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FUNCIONES

ORGNICAS
MARCOS R GAUDIO
JUAN M GUTIERREZ
En el presente trabajo encontraran una muy
completa descripcin de cada una de las funciones
en qumica orgnica, su nomenclatura, reacciones
principales y la importancia que estas tienen en el
contexto industrial y en nuestra vida cotidiana

Universidad popular del


cesar
Lic. ciencias naturales
Valledupar-cesar
2012
Los alcanos son molculas que contienen solo carbono e hidrgeno. Su
frmula general corresponde a CnH2n+2 para molculas lineales y
CnH2n si posee un anillo en sus estructuras (alicclicas y cclicas)
Los cuatro primeros tienen un nombre
sistemtico el cual consiste en la
utilizacin de los prefijos met-, et-
, prop-, y but- seguidos del sufijo "-
ano". Los dems se nombran mediante
los prefijos griegos que indican el
nmero de tomos de carbono y la
terminacin "-ano".

Si bien es cierto que el petrleo podra ser la


fuente principal para obtener cualquier alcano
mediante una simple destilacin, tambin es cierto
que en el petrleo la mezcla de alcanos es tan
compleja y sus puntos de ebullicin son tan prximos entre s, que
resulta poco prctico pretender obtener alguno de ellos con la pureza y
cantidad necesaria.
Por esta razn es bueno contar con algunos mtodos de sntesis para
nuestras necesidades en el laboratorio.

Esta reaccin se lleva acabo, calentando a reflujo y con agitacin un


alqueno en presencia del catalizador Pd o Pt metlico finamente dividido,
que tiene hidrgeno adsorbido en su superficie.

Pt, Ni
C C C C
(H2)
H H
Esta reaccin se llama de reduccin porque se est reemplazando un
tomo muy electronegativo como es el Cl (3,0) por uno con
electronegatividad semejante a la del carbono (2,5) como es el tomo
de hidrgeno (2,25) y el carbono entonces comparte en un grado mayor
los electrones del enlace.

Zn (HCl)
R CH2 X R CH2 H
ZnCl2

El reactivo de Grignard se prepara a partir de un halogenuro de alquilo,


usando ter anhidro como solvente en el que se disuelve el magnesio
metlico. Se obtiene de esta manera un complejo organometlico donde
la parte orgnica es una base muy fuerte, de un pKa de alrededor de
40. Esta base frente a cualquier especie qumica que sea menos bsica
que ella, reaccionar extrayendo un protn y formando el alcano
correspondiente.
R CH2 X + Mg R CH2 MgX
reactivo de Grignard

R CH2 MgX + H A R CH2 H + Mg(A)X

protn cido protn de pKa=40


pKa < 40

Los alcanos son un Constituyente importante de la composicin del


petrleo. Su densidad es menor que la del agua (Entre 0,5 g/mL y 0,8
g/mL.) Son insolubles en solventes polares como el agua. Sus puntos de
fusin como tambin los de ebullicin aumentan gradualmente con su
peso molecular. Las molculas que contienen hasta cuatro tomos de
carbono son gases, desde cinco hasta catorce carbonos son lquidos y
desde quince para arriba son slidos.

Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se
rompen con facilidad.
Reaccionan con los halgenos y con el oxgeno en una combustin sin
humo.

Los cuatro primeros alcanos son usados


principalmente para propsitos de calefaccin y
cocina. El metano y el etano son los principales
componentes del gas natural. El propano y el butano pueden ser
lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases
licuados. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en
pulverizadores.
Desde el pentano hasta el octano los alcanos son lquidos
razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores de
combustin interna. Adems de su uso como combustibles, los alcanos
medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los hidrocarburos de 9 a 16 tomos de carbono son lquidos de alta
viscosidad y forman parte del diesel y combustible de aviones.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los
componentes ms importantes de los aceites lubricantes.

Frmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propil-
Propano
(o)

Butano Butil-(o)

Pentil-
Pentano
(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptil-
Heptano
(o)

Octano Octil-(o)
Son hidrocarburos de cadena abierta que tienen la frmula
global Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre
carbonos. Reciben tambin el nombre de olefinas.
Se nombran igual que los
alcanos, pero con la
terminacin en "-eno". De
todas formas, hay que seguir
las siguientes reglas:

Se escoge como cadena


principal la ms larga que
contenga el doble enlace. De
haber ramificaciones se toma
como cadena principal la que
contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta
que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno

Se comienza a contar por el extremo ms cercano a un doble enlace,


con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a
la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo
especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno

En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las


terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros
que indican la posicin de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno
Los alquenos se pueden originar por
eliminacin de alcoholes y derivados. La
reaccin de Wittig. Estereoselectividad
en la reaccin de Wittig. Utilizacin de
acetilenos en la sntesis de compuestos
olefnicos. La reaccin de Diels-Alder.
Estereoespecificidad, estereoselectividad
y regioselectividad en la reaccin de
Diels-Alder.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalticas


de cidos experimentan una reaccin de deshidratacin que los
convierte en alquenos. Esta reaccin es un equilibrio entre los reactivos
(el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua).
El iluro normalmente no se asla sino que se aade, a la mezcla de
reaccin que lo contiene, el aldehdo o la cetona para que tenga lugar el
proceso de formacin del doble enlace C=C. En el caso de la sntesis que
nos ocupa, el compuesto carbonlico que hay que aadir a la reaccin es
la 3-pentanona.
Puntos de fusin y ebullicin: aumentan con el peso molar de manera
similar a los alcanos.
Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla
alrededor de 0,7 g/ml.
Solubilidad: son solubles en solventes no polares o poco polares como el
benceno, ter o cloroformo.
Los ismeros geomtricos tienen diferentes puntos de fusin, ebullicin,
densidad, solubilidad, etc, lo que se utiliza para identificarlos.

Reactividad:
La presencia del doble enlace los hace mucho ms reactivos que los
alcanos. Tienen reacciones de adicin al doble enlace., siendo las ms
frecuentes la adicin de hidrgeno o halgenos. Es muy importante a
nivel industrial la polimerizacin de los alquenos.

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas


mediante las cuales se producen otros grupos funcionales, por
este motivo son muy importantes en sntesis orgnica.
La elevada reactividad del doble
enlace los hace importantes
intermediarios de la sntesis de
una gran variedad de
compuestos orgnicos.
Probablemente el alqueno de
mayor uso industrial sea
el ETILENO (eteno) que se
utiliza entre otras cosas para
obtener el
plstico POLIETILENO, de gran
uso en caeras, envases, bolsas
y aislantes elctricos. Tambin
se utiliza para obtener alcohol
etlico, etilen-glicol, cloruro de
vinilo y estireno.
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE

eteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-
heptatrieno
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno
o ms triples enlaces, carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
En general su nomenclatura sigue
las pautas indicadas para los
alquenos, pero terminando en "-
ino".
Es interesante la nomenclatura de
los hidrocarburos que contienen
dobles y triples enlaces en su
molcula.

En este caso, hay que indicar tanto


los dobles enlaces como los triples,
pero con preferencia por los
dobles enlaces que sern los que
dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino

La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones


(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los
ms bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos
con doble enlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Los aluinos se pueden originar a partir
de dihaloalcanos vecinales eliminan
mediante mecanismos E2, en
presencia de amiduro, para dar
alquenos halogenados que vuelven a
eliminar en una segunda etapa para
generar alquinos.
Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos
vecinales. Una doble eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco
lquido los transforma en alquinos.

Los puntos de fusin y ebullicin aumentan con el peso molar de manera


similar a los alcanos y alquenos, pero ac resultan ser ligeramente
superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles
en benceno, ter y tetracloruro de carbono.

Pueden hidrogenarse adicionando hidrgeno en el triple enlace dando


como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carcter
ligeramente cido reaccionan con bases de los metales alcalinos y
alcalinos trreos dando como productos sales que son valiosos reactivos
qumicos (acetiluro de sodio por ejemplo).
El acetileno (etino) es el alquino de
mayor uso. Es un gas que cuando se
quema en presencia de oxgeno puro
produce una llama de alrededor de
2800 C por lo que se utiliza en
soldaduras.
A partir de l tambin se sintetizan
gran cantidad de compuestos
orgnicos, siendo el cido actico uno
de los ms importantes junto a otros
hidrocarburos insaturados capaces de
polimerizarse dando plsticos y
caucho.

ESTRUCTURA NOMBRE
etino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se
sustituye uno o ms tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -
OH.

Su frmula general es CnH2n+1OH


Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo
posible, la posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono
que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se
denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-


diol", "-triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se
encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina
"propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol o
glicerina

Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como


"hidroxi-", indicando el nmero localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal

Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o


granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un ster,
que por hidrlisis deja libre el alcohol.

