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Colegio La Salle TH

Gua Prctica de Nomenclatura Orgnica.


Incluye aspectos tericos bsicos y ejercicios
resueltos.

Formulacin y
Nomenclatura
Orgnica
Gua Prctica

Prof. Leopoldo Simoza L.


Tabla de contenido
INDICACIONES SOBRE EL USO DE LA GUA DE NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA ................. 4

1.- Conceptos Bsicos............................................................................................................................ 7

1.1.- La Qumica del Carbono ............................................................................................................ 7

1.2.- Frmulas qumicas .................................................................................................................... 8

1.3.- Cadena Carbonada. ................................................................................................................... 9

1.4.- Clases de tomos de Carbono ................................................................................................. 10

1.5.- Ismeros.................................................................................................................................. 11

1.7.- Funciones. ............................................................................................................................... 12

2. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS........................................................................... 14

2.1.- Alcanos (Hidrocarburos Alifticos Saturados / Parafinas). ..................................................... 14

2.1.1.- Alcanos de cadena lineal. ..................................................................................................... 14

2.1.2.- Alcanos ramificados ............................................................................................................. 16

2.1.3.- Alcanos Cclicos o Cicloalcanos. ........................................................................................... 29

3.- Alquenos (Olefinas) ........................................................................................................................ 37

3.1.- Nomenclatura Sistemtica. Reglas IUPAC............................................................................... 37

5.- Alquinos. ........................................................................................................................................ 48

6.- Hidrocarburos Aromticos ............................................................................................................. 57

7. Nomenclatura de derivados halogenados o Haluros de Alquilo (Halogenuros) ............................. 70

8.- Alcoholes ........................................................................................................................................ 74

9.- teres ............................................................................................................................................. 84

10.- Aldehdos y Cetonas ..................................................................................................................... 92

11.- cidos Carboxlicos....................................................................................................................... 99

12.- Haluros de Alcanolo. ................................................................................................................. 105

13.- Anhdridos .................................................................................................................................. 112

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14.- steres ........................................................................................................................................ 115

15.- Amidas........................................................................................................................................ 123

16.- Nitrilos ........................................................................................................................................ 129

17.- Aminas........................................................................................................................................ 134

18.- Nomenclatura de Biciclos........................................................................................................... 139

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INDICACIONES SOBRE EL USO DE LA GUA DE NOMENCLATURA DE
QUMICA ORGNICA

En la redaccin de la presente Gua, se decidi adoptar las ltimas


recomendaciones de la IUPAC para la nomenclatura y formulacin de sustancias
qumicas.

Este sistema permite la nomenclatura inequvoca de cada sustancia y la asignacin


de una sola estructura a cada nombre qumico. A tal efecto, se emplear los tres
tipos de nomenclatura admitidos por IUPAC: por grupo funcional, por sustitucin y
nombres comunes (aquellos cuyo empleo es genrico).

En concreto, en el caso de los compuestos orgnicos, las recomendaciones de la


IUPAC son las publicadas en el ao 1993.1

Dichas recomendaciones modifican las anteriores de 1979. Los cambios


propuestos estn relacionados con la nomenclatura de algunos compuestos y
consisten bsicamente en colocar los numerales que indican la posicin del doble
o triple enlace o del grupo funcional inmediatamente delante de la
terminacin del nombre. Nos puede servir de ayuda, en la modificacin de
la nomenclatura del ao 1993, tener en cuenta que al quitar los numerales
leemos correctamente el nombre de la sustancia sin indicadores de posicin. Por
ejemplo actualmente se admite but1eno, butan1ol, butan1amina, etc., mientras
que antes se deca 1buteno, 1butanol, 1butanamina.

Las sustancias orgnicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un


tomo o grupo atmico definido (grupo funcional) que le confiere a la molcula sus
propiedades caractersticas. Una serie homloga es el conjunto de compuestos
orgnicos que tienen el mismo grupo funcional.

1
1
IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of
Organic Compounds (Recommendations 1993), 1993, Blackwell Scientific publications, Copyright 1993
IUPAC
2
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/#search

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Los compuestos orgnicos se pueden clasificar en funcin de los grupos
funcionales de la siguiente manera:

Compuestos hidrogenados. Slo existen en la molcula tomos de


carbono e hidrgeno. Son los hidrocarburos, que pueden ser de cadena
cerrada o abierta, y a su vez pueden ser saturados (enlaces simples),
o insaturados (enlaces dobles o triples).

Compuestos halogenados. En la molcula hay tomos de carbono,


hidrgeno y uno o ms halgenos.

Compuestos oxigenados. En la molcula existen tomos de carbono,


oxgeno e hidrgeno. Son alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos, teres y
steres.

Compuestos nitrogenados. Las molculas estn constituidas por


tomos de carbono, nitrgeno e hidrgeno y a veces de oxgeno. Son
amidas, aminas y Nitro derivados y nitrilos.

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones


denominndose compuestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en
cuenta el siguiente orden de preferencia de los grupos funcionales:

cidos > steres > amidas = sales > nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes
> aminas > teres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos
saturados

La IUPAC ha establecido la siguiente regla de carcter general para la


nomenclatura y formulacin de compuestos orgnicos que tendremos en cuenta
siempre: la cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms
importante.

REFERENCIAS:

Las reglas oficiales de nomenclatura se pueden encontrar en refs. 1, 2 y 4.


Reglas de nomenclatura de otros tipos de compuestos (inorgnicos,
biomolculas, etc.), as como glosarios de trminos y datos de los elementos de

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la Tabla Peridica estn descritas en la pgina oficial de la IUPAC; ref. 3. La
referencia 5 contiene un tutorial de nomenclatura que aunque es muy bsico es
interesante por el uso extenso de modelos moleculares en 3D. A partir de la
referencia 6 se puede trasladar a un lugar en internet en donde es posible dibujar
una molcula en la computadora y solicitar el nombre correcto en lnea. Esa es
una direccin interesante pues permite aclarar muy fcilmente dudas acerca del
nombre de una estructura.

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic


Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F and H. 4th ed. Pergamon Press, 1979.

2. International Union of Pure and Applied Chemistry. A Guide to IUPAC


Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell
Scientific publications, 1993.

3. Pgina de la IUPAC en internet:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

4. Edicin electrnica de las reglas de la IUPAC:

com/iupac/nomenclature http://www.acdlabs.

5. Tutorial de nomenclatura orgnica en internet:

http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

6. Generador de Nombres IUPAC:

http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Todas las estructuras mostradas en la presente gua han sido construidas mediante
el uso del Software ChemSketch 11.0 for Microsoft Windows, en su versin libre,
desarrollado por la empresa Advanced Chemical Developments Inc.

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1.- Conceptos Bsicos

1.1.- La Qumica del Carbono

Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno,


O oxgeno y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y
P fsforo junto con algunos halgenos y metales. De ah que inicialmente, los
compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgnicos (o
de los seres vivos), aunque tambin hay muchos otros compuestos de carbono que
no forman parte de los seres vivos.

La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica


Orgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los
compuestos orgnicos.

La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos


entendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los
carbonatos que se consideran compuestos inorgnicos. La Qumica Orgnica
incluye tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y los
preparados sintticamente en el laboratorio.

El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es


muy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los
elementos que entran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla
en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fcilmente consigo
mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes.

La configuracin electrnica del carbono es:

[C]=1s2, 2s2, 2px1, 2py1, 2pz0

Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil


promocionar un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:

[C]=1s2, 2s1, 2px1, 2py1, 2pz1, lo que permite la formacin de cuatro enlaces
covalentes por comparticin de electrones, ya sea consigo mismo o con otros
elementos.

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El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y
estructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La
IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que
se basan fundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de
tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la
presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos
especficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos
polifuncionales.

Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones


orgnicas ms representativas.

1.2.- Frmulas qumicas

La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como


mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en
qu proporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.

La frmula puede ser:

Emprica:

Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en


qu proporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin
centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado
por H y C) podemos someterlo a combustin en presencia de oxgeno, y a partir del
CO2 y H2O que se forman, determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastar
calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms
pequeo determinando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su
frmula emprica.

Ejemplo: CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1

Molecular:

Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la


frmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del

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compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica,
descenso crioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa
molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simple proporcin.

Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

Expresa el tipo y nmero de Ejemplo: C6H6 compuesto


tomos de la molcula. Pero formado por seis tomos
Condensada
no informa de los enlaces que de carbono y seis tomos
presenta la misma. de hidrgeno.
Ejemplo: HCCH presenta
Semi- En ella se representa slo los
un enlace triple carbono-
desarrollada enlaces carbono-carbono.
carbono.
Ejemplo: H-CC-H En la
Desarrollada o Se representan todos los mayor parte de los casos
Estructural enlaces de la molcula. bastar con la frmula
semidesarrollada.
Geomtricas:

Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el


espacio.

Planas CH3-CH2-CH2-CH2- CH2-CH2-CH3

Las cuas oscuras, salen del


plano. Las lneas oscuras
Tridimensionales estn en el plano. La cua
sin relleno est detrs del
plano.

1.3.- Cadena Carbonada.

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de


la molcula orgnica.

Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

.- Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s.


No forman anillos o ciclos.

Puede ser:

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No llevan ningn tipo de
substitucin. Los tomos
de carbono pueden
escribirse en lnea recta.
Aunque tambin se pueden
Lineal
escribir retorcidas para
ocupar menor espacio. Es
importante saber ver que
aunque est torcida es una
cadena lineal.

De alguno de los carbonos


de la cadena lineal sale otra
Ramificada
u otras cadenas
secundarias o ramas.

.- Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando


un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Todos los tomos del ciclo son de


Homocclica
carbono
Algn tomo de carbono ha sido
Heterocclica substituido por un tomo de S, N, O,
etc.
Monocclica Solo hay un ciclo
Existen varios ciclos unidos entre s
Policclica
de alguna manera

1.4.- Clases de tomos de Carbono


Un carbono
es primario
si est unido
Primario
a un tomo
de carbono
solamente
Un carbono
es
secundario
Secundario si est unido
a dos
tomos de
carbonos

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Si est
unido a tres
Terciario
tomos de
carbono

Si est
unido a
Cuaternario cuatro
tomos de
carbono

1.5.- Ismeros

Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma


frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades
fsicas o qumicas.

Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos
en la molcula.

Isomera de
cadena:
Distinta
colocacin de
algunos tomos
en la cadena.
Isomera de
posicin:
Distinta posicin
del grupo funcional.

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Isomera de
funcin:
Distinto grupo
funcional.

Estereoisomera:
Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos
en la molcula.
Isomera geomtrica o
cis-trans: propia de los
compuestos con dobles
enlaces.
Isomera ptica: propia
de compuestos con
carbonos asimtricos, es
decir, con los cuatro
sustituyentes diferentes.

1.7.- Funciones.

A continuacin se presenta una tabla con las funciones ms importantes que


estudiaremos en la presente gua.

Grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que representan un punto singular en


una molcula orgnica, es decir, un lugar con propiedades fsico-qumicas caractersticas
que dan lugar a comportamientos especficos. Las molculas que tienen el mismo grupo
funcional tienen comportamientos qumicos anlogos que denominamos funcin.

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2. FUNCIONES HIDROGENADAS: HIDROCARBUROS.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de


carbono e hidrgeno que se clasifican de la siguiente manera:

.- Hidrocarburos Alifticos: Dentro de este grupo estn los alcanos, alquenos,


alquinos y cicloalcanos

.- Hidrocarburos Aromticos: Existen dos clases de compuestos, los


monocclicos o mononucleares, que contienen slo un ncleo bencnico y los
policclicos o polinucleares que contienen dos o ms ncleos bencnicos.

2.1.- Alcanos (Hidrocarburos Alifticos Saturados / Parafinas).

Responden a la frmula general CnH2n+2. Son hidrocarburos acclicos (no tienen


ciclos en su cadena) saturados (tienen el mximo nmero de hidrgenos posible).

2.1.1.- Alcanos de cadena lineal.

Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.

Ejemplos:

CH4 metano

CH3-CH3 propano

CH3 -(CH2)4 -CH3 hexano

Los alcanos son hidrocarburos saturados. Slo poseen en su estructura enlaces


covalentes SIMPLES (uniones ), pero de alta energa (fuertes). Sus tomos de
carbono presentan hibridacin sp3.Los alcanos son los principales componentes de
los gases combustibles, la gasolina, el aceite combustible y la cera parafina, por
este motivo se les conoce tambin como PARAFINAS (del latn, parum = apenas,
+ affinis) por su poca reactividad qumica.

Los cuatro primeros miembros de la serie homologa de los Alcanos se denominan


mediante el empleo de los prefijos Met -, Et -, Prop - y But -, seguidos del

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sufijo ano , conteniendo cada uno de ellos, uno, dos, tres y cuatro tomos de
carbono en la cadena hidrocarbonada, respectivamente.

Para nombrar los restantes miembros de la serie homloga, se emplearn los


prefijos descritos en la Tabla I, seguido del sufijo ano, como se hizo con
anterioridad.

Ejemplos:

Formula Nombre Frmula Semidesarrollada


CH4 Metano H-CH3
C2H6 Etano CH3-CH3
C3H8 Propano CH3-CH2-CH3
C4H10 Butano CH3-CH2-CH2-CH3
C5H12 Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C6H14 Hexano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C7H16 Heptano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C8H18 Octano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C9H20 Nonano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C10H22 Decano CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C11H24 Undecano CH3-(CH2)9-CH3
C12H26 Dodecano CH3-(CH2)10-CH3
C15H32 Pentadecano CH3-(CH2)13-CH3
C20H42 Eicosano CH3-(CH2)18-CH3

Tabla de Prefijos

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2.1.2.- Alcanos ramificados

Se deben seguir una serie de reglas para llegar a construir el nombre.

Para nombrar a los alcanos ramificados se requiere conocer a los radicales alquilo
(ramificaciones). Un radical alquilo resulta de quitar (imaginariamente) un hidrogeno
a un alcano. La terminacin ano del alcano se sustituye por ilo, ito.

Reglas para nombrar Alcanos:

1. La cadena principal ser siempre que la que contenga mayor nmero de tomos
de carbono. En caso de que haya ms de una cadena con el mismo nmero de
tomos de carbono debemos seguir la siguiente secuencia:

a) La cadena con mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones).

b) La cadena cuyas ramificaciones tengan los localizadores ms bajos.

c) La cadena cuyas cadenas ms pequeas tengan mayor nmero de tomos de


carbono.

d) La cadena que contenga cadenas laterales menos ramificadas.

2. Numeramos los carbonos de la cadena principal de manera que se le asigne los


localizadores ms bajos posibles a los sustituyentes, sean cuales sean.

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3. Los radicales sencillos se nombran por orden alfabtico (sin tener en cuenta los
prefijos numerales). Si hay varios radicales iguales se separan por comas los
localizadores y luego se pone el nombre del radical, usando un prefijo numeral que
indique el nmero de veces que se repite el radical.

4. Los radicales complejos se ordenan segn su primera letra (teniendo en cuenta


los prefijos numerales).

