentuk. hal ini dikarenakan ada kebocoran pada pipa L dan alonga. Destilasi merupakan suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan sebagai teknik pemisahan kimia yang berdasarkan titik didih masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Proton shift : perpindahan / pergeseran H+ . . Fungsi CaCl2 adalah untuk mencuci hasil refluks yang telah diambil 60 ml agar didapatkan etil asetat murni. karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O (air).karena adanya perbedaan massa jenis. Tujuan dari proses destilasi ini untuk pemurnian sampel yaitu memisahkan etil asetat dengan air agar mendapatkan etil asetat murni. Pencucian dengan CaCl2 dilakukan 2 kali. . hal ini dikarenakan CaCl2 yang digunakan seharusnya memakai CaCl2 anhidrat tetapi yang kita pakai pada percobaan kemarin menggunakan CaCl2. sedangkan pelarut non polar akan larut pada senyawa non polar. Adisi nukleofilik : terikatnya atom O pada alkohol dengan atom C pada gugus karboksilat.

asam asetat dan asam sulfat yang direfluks dan akan menghasilkan etil asetat.blogspot. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. http:/Fuadshifu/Etilasetat. (2012). . . Kudus: STIKES Muhammadiyah Kudus. DAFTAR PUSTAKA . suatu ester dari hasil reaksi tersebut. yaitu ester etil asetat. VII. Ester yang didapat berupa hasil dari uap distilasi dan tetesan yang jatuh perlahan dinamakan distilat/hasil pendestilasian. Ester yang dihasilkan adalah hasil dari etanol.co. 4.id/2012/12/laporan-praktikum- sintesis-etil-asetat. http://moslem-chemist. Fuad.org . Tim Pengampu Kimia Organik. 2016.html.3. Eti Asetat.1986 Jakarta : Erlangga . Fessenden dan Fessenden. Kimia Organik Edisi ketiga Jilid 1.