Hidratacin Markovnikov

Hidratacin AntiMarkovnikov
Los primeros de la serie son todos
lquidos pero los puntos de fusin
aumentan a medida que aumenta
el peso molar, dependiendo esto
tambin de la forma de la
molcula. Son solubles en
agua debido a la presencia del
grupo hidroxilo que le permite
formar puentes hidrgenos.

Menos densos que el agua a


medida que aumenta el tamao de
la molcula y el peso molar, la
densidad aumenta y la solubilidad en agua disminuye.
Son cidos dbiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales
alcalinos para producir hidrgeno.
El etanol puede oxidarse dando como productos acetaldehdo y cido
actico.

Las propiedades qumicas de los alcoholes estn relacionados con el


grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de
hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras,
y con aniones.
La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehdo:
Los alcoholes tienen una gran gama de
usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el
metanol pueden hacerse combustionar de
una manera ms limpia que la gasolina o
el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como verstiles
intermediarios en la sntesis orgnica.

ESTRUCTURA NOMBRE

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol (glicerol ou
glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal
Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o
aromticos a travs de un puente de oxgeno -O-.
Su grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son
grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos
intermedios.
Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se
considera el compuesto como derivado del radical ms complejo, as
diremos metoxietano, y no etoximetano.

Metoxietano

Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico,


seguidos de la palabra "ter".

etil isopropil ter

En teres complejos podemos emplear otros mtodos:


Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin
preferente sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter
se pone la partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol

Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno


substituyera a un CH2 a travs de la partcula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un


hidrocarburo se nombran con la partcula epoxi-.

2,3-epoxibutano
Son sustancias formadas por la reaccin de un cido carboxlico (cido
frmico, actico, ctrico, etc) con un alcohol, la mayor parte de los
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias
de este tipo, ya sean naturales o artificiales.

Los teres simtricos pueden prepararse por condensacin de


alcoholes. La reaccin se realiza bajo calefaccin (140C) y con catlisis
cida. As, dos molculas de etanol condensan para formar dietil ter.

En este caso la reaccin transcurre en condiciones ms suaves, a travs


de mecanismos SN1.
El primero de la serie (metano-oxi-metano) es gaseoso, los siguientes
son lquidos de olor penetrante y agradable. Al formar puentes
hidrgeno con el agua son ms solubles que los alcanos respectivos.
Tienen menor punto de ebullicin que los alcoholes de los que
provienen, similar al de los alcanos respectivos. Son buenos disolventes
de grasas y aceites y yodo. Al evaporarse el ter etlico produce un fro
intenso.

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad


que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho
como disolventes inertes en reacciones orgnicas.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman


perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro
cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden
dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de
sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe,
LiAIH4) antes de la destilacin.

Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones


de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede
ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.
Son buenos disolventes,
especialmente el ter
etlico. Este ter se utiliz
como anestsico durante
mucho tiempo. Produce la
inconsciencia mediante la
depresin del sistema
nervioso central, pero tiene
efectos irritantes del
sistema respiratorio y provoca naseas y vmitos luego de la anestesia.
El ter metilproplico se prefiere como anestsico porque casi no tiene
efectos secundarios.

ESTRUCTURA NOMBRE
metoxietano

etil metil ter


etoxieteno

etenil etil ter

etil vinil ter


1-isopropoxi-2-metilpropano

isobutil isopropil ter

bencil fenil ter

4-metoxi-2-penteno
Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han
sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el
carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes.

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono


primario.
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero
con la terminacin "-al".

butanal

Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

butanodial

Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo


principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos
laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico
Se pueden obtener a partir de
la oxidacin suave de
los alcoholes primarios. Esto
se puede llevar a cabo
calentando el alcohol en una
disolucin cida de dicromato
de potasio (tambin hay otros
mtodos en los que se emplea
Cr en el estado de oxidacin
+6). El dicromato se reduce a
Cr3+ (de color verde).
Tambin mediante la oxidacin
de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

La ozonolisis de los alquenos y la oxidacin con KMnO4 en condiciones


enrgicas (medio cido, concentrado y caliente) da lugar a la formacin
de aldehdos.

O O
1) O3
R CH CH R R C H + H C R
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O

KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
La oxidacin de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la
obtencin de aldehdos.

O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)

O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH
Esta reduccin se lleva a cabo empleando un hidruro especfico, el
LiAl(terc-butoxi)3H o tambin mediante la Reduccin de Rosenmund
donde la reduccin tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para
hidrogenar los alquinos a alquenos.