5. Cuando hay varios radicales complejos se usan los prefijos numerales griegos
para indicar cuntas veces se repiten.

Veamos el siguiente ejemplo:

Nombrar el siguiente alcano ramificado:

CH3
CH3
H3C
CH3
CH3

1. Seleccionamos la cadena de tomos de carbono CONTINUA ms larga.

CH3
CH3
1
H3C 2 4 6 8
3 5 7 CH3

CH3

Observe que se han numerado los tomos de C a partir del extremo ms


cercano a una ramificacin. Las ramificaciones se denominan radicales alquilo
y se nombran cambiando la terminacin -ano con el sufijo -ilo, segn el nmero
de tomos de C que los forman.

Etil 2. Si hay ms de un sustituyente, se


Metil CH3
CH3 nombran en orden alfabtico y se indica la
1
H3C 2 4 6 8 posicin de cada uno en la cadena
3 5 7 CH3

CH3
3. Si un mismo sustituyente aparece ms de
Metil una vez, se indica con prefijos di-, tri-, tetra-,

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etc. y se indica la posicin en la cadena

Nuestro alcano se denomina, entonces: 5-Etil 2,3 di-Metil Octano.

Ejercicio:

Escribir la frmula del alcano ramificado 2 Metil 3 Etil Pentano.

Procedemos de la siguiente manera.

1.- Se escribe la frmula del pentano, numerando los tomos de carbono de la


molcula:

1 2 4 5
H3C CH3
3

2.- Escribimos las ramificaciones en las posiciones indicadas:


CH3
1 4 5
3
H3C 2 CH3

H3C

Hemos expuesto, con anterioridad, que en los alcanos ramificados tales


ramificaciones se denominan radicales o grupos alquilo y se nombran cambiando la
terminacin -ano con el sufijo -ilo, segn el nmero de tomos de C que los forman.

A continuacin se muestra una tabla que facilita la comprensin de este concepto.

Grupo Alquilo Frmula


Metil -CH3
Etil -CH2CH3
Propil -CH2CH2CH3
Butil -CH2CH2CH2CH3
Pentil -CH2CH2CH2CH2CH3
Hexil -CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Heptil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Octil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Nonil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Decil -CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3

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Ejercicios

1.- Escribe las frmulas y los nombres de los alcanos lineales con menos de diez
carbonos.

2.- Escribe la formula molecular, la frmula semidesarrollada y nombra los alcanos


lineales de 20, 30, 40, 50 y 100 carbonos.

3.- Escribe y nombra los radicales alquilo con menos de cinco carbonos.

4.- Nombra los siguientes alcanos ramificados:

a.- CH3
H3C
CH3 CH3

CH3
b.-
H3C
CH3 CH3
c.-
CH3
H3C CH3
CH3

H3C

5.- Para los siguientes alcanos ramificados, elige la cadena principal, numrala y
nombra el compuesto.

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6.- Nombra los siguientes hidrocarburos saturados:

7.- Da los nombres IUPAC de los siguientes compuestos:

8.- Escribe la frmula estructural de cada uno de los siguientes alcanos

f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
h) 4-tert-Butiloctano
c) Pentacosano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
d) 4-Etil-4-metilheptano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-
e) 2,3-Dimetilpentano
propilundecano

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9.- Nombrar las siguientes molculas.

10.- Nombre los siguientes alcanos ramificados:

a.- b.- c.-


CH3
CH3 CH3 CH3
H3C C CH3 H3C C C CH3 CH2 CH
b.-
CH3 H3C CH CH3
CH3 CH3

CH3
d.- CH3
H3C H2C CH3
H3C C C HC

H3C H2C CH3

CH3

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Solucin a los Ejercicios

1.- Los cuatro primeros alcanos se nombran con los prefijos met- (C1), et- (C2),
prop- (C3), but- (C4) terminan-do el nombre con el sufijo -ano.

Los otros seis alcanos lineales se nombran con los prefijos griegos pent- (C5), hex-
(C6), hept- (C7), oct- (C8), non- (C9) y dec- (C10) que indican el nmero de carbonos,
terminando el nombre con el sufijo -ano.

2.-

El alcano de 20 carbonos se llama Eicosano, su frmula molecular es


C20H42, (todos los alcanos responden a la frmula CnH2n+2). En la frmula
semidesarrollada se escriben los metilos de los extremos y se indican entre
parntesis el nmero de CH2 que posee el alcano, CH3 (CH2)18 CH3

.- El alcano de 30 carbonos se llama Triacontano. Frmula molecular:


C30H62. Frmula semidesarrollada: CH3 (CH2)28 CH3.

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.- Con 40 carbonos: Tetracontano. Frmula molecular: C40H82. Frmula
semidesarrollada: CH3 (CH2)38 CH3

.- Con 50 carbonos: Pentacontano. Frmula molecular: C50H102. Frmula


semidesarrollada: CH3 (CH2)48 CH3

.- El alcano de 100 carbonos recibe el nombre de Hectano

3.-

Los radicales alquilo se obtienen al eliminar un hidrgeno del alcano. As, al quitar
un hidrgeno al metano se obtiene el radical metilo. Los radicales se nombran
cambiando la terminacin -ano por -ilo.

-CH3 Metilo; -CH2CH3 Etilo; -CH2-CH2-CH3 Propilo

-CH2-CH2-CH2-CH3 Butilo; -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentilo

Tambin se pueden construir radicales ramificados, algunos de los cuales tienen


nombres comunes ampliamente utilizados en nomenclatura.

4.-

a.-

2,2 dimetil butano; But 2,2 dimetilano

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b.-

2,2,4,4 tetrametil butano; tambin: But 2,2,4,4 tetrametilano

c.- CH3

2,3 dimetil pentano; tambin: Pent-2,3-dimetilano H3C


CH3
d.-
CH3

2, 2, 5 trimetil heptano; tambin: Hep-2,2,5-trimetilano

5.-

1. Cadena principal: la cadena principal es la de


mayor longitud de la molcula (en rojo). Como la
cadena principal tiene diez carbonos el alcano es
decano.

2. Numeracin: numeramos la cadena principal


comenzando por el extremo que tenga ms cerca un
carbono con sustituyentes. Empezando por la
derecha encontramos sustituyentes en 2.

3. Los sustituyentes son: metilos en 2,2,7,8; etilos en


4,5, luego el nombre de la molcula ser:

4,5 dietil, 2,2,7,8 tetrametil decano, tambin, segun


las nuevas disposiciones de la IUPAC:

Dec 4,5 dietil, 2,2,79 tetrametilano.

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1. Cadena principal: la cadena principal tiene 9
carbonos (nonano). De ella parten tres
sustituyentes: etilo, isopropilo y metilo.

2. Numeracin: la numeracin de la cadena


principal empieza por el extremo izquierdo, ya que
en posicin 3 encontramos el metilo.

3. Construccin del nombre: Nombramos los


sustituyentes ordenados alfabticamente: etilo,
isopropilo y metilo. El nombre de cada sustituyente
se precede del localizador que indica su posicin en
la cadena principal: 4-etil, 6-isopropil, 3-metil. Se
termina con el nombre de la cadena principal
(nonano).

Luego el nombre de la molcula ser, de acuerdo


con las ltimas disposiciones de la IUPAC:

Non-4-etil-6-isopropil-3-metilano.

6.-

Obsrvese, que en
sustituyentes complejos, se
tienen en cuenta los prefijos
de cantidad (di, tri, tetra...) a
la hora de
alfabetizar. Cuando los
nombres se vuelven
complejos conviene utilizar
parntesis para separarlos
unos de otros.

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Cuando los sustituyentes estn a la
misma distancia de ambos extremos de
la molcula, se comienza a numerar por
el extremo que asigne el localizador ms
bajo al sustituyente que va antes en el
orden alfabtico.

7.-

a.- 2-Metilpentano;

b.- 2,3,3 -trimetil Hexano;

c.- 5 -Etil, 2 -Metil Heptano;

d.- 3, 3, 5 -trimetil Octano;

e.- 5-Etil, 3,5 di Metil Octano;

f.- 3, 4, 5, 7 tetra Metil Nonano

8.-

a) 6-Isopropil-2,5-dimetilnonano
b) 4-tert-butil-3-metilheptano
c) Pentacosano
d) 4-Etil-4-metilheptano
e) 2,3-Dimetilpentano
f) 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
g) 2,3,4-Trimetiloctano.
h) 4-tert-Butiloctano
i) 3-Etil-6,7-dimetil-4-propildodecano
j) 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano

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9.-

10.-

a)

di metil 2,2 propano (Prop-2,2-dimetilano)

b)

CH3 CH3
H3C C C CH3
CH3 CH3
tetrametil 2,2,3,3 butano (But-2,2,3,3-tetrametilano)

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c)
CH3

CH2 CH
H3C CH CH3

CH3 dimetil 2,3 pentano (Pent-2,3-dimetilano)

d) CH3
H3C H2C CH3
H3C C C HC

H3C H2C CH3

CH3

Di etil3,3-trimetil 2,4,4 pentano (Pent-3,3-dietil-2,2,4-trimetilano)

2.1.3.- Alcanos Cclicos o Cicloalcanos.

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan,
por ello su frmula general es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido
del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice


representa un carbono unido a dos hidrgenos.

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Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en
los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena
principal de la molcula. Es innecesaria la numeracin del ciclo.

CH3

CH3 CH3
CH3

Etilciclobutano Isopropilciclohexano Metilciclopentano

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la


molcula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se
nombran cambiando la terminacin ano por ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden


alfabtico. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el
nombre.

CH3

3 5 7 8
1 2 4 6 1 6
3 4 5
2

CH3
3-Ciclopropil-2-metiloctano 1-Ciclopentil-3-metilhexano

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden


alfabtico. La numeracin del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localizadores ms bajos a los sustituyentes.

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2
2 Cl 3 1 Br
H3C 3 1
CH3

1-Etil-3-metilciclopentano 1-Bromo-3-cloro-ciclohexano

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por


diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabtico.

Ejemplos:

Nombremos los siguientes cicloalcanos:

a.-

CH2 1. Cadena principal: ciclo de cuatro (ciclobutano)


CH3
4 H C 2. Numeracin: comienza en el sustituyente, la
2 CH 1
direccin es indiferente.

H2C CH2 3. Sustituyentes: etilo en posicin 1.


3 2
4. Construccin del nombre: Se nombra primero el
sustituyente y se termina con el nombre de la cadena principal: Etilciclobutano.

b.-

CH3 1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros


3
CH (ciclopentano).
2
4
H2C CH2 2. Numeracin: debe otorgar los localizadores ms
bajos a los sustituyentes. Numerando de la forma
1
CH2 C CH3
5 indicada los sustituyentes tienen localizadores 1,1,3.
CH2
H3C

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3. Sustituyentes: metilos en posicin 1,3 y etilo en posicin 1.

4. Construccin del nombre: primero se nombran los sustituyentes alfabticamente


precedidos por sus localizadores y se termina en ciclopentano:

1-Etil-1,3-dimetilciclopentano.

c.-

5 1. Cadena principal: ciclo de seis miembros


CH2
4 6 (ciclohexano).
H2C CH2
2. Numeracin: dado que slo hay un sustituyente
H2C CH CH3 la numeracin comienza en su carbono, siendo
3 1
CH2 CH
2 indiferente el sentido en que prosigue.
CH3 3. Sustituyente: Isopropilo en posicin 1.
4. Construccin del nombre: no es necesario indicar la posicin del isopropilo en el
nombre al ser el nico sustituyente e ir en posicin 1: Isopropilciclohexano.

Ejercicios

11.- Nombra los siguientes cicloalcanos.

a.- Tomando como cadena principal el ciclo.


b.- Tomando como principal la cadena.

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12.- Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
b) sec-Butilciclooctano
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) e) Diciclohexilmetano
f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletanoh)
h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
i) i) 1-Ciclohexilbutano
j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano

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Solucin a los Ejercicios

11.- Nombra los siguientes cicloalcanos.

a.- Tomando como cadena principal el ciclo.


b.- Tomando como principal la cadena.

a.- Ciclo como cadena principal:

Cadena principal: Ciclo de seis miembros


CH3
(ciclohexano).
2 4 CH3
6 1 3 5
5 1 Numeracin: La cadena principal (rojo) se numera
4 2
3 comenzando por el carbono que tiene el sustituyente,
es indiferente la direccin en que prosigue la
numeracin. El sustituyente (azul) se numera
otorgando el localizador 1 al carbono unido
directamente a la cadena principal (ciclo).

Sustituyentes: sustituyente complejo, con cadena de 5


carbonos y un metilo en posicin 3. (3-metilpentilo).

Nombre: Se nombra el sustituyente (no es necesario


localizador y se termina con la palabra ciclohexano: 3-
Metilpentilciclohexano.

Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).

H3C Numeracin: La cadena principal (rojo) se numera


CH3
3 comenzando por el carbono que tiene el sustituyente, es
1 2
4 1 indiferente la direccin en que prosigue la numeracin. El
3 2 sustituyente (azul) se numera otorgando el localizador 1 al
carbono unido directamente a la cadena principal (ciclo).

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Sustituyentes: Sustituyente complejo en posicin 1 de la
cadena principal. La cadena ms larga del sustituyente es de
3 carbonos (propilo) con metilo en posicin 1. Por tanto, 1-
metilpropil.

Nombre: sustituyente sin localizador, terminando el nombre en


ciclobutano: 1-Metilpropilciclobutano.

Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano).


CH3 Numeracin: igual que en el anterior.
5 1
4 1 Sustituyentes: Sustituyente complejo en posicin 1 del ciclo.
3 2
CH La cadena ms larga del sustituyente es de 2 carbonos (etilo)
2 3
con metilo en posicin 1. Por tanto, 1-metiletil.
Nombre: 1-metiletilciclopentano.

b.- Tomando como principal la cadena:

Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)


CH3
Numeracin: se numera de manera que los sustituyentes
2 4 CH3
1 3 5
tomen los localizadores ms bajos (1,3).
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y metilo en 3.
Nombre: sustituyentes por orden alfabtico, precedidos
por sus localizadores, terminando con el nombre de la
cadena principal:

1-Ciclohexil-3-metilpentano.

1 Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)


H3C
CH3 Numeracin: se numera de manera que el sustituyente
2 4 tome el localizador ms bajo (2).
3
Sustituyentes: ciclobutilo en posicin 2.
4.- Construccin del nombre: sustituyente precedido por
su localizador (2-ciclobutil) seguido por el nombre de la
cadena principal (butano): 2-
Ciclobutilbutano.

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Cadena principal: cadena de 3 carbonos (propano).

Numeracin: se numera de manera que el sustituyente


1
CH3 tome el localizador ms bajo (2).
2
Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 2.
CH3
3
Nombre: sustituyente precedido por su localizador (2-
ciclopentilo) seguido por el nombre de la cadena principal
(propano):

2-Ciclopentilpropano.

12.- Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos.

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 36


3.- Alquenos (Olefinas)

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno es un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.

Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que


presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halgenos y producir leos.

La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es


CnH2n. Por cada doble enlace adicional habr dos tomos de hidrgeno menos
de los indicados en esta frmula.

Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen
todava por sus nombres no sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin
-eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama
etileno, o propeno por propileno.

3.1.- Nomenclatura Sistemtica. Reglas IUPAC.

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms


larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao,
colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles,
numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms
cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 37


derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono


separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al
nmero de veces que se repita el sustituyente.

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo


localizador.

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se


coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los prefijos:
bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se
nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL

5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero


de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la
terminacin -ano por el sufijo -eno.

6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de


cada uno de los dobles enlaces con su respectivo nmero localizador, se escribe la
raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di,
tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.

Ejemplos:

Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace:
CH3
2 CH3 CH3
4
1 3 5
H3C CH3 3 5 7 8
1 2 4 6
CH3
Cl
3-Metil-pent-2-eno
5-Cloro-6-etil-2,4-dimetiloct-3-eno

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Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador ms bajo posible:

Cl
1
5 1-Cloro-3-metil-ciclopent-1-eno
2
4 3
CH3

1
H2C
2
5 3-Propil-hexa-1,5-dieno
6 4
H2C 3 CH3

Regla 3.- Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se
distinguen con la notacin cis/trans.

1 4
H3C CH3
cis-But-2-eno
2 3

H H

4
H CH3
trans-But-2-eno
2 3

H3C H
1

H
1 3 5 trans-Pent-2-eno
H3C 2 4 CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 39


1 CH cis-Pent-2-eno
3

3 5
H 2 4 CH3
H

La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del


doble enlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del
mismo tipo quedan a lados opuestos del alqueno.
Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre
por un guion.

CH3
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el
1 3 5
H3C 2 4 CH doble enlace (5 carbonos), pent-2-eno.
3

Numeracin: doble enlace con el menor localizador.

Sustituyentes: Metilo en posicin2

Nombre: 2-Metilpent-2-eno

Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace


CH3
(pent-2-eno).
5 3 1
H3C 4 2 CH3 Numeracin: comienza por la derecha para otorgar el
CH3
menor localizador al doble enlace.

Sustituyentes: Metilos en posicin3,4.

Nombre: 3,4-Dimetilpent-2-eno

Br Cadena principal: ms larga que contenga los dobles


7 5 3 CH3 enlaces (hepta-1,5-dieno).
H3C 6 4
Numeracin: comienza por la derecha para otorgar el
2 CH2
1 menor localizador al doble enlace.

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Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.

Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno.

Cadena principal: ms larga que contenga el doble


enlace (hept-1-eno).

7 5 3 1 Numeracin: otorga el menor localizador al doble


H3C 6 4 2 CH2
enlace. El doble enlace tiene preferencia sobre los
Cl
sustituyentes.

Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.

Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohepteno

Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).


CH3
Numeracin: se da localizador 1al doble enlace y se
6
5 1 numera hacia el sustituyente que va antes

2 alfabticamente (cloro).
4
3
Cl
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.

Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexeno

Nota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace

1 2 Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,


8 3 3, 5-trieno).
7 4 Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los
6 5
menores localizadores.

Sustituyentes: no tiene.

Nombre: Cicloocta-1, 3, 5-trieno

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Nota: cuando existen varios dobles enlaces e emplean los prefijos de
cantidad di-, tr i-, tetra-..

7 Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).


CH3

1 6 Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al


CH2 5
4 CH3 doble enlace.
3
Cl 2
CH3 Sustituyentes: cloro en 2 y tert-butilo en 4.
H3C
Nombre: 4-terbutil-2-clorohept-1-eno

Nota: en la alfabetizacin no se tiene en cuenta el prefijo ter-

4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
3 CH2
5
Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes
6 2 en el orden alfabtico (etenilo)
1
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en
CH2
posicin 3.

Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano

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Ejercicios

13.- Nombrar los siguientes alquenos:

14.- Dibuja las frmulas de los siguientes compuestos:

a) 2-Metilhexa-1,5-dieno i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno j) 3-Clorohex-2-eno
c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno k) Buta-1,3-dieno
d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno l) Hexa-1,4-dieno
e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
f) Hept-1-eno n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
g) cis-Oct-3-eno o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
h) 3-Etilpent-2-eno p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.
15.- Nombra los siguientes cicloalquenos:

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Solucin a los Ejercicios

13.-

a.- 4 2 But-1-eno
H3C 3 1
CH2

b.-
1 3 5
H3C 2 4 CH3 Pent-2-eno

c.-

CH3
CH2 Metil-2-But-1,3-dieno
H2C 2
1 3 4

d.-

9
H3C
8 7
CH3
6 5
H3C
4 3 4,7-Dimetilnona-2,6-dieno
2 1
CH3

e.-

6
CH3
1
4 2 CH2
H3C 5 3
2-Etil-5-metilhexa-1,4-dieno
CH3

f.- 7,7,Dimetilocta-1,4-dieno
8 CH3
H3C 7 5 3 1
6 4 2 CH2
H3C

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 44


14.- 5 3 1
6 4 2 CH2
H2C
a.- 2-Metilhexa-1,5-dieno
CH3

CH3 CH3
8
b.- 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno 1 3 5 7 CH3
H2C 2 4 6

CH3
7
CH3
1 6
CH2 5
CH3
c.- 4-tert-Butil-2-clorohepteno 3
Cl 2 4
CH3
H3C

CH3 CH3

1 3 5 7
d.- 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno H3C 2 4 6 CH3

H3C
H3C CH3
H3C
6
1 3 5 CH3
2 4
H3C
e.- 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
CH3
H3C CH3

f.- Hept-1-eno 1 3 5 7
H2C 2 4 6 CH3

H
8
H CH3
4 5 6
g.- cis-Oct-3-eno 3 7
2
H3C
1

2
3 4
1 5
h.- 3-Etilpent-2-eno

H3C

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 45


H
1
i.- trans-1,4-Dibromobut-2-eno 2 4 Br
Br 3

j.- 3-Clorohex-2-eno 3 5 6
1 2 4

Cl

3 4
k.- Buta-1,3-dieno 1 2

3 5 6
l.- Hexa-1,4-dieno 1 2 4

3 5 7 8
1 2 4 6
m-. 5-Metil-3-propilocta-1, 4, 6-trieno
CH3

CH3

CH3
n.- 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno H3C
3 5 6
1 2 4 7
8
9

CH3

o.- 2, 3, 5-Trimetilocta-1,4-dieno 3 5 7 8
1 2 4 6

CH3 CH3

p.- 3-Propilhepta-1,5-dieno
3 5
1 2 4 6 7

CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 46


15.- Nombrar los siguientes cicloalquenos:

a.- CH3
3
3-Metilciclopropeno
1 2

CH3
b.- CH3 4-Etil-1-metilciclobuteno
4 1

3 2

CH3
c.- 1 1,3-Dimetilciclopenta-1,3-dieno
5 2

4 3
CH3

1
d.- 6 2 3-Isopropilciclohexeno
3 CH3
5
4
CH3

1
7 2
e.- 3,3-Dimetilciclohepteno
6 3 CH3

5 4 CH3

1 2
f.- 8 3 Cicloocta- 1,3,5-trieno

7 4
6 5

CH3
g.- 1 1-Metil-4-isopropilciclohexa-1,3-dieno
6 2

5 3
4

H3C CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 47


1
5
h.- 2 3-Metilciclopenteno
4 3
CH3

5.- Alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC-
entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos meta-estables debido a
la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es
CnH2n-2.

Para nombrar a los alquinos se siguen reglas similares a las de los alquenos:

1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que


contenga el o los triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los tomos de carbono del triple


enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.

3. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.:
octa-1, 3, 5, 7-tetraino, CHC-CC-CC-CCH.

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4. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH, sin embargo, si hay un
doble y un triple enlace a la misma distancia de los extremos, tiene
preferencia el doble.

5. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se


indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para
el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-
3-ino, CH3-CH (CH3)-CC-CH(CH3)-CH3.

Algunos ejemplos:

CH CH etino (acetileno) CH3C CH propino

CH3CH2C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino

CH C- etinilo CH C-CH2 2-propinilo

CH3C C- 1-propinilo CH3CH2CH2C CH 1-pentino

Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp y

los sustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180

(molculas lineales).

Ejemplos:

3 Cl Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)


1 2
5 7 8
4 6 Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo,
CH3 ms cercano al triple enlace.

Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.

Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 49


5 7 8
Cadena principal: tiene 9 carbonos (non-4-ino)
6 9
3
1 2 4 CH3 Numeracin: empieza por la izquierda.
CH3
Sustituyentes: metilos en posicin3,7

Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino

H3C CH3 Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)

4 2 Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.


5 3
6
1
7 Sustituyentes: isopropilo en posicin5
8
Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino

El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe

estar contenido en la cadena principal y debe numerarse desde el

extremo de la cadena ms cercano a l.

CH3 Cadena principal: conteniendo el doble y triple


1
5 3 enlace (hept-4-eno-1-ino).
7 6 4 2
Numeracin: iniciando por el extremo que contenga
el triple enlace (derecha).

Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.

Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino

Cadena principal: contiene el doble y los triples


4 2 enlaces (oct-4-eno-1,7-diino).
H3C 3
1
5 Numeracin: puede iniciar por cualquier extremo.
6
7 Sustituyentes: butilo en posicin 4.
8 Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino

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Cadena principal: 6 carbonos con dos dobles y un
3 5
1 2 4 triple enlace (hexa-2,4-dieno-5-ino).
6
Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente
al triple al numerar.

Sustituyentes: no tiene.

Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino

Cadena principal: ciclo de 5 miembros


4 5
1 CH (ciclopentano).
3 2
Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil
CH3
(primero alfabticamente)

Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.

Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano

4
CH3 Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
3
Numeracin: asignar menor localizador al
5 6 2
H3C 4 1
1 sustituyente con el triple enlace.
3 2
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en
CH3
4.

Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano

Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace


1
CH (pentino)
4 3
2
Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.
CH3
5 Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.

Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino

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Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple
enlace (etino)

Numeracin: indiferente.

Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.

Nombre: Diclohexiletino

Ejercicios

16.- Nombra los siguientes alquinos segn las reglas IUPAC.

17.- Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

18.- Nombra los siguientes radicales que contienen triples enlaces.

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19.- Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal.

20.- Escribe las frmulas estructurales de los siguientes alquinos.

a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino

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Solucin a los Ejercicios

16.- a.-

Cl
Cadena principal: 8 carbonos (oct-3-ino)
2 3
1
5 7 8 Numeracin: inicia por la izquierda (extremo ms
4 6
cercano al triple enlace)
CH3
Sustituyentes: Cloro en posicin 6; metilo en posicin 7.

Nombre: 6-Cloro-7-metilocta-3-ino.

b.-

CH3 Cadena principal: 9 carbonos (Non-4-ino).


1 2 4 CH3
3 Numeracin: inicia por la izquierda.
8 9
5 6 7
Sustituyentes: 2 grupos metilo en posicin 3 y 7

Nombre: Dimetil-3,7-non-4-ino.

c.-

CH3 Cadena principal: 8 carbonos (Oct-1-ino).


1
5 4 3 2
H3C Numeracin: inicia por la derecha.
6
Sustituyentes: Isopropilo en posicin 5
7
8 Nombre: 5-Isopropil-Oct-1-ino

17.- Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.


a.-

7 Cadena principal: 7 carbonos (Hept-4-eno-1-ino).


1
5 3 2
H3C 6 4 Numeracin: Inicia por la derecha (mas cercana al triple
enlace).

Sustituyentes: Grupo metilo en 6, ciclopentano en 3.

Nombre: 3-Ciclopentil-6-metil-hept-4-eno-1-ino

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b.-

4 2 Cadena principal: 8 carbonos (Oct3-eno-di-1,8-ino)


H3C 3
1
5 Numeracin: Puede iniciar por cualquier extremo.
6
7 Sustituyentes: Butilo en posicin 4.
8 Nombre: 4-Butil-4-eno-oct-1,7-diino.

c.-

3 5 Cadena principal: 6 carbonos (Hexa-1,2-dieno-5-ino)


1 2 4
6
Numeracin: Inicia por la izquierda (al haber enlaces
dobles y triples terminales, se da preferencia al doble
enlace).

Nombre: Hexa-1,2-dieno-5-ino

18.- Nombrar los siguientes radicales:

19.- Nombra los siguientes alquinos tomando el ciclo como cadena principal.
a.-

Cadena principal: Ciclo de 5 carbonos (Ciclopentano)


4 5
1 CH
3 2
Numeracin: inicia por el carbono del grupo etinil
CH3 (primero alfabticamente).

Sustituyentes: grupo etinil en posicin 1, grupo metil en


2.

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 55


Nombre: 1-Etinil-2-metil-ciclopentano.

b.-

H3C Cadena principal: Ciclo de 6 carbonos (Ciclohexano).


4 3
Numeracin: El halgeno tiene preferencia, seguido por
5 2
6 1 el grupo alquilo con el triple enlace.
Cl CH
Sustituyentes: Cloro en posicin 1; Propinil en posicin 2
y Metil en 4

Nombre: 1-Cloro 4 metil- 2- (2-propinilo)-Ciclohexano

c.-

Cadena principal: Ciclo de 6 carbonos (Ciclohexano)


6
5 1
4 2 CH3
Numeracin: por el sustituyente con triple enlace.
3
H3C
Sustituyentes: 2-Butinilo en 1, etilo en 2 y metil en 4
CH3
Nombre: 1-(2-Butinil)-2.etil-4-metilciclohexano.

20.- Escribe las frmulas estructurales de los siguientes alquinos.

a) 2,5-Dimetilhex-3-ino f) 3-Metilpent-1-eno-4-ino
b) 2-Octino g) Acetileno
c) Etinilciclohexano h) Ciclodecino
d) 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano i) 3-tert-Butil-5-isobutilnon-1-ino
e) 3-Etil-3-metilpent-1-ino j) Diclohexiletino

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a.- b.- c.-
1 6 8 CH
3 5 7
2 4 4 6
3 5
H3C CH3 1 2

CH3
d.- e.-
f.-
CH3 5
2 2
4 3
5 6 1 1 4
3
4 1 5
3 2 CH3
CH3

H3C

h.- i.- CH3


g.- 1
HC CH CH3
2
H3C
4 6 9
3 5 7 8
H3C
CH3

j.-

6.- Hidrocarburos Aromticos

El nombre de aromticos, en la actualidad, no tiene nada que ver con el olor, sino
con un conjunto de propiedades que estudiaremos ms adelante.

La denominacin de aromticos data de los primeros compuestos de este tipo que


fueron descubiertos, que se caracterizaban porque las fuentes de donde se
obtenan tenan olores agradables en unos casos y en otros era el propio
hidrocarburo el que posea el aroma agradable, por ejemplo:

La goma de benzoina (blsamo que se obtiene de la resina de un rbol que crece


en Java y Sumatra). La benzoina es una palabra derivada del francs benjoin, la

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cual a su vez proviene del rabe luban jawi, que significa incienso de Java, el
cido benzoico es inodoro, pero puede aislarse fcilmente de la mezcla que
constituye el material benzoina.

El tolueno se obtiene del blsamo de tol, que se obtiene del rbol de tol de
Amrica del Sur y ese blsamo al igual que el tolueno tiene olor agradable.

