Fenolii polihidroxilici nu se găsesc în stare liberă în natură; se intîlnesc însă , în regnul vegetal

,
numeroşi derivaţi ai lor, substituiţi în nucleu şi la grupele hidroxil (eteri).

Fenolii polihidroxilici se pot distila, respectiv sublima. Sunt uşor solubili în apă şi alcooli,
datorită grupelor hidroxil; sunt greu solubili în hidrocarburi.

Reacţiile fenolilor polihidroxilici se aseamănă cu ale fenolilor monohidroxilici; reactivitatea

lor este însă mai mare. Toţi sunt uşor oxidabili, mai ales în mediu alcalin. Pe această proprietate

se bazează întrebuinţarea unora dintre ei (pirocatechina, hidrochinona, pirogalolul) ca revelatori

fotografici. Produşii de oxidare nu au putut fi identificaţi întotdeauna.

Pirocatechina se obţine din taninurile catechinice, prin distilare uscată. Se prepară sintetic din

o-clorfenol sau din acidul fenol-o-sulfonic, prin topire alcalină. Se oxidează uşor, şi anume
reduce soluţia amoniacală de argint, la rece, şi soluţia Fehling, la cald. Unele substanţe mult
răspândite în natură, cum este lignina, sunt derivaţi ai pirocatechinei.

O proprietate caracteristică a pirocatechinei şi, în general, a fenolilor orto-dihidroxilici este

formarea de combinaţii ciclice prin participarea ambelor grupe hidroxil. Aşa de ex., prin tratare

cu diiodmetan, CH2I2, în soluţie alcalină, se obţine un eter ciclic, eterul metilenic al
pirocatechinei;

Resorcina se prepară prin topirea alcalină a acidului m-benzendisulfonic, obţinut direct prin

sulfonarea benzenului (v. p. 529). Are acţiune reducătoare asupra soluţiei amoniacale de argint,

însă numai la cald. Resorcina ia uşor parte la reacţii de substituţie. Pe asemenea reacţii se
bazează întrebuinţarea ei ca materie primă în industria coloranţilor („Ftaleine“).

În unele reacţii ale ei, resorcina se comportă ca şi cum ar avea o formulă tautomeră (formă

cetonică), rezultată din migrarea a doi atomi de hidrogen şi transformarea a două grupe C—OH

în C=O. Aşa de ex., resorcina se poate hidrogena uşor cu amalgam de sodiu (ca şi alte cetone
1,2-nesaturate, v. p. 725).

Hidrochinona se obţine prin reducerea chinonei care, la rândul ei, se prepară din anilină,

printr-o reacţie complicată de oxidare.

Prin dehidrogenare, cu agenţi oxidanţi slabi, hidrochinona trece uşor, reversibil, în chinonă.

Această reacţie se produce şi la tratarea hidrochinonei cu clorură ferică: în loc de reacţia de

intensă. Ea dă însă rezultate bune la diamine (de ex.3. Este dintre toţi fenolii polihidroxiliei cel mai uşor oxidabil. la o-fenilendiamină. Hidrochinona reduce soluţia amoniacală de săruri de argint. . II) şi a taninurilor derivând de la acest acid.5-triaminobenzen. a fenolilor. cum este anilina. Floroglucina se prepară cel mai bine din 1. care trece în pirocatechină) şi la triamine.culoare caracteristică. prin încălzire cu acid clorhidric. Această metodă de înlocuire a grupei NH2 prin OH nu se poate aplica la monoaminele benzenului. Soluţia sa alcalină absoarbe repede şi cantitativ oxigenul molecular şi serveşte pentru acest scop în analiza gazelor. apare culoarea galbenă a chinonei. Pirogalolul se formează la distilarea uscată (decarboxilare) a acidului galic (vol. chiar la temperatura camerei.