O O
LiAl(t-butoxi)3H
R C Cl R C H + HCl

O O
H2, BaSO4, S
R C Cl R C H
O O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C Cl H3C CH C H

CH3 CH3
El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce
irritacin y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir
del etanal y hasta el de doce tomos de carbono son lquidos. Los
restantes son slidos.

Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la
serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que
aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor
temperatura que los respectivos alcoholes.

Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos


respectivos. El carcter reductor de los aldehdos se verifica con la
reaccin de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta
reaccin son el cido respectivo y un vistoso espejo de plata que
permite identificar al grupo.
El aldehdo ms utilizado es
el metanal o formaldehido.
En solucin acuosa al 40 %
se lo conoce con el nombre
de formol. Se utiliza en la
industria para conservar
maderas, cueros y en
taxidermia. Debido a la
posibilidad de polimerizarse
se utiliza en la industria de
plsticos como la baquelita.

ESTRUCTURA NOMBRE

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a
diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno. El grupo carbonilo, C = O, se
encuentra en un carbono secundario.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona"
el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin


de un CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente
nmero localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o
triples enlaces.

3-pentanona

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo


se nombra como "oxo".

cido 4-oxopentanoico

Se pueden utilizar reactivos organolticos


para sintetizar cetonas a partir de cidos
carboxlicos. Los reactivos organolticos son
tan reactivos respecto a los grupos carbonilo
que atacan a las sales de litio de los aniones
carboxilato para formar dianiones. La
protonacin del dianin da lugar al hidrato
de una cetona, que rpidamente pierde
agua para formar la cetona
O O
1) O3
R CH CH R R C H + H C R
2) Zn/H2O
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C H + H C CH3
2) Zn/H2O

KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R + H2O R C CH2 R + R CH2 C R
HgSO4

R MgX R
C N 1) H
R MgX + R1 C N C O + NH4
R1 2) H3O
R1
Las primeras diez son lquidas y a partir del carbono 11 son slidas. Son
solubles en ter, alcohol y cloroformo; la acetona es soluble en agua en
cualquier proporcin pero las siguientes son menos solubles. Las
primeras tienen olor agradable que a medida que aumenta el nmero de
tomos de carbono se vuelve desagradable. Las superiores son
inodoras. Todas las cetonas alifticas son menos densas que el agua.
La acetona es muy buen disolvente de esmaltes, yodo y aceites.

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos


reactivas que los aldehdos. Solo pueden ser oxidadas por oxidantes
fuertes como el permanganato de potasio dando como productos dos
O
cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan
alcoholes secundarios. NaBH4
R C H R CH2OH
LiAlH4

O O O
R NaBH
1) O3 4
R R CCH R
CH
2) Zn/H2O
R R H
C CH
+ H R
C R
LiAlH 4 O O
H3C CH2 CH CH CH3
1) O3
H3C CH2 OH
C H+ H C CH3
2) Zn/H2O

KMnO4
R C C R R C O + O C R
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3

KMnO4
H3C CH2 C C CH3 H3C CH2 C O + O C CH3
H , calor
CH3 CH3 CH3 CH3
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la
fabricacin de celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas,
barnices y colorantes.

ESTRUCTURA NOMBRE
propanona
dimetilcetona
(acetona)

butanona
etil metil cetona

2-pentanona
metil propil cetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona
2-butinil metil cetona
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se
caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo
carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede
representar como COOH CO2H.
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo
del que proceden y con la terminacin "-oico".

cido etanoico

Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la


terminacin "-dioico"

cido propanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la


IUPAC, para muchos de ellos, fjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales,
se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador
de esa funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos
tambin se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que
proceden.

cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-


propanotricarboxlico
Los cidos carboxlicos
pueden ser sintetizados a
partir de oxidacin de
aldehdos con aire,
utilizando catalizadores de
cobalto y manganeso. Los
aldehdos necesarios son
obtenidos fcilmente a
partir de alquenos
por hidroformilacin.
Oxidacin de hidrocarburos
usando aire. Para los
alcanos ms simples, el mtodo no es selectivo. Los compuestos allicos
y benclicos sufren oxidaciones ms selectivas. Los grupos alquilo en un
anillo bencnico se oxidan al cido carboxlico, sin importar la longitud
de la cadena. La formacin de cido benzoico a partir del tolueno,
de cido tereftlico a partir del p-xileno, y de cido ftlico a partir de o-
xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala.
Los primeros tres son lquidos de olor
punzante, sabor cido, solubles en
agua. Del C4 al C9 son aceitosos de
olor desagradable. A partir del C10
son slidos, inodoros, insolubles en
agua. Todos son solubles en alcohol y
ter.
El punto de ebullicin aumenta 18 o
19 C por cada carbono que se
agrega.