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados se encuentran presentes en muchas


fuentes; petrleo, animales y plantas y muchos de ellos o sus derivados constituyen
compuestos importantes de estos organismos o tambin medicamentos de gran
aplicacin, por ejemplo:

La fenilalanina (aminocido esencial) tiene en su estructura un componente


aromtico:

Cuando el organismo humano no puede oxidar a la fenilalanina a tirosina, sta se


acumula y alcanza niveles excesivos en sangre y orina provocando retraso mental.
Si la enfermedad se detecta a tiempo, controlando la dieta, se evitan las
consecuencias negativas de esta enfermedad.

La riboflavina o vitamina B-2 (tiene tambin un componente aromtico), la


riboflavina, es un pigmento amarillo que se encuentra en el hgado, levaduras y
germen de cereales. En el suero de la leche se denomina lactoflavina y est
presente en huevos, carnes y vegetales., su defecto en el organismo provoca
ndice reducido de crecimiento y dermatitis, fotofobia, conjuntivitis, etc.

Los hidrocarburos aromticos no tienen aplicacin mdica directa pero sirven,


muchos de ellos, como materiales iniciales para la fabricacin de stos.

El representante por excelencia de los hidrocarburos aromticos es el benceno


C6H6.

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El benceno (C6H6) fue descubierto por el cientfico ingls Michael Faraday en 1825
aislndolo del gas de alumbrado.

El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno"


y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se
pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble
enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,
de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante
entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente
esquema:

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina


en la palabra benceno:

CH3 H3C CH3 CH2


CH3

Metilbenzeno Etilbenzeno Isopropilbenzeno Vinilbenzeno


Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante
los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los
localizadores1, 2-, 1, 3- y 1, 4-.

H3C CH3
CH3
CH3 1
2 1 6 2
1 CH3 6
3 2
5 3
4 6 5 4
3 CH3
5 4 CH3
o - Dimetilbenzeno m - Etilmetilbenzeno p - Isopropilmetilbenzeno
-
1,2 Dimetilbenzeno 1 - Etil - 3 -metilbenzeno 1 - Isopropil -4 -metilbenzeno

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Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo
que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan
los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

CH3

CH3 Cl
CH3
612 Br
612 CH3 5 3 612
5 3 4
5 3
4 4

Cl H3C CH3
-
4-Cloro 2-etil-1-metilbenzeno 1,4-Detil-2-metilbenzeno 2-Bromo-1-cloro -4-metilbenzeno

Regla 4.Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber:

CH2
CH3 NH2 COOH HC

Tolueno Anilina cido Benzico Estireno

H O
OH CHO OCH3

Fenol Benzaldehido Anisol Acetofenona

O O
CH3

Benzofenona Propiofenona

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Como se ha indicado anteriormente (Regla 2), para localizar a los sustituyentes, se
utilizan los prefijos tradicionales orto (o-), meta (-m) y para (-p), que indican que
dichos sustituyentes estn en las posiciones 1,2-; 1,3-; 1,4-, respectivamente del
anillo bencnico.

X X
X

X X
orto - (1,2) meta - (1,3) para - (1,4)

Citemos algunos ejemplos de disustituidos:

CH3
Cl Br
Cl CH3
CH3
Cl
- COMUN: p-Diclorobenzeno COMUN: m - Bromoisopropilbenzeno
COMUN: o - Cloro etilbenzeno IUPAC: 1-Bromo-3-isopropilbenzeno
IUPAC: 1,4 -Diclorobenzeno
IUPAC: 1-Cloro-2-etilbenceno

Es posible y preferible nombrar un disustituido como un derivado de un


monosustituido notable, por ejemplo tenemos:

Br CH3 OH COOH

C2H5 Cl
COMUN: m - Bromotolueno COMUN: o-Etilfenol COMUN: cido p-clorobenzeno
IUPAC: 3-Bromotolueno IUPAC: 2-Etilfenol IUPAC: cido-4-clorobenzoico

Xilenos
CH3 CH3
H3C
Son los dimetilbencenos: CH3

CH3
CH3
o-Xileno m-Xileno p-Xileno

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Fenodioles

Es un disustituido que contiene dos grupos OH:

OH
OH
HO
HO

OH OH
o-Fenodiol m-Fenodiol p-Fenodiol
Catecol Resorcinol Hidroquinona

La hidroquinona es una sustancia que se emplea como revelador fotogrfico.

Cresoles

Es un disustituido que contiene un grupo metil (-CH3) y un grupo hidroxi (-OH)

HO HO CH3 HO

H3C CH3
o-Cresol m-Cresol p-Cresol

Derivados polisustituidos

Segn IUPAC, los sustituyentes se sealan con nmeros y se prefieren siempre


nmeros ms bajos para los sustituyentes.

Br Br
C2H 5
Cl
Cl

Br Cl
CH2 H3C CH3
4-Bromo-1,2-diclorobenzeno 1-Alil-2-Cloro-3-Etilbenzeno 1,3-Dibromo-5-Isopropilbenzeno

Grupo Arilo (Ar )

Se obtiene cuando un compuesto aromtico pierde un tomo de hidrgeno (similar


a los grupos alquilo). Se representa con el smbolo Ar-

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Los grupos arilos ms importantes son:

Ejemplos:

H3C Cadena principal: Benzeno

Numeracin: Se asigna el menor localizador a los


1 CH3 sustituyentes por orden alfabtico.
6 2
54 3
CH3 Sustituyentes: Etilos en posicin 1 y 3. Metil en 2.

Nombre: 1,3-Dietil-3-metil-Benzeno.

Cadena principal: Benzeno.


Cl
Numeracin: Inicia por el cloro (alfabticamente) seguida por
1
6 2 el hidroxilo.
54 3
OH Sustituyentes: Cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3.

Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenzeno (m-Clorohidroxibenzeno)

Cadena principal: Benzeno


Br
NO2
Numeracin: Inicia por el Bromo (alfabticamente)
612
54 3
Sustituyentes: Bromo en posicin 1 y Nitro en posicin 2

Nombre: 1-Bromo-2-nitrobenzeno (o-Bromonitrobenzeno).

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Cadena Principal: Benzeno
CH3
Numeracin: En orden alfabtico de los sustituyentes

Sustituyentes: Etil en posicin 1 y metil en posicin 3


6 12
54 3
CH3 Nombre: 1-Etil-3-metilbenzeno (m-Etilmetilbenzeno).

Cadena principal: Benzeno


CH3
Numeracin: Alfabticamente por los sustituyentes
3
4 2 Sustituyentes: Butil en 1 y etil en 3
1 CH3
5
6
Nombre: 1.Butil-3.etilbenzeno (m-Butiletilbenzeno)

CH3
Cadena principal: Benzeno
CH3
Numeracin: Alfabticamente
3
4 2 Sustituyentes: 2-metilbutil en posicin 1, etil en posicin 3
1 CH3
5
6
Nombre: 1-etil3-(2-metilbutil)-benzeno

H3C CH3 Cadena principal: Benzeno.


1 Numeracin: inicia en uno de los isopropilos
2 6
Sustituyentes: 2 grupos isopropilos en posiciones 1 y 4
3 5
4
Nombre: 1,4-Diisopropilbenzeno (p-diisopropilbenzeno)-
H3C CH3

CH3
Cadena principal: Benzeno.
H3C CH3
1 Numeracin: Inicia por el terbutil (la partcula ter no se toma
2 6
en cuenta al alfabetizar).
3 5
4 Sustituyentes: Terbutil en 1 y metil en 4
CH3
Nombre: 1-Terbutil-4-metilbenzeno

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Cadena principal: Benzeno
CH2 CH2
Numeracin: Inicia por el grupo Alilo (preferencia alfabtica)
2 1
Sustituyentes: Grupo Alilo en posicin 1 y grupo vinilo en
3 6
posicin 2
4 5
Nombre: 1-Alil-2-vinilbenzeno

OH Cadena principal: Benzeno


1
6 2
Numeracin: Inicia por el OH (grupo principal)

5 3 Sustituyentes: Nitro en posicin 3 (para)


4
NO 2 Nombre: 4-Nitrofenol (p-Nitrofenol).

6 Cadena principal: La que contiene los dobles y triples


CH
1 4 5 enlaces.
H2C
3
2 CH3 Numeracin: Inicia por el doble enlace (preferencia al tener
un doble y un triple enlace terminales)
CH3
Sustituyentes: Metil e 1,1-difenil-etil en 3

Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metil-hex-1-eno-5-ino.

Cuando el benzeno acta como sustituyente, recibe el nombre de

FENILO.

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Ejercicios

21.- Seala el nombre correcto para estos compuestos:

a) Ciclohexano

b) Bencina

c) Benceno

a) Clorobenceno Cl

b) Clorociclohexano

c) Cloroformo

a) fenilmetano CH3

b) metilbenceno

c) teleno

a) Nitrobenceno NH2

b) Aminobenceno

c) Nitrotolueno

a) Antraceno

b) Naftaleno

c) Fenantreno

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a) Antracita

b) Antraceno

c) Antrolleno

a) Fenantreno

b) Naftaleno

c) Naftalina

22.- Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 1- bromo- 3- metil benceno

b) 1- cloro- 2- propil benceno

c) 1,2,4,5- tetrametilbenceno

d) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

e) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

f) m-nitro-propilbenceno

g) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno

h) p-bromo-fenol

i) m-cloronitrobenceno

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Solucin a los Ejercicios

21.- Seala el nombre correcto para estos compuestos:

CH3 NH2

Benceno Clorobenzeno Metilbenzeno Aminobenzeno

Naftaleno Antraceno Fenanteno

22.- Escribe las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 1- bromo- 3- metil benceno

Br

CH3

b) 1- cloro- 2- propil benceno

Cl

CH3
CH3
CH3

c) 1,2,4,5- tetrametilbenceno H3C


CH3

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d) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

CH3

H3C
Cl
CH3
e) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

NH2
OH

CH3

CH3

f) m-nitro-propilbenceno
CH3
NH2
CH3

g) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
CH3
I
CH3
H3C
h) p-bromo-fenol

OH

Br NO 2

i) m-cloronitrobenceno

Cl

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7. Nomenclatura de derivados halogenados o Haluros de Alquilo
(Halogenuros)

Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios


tomos de hidrgeno por uno o varios tomos de halgenos. Se nombran y
representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el
lugar y nombre del halgeno como si fuera un sustituyente alqulico. Se conservan
algunos nombres comunes como el cloroformo CHCl3 (triclorometano). Otro
nombre comn es el cloruro de metilo (clorometano).

De manera muy general puede decirse que los halogenuros de alquilo son
compuestos derivados de los alcanos que pueden contener uno o ms
halgenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos orgnicos
halogenados:

Frmula
Tipo Ejemplo Nombre
General
R-X H
Halogenuros de Donde R es un Cl Cl
Cloroformo o
Alquilo Alcano Triclorometano
X = Halgeno Cl
R=R-X F F
Halogenuros de Donde R=R es un
C C Tetrafluoretileno
Vinilo Alqueno
X es un Halgeno F F
Ar-X
Halogenuros de Donde Ar es un
Cl Cl p-Diclorobenzeno
Arilo aromtico
X es Halgeno
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural,
de acuerdo a la conectividad del tomo de carbono al cual el halgeno est unido:

Halogenuro
Halogenuro Primario Halogenuro Terciario
Secundario
R
R
R CH2 X R C R
R CH X
X

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 70


Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura
de la IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos tambin tienen un nombre
trivial o comn que es aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo
(triclorometano).

1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos


para identificar la cadena principal.

2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los


alcanos, alquenos y alquinos: identificar el grupo halogenuro y los grupos alquilo
presentes y su posicin dentro de la cadena.

3. Se antepone la posicin y el nombre del halgeno como prefijo, se


escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre
que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo
radical. Ejemplo:

CH3 Cl Cadena Principal: 8 carbonos (Oct-1-eno)

6 4 2 1 Numeracin: Inicia por el doble enlace (derecha)


8 7 5 3

CH3 Cl Sustituyentes: 2 cloro en 3,4 y dos metilos en 5,6

Nombre: 3,4-Dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno

Ejercicios

23.- Escribe las frmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo

a) Cloroetano

b) 2-cloropropano

c) 1,2-dibromoetano

d) 2-cloro-2-metilpropano

e) 2-cloro-3-etil-4-metilpentano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 71


f) 1-cloro-2,2-dimetilpropano

g)1,3,5-triclorociclohexano

h) o-dibromobenceno

i) 4,4-difluoro-2-penteno

j) 1-cloro-3-metilciclobutano

24.- Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos:

a) cloruro de isobutilo

b) yoduro de propilo

c) fluoruro de pentilo

d) yoduro de ter-butilo

e) bromuro de sec-butilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 72


Solucin a los Ejercicios

23.- Escribe las frmulas estructuras de los siguientes derivados de alquilo

CH3 CH3
CH 3 H3C
Br CH3
Cl CH3 Br
Cl Cl
- - - - -
a.- Cloroetano b.- 2 Cloropropano c.- 1,2 Dibromoetano d.- 2 Cloro 2 metilpropano

CH3 CH3 Cl Cl

Cl CH3
Cl CH3
CH3
CH3 CH3 Cl
e.- 2-Cloro-3-etil-4metil-pentano f.- 1-cloro-2,2-dimetilpropano g.- 1,3,5-tricloro-ciclohexano

Br
Cl
Br F
CH3
H3C
F H3C
h.- o-Dibromobenzeno i.- 4,4-difluorpent-2 eno j.- 1-cloro-3-metilciclobutano

24.- Escribe la frmula estructural de los siguientes compuestos:

Cl
H3C CH3
H3C F
CH3 H3C
I
a.- Cloruro de Isobutilo b.- Yoduro de propilo c.- Fluoruro de pentilo

Br
CH3
I
H3C
CH3
H3C CH3
d.- Yoduro de Terbutilo e.- Bromuro de Secbutilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 73


8.- Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH),
unido a una cadena hidrocarbonada a travs de un enlace covalente, a un tomo
de carbono con hibridacin sp3, mientras que los compuestos que poseen un grupo
hidroxilo unido a uno de los tomos de carbono de un doble enlace se conocen
como enoles, y los compuestos que contienen un grupo hidroxilo unido a un anillo
de benceno se llaman fenoles

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del


carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo.

Tipo de Alcohol Estructura Ejemplo Nombre

R CH3

Alcohol Primario H C OH H C OH Etanol


H H

R CH3
Alcohol
R C OH H3C C OH Sec-Propanol
Secundario
H H

R CH3

Alcohol Terciario R OH H3C OH Ter-Butanol


R CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 74


A su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos
que contenga el compuesto:

- Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (OH), y
son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

- Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

Nomenclatura:

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el


grupo -OH.

OH

H3C CH3

H3C
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halgenos, dobles y triples enlaces.