Son cidos dbiles que se hallan parcialmente disociados en solucin. El


carcter cido disminuye con el nmero de tomos de Carbono.
Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos trreos para formar
sales.
Con los alcoholes forman steres. Al combinarse con el amonaco
forman amidas.
El cido frmico se utiliza como
conservador en la industria
cervecera y vitivincola. Se
emplea en el teido de telas y en
curtidura.
El cido actico (vinagre) es el
ms usado. Se emplea para
preparar acetona, rayn,
solvente de lacas y resinas. Con
el cido salcilico forma la
aspirina.

ESTRUCTURA NOMBRE
c. metanoico

(c. frmico)

c. etanoico

(c. actico)

c. propenoico

c. benceno-carboxlico

(c. benzoico)
c. propanodioico

(c. malnico)
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por
una cadena hidrocarbonada, R'.

Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato",


seguido del nombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo o acetato de


etilo
Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de
que sea R o R' el grupo principal.

Si es R el grupo principal el sustituyente COOR' se nombra


como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonilpropanoico

Si es R' el grupo principal el sustituyente RCOO se nombra


como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxipropanoico

Son sustancias formadas por la reaccin de un cido carboxlico (cido


frmico, actico, ctrico, etc.) con un alcohol, la mayor parte de los
aromas (olores y sabores) que percibimos son producidos por sustancias
de este tipo, ya sean naturales o artificiales

Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son las


grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, oleico, etctera.

Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y


un alcohol. El proceso se denomina esterificacin
Cuando se hace reaccionar un cido carboxilo con un alcohol
obtienes un ster y adems se libera una molcula de agua, es
decir:

R COOH + R OH > R COOR + H2O

Un ejemplo:

CH3COOH (cido) + CH3OH > CH3COOCH3 + H2O

Lo que en palabras es lo siguiente:


cido etanoco + metanol > Etanoato de metilo

Esta es la escarificacin de fisher : que es a partir de un cido


carboxilico y un alcohol:

RCOOH + ROH RCOOR + H2O

otros mtodos de obtencin de esteres son:

RCOOH + CH2N2 RCOOCH3 + N2

RCOO-Na + RX RCOOR + NaX

(sal) + (haluro de alquilo) ------- (ster) (haluro de sodio)


donde X puede ser : F, I, Cl.

Los steres pueden participar en los enlaces de hidrgeno como


aceptadores, pero no pueden participar como donadores en este tipo de
enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad
de participar en los enlaces de hidrgeno les convierte en
ms hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las
ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms hidrofbicos que
los alcoholes o cidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de
actuar como donador de enlace de hidrgeno ocasiona el que no pueda
formar enlaces de hidrgeno entre molculas de steres, lo que los hace
ms voltiles que un cido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos steres tienen un aroma caracterstico, lo que hace que se
utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por
ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
butanoato de metilo: olor a Pia
salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)
octanoato de heptilo: olor a frambuesa
etanoato de isopentilo: olor a pltano
pentanoato de pentilo: olor a manzana
butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterica: la ruptura de


un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos
por cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en
un alcohol y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:

Reaccin de saponificacin o hidrlisis.

En las reacciones de los steres, la cadena se rompe siempre en un


enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el alcohol o R, ya sea entre el
oxgeno y el grupo R-CO-, eliminando as el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificacin de los steres, llamada as por su analoga
con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la esterificacin.
Los steres se hidrogenan ms fcilmente que los cidos, emplendose
generalmente el ster etlico tratado con una mezcla de sodio y alcohol
(Reduccin de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio reduce
steres de cidos carboxlicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La
reaccin es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos
steres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos agentes
reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el
trietilborhidruro de litio o BH3SiMe3 reflujado con THF.
El dicloruro de titanoceno reduce los steres de cidos carboxlicos hasta
el alcano (RCH3)y el alcohol R-OH.4 El mecanismo probablemente se
debe a la formacin de un alqueno intermediario.