OH
6 4 2
8 7 5 3 1 OH
6 5 4 3 2
7 1

H3C
CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 75


Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del
alcano con igual nmero de carbonos por -ol

OH 6 4 2 1
8 7 5 3 OH

6 5 4 3 2
7 1

CH3
H3C
3-Etilheptanol 2-PropilOctanol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el


alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son
prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres,
haluros de alquilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

OH OH
CH3 O
3 1 O 3
5 4 2 5 3 4 2
7 6 4 2 1 5 1
Cl OH 6
OH O
cido 3-Cloro-4-hidroxipentanico 5-Hidroxi-4-metil-heptanona 3-Hidroxiciclohexanona

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin


otorga el localizador ms bajo al OH y el nombre de la molcula termina
en -ol.

OH
H3C 1
2
6
4 2 1
6 5 3 5 3 1 OH 3
2 5
4
OH 6 4
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohen-2-en-1-ol

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Ejemplos:

Cadena principal: 5 carbonos (Pentano)


CH3 OH
Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo OH
4 3 2
5 1
Sustituyentes: Grupo Metil en posicin 4

Nombre: 4-Metilpentan-2-ol.

OH Cadena principal: 4 carbonos (Butano)


2 1
4 3 Numeracin: Inicio indiferente, por cualquier extremo.
OH
Sustituyentes: Dos grupos oxidrilos en posicin 2,3

Nombre: Butano-2,3-diol

Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden

emplear los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......

La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.

Br Cadena principal: 7 Carbonos (Heptano)


5 3 2
7 6 4 1 Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo
Cl OH Hidroxilo.

Sustituyentes: Bromo en 6 y Cloro en 5

Nombre: 6-Bromo-5-Cloro-Heptan-3-ol

Cadena principal: Ciclo de 6 Carbonos (Ciclohexano)


5
4 6 Numeracin: Inicia por el grupo Hidroxilo y asigna los
3 1
H3C OH menores localizadores posibles a los sustituyentes.
2
Sustituyentes: Metil en posicin 3.

Nombre: 3-Metil-Ciclohexanol.

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En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin

del grupo Hidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.

Cadena principal: Cadena ms larga que contenga al grupo


O funcional (Propano).
2
HO 3 1 OH Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo
funcional principal (derecha).

Sustituyente: Grupo Hidroxilo en 3

Nombre: cido 3-hidroxipropanico.

Nota: los cidos carboxlicos tienen preferencia frente a los

alcoholes. Recuerde que son prioritarios frente a los alcoholes:

cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alquilo, amidas,

nitrilos, aldehdos y cetonas.

La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un

sustituyente que se nombra como hidroxi.

Cadena principal: Ciclo de 6 Carbonos (Ciclohexano).


O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional principal en sentido
1
6 2 hacia el siguiente grupo funcional en orden de importancia.
5 3
H3C OH Sustituyentes: Grupo metilo en 5, hidroxi en 3
4
Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona.

Nota: Recuerde que los cidos, aldehdos y cetonas tienen preferencia sobre los
alcoholes, siendo los grupos funcionales (Ver Anexos). El alcohol pasa a ser un
simple sustituyente ordenndose alfabticamente con el resto de sustituyentes y se
nombra como hidroxi.

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Cadena principal: 4 Carbonos (Butano)

Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo


3 1 H
HO 4 2 funcional (derecha)
O
Sustituyentes: Hidroxi en posicin 4

Nombre: 4-Hidroibutanal.

Cadena principal: Ciclo de 6 carbonos (Ciclohexano).


OH
4 Numeracin: Inicia asignando posicin 1 al grupo funcional
3 Cl
5 principal.
6 2
1 Sustituyentes: Cloro en 3, hidroxi en 4.
O
Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona.

Cadena principal: Ciclo de 5 Carbonos (Ciclopentano)


OH
1
Numeracin: Inicia por el grupo funcional.
5 2
Sustituyentes: No tiene
4 3
Nombre: Ciclopent-2-enol.

Cadena principal: 7 Carbonos (Heptano)

Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo


OH
1 funcional.
5 3
7 6 4 2
Sustituyentes: No tiene.

Nombre: Hept-5-en-1-in-4-ol

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Cadena principal: 1 Carbono (metano)
1 Numeracin: Localizador 1 al Carbono.
OH
Sustituyente: Grupo Fenilo

Nombre: Fenilmetanol (Alcohol Benclico).

Cadena principal: 7 carbonos (Heptano).

1 Numeracin: inicia por el extremo ms cercano al grupo


6 5 4 3 2 funcional (OH).
7
OH
CH3 Sustituyentes: Metilo en 5, Fenilo en 2

Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

Ejercicios

25.- Nombra los siguientes alcoholes empleando reglas IUPAC

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26.- Nombra las siguientes molculas, en las que el alcohol acta como sustituyente.

27.- Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

a) Etanol i) Ciclopent-2-enol
b) Butanol j) 2,3-Dimetilciclohexanol
c) 2-Metilpropan-1-ol k) Octa-3,5-dien-2-ol
d) 2-Metilbutan-2-ol l) Hex-4-en-1-in-3-ol
e) 3-Metilbutan-2-ol m) 2-Bromohep-2-en-1,4-diol
f) 3-Metilbutan-1-ol n) 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
g) 2,3-Pentanodiol o) Alcohol benclico
h) 2-Etil-pent-3-en-1-ol p) 1,2,3-Propanotriol (glicerina)

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Solucin a los Ejercicios

25.- Nombra los siguientes alcoholes

OH
OH CH3 OH 2 1
4 3
1 OH 3
3 2 3 2 1 5 4 2 1 OH
a.- Propanol b.- Propan-2-ol (Isopropanol) c.- 4-Metil-pentan-2-ol d.- Butan-2,2-diol

Br Br
CH3
1 5 4 3 2 5 4 3 2
4 3 2 7 6 1 7 6 1
6 5
Cl OH Cl OH
Br OH
e.- 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol f.- 6-Bromo-5-cloro-heptan-3-ol f.- 6-Bromo-5-cloro-heptan-3-ol

26.- Nombra las siguientes molculas, en las que el alcohol acta como
sustituyente.

O
OH CH3 OH
HO OH
H 3C O
O H3C OH Br
a.- cido 3-Hidroxipropanico b.- 3-Hidroxi-5-metilciclohexanona c.- cido 4-Bromo-5-hidroxi-3-metilhexanico

Cl
OH CH3 O
O
HO H3C H
H O
OH
d.- 4 -Hidroxibutanal e.- 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona f.- 2-Hidroxi-3-metilbutanal

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27.- Dibujar la estructura de los siguientes alcoholes:

HO OH

CH3 H3C
H3C OH H3C OH CH3
H3C CH3
a.- Etanol b.- Butanol (Butan-1-ol) c.- 2-metilpropan-1-ol d.- 2-metil-butan-2-ol

CH3
OH
CH3
H3C HO CH3
CH3
H3C CH3
HO
OH CH3 CH3
OH
e.- 3-metilbutan-2-ol f.- 3-metilbutan-1-ol g.- 2,3-pentanodiol h.- 2-etil-pent-3-en-1-ol

OH

OH CH3

OH
CH3 CH3
H3C
i.- Ciclopent-2-en-1-ol j.- 2,3-Dimetilciclohexanol k.- Octa-3,5-dien-2-ol

OH
Br OH
H3C
OH HO

CH3 H3C CH3


HC CH3
l.- Hexa-4-en-1-in-3-ol m.- 2-Bromohept-2-eno-1,4-diol n.- 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol

OH

HO OH
OH

o.- Alcohol Benzilico (Fenilmetanol) p.- 1,2,3 -Propanotriol (Glicerina)

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9.- teres

Los teres son compuestos que se forman por condensacin de dos alcoholes con
prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple o simtrico y si
son distintos es mixto o asimtrico. Los teres simples se nombran anteponiendo la
palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la
terminacin lico.

Nomenclatura:

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi-derivados de alcanos


(nomenclatura IUPAC sustitutiva).

Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como


un sustituyente.

O 1 2 1 O 1 3 4
H3C H3C O 2 H3C 2
Metoxietano Etoxietano Metoxibutano

2
CH3 H3C 3 1 O CH3
O
4 6
4 3 2
5 1 5
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de


dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra
ter.

CH3
O
O CH3
H3C H3C O CH3 O CH3 4 3 2
H3C 5 1
Etil metil ter Dietil ter Butil-metil-ter Metil pent-2-il ter

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Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2 por -O- en un ciclo. La
numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del
nombre del ciclo.

1 1
O
O 2 2
5 Br
O 3
O
4 3 CH3
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2 -Bromooxaciclopentano 3 -Metiloxaciclohexano

Ejemplos:

O Sustituyentes: Fenil y Metil en 1


H3C
Nombre: Fenil-metil-ter.

H3C Sustituyentes: Isopropil y Metil


CH3
O
Nombre: Isopropil-Metil-ter
H3C

CH3 Sustituyentes: Ciclopropil y Metil


O
Nombre: Ciclopropil-metil-ter

H3C

H3C Sustituyentes: 2 Isopropilos


O
Nombre: Diisopropil-ter
CH3
H3C

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Cadena principal: Ciclo de seis carbonos (Ciclohexano)
.
O Numeracin: Inicia por el grupo funcional
1 O
. Sustituyentes: Metxidos en 1 y 2
2
Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano

CH3 Cadena principal: Tolueno

Numeracin: Inicia por el grupo metilo

O Sustituyentes: Metilo en meta

. Nombre: m-Metoxitolueno

2 O Cadena principal: Benceno


.

1 Numeracin: Alfabticamente por los sustituyentes.


O

Sustituyentes: Etoxido en 1 y Metoxido en 2


.
Nombre: 1-Etoxi-2-metoxibenceno

1 Cadena principal: Ciclo de 6 carbonos (oxaciclohexano)


O 2 CH3
Numeracin: inicia por el oxgeno del grupo funcional
3
4 Sustituyentes: Cloro en 4 y metilo en 2
Cl
Nombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano

Sustituyentes: Vinilos
H2C O CH2
Nombre: Divinil-ter

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4 Cadena principal: Cuatro carbonos (Butano)
3
2 Inicio: por el oxgeno
1
H3C O Sustituyente: Isopropxido

Nombre: Isopropxibutano
CH3

Sustituyentes: Bencilo y Fenilo


O
Nombre: Bencil-Fenil-ter

Cadena principal: la de mayor longitud (Pent-2-eno)

CH3 Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al doble


O
enlace (derecha)
2
4 3
5 1 Sustituyente: Metxido en posicin 4

Nombre: 4-Metoxipent-2-eno

Cadena principal: Alquino de 4 carbonos (Butino)


CH
Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al triple
enlace
O Sustituyente: Etxido
H3C
Nombre: 4-Etoxibut-1-ino

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Cl
2 Sustituyentes: 2-Clorofenil y Fenilo
1 O
Nombre: 2-Clorofenil-fenil-ter

O Cadena principal: Oxaciclopropano

H3C CH3 Nombre: 2,3-Dimetil-oxaciclopropano

1 Cadena principal: Oxaciclohexano


O
2
Sustituyente: Metoxido en 3
3
O
Nombre: 3-Metoxioxaxixlohexano
CH3

Ejercicios

28.- Nombra los siguientes teres:

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29.- Dibuja las estructuras de los siguientes teres:

a) Butil etil ter k) 2-Clorofenil fenil ter


b) Etil fenil ter l) tert-butil isopropil ter
c) Difenil ter m) 2-Metoxi-3-fenilbutan-1-ol
d) Divinil ter n) Dietil ter
e) Isopropoxibutano o) m-Etoxifenol
f) Bencil fenil ter p) 2,3-Dimetiloxaciclopropano
g) Metoxiciclohexano q) 3-Metoxioxaciclohexano
h) 4-Metoxipent-2-eno r) 2-Etil-3-metiloxaciclopentano
i) 4-Etoxibut-1-ino s) Ciclohexil ciclopropil ter
j) Ciclohexil fenil ter t) 2-Metoxipentano

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Solucin a los Ejercicios

28.- Nombra los siguientes teres:

H3C
O
CH3 H3C
O
O CH3
CH3
CH3 H3C O
a.- Metoxibenceno b.- 2 -Metoxipropano c.- Ciclopropil-metil-ter d.- Etil-propil-ter
(Fenil-metil-ter) Isopropil-metil-ter

CH3
.
CH3 O 2 O
CH3
O 1
H3C O .
O O
H3C CH3 CH3
CH3
e.- Diisopropil-ter f.- 1,2 -Dimetoxiciclohexano g.- m-Metoxitolueno h.- 1-Etoxi-2metoxibenceno

O CH3

Cl
i.- 4-Cloro-2-Metil-oxociclohexano

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29.- Dibuja las siguientes estructuras:

H3C
O H2C O CH2
H3C O CH3
a.- Butil-etil-ter b.- Etil-fenil-ter c.- Difenil-ter d.- Divinil-ter

.
CH3
CH3
H3C O O
O
H3C O H3C CH3
e.- Isopropoxibutano f.- Benzil Fenil ter g.- Metoxiciclohexano h.- 4-Metoxipent-2-eno

Cl CH3
O O H3C O
H3C CH3

H3C
j.- Ciclohexil Fenil ter K.- 2-Clorofenil Fenil ter l.- ter-Butil-isopropil-ter

O
H3C O CH3
n.- Dietil-ter H3C CH3
p.- 2,3-Dimetiloxaciclopropano
CH3
H3C OH O O
O
H3C
HO O
m.- 2-Metoxi-3-fenil-butan-1-ol
CH3
o.- m-Etoxifenol
q.- 3 -Metoxioxaciclohexano
O
O CH3
CH3 O
O
CH3 H3C CH3
r.- 2 -Etil -3 -metiloxaciclopentano s.- Ciclohexil-ciclopropil-ter t. 2 -Metoxipentano

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10.- Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo:

Se diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra


en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de
hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es ,

que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO. En cambio, en las


cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si
stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se
llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo
funcional, los aldehdos pueden ser alifticos, RCHO, y aromticos, ArCHO;
mientras que las cetonas se clasifican en alifticas, RCOR', aromticas, Ar
COAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente.

Conviene hacer notar que, si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms
sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen
tambin en su molcula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones
atmicas, constituyen su grupo funcional caracterstico. Entre estos compuestos
podemos citar: cidos carboxlicos, COOH; halogenuros de acilo, CX,
steres, COOR, amidas, CONH2, etc., sin embargo, el nombre de
compuestos carbonlicos suele utilizarse en sentido restringido para designar
exclusivamente a los aldehdos y cetonas.

Nomenclatura:

Regla 1. Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano


correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo
aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

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Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo-dial.

CH3
5 4
H3C 1 1
3 2 1 6 6
4 2 CHO 4 2 CHO
CH3 CHO H3C 3 COH 3
5 5
4,4-Dimetilpentanal Hex-4-enal Hexanodial

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo. Este tipo de nomenclatura es


muy til cuando el grupo aldehdo va unido a un ciclo.

La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que
contiene el grupo aldehdo. CHO
CHO
1
2
3
Br
Regla 3. Cuando en la Ciclohexanocarbaldehdo 3-Bromociclopentanocarbaldehdo

molcula existe un grupo prioritario al aldehdo, este pasa a ser un sustituyente que
se nombra como oxo- o formil-.

Recordemos que el orden de importancia es:

cidos > steres > amidas = sales > nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes
> aminas > teres > insaturaciones (dobles > triples) > hidrocarburos
saturados COOH
H 1
O 2
O 4
3 2 1
3
H CHO
cido-4-oxobutanico cido-3-formilciclohexanocarboxlico

Tanto -carbaldehdo como formil- son nomenclaturas que

incluyen el carbono del grupo carbonilo. -carbaldehdo se emplea

cuando el aldehdo es grupo funcional, mientras que formil- se

usa cuando acta de sustituyente.

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Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

O O
CHO
H H3C
H Benzaldehdo H
(Bencenocarbaldehdo)
Formaldehdo (Metanal)
Acetaldehdo (Etanal)

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin-ano del alcano con


igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

O
2 1
CH3 O
CH3 3
H3C H3C
3
5 4 2 1
O
Butan-2-ona 4-Metil-pentan-2-ona 3-Metilciclohexanona

Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.

O
O
O
CH3
CH3
H3C CH3

Metil-Etil-cetona Ciclohexil-metil-cetona Fenil-propil-2-cetona

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molcula pasa a llamarse


oxo-. CHO
O
1
3 1 O 2
5 4 2

H 3 O
4-Oxopentanal 3 -Oxociclohexanocarbaldehdo

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Ejemplos:

3 1 O Cadena principal: 5 carbonos (Pentano)


5 4 2

H Numeracin: Inicia por el grupo funcional (derecha)

Sustituyentes: No tiene

Nombre: Pent-3-enal

Cadena principal: 3 carbonos (Propano)


CH3

1 O Numeracin: Inicia por el grupo funcional (derecha)


3 2
Sustituyente: Metilo en posicin 2
H
Nombre: 2-Metilpropanal

O 3 1 O Cadena principal: Propano


2

H H Numeracin: Inicia por cualquier extremo

Nombre: Propanodial

Cadena Principal: Hexano

OH Numeracin: Inicia por el extremo ms cercano al grupo


4 2 1 funcional (derecha)
6 5 3

O Sustituyente: Grupo Hidroxilo en posicin 5

Nombre: 5-Hidroxihexan-2-ona

Cadena principal: Butano


3 1 O
2
4 Numeracin: Inicia por el grupo funcional
H
Nombre: But-3-inal

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Cadena principal: Ciclopentano
O
1 Numeracin: Inicia por el grupo funcional (Cetona)
2
Sustituyente: Grupo Metoxi en 3
3
OCH3 Nombre: 3-Metoxiciclopentanona.

Cadena principal: Hexano.


H
Numeracin: Inicia indistintamente
O 1 3 5
2 4 6 O
Sustituyente: Grupo Fenil en 4
H
Nombre: 4-Fenil-Hexanodial

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Ejercicios

30.- Nombra los siguientes aldehdos y cetonas:

31.- Dibuja la estructura de los siguientes aldehdos y cetonas:

a) Etanal (acetaldehdo) g) 2,5-Dioxooctanodial


b) 3-Metilbutanal h) 1,3-Ciclohexanodiona
c) Benzaldehdo i) 3-Metil-3-pentenal
d) 4-Hidroxiciclohexanocarbaldehdo j) 3-Oxobutanal
e) 3-Hidroxi-4-metil-5- k) 3-Hidroxiciclopentanona
oxociclohexanocarbaldehdo l) 4-Etoxi-5-fenil-3-
f) 2-Metil-2,5-octanodiona oxoheptanal

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Solucin a los Ejercicios

30.- Nombra los siguientes aldehdos y cetonas

CH3 OH

O O O O CH3
H3C H3C H3C

H H H H O
a.- Pent-3-enal b.- 2-Metilpropanal c.- Propanodial d.- 5-Hidroxihexa-2-ona

H HO O
O
O
O H3C
H
H
HC O H
O H 3C O
e.- But-3-inal f.- 3-Metoxiciclopentanona g.- 3-Fenilhexanodial h.- 5-Hidroxi-4-oxohexanal

CHO
H3C CHO O
CH3
H H O
H HO
O
O O H O O H
i.- 3-Oxociclohexanocarbaldehdo j.- 2,2-Dimetilpropanodial k.- 2-Formilbutanodial l.- 4-Hidroxi-3-oxobutanal

31.- Dibuja la estructura de los siguientes aldehdos y cetonas:

CHO
O
O
H3C CH3 O H
H
a.- Etanal H3C H
(acetaldehdo) b.- 3-Metilbutanal c.- Benzaldehdo OH
d.- 4 -Hidroxiciclohexanocarbaldehdo

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CHO

CH3 O

CH3
O OH H3C

CH3 O
e.- 3-Hidroxi-4-metil-5-Oxociclohexanocarbaldehdo f.- 7-Metil-2,5-Octanodiona

H O
O

O O
H

O H CH3
O O CH3
g.- 2,5 -Dioxooctanodial h.- 1,3-Ciclohexanodiona i.- 3-Metil-3-pentenal
CH3

O
O H
H3C

O O O O

H3C H OH
j.- 3-Oxobutanal k.- 3-Hidroxipentanona l.- 4-Etoxi-5-fenil-4-etoxiheptanal

11.- cidos Carboxlicos.

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados


porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
(COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 99


grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH -
CO2H.

Nomenclatura:

Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin


-ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

H 3C O
O O H 3C O
C
HC H 3C C C
OH
OH OH OH
cido Metanico cido Etanico cido Propanico cido Butanico
cido Frmico cido Actico cido Propinico cido Butrico

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor


longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.

Br
OH
O 3 O
3 O 4 2
5 4 2 5 1
1
6 OH
CH3 OH 7
cido 4-Hidroxi-3-metil-pentanico cido 2-Bromo-5-oxo-heptanico

Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y


alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin-dioico.

OH
6 O 5
5 4 O
O 4
O 4
3 2 3 2 2
1 1 3 1 OH
OH OH
cido Hex-4-enoico cido Pentanodiico cido But-3-inoico

Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena
principal y se termina en-carboxlico.

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 100


COOH
COOH

CH3

cido Ciclohexanocarboxlico cido 3-Metilciclopentanocarboxlico

Ejemplos:

Cadena principal: Pentano


5
4 Numeracin: Inicia por el grupo funcional.
3
2 Sustituyentes: No tiene

HO 1 O Nombre cido Pent4-enico


cido Pent-4-enico

5 OH Cadena principal: Pentano


4
3 Numeracin: Inicia por el grupo funcional ms importante
2
Sustituyente: Grupo Hidroxilo en 4
HO 1 O
Nombre: cido 4-Hidroxipentanico

H O Cadena principal: Butano


4
3 Numeracin: Por cualquier extremo
2
Nombre: cido Butan-4-alico
HO 1 O

Cadena principal: Butano


O O
Numeracin: inicia por el grupo funcional principal
2
4 3 1 OH Sustituyente: Cetona en 3 (-oxo)

Nombre: cido 3-oxo-butanico

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 101


Cl O Cadena principal: Pentano
5 4 2
3 1 OH Numeracin: Inicia por el grupo funcional
CH3
Sustituyentes: Cloro en 3, Metilo en 4

Nombre: 3-Cloro-4-metilpentanico

Cadena principal: Hexano


5 3 O
4 2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional
6 1
OH
Nombre: cido Hex-3-en-5-inico

COOH Cadena principal: Ciclohexano


1
2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional principal
3
O Sustituyente: Cetona en 3 (-oxo)

Nombre: cido 3-oxociclohenanocarboxlico.

O Cadena principal: Hexano


4 2
6 5 3 1 OH Numeracin: Inicia por el grupo funcional

CH3 Sustituyente: Etil en 2

Nombre: cido 2-Etlhex-4-enico

OH Cadena principal: Propano


1
2 O Numeracin: Inicia por el grupo funcional
3
Sustituyente: Ciclopentano en 3

Nombre: 3-Ciclopentilpropanico

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 102


Ejercicios

32.- Dibuja la estructura de los siguientes cidos carboxlicos

a) cido propanoico g) cido but-2-enodioico


b) cido 2-etilhex-3-enoico h) cido 5-bromo-2-metilpentanoico
c) cido ciclohex-3-enocarboxlico i) cido 3-hidroxiciclohexanocarboxlico
d) cido 3-hidroxihex-2-enoico j) cido 2-hidroxi-3-oxohexanoico
e) cido butanodioico k) cido propanodioico
f) cido 3-ciclopentilpropanoico l) cido bromoactico

33.- Nombra los siguientes cidos carboxlicos

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Solucin a los Ejercicios

32.- Dibuja la estructura de los siguientes cidos carboxlicos

CH3
OH COOH

O
H 3C O
OH H 3C
a.- cido Propanico b.- cido 2-Etil-3-enhexanico c.- cido Ciclohex-3-enocarboxlico

COOH
O
HO OH
OH
OH O O
d.- cido 3-Hidroxiex-2-enocarboxlico e.- cido Butanodioico f.- cido Ciclopentil-3-propanico

COOH
O CH3
Br
OH
HO
HO O
O OH
g.- cido But-2-endioico h.- cido 5-Bromo-2-metilpentanico i.- cido 3-Hidroxiciclohexanocarboxlico

H3C O
O HO O
Br O

O OH
HO OH
OH
j.- cido 3-Oxo-2-hidroxihexanico k.- cido Propanodiico l.- cido Bromoactico

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33.- Nombra los siguientes cidos carboxlicos

OH

O O O
H 2C H3C H3C

OH OH OH
a.- cido Pent-4-enoico b.- cido Pentanoico c.- cido 4-Hidroxipentanico

OH CH3

O O O OH
O H 3C

OH . OH Cl O
d.- cido Butanodiico e.- cido 3-Oxobutanico f.- cido 3-Cloro-4-metilpentanico

COOH
COOH
O
HC
OH
O
g.- cido Hex-3-en-5-inico h.- cido 3-oxociclohexanocarboxlico i.- cido Ciclopentanocarboxlico

12.- Haluros de Alcanolo.

Un Haluro de Alcanolo tambin conocido como haluro de cido (o haluro de


acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupo hidroxilo por un
halgeno.

Si el cido es un cido carboxlico, el compuesto contiene un grupo funcional -COX.


En ellos el carbono est unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno
mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).

Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llama grupo acilo. Los


halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno
al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido
del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado del cido actico (CH3-

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 105


CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del actico, se nombrara por lo
tanto, cloruro de acetilo.

Nomenclatura:

Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminacin


-oico del cido con igual nmero de carbonos por -oilo. Adems, se sustituye la
palabra cido por el halgeno correspondiente, nombrado como sal.

O O O

C C H 3C C
H Cl H3C Br CH2 I

Cloruro de Metanoilo Bromuro de etanoilo Yoduro de propanoilo

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
funcional. La numeracin se realiza otorgando el localizador ms bajo al carbono
del haluro.

Cl
CH3 O
O
H3C
H3C Cl
CH3 Br
Cloruro de 3-Metilhex-3-enoilo Bromuro de 4-Cloro-3-metilpentanoilo

Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes,


aldehdos, cetonas, nitrilos y amidas (que deben nombrarse como sustituyentes).
Tan slo tienen prioridad sobre l los cidos carboxlicos, anhdridos y steres.

OH 7 Br
O 6 5 1 O
3
H3C 4 2

CH3 Cl O Br
Cloruro de 4-Hidroxi-3-metilpentanoilo Bromuro de 2-Bromo-5-oxoheptanoilo

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Regla 4. Cuando en la molcula existe un grupo prioritario al haluro (cido
carboxlico, anhdrido, ster), el haluro se nombra como: halgenocarbonilo.......

O Cl OH
O
O
O
H 3C OH
Br
cido 5-Clorocarbonilhexanico cido 4-Bromocarbonilbutanico

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena


principal y se nombra como: halogenuro de ...carbonilo.

O
Cl
O Cl

CH3
Cloruro de Ciclohexanocarbonilo Cloruro de 3 -metilciclopentanocarbonil

Ejemplos:

H3C Cadena principal: Butano


3
2 I
Numeracin: Inicia por el grupo funcional
1
Nombre: Yoduro de butanoilo
O
Yoduro de butanoilo

Cadena principal: Butano


OH O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional
H3C Cl
Sustituyentes: Hidroxilo en 3 y metilo en 2
CH3

Nombre: Cloruro de 3-Hidroxi-2-metilbutanoilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 107


Cadena principal: Pentano.
5 O
4
O Numeracin: Inicia por el grupo funcional
3 2
1 Sustituyente: Cetona (-oxo) en 3
Cl
Nombre: Cloruro de 3-oxopentanoilo

Cl Cadena principal: Ciclohexano

O Sustituyente: Metoxi en 2

CHO
Nombre: Cloruro de 2-metoxiciclohexanocarbonilo

Cadena principal: Butano


Cl O

2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional


4 3 1 Cl
Sustituyentes: Cloro en posicin 3, etilo en 2
H3C
Nombre: Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo.

Cadena principal: Hexano


OH
F Numeracin: Inicia por el grupo funcional principal
4 3 2
O 5
1 Sustituyentes: Hidroxi en posicin 3, cetona en 5
6 O

Nombre: Fluoruro de 3-hidroxi-5-oxohexanoilo

Cadena principal: Pentano


O Cl
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)
3 O
5 4 2
1 Sustituyente: Haluro de alcanoilo (-clorocarbonilo) en 4
OH
Nombre: cido 4-clorocarbonilpentanico

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Cadena principal: Ciclohexano
HO O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)

Sustituyente: Haluro de alcanoilo (bromocarbonilo en 3).


O
Nombre: cido 3-bromocarbonilciclohexanocarboxlico.
Br

Cadena principal: Pentano


O
Br
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario
5 4 2
3 1 O
Sustituyente: Cetona en 3

Nombre: Bromuro de 3-oxopentanoilo

I O
Cadena principal: Ciclohexano

CH3 Numeracin: Inicia por el haluro de alcanoilo

Sustituyentes: cetona (-oxo) en 3, metilo en 2


O
Nombre: Cloruro de 3-oxo-2-meticlociclohexanocarbonilo.

OH Cl Cadena principal: Propano

O
Sustituyentes Hidroxi en 2 y 3

OH Nombre: Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo

Cadena principal: Pentano


O Cl Numeracin: Inicia por el grupo funcional principal
CH3

3 1 O Sustituyentes: Alcohol en 3, metilo en 2, haluro de alcanoilo


5 4 2
en 4 (clorocarbonilo)
OH OH
Nombre: cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-metilpentanico.