El hidrgeno de muchos steres puede ser sustrado con una base no


nucleoflica o el alcxido correspondiente al ster. El carbanin generado
puede unirse a diversos sustratos en diversas reacciones de
condensacin, tales como la condensacin de Claisen , la Condensacin
de Dieckmann y la sntesis malnica. Muchos mtodos de sntesis de
anillos heterocclicos aprovechan estas propiedades qumicas de los
steres, tales como la sntesis de pirroles de Hantzsch y la sntesis de
Feist-Benary.
Existen reacciones de condensacin en las que se utiliza un reductor que
aporte electrones para formar el enlace C-C entre grupos acilo, como el
caso de la condensacin acilonica. Los steres pueden dar alcoholes con
dos sustituyentes idnticos por adicin de reactivos de Grignard. Unas
aplicacin de esta reaccin es la reaccin de Fujimoto-Belleau.
Muchos steres tienen un olor
caracterstico, lo que hace que se utilicen
ampliamente como sabores y fragancias
artificiales. Por ejemplo:

* metil butanoato: olor a pia


* metil salicilato (aceite de
siempreverde): olor de las pomadas
Germolene y Ralgex (Reino Unido)
* etil metanoato: olor a frambuesa
* pentil etanoato: olor a pltano
* pentil pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato: olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato: olor a naranja.

Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la ruptura de


un ster por agua. Los steres tambin pueden ser descompuestos por
cidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol
y un cido carboxlico, o una sal de un cido carboxlico.

ESTRUCTURA NOMBRE
metanoato de metilo

(formiato de metilo)
etanoato de etilo

(acetato de etilo)

benzoato de etilo
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al
sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o
aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se sustituyan se
denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el
sufijo "-amina".

metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se


utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para
evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los dems se
nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al
tomo de nitrgeno.

N-etil-N-metilpropilamina

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena


principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada
con su correspondiente nmero localizador y el prefijo "amino".

cido 2-aminopropanoico

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se


nombran con el vocablo aza.

2,4,6-triazaheptano

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran


como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.

2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-
hexanodiamina
Las aminas se encuentran formando parte de la
naturaleza, en los aminocidos que conforman las
protenas que son un componente esencial del
organismo de los seres vivos. Al degradarse las
protenas se descomponen en distintas aminas,
como cadaverina y putrescina entre otras. Las
cuales emiten olor desagradable. Es por ello que
cuando la carne de aves, pescado y res no es
preservada mediante refrigeracin, los
microorganismos que se encuentran en ella
degradan las protenas en aminas y se produce un
olor desagradable.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con


amoniaco.

Produccin de aminas a partir de derivados


halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente


haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en
presencia de xido de thorio o de aluminio
caliente.

La reduccin de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehdos o cetonas


tambin tiene entre sus productos finales las aminas.
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A
medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy
txicas se absorben a travs de la piel

Amina secundaria Amina terciaria


aromtica aromtica

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en


agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio.
Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en
las plantas. Algunos de ellos son
la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biolgicamente
importantes como la adrenalina y
la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se
encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del
tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en
conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes
del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que
son carcingenas.

ESTRUCTURA NOMBRE

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina

fenilamina

(anilina)
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo.

Dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-


disustituidas.

Se nombran como el cido del que provienen, pero con la


terminacin "-amida".
etanamida o
acetamida

Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los


radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-


NH2 cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo -
carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida

Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se


nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-
CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Las amidas son derivados funcionales de los cidos
carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo -OH
por el grupo -NH2, -NHR o -NRR', con lo que resultan, respectivamente,
las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin
pueden llamarse amidas sencillas, N-sustituidas o N-
disustituidas. Formalmente tambin se pueden considerar derivados
del amonaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por
sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una
amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por


reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que
resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
Por ejemplo:

a) Las amidas se pueden obtener por reaccin de aminas con


haluros de alcanolo y anhdridos.
El cloruro de etanolo reacciona con dos equivalentes de metilamina para
formar etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el cido


clorhdrido y favorecer los equilibrios.

El anhdrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y


cido etanoico
b) Los cidos carboxlicos reaccionan con amoniaco y aminas
formando amidas.

c) La reaccin de amoniaco y aminas con steres forma amidas.

d) Preparacin de urea.
La reaccin de amoniaco con dixido de carbono, seguido de
calentamiento bajo presin genera urea. La reaccin transcurre en las
siguientes etapas.

En el mundo se producen por este mtodo grandes cantidades de urea,


para usarla como fertilizante.

Las amidas son bastante polares. Todas las amidas primarias, con
excepcin de la formamida, sean slidas y solubles en el agua. Sus
puntos de ebullicin son ms altos que los de los cidos
correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs
de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces N-H.
Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son
bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del
radical unido al nitrgeno para la asociacin.
Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces N-H) no pueden
asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de
ebullicin de acuerdo con su peso molecular.

Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del


amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de
protones, segn la definicin de Brnsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y


forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina).
Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para
producir cloruro de etilamonio.

El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres


tomos de hidrgeno estn unidos al tomo de nitrgeno en este
compuesto. Si la dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se
produce el brumuro de dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir


aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las
aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus
de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por
ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como
amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de
lidocana el cual es soluble en agua.

Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales
de aminas y no como aminas. Uno de estos compuestos es el
neurotransmisor acetilcolina. La acetilcolina se libera en el extremo de
un nervio, viaja a travs de la brecha sinptica, se une a otro miembro y
origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la molcula de
acetilcolina viaja a travs de la brecha sinptica, su estructura es la
siguiente:

Las amidas son comunes en la naturaleza y se


encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Es utilizada en el cuerpo para la excrecin del
amonaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la
industria del nylon.
Se usa como tenso activo no inico en
productos de para limpieza corporal y champs.
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y
espesantes.

FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE

etanamida
acetamida

benzamida

N-metiletanamida
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se
substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que
proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un nmero localizador
su posicin en la cadena carbonada.

2-nitrobutano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno

Los N-nitrocompuestos son sustancias qumicas


cancergenas. Estas pueden tener dos orgenes diferentes. Uno de ellos,
se produce en nuestro organismo y especialmente en el sistema
digestivo. A dicha formacin se le llama endgena, es decir, que se
genera en el interior. La otra forma, es exgena, es decir externa a
nuestro organismo y tiene relacin con la produccin de alimentos, su
envasado, su conservacin y tiene una dimensin social y econmica.
El otro, se trata de un proceso que empieza con los nitratos y
desencadena en las N-nitrosaminas. Resulta que los nitratos son unas
sustancias que se utilizan como aditivos en la fabricacin de productos
crnicos curados, en la conservacin de pescado y en la produccin de
queso. stos tienen como objetivo, retrasar el proceso de oxidacin de
los lpidos (impide el enranciamiento), firmeza en la textura del producto
y un potente efecto antimicrobiano.
Nitracin en fase gaseosa de alcanos:
Este es un proceso industrial que ocurre a travs de radicales libres y
que involucra al radical NO2.

Reaccin SN2 de nitrito sobre halogenuros de alquilo:


Cuando se hace reaccionar al nitrito de sodio (el cual acta como un
nuclefilo ambivalente, a travs del O o del N como nuclefilos) se
obtienen dos productos: un nitro compuesto o bien un ster nitrito.

La mayora son lquidos (pe. nitrometano, nitroetano o nitrobenceno),


pero algunos son slidos (pe. trinitrotolueno). Son insolubles en agua y
tienen olor tpico. Algunos son venenosos.
Propiedades qumicas de nitroderivados primarios y secundarios son
bastante diferentes que las de terciarios. Es por culpa de presencia
de tomos activos de hidrgeno en primeros dos tipos.

Los nitroderivados participan mucho en las reacciones qumicas porque


el grupo nitro atrae fuerte a los electrones.

Los nitrocompuestos alifticos se utilizan


como disolventes, explosivos, propulsores de
cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina.
Algunos de ellos se emplean en las industrias
del caucho, textil, pinturas y barnices. Su
mayor consumo corresponde a la reduccin a
derivados de la anilina que se utilizan en la
fabricacin de colorantes, pigmentos,
insecticidas, textiles, plsticos, resinas,
elastmeros (poliuretano), productos
farmacuticos, reguladores del crecimiento
de las plantas, aditivos para combustibles,
aceleradores del caucho y antioxidantes.
FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE

nitrometano

3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano

nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a
veces tambin se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos
compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:

A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual


nmero de tomos de carbono;

etanonitrilo

B) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;

cianuro de propilo

C) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH


con RCN, en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitrilo

Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-
etanotetracarbonitrilo

Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-


Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unin de un radical
alqulico con el grupo nitrilo (C=N). Tambin pueden considerarse
como derivados del primer miembro de la serie, denominado
metanonitrilo o cido cianhdrico (HC=N), por sustitucin del tomo de
hidrgeno en diferentes radicales alqulicos. Se representan como (R
C=N).

Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio


sobre los haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en
presencia de un deshidratante.
Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila
del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del
agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la
reaccin esquemtica:

RX + CN-Na+

RC N + X-Na+

Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos,


puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin
nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en
las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente
nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reaccin da buen rendimiento
con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan
preferentemente, formando alquenos.

b) A partir de carbonilos: Los aldehdos y cetonas reaccionan con


cido cianhdrico, formando cianhidrinas.

c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se


emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una
molcula de agua de la amida, convirtindola en nitrilo.