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Cadena principal: Butano
O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional
O 4 2
3 1 I
Sustituyente: Cetona (-oxo) en 4
H
Nombre: Yoduro de 4-oxobutanoilo

Ejercicios

34.- Escribe el nombre IUPAC de los siguientes haluros de alcanoilo

35.- Formula los siguientes haluros de alcanoilo

a) Cloruro de 3-metilbutanoilo f) Cloruro de benzoilo


b) Bromuro de 3-oxopentanoilo g) Bromuro de 3-
c) Yoduro de 2-metil-3- bromobutanoilo
oxociclohexanocarbonilo h) Yoduro de 4-oxobutanoilo
d) Cloruro de 2,3-dihidroxipropanoilo i) Cloruro de metanoilo
e) cido 4-clorocarbonil-3-hidroxi-2-
metilpentanoico

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Solucin a los Ejercicios

34.- Escribe el nombre IUPAC de los siguientes haluros de alcanoilo:

c.-

b.- OH H 3C O
a.- H3C O O
H3C O

H3C Cl I
Br
Bromuro de Butanoilo Cloruro de 3-Hidroxi-2-metilbutanoilo Yoduro de 3-oxopentanoilo

d.-
O e.- f.-
Cl O H
Cl
O
H 3C Cl O
OCH 3
OH F
H 3C

Cloruro de 2 -Metoxiciclohexanocarbonilo Cloruro de 3-cloro-2-etilbutanoilo cido 4-hidroxi-6-oxohexanoilo

35.- Formula los siguientes haluros de alcanoilo

O I
O O
CH3
CH3 O
Br
H3C Cl CH3 O
a.- Cloruro de 3 metilbutanoilo b.- Bromuro de 3 oxopentanoilo c.- Yoduro de 3 oxo 2 metilciclohexanocarbonilo

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O Cl
CH3
HO Cl O
H 3C
HO O OH OH

d.- Cloruro de 2,3 dihidroxipropanoilo e.- cido 4 clorocarbonil 3 hidroxi 2 metilpentanico

O Cl
O
Br O
I O
H
H3C Br H Cl
O
f.- Cloruro de Benzoilo g.- Bromuro de 3 Bromobutanoilo h.-Yoduro de 4 oxobutanoilo i.- Cloruro de metanoilo

13.- Anhdridos

Los anhdridos orgnicos, tambin conocidos como anhdridos de cido o


anhdridos carboxlicos, son compuestos qumicos cuya frmula general es
(RCO)2O. Formalmente son producto de deshidratacin de dos molculas de cido
carboxlico (o una, si ocurre de forma intramolecular en un cido di-carboxlico). Al
reaccionar con agua (hidrlisis) vuelven a constituir los cidos carboxlicos de
partida.

Estas sustancias orgnicas pueden ser considerados como el resultado de la


condensacin de dos molculas de cido carboxlico despus de perder una
molcula de agua entre ambas. Su frmula general es:

donde R y R' pueden ser iguales o diferentes.

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De esta manera, podemos tener Anhdridos de cido simtricos y anhdridos de
cido mixtos que son, respectivamente, aquellos donde los grupos acilo (RCO-)
son iguales o diferentes.

Nomenclatura:

Regla 1. Los anhdridos proceden de condensar dos molculas de cidos


carboxlicos. La condensacin de dos molculas del mismo cido da lugar a
anhdridos simtricos, que se nombran reemplazando la palabra cido por
anhdrido.

O O

O O O O O
H3C CH3
H3C O CH3 O
Anhdrido etanico Anhdrido propanico Anhdrido Benzico

Regla 2. Los anhdridos asimtricos, formados a partir de dos cidos diferentes, se


nombran citando alfabticamente los cidos.

O O

O O O CH3
H 3C
O CH3
Anhdrido etanico propanico Anhdrido Benzico Etanico

Regla 3. Los anhdridos cclicos, formados por ciclacin de un di-cido, se nombran


cambiando la palabra cido por anhdrido y terminando el nombre en-dioico.

O
O

O
O

O O
Anhdrido Butanodioico Anhdrido Pentanodioico
(Anhdrido Succnico)

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Ejemplos:

O O Grupo funcional: Anhdrido

H O H Nombre: Anhdrido Metanico

O O Grupo funcional: Anhdrido


CH3
H3C O Nombre: Anhdrido Etanoico Propanoico

O O
Grupo funcional: Anhdrido
2 CH3
H3C O 1 3 Nombre: Anhdrido etanoico 2 metil propanoico
CH3

O O Grupo funcional: Anhdrido


H3C 2 2 CH3 Nombre: Anhdrido 2 metil propanoico
3 1 O 1 3
CH3 CH3

O
1 Grupo funcional: Anhdrido
H3C
O
2
Nombre: Anhdrido 2 metilbutanodioico
O

O
1 Grupo Funcional: Anhdrido
H3C
O
2 Nombre: Anhdrido 2 metil but 2 enodioico
3 4
O

O Grupo funcionl: Anhdrido


H3C
O Nombre: Anhdrido 2 metil pent 2 enodioico

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14.- steres

Los steres se obtienen por reaccin entre un cido y un alcohol. La reaccin se


produce con prdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del
OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificacin.

Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminacin de los cidos por oato


seguido del nombre del radical del alcohol.

Ejemplo: Etanoato de propilo es un ster formado a partir del cido etanoico y el


alcohol proplico.

Nomenclatura:

Regla 1. Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran


como sales del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la
terminacin-oico del cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo
unido al oxgeno.

O O O CH3 O
CH3 CH3 H3C
H O H3C O CH2 O CH3 CH2 O CH3
Metanoato de metilo Etanoato de metilo Propanoato de etilo Butanoato de etilo

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como
sustituyentes siendo el ster el grupo funcional.

OH O
O 6 4 2
OH O 5 3 1 O

2 CH3 H CH3
4 3 1 O CH3
3-Hidroxibutanoato de metilo 3-Hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo

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Regla 3. cidos carboxlicos y anhdridos tienen prioridad sobre los steres, que
pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil...)

O O CH3
OH
O 4 2 5 3 O
5 3 1 O 7 6 4 2 1

H 3 CO Br OH

cido 5-metoxicarbonilpentanico cido 5-Bromo-4-etoxicarbonilheptanico

Regla 4. Cuando el grupo ster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como


cadena principal y se emplea la terminacin -carboxilato de alquilo para nombrar el
ster.

O O CH 3
O O
CH3

CH 3
Br
Bencenocarboxilato de metilo 4 Bromo 3 metilciclohexanocarboxilato de etilo

Ejemplos:

Cadena principal: Etano


O O
1 CH3 Numeracin: Inicia por el grupo funcional
2 CH 3
Sustituyente: Ninguno

Nombre: Etanoato de metilo

O O CH3 Cadena principal: Etano


1
CH3 Sustituyente: No
2
Nombre: Etanoato de etilo

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Cadena principal: Ciclohexano
O O
CH3
Sustituyente: No

Nombre: Ciclohexanocarboxilato de metilo

Cadena principal: Butano

OH O Numeracin: Inicia por el grupo funcional (Ester)


2
4 3 1 O Sustituyente: No
CH3
Nombre: 3-Hidroxibutanoato de metilo

O O Cadena principal: Cicloheptano


CH3
1 Numeracin: Inicia por el grupo funcional (Ester)
2 7
6 Sustituyente: Cetona (-oxo) en 6
3 O
4 5 Nombre: 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo.

OH Cadena principal: Butano


O
4 3
Br
2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional (Ester)
1
O Sustituyentes: Hidroxi en 3, Bromo en 4

CH3 Nombre: 4-Bromo-3-Hidroxibutanoato de etilo

Cadena principal: Pentano


O O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional
5 4 2 CH3
3 1 O Sustituyente: Cetona (-oxo) en 3

Nombre: 3-Oxopent-4-enoato de metilo

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O
Cadena principal: Metano
H
O Sustituyente: No
H3C
Nombre: Metanoato de isopropilo
CH3

H3C Cadena principal: Butano


O
O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)
4
3 Sustituyente: Ester (metoxicarbonil) en 4
2 O
1 Nombre: cido 4-carboxicarbonilbutanico
OH

O OH
Cadena principal: Ciclohexano

1 Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)


2
3 5 O
4 Sustituyentes: Bromo en 3, Ester (metoxicarbonil) en 5
Br
O Nombre: cido 3-Bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico.
H3C

Cadena principal: Hexano


O O CH3
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)
4 2 CH3
6 5 3
Sustituyentes: Ester (etoxicarbonil) en 5, metil en 2
HO 1 O Nombre: cido 5-etoxicarbonil-2-metilhexanico.

7 CH3
O Cadena principal: Heptano
6
5
H3C O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (cido)
4
3 Sustituyentes: Ester (metoxicarbonil) en 4, etil en 2 y metil
2 CH3
en 5
O 1 OH
Nombre: cido 2-etil-5-metil-4-metoxicarbonil-heptanico

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O Cadena principal: Metano

H O Sustituyente: Ninguno
H3C CH3 Nombre: Metanoato de terbutilo
CH3

CH3
Cadena principal: Etano
O
O 3 Numeracin: Indistinto
2
Sustituyente: Ninguno
O 1
H3C O Nombre: Propanodioato de dietilo

O Cadena principal: Ciclobutano

O Sustituyente: Cetona (-oxo) en 2


CH3
Nombre: 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
O

Cadena principal: Hexano


O
Numeracin: Inicia por el grupo funcional
O
2 1
3 Sustituyente: Ninguno
4
5 Nombre: Hexanoato de Ciclohexilo
6

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Ejercicios

36.- Nombra los siguientes steres:

37.-

37.- Nombra las siguientes molculas en las que el grupo ster acta como sustituyente

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 120


38.- Dibuja la estructura de los siguientes steres:

a) Metanoato de metilo g) 3-Metilciclohexanocarboxilato de etilo


b) Metanoato de etilo h) But-3-enoato de propilo
c) Metanoato de isopropilo i) Propanodioato de dietilo
d) Metanoato de tert-butilo j) 2,3-Dihidroxibutanodioato de dimetilo
e) 2-Hidroxibutanoato de metilo k) 2-Oxociclobutanocarboxilato de metilo
f) 3-Oxobutanoato de etilo l) Hexanoato de ciclohexilo

Solucin a los Ejercicios

36.- Nombra los siguientes esteres:

O O
O
H 3C H3C O H O
O CH3
H 3C CH3
a.- Etanoato de metilo b.- Etanoato de etilo c.- Metanoato de metilo

O O O O
CH3 CH3
OH O

H3C O
CH3 O
-
d.- Ciclohexanocarboxilato de metilo e.- 3 Hidroxibutanoato de metilo f.- 6-Oxociclohept-3-enocarboxilato de metilo

O
O CH3 O O
Br H O
H2C CH3
OH O O H 3C CH3
g.- 4-Bromo-3-hidroxibutanoato de etilo h.- 3-Oxopent-4-enoato de metilo i.- Metanoato de isopropilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 121


37.- Nombra las siguientes molculas en las que el grupo ster acta como sustituyente

O OH
CH3
O

O
O Br
O O
HO H3C
a.- cido 4-metoxicarbonilbutanico b.- cido 3-Bromo-5-metoxicarbonilciclohexanocarboxlico

O O CH3
H3C
O
CH3
H 3C
H3C OH

HO O H3C
O O CH3
c.- cido-5-etoxicarbonil-2-metilhexanico d.- cido 2-Etil-5-metilmetoxicarbonilheptanico

O O
CH3 O

H 3C OH

e.- cido 4-Ciclopentil-5-metoxicarbonilhexanico

38.- Dibuja la estructura de los siguientes steres:

O
O
O
O H CH3
O
O H 3C
H CH3
H CH3
a.- Metanoato de metilo b.- Metanoato de etilo c.- Metanoato de isopropilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 122


O O
O O
O H3C O
CH 3 H3C O
H
H 3C
CH 3 OH CH3 CH3
d.- Metanoato de terbutilo e.- 2-Hidroxibutanoato de metilo f.- 3-Oxobutanoato de etilo

O O CH3

H2C O
O O
O
CH3
CH3 H3C O O CH3

g.- 3 -Metilciclohexanocarboxilato de etilo h.- But-3-enoato de propilo i.- Propanodioato de dietilo

H3C

O
CH3 OH O O O
O CH3 O
O
O OH CH3 O
j.- 2,3 -Dihidroxibutanodioato de dimetilo k.- 2 -Oxociclobutanocarboxilato de metilo l.- Hexanoato de ciclohexilo

15.- Amidas

Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha
sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que
tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas.

FORMULA GENERAL

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 123


Nomenclatura:

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos


sustituyendo la terminacin oico del cido por -amida.

H3C O
H3C O
H3C O
O O N CH3
H H3C
NH2 NH CH3 H3C
NH2 NH2
Metanamida Etanamida Propanamida N-Metil-Propanamida N,N-Dimetil-Butanamida

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas,
aldehdos y nitrilos.

OH O

OH O O 6 4 2
5 3 1 NH2

H3C NH2 H CH3

3-Hidroxibutanamida 3-Hidroxi-4-metil-6-oxo-hexanamida

Regla 3. Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como carbamol...
O NH2

O5 NH2 OH
3 1
7 6 4 2
NH2 O
5Br 3 1O OH
4 2 7 6 4 2
O 5 3 1 OH cido 5-Bromo-4-carbamoilheptanico
Br O

cido 5-carbamoilpentanico cido 5-Bromo-4-carbamoilheptanico

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como


cadena principal y se emplea la terminacin carboxamida para nombrar el grupo
amida.

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 124


O NH2

O NH2

CH3
Br
Bencenocarboxamida 4-Bromo-3-metil-ciclohexanocarboxamida

Ejercicios:

O
Cadena principal: Metano
H
NH2 Nombre: Metanamida (Formamida)

Cadena principal: Butano


4 O
3 2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional (amida)
1
NH2 Sustituyente: Ninguno

Nombre: Butanamida

Cadena principal: Etano


O
2 Sustituyentes: Dos grupos metilo
1
N CH3
Nombre: N, N-Dimetiletanamida
H3C

H2N
Cadena principal: Propano

O O Nombre: Propanodiamida
H2N

H3C Cadena principal: Propano


O
Nombre: N-Etil-N-metil-propanamida
N
H3C CH3

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 125


Cadena principal: Ciclohexano
O NH
CH3
Sustituyente: Metilo sobre el tomo de nitrgeno
(localizador N)

Nombre: N-Metilciclohexanocarboxamida.

Cadena principal: Ciclobutano


O
CH3 Sustituyentes: Etil sobre el nitrgeno en N, Metil sobre el
N
CH3 nitrgeno en N

Nombre: N-Etil-N-metil-Ciclobutanocarboxamida

Cadena principal: Propano


H2N
3
2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario: cido
1
O O
HO Sustituyente: Amida (carbamoil) en 3

Nombre: cido 3-Carbamolpropanico

NH2 Cadena principal: Propano


O O
3 2 Numeracin: Inicia por el grupo funcional prioritario (Ester)
1
OCH3 Sustituyente: Amida en 3 (Carbamoil)

Nombre: 3-Carbamoilpropanoato de metilo

O OH
Cadena principal: Ciclohexano

Sustituyente: Amida en 3 (carbamoil)


O Nombre: cido 3-carbamoilciclohexanocarboxlico

NH2

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 126


Cadena principal: Etano
H2N O
Numeracin: Indistinta

O NH2 Sustituyente: No tiene

Nombre: Etanodiamida

Ejercicios

39.- Dibuja la estructura de las siguientes amidas

a) Metanamida g) N-Metilciclohexanocarboxamida
b) Butanamida h) N-Etil-N-metilciclobutanocarboxamida
c) N,N-Dimetiletanamida i) Butanodiamida
d) Benzamida j) cido 3-carbamolpropanoico
e) Propanodiamida k) cido 3-carbamolciclohexanocarboxlico
f) N-Metildietanamida l) Etanodiamida

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 127


Solucin a los Ejercicios

39.-

H2N O
O
O
H3C
H H3C O
N CH3
NH2
a.- Metanamida o H3C
NH2
Formiamida b.- Butanamida c.- N,N -Dimetiletanamida d.- Benzamida

O NH
O O CH3

H2N NH2 H3C


N

O H3C CH3
f.- Propanodiamida f.- N-Metildietanamida g.- N -Metilciclohexanocarboxamida

H3C

H3C N NH2
O O NH2
O O
O
H2N OH
h.- N-Etil-N-Metil-ciclohexanocarboxamida i.- Butanodiamida j.- cido 3-carbamoilpropanico

O OH

H2N O
O

NH2 O NH2

k.- cido 3-Carbamoilciclohexanocarboxlico l.- Etanodiamida

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 128


16.- Nitrilos

Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo de cianuro


(-CN) (ciano) como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro
de los que el hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura:

Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del
alcano con igual nmero de carbonos.

H3C
N
CH3
C
H C N H3C C N N N
Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3 -Metilbutanonitrilo

Regla 2. Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano...,


precediendo el nombre de la cadena principal.

O OH

CN Br O

4 2
6 5 3 1 OH
CN
cido 3-Bromo-5-cianohexanico cido 3-cianociclohexanocarboxlico

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en
carbonitrilo.

CN
CN CN

Br OH
O
Bencenocarbonitrilo 3-Oxociclohexanocarbonitrilo 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 129


Ejemplos:

H C N Cadena principal: Metano

Nombre: Metanonitrilo

Cadena principal: Benceno

C N Sustituyente: Nitrilo

Nombre: Benzonitrilo

N Cadena principal: Ciclohexano


C

Sustituyente: Nitrilo

Nombre: Ciclohexanocarbonitrilo

N
C Cadena principal: Propano

C Grupo Funcional: Nitrilo

N Nombre: Propanodinitrilo

CH2 Cadena principal: Butano

Grupo funcional: Nitrilo


C
N Nombre But-3-enonitrilo

CN
Cadena principal: Ciclopentano

Grupo funcional: Nitrilo

Sustituyente: Cetona en 3
O Nombre: 3-Oxaciclopentanocarbonitrilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 130


Cadena principal: Butano
CN O Numeracin: Inicia por el grupo cido (prioritario)

H3C OH Sustituyente: Nitrilo en 3

cido 3-cianobutanico

Cadena principal: Pentano


CN
Numeracin: Inicia por el grupo funcional principal (ester)
O
HO
Sustituyentes nitrilo (ciano) en 3, Cetona (oxo) en 2, e
O OCH3 hidrxido en 5

Nombre: 3-Ciano-2-oxo-5-hidroxipentanoato de metilo

CH3 Cadena principal: Hexano

Numeracin: Inicia por el grupo funcional (nitrilo)


HO

Sustituyentes: Etil en 4, Hidroxi en 5


CH3
C
N Nombre: 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo

Cadena principal: Ciclohexano


Br
Numeracin: Inicia por el grupo funcional (nitrilo)

Sustituyentes: Bromo en 3 y metilo en 5


H3C CN
Nombre: 3-Bromo-5-metil-ciclohexanocarbonitrilo.

O Cadena principal: Hexano


HO
CN Sustituyentes: Hidroxilo en 6, cetona (oxo) en 5

Nombre: 6-Hidroxi-5-oxohexanonitrilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 131


CH3 Cadena principal: Pentano

Sustituyente: Etil en 4
H2C CN
Nombre: 4-Etilpent-4-enonitrilo

Cadena principal: Hexano

C Sustituyentes: No tiene
HC N
Nombre: Hex-3-en-5-inonitrilo

Ejercicios

40.- Escribe las frmulas estructurales de los siguientes nitrilos

a) Metanonitrilo f) 3-Oxociclopentanocarbonitrilo
b) Benzonitrilo g) cido 3-cianobutanoico
c) Ciclohexanocarbonitrilo h) 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo
d) Propanodinitrilo i) Etanodinitrilo (ciangeno)
e) But-3-enonitrilo j) 2-Metilpentanonitrilo

41.- Nombra los siguientes compuestos:

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 132


Solucin a los Ejercicios

40.- Escribe las frmulas estructurales de los siguientes nitrilos

CN CN CN

H C N CN
a.- Metanonitrilo b.- Benzonitrilo c.- Ciclohexanocarbonitrilo d.- Propanodinitrilo

N
C

CN O

H2C CN H 3C OH
O
- - -
e.- But-3-enonitrilo f.- 3 Oxoxiclopentanocarbonilo g.- cido 3 cianobutanico

NC

HO OCH 3 CH3
CN

CN O i.- Etanodinitrilo H3C CN


h.- 3-Ciano-5-hidroxipentanoato de metilo (Ciangeno) j.- 2-Metilpentanonitrilo

41.- Nombra los siguientes compuestos:

OH Br
CN
H3C CN
NC
CH3 CH3 H3C CN
a.- 4-Etil-5-hidroxihexanonitrilo b.- 2-Metilhexanodinitrilo c.- 3-Bromo-6-metilciclohexanocarbonitrilo

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 133


O CH2
CN
HO CN H3C HC
CN
d.- 6-Hidroxi-5-oxo-hexanonitrilo e.- 4-Etil-pent-4-enonitrilo f.- Hex -3-en-5-inonitrilo

17.- Aminas

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran derivados del
amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la
molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan
uno, dos o tres hidrgenos, las aminas son primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos
Aminas primarias: etilamina, anilina,...
Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilmetilamina,...
Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina,...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Nomenclatura:

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o


alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

NH2 NH2

H3C
H3C CH3
NH2
Etilamina Ciclopentilamina Pent-2-ilamina
(Etanamina) (Ciclopentanamina) (Pentan-2-amina)

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 134


Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

CH3 H3C
CH3 NH
H3C N
H3C N H3C
CH3 CH3 CH3
Trimetilamina Etilmetilpropilamina Isopropilmetilamina

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N.


Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N, N'.

H3C
NH
5 5 4
4 3
CH3 3 2
2 1
N 1
NH CH3
CH3
N,N-Dimetilpentanamina N,N-Dimetilpentan-1,5-amina

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-.


La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

OH OCH3

NH2 O O

5 3 NH2 NH2
7 6 4 2 1
6-Aminoheptan-2-ona 3-Aminociclohenanol 4-Aminociclohexanocarboxilato de metilo

Ejemplos:

Cadena principal: Metano

H3C NH2 Grupo funcional: Amina

Nombre: Metanamina (Metilamina)

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 135


Cadena principal: Metano

H3C NH Grupo funcional: Amina


CH3
Sustituyente: Metilo

Nombre: N-Metilmetanamina (Dimetilamina)

3 Cadena principal: Propano


2
1 Grupo funcional: Amina
N CH3
Sustituyentes: Metilo y etilo sobre el tomo de nitrgeno
CH3
Nombre: N-Etil-N-metilpropanamina (Etilmetilpropilamina)

Cadena principal: Ciclopentano


NH2
Grupo funcional: Amina

Sustituyente: No tiene

Nombre: Ciclopentanamina (Ciclopentilamina)

Cadena principal: Pentano


NH2
Grupo funcional: Amina
3
5 4 2 1
Sustituyente: Metil en posicin 3
CH3
Nombre: 3-Metilpentan-2-amina

Grupo Funcional: Amina


NH2
Sustituyente: Bencilo

Nombre: Bencilamina (1-Fenilmetanamina)

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 136


Grupo funcional: Amina
NH
Sustituyentes: Fenilo

Nombre: Difenilamina (N-Fenilanilina)

5 Cadena principal: Pentano


4 3
CH3
2 1 Grupo funcional: Amina
N
CH3 Sustituyentes: 2 grupos metilo sobre el tomo de nitrgeno

Nombre: N,N-Dimetilpentan-1-amina

Cadena principal: Butano


CH3
H3C Grupo funcional: Amina en posicin 2
3 2 1
4 Sustituyentes: Dos grupos metilos en posicin 3
NH2
3,3-DimetilButan-2-amina

Cadena principal: Ciclohexano

Grupo funcional: Amina


NH
CH3 Sustituyente: Metilo sobre el tomo de nitrgeno

Nombre: N-Metilciclohexanamina

Cadena principal: Pentano


NH2
Grupo funcional: Amina
3 1 NH2
5 4 2
Sustituyente: No tiene

Nombre: Pentano-1,4-diamina

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 137


H2N NH2 Cadena principal: Ciclohexano (Ciclohexa-1,3-dieno)

Grupo funcional: Amina

Sustituyente: No tiene

Ciclohexa-1,3-dieno-1,2-diamina

NH2 Grupo funcional: Amino

Sustituyente: Fenilo

Nombre: Fenilamina (anilina)

Cadena principal: Pentano


NH2 OH

3 O Grupo Funcional: cido (Grupo prioritario)


5 4 2
1
OH
Sustituyentes: Amino en 4 hidrxido en 2

Nombre: Acido-4-Amino-2-Hidroxipentanico

Cadena principal: Ciclohexano (Ciclohex-1-eno)

OCH3 Grupo funcional: Ester (carboxilato de metilo)

H2N
Sustituyente: Amino en 3

Nombre: 3-Aminociclohex-1-enocarboxilato de metilo

Cadena principal: Ciclohexano


O
Grupo funcional: Cetona

Sustituyente: Amino en 3

NH2 Nombre: 3-Aminociclohexanona

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 138


Cadena principal: Hexano
NH2 OH O
Grupo Funcional: Aldehdo (prioritario)
4 2
6 5 3 1 H
Sustituyentes: Amino en 5, hidrxido en 3, cetona en 4
O
Nombre: 5-Amino-3-hidroxi-4 oxo-hexanal

18.- Nomenclatura de Biciclos

Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un


corchete en el que se indica el nmero de carbonos de cada una de las tres
cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual nmero de carbonos.

Regla 2. La numeracin parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la


cadena ms larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuacin se numera la
cadena mediana y por ltimo el puente (cadena ms pequea)

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 139


10
8
11 8
5 4 6 7
1 4 5
2
6 3 5 1
3 4 9
2
7 2 1 6 3
Biciclo[3.2.1]octano Biciclo[3,1,0]hexano Biciclo[4,3,2]undecano

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente, precedidos por


localizadores que indican su posicin en el biciclo y se colocan delante de la
palabra biciclo.

Cl
8

5
1
4 Br 3 4
Cl
7 6 2 5
2 6
3 CH 3 1
8 -Cloro -3 -metilbiciclo[3,2,1]octano 3-Bromo-5-Clorobiciclo[3,1,0]hexano

Ejemplos

4 3

Nombre: Biciclo[1,1,0]butano

1 2

Nombre: Biciclo[1,1,1]pentano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 140


Nombre: Biciclo[2,1,0]pentano

Nombre: 2-Metilbiciclo[3,1,0]hexano
H3C

6-Clorobiciclo[3,2,0]heptano

Cl

2-Bromobiciclo[3,2,1]octano
Br

Nombre: 2-Fluorbiciclo[2,2,2]octano
F

CH3

7-Metilbiciclo[3,1,1]heptano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 141


Ejercicios

42.- Nombra los siguientes biciclos:

43.- Dibuja la estructura de los siguientes biciclos.

a) 2-Bromo-5-etilbiciclo[2.1.1]hexano f) Biciclo[3.2.1]octano
b) Biciclo[5.4.0]undecano g) 2-Isopropil-5-metilbiciclo[2.2.1]heptano
c) 1-Etil-4-metilbiciclo[4.4.0]decano h) Biciclo[2.2.0]hexano
d) 2-Clorobiciclo[2.2.2]octano i) 2-Cloro-3-bromobiciclo[1.1.1]pentano
e) Biciclo[1.1.0]butano j) Biciclo[2.1.0]pentano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 142


Solucin a los Ejercicios

42.- Nombra los siguientes biciclos:

CH3 10

7 9
5 5 7
3 6
5 4 4 8
6
4 1
2 2 1 3 9
8 1
2 10
6 H3C
3 7 Cl
a.- 7-Metilbiciclo[3,1,1]heptano b.- 2-Etilbiciclo[3,3,2]decano c.- 2 -Clorobiciclo[4,4,0]decano

6
5 H 3C 4 6
6 5 7 5
4 7
7 4
1 CH3 3 1
3 2
1 8
2 3 2 CH3
d.- Biciclo[4,1,0]heptano e.- Transdimetilbiciclo[3,2,0]heptano f.- 2-Metilbiciclo[4,2,1]nonano

7
6
8
4 4
3 5 3 5
CH3
1
2 2 1
6
H 3C Br

g.- 2-Metilbiciclo[2,2,2]octano h.- 2-Bromo-5-metilbiciclo[2,1,1]hexano

NOTA: El nombre correcto de la estructura e es:

Trans-1,5-dimetilbiciclo[3,2,0]octano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 143


43.- Dibuja la estructura de los siguientes biciclos.

6
7 5
8 6 CH3
4 11 2
3 4
H 3C 3 10 1
5 9 3
4 1
1 10 2
2 9 7
5 H 3C
Br 8 6
a.- 2-Bromo-5-etilbiciclo[2,1,1]hexano b.- Biciclo[5,4,0]undecano c.- 1-Etil-4-metilbiciclo[4,4,0]decano

8
8
7
4 5
1
3 4
5 3
1 7 6 2
4 2
6 2
Cl 1 3
d.- 2 -Clorobiciclo[2,2,2]octano e.- Biciclo[1,1,0]butano f.- Biciclo[3,2,1]octano

3
4
5 4 3
1 2
CH3
5 6 1 2
H3C
h.- Biciclo[2,2,0]hexano
6 H3C

g.- 2-Isopropil-5-metilbiciclo[2,2,1]heptano

Br
3 3 4
5
4 Cl
2 2 1
1
j.- Biciclo[2,1,0]pentano
i.- 3-Bromo-2-clorobiciclo[1,1,1]pentano

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 144


ANEXOS:

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 145


Bibliografa:

.- Jr., L. W. (2004). Qumica Orgnica. Pearson-Prentice Hall.

.- McMURRY, J. (2001). Qumica Orgnica.International Thomson.

.- SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley.

.- Autino J.C., Romanelli G., Ruiz D. (2013). Introduccin a la qumica orgnica;


1a ed. - La Plata : Universidad Nacional de La Plata. E-Book: ISBN 978-950-34-
0998-5

GONZALEZ P. Qumica I. Basado en Competencias Ehecatl L. D.Progreso


Editorial. 2009

SALVADOR G:,Abel. Quimica 2. Compaa Editorial Nueva Imagen. 2007

ZUMDAHL. S.; Qumica.Mc. Graw Hill. 2007

REGALADO V.M. Qumica. Serie integral por competencias. Grupo Editorial


Patria.2009

MORRISON and BOYD. Qumica Orgnica. Addison- Wesley Iberoamericana.


1996

Prof. Leopoldo Simoza L. Pgina 146