El enlace triple CN difiere bastante del CC,


siendo algo ms fuerte y mucho ms polarizado,
en el sentido +CN-, lo mismo que ocurra en el
enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN
provoca que los nitrilos tengan puntos de
ebullicin bastante elevados (en relacin con su
peso molecular). Asimismo, son buenos
disolventes de compuestos orgnicos polares,
como cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas,
etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces
como derivados funcionales de los cidos carbox1icos, porque su
hidrlisis (en medios cidos o bsicos) regenera el cido primitivo, lo
mismo que ocurra en los halogenuros, anhdridos, steres y amidas. En
el caso de los nitrilos, la hidrlisis transcurre a travs de una amida,
como producto intermedio.
Tambin pueden adicionar hidrgeno al triple enlace, con lo que se
reducen a aminas
La toxicidad de los nitrilos vara
considerablemente segn la estructura
molecular, pudiendo ser comparativamente no
txicos (como los nitrilos de cidos grasos
saturados) o sumamente txicos, como los a-
aminonitrilos y las a-cianhidrinas, que se
consideran tan txicas como el mismo cido
cianhdrico. Los nitrilos halogenados son muy
txicos e irritantes y producen un intenso
lagrimeo. Los nitrilos, como el acrilonitrilo, el
propionitrilo y el fumaronitrilo, son txicos y
pueden causar dermatitis graves y dolorosas
cuando la piel se expone a ellos.

FORMULA ESTRUCTURAL NOMBRE


etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo

3-metilbutanonitrilo

cianuro de fenilo
benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
1. 2.

a) propilo a) 4-penteno
b) butano b) 3-penteno
c) propano c) 2-penteno

4.
3.
a) pentaciclano
a) 6-metil-3-propil-1,4- b) ciclopentgono
heptadino
c) ciclopentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-
heptadiino
c) 3-propil-6-metil-1,4-
heptadino

6.

a) 2-cloro-2-penteno
b) 1-cloro-2-penteno
5.
c) 4-cloro-3-penteno
a) m-dimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno
c) p-xileno
7.
8.
a) 1,2-ciclohexanodiol
b) 1,2-bencenodiol a) 2-etil-1-metilfenol

c) 1,2-ciclohexanol b) 2-etil-3-metilfenol
c) 3-metil-2-etilfenol

9.

a) etoxibenceno 10.
b) etil fenil ter
a) 3-fenil-5-pentinal
c) fenoxietano
b) 3-fenil-1-pentinal
c) 3-fenil-4-pentinal

2.

1.
a) cido propanodioico

a) dimetil acetona b) cido actico

b) propanal c) cido propanoico

c) propanona
3.
4.
a) etanoato de etilo
b) metanoato de metilo a) metiltriamina

c) etanoato de metilo b) trimetilamina


c) propilamina

6.

5.
a) 3-nitro-2-propeno
a) N,N-dimetilbutanamida b) 1-nitro-1-propeno

b) N-dimetilbutanamida c) 3-nitro-1-propeno

c) dimetilbutanamida

7. 8.

a) 2-butenonitrilo a) pentgono
b) 1-propenonitrilo b) pentano
c) 2-propenonitrilo c) pentilo

10.

9.
a) 1-pentin-3-eno

a) 3-etil-2,4-pentadieno b) 3-penten-1-ino

b) 3-etenil-2-penteno c) 2-penten-4-ino

c) 3-etil-1,3-pentadieno
1.
2.

a) etanoato de metilo
a) reptilamina
b) metanoato de metilo
b) heptilamina
c) metanoato de etilo
c) hexilamina

3.
4.
a) etanamida
b) N-propanamida a) 1-metilnitropropano
c) propanamida b) nitrobutano
c) 2-nitrobutano

5. 6.

a) 3-metilbutanonitrilo a) 2-etilpentano
b) 2-metilbutanonitrilo b) 2-propilbutano
c) 2-metilpropanonitrilo c) 3-metilhexano

8.

a) 3,5-hexadien-1-ino
7.
b) 1-hexin-3,5-dieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5- c) 1,3-hexadien-5-ino
hexadieno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-
hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-
hexadieno

9. 10.

a) 1-etil-2,4,4- a) antraceno
trimetilciclohexano b) naftaleno
b) 4-etil-1,1,3- c) fenantreno
trimetilciclohexano
c) 4-etil-1,1,5-
trimetilciclohexano