You are on page 1of 8

HASIL PERBANDINGAN ENERGI TOTAL PADA REAKSI

HIDROLISIS ASETIL KLORIDA MENGGUNAKAN METODE MM2,
HF, DAN DFT

Aprita Erin Wardiana

15030234047 / KIMIA B 2015
Jurusan Kimia
Universitas Negeri Surabaya

ABSTRAK
Pada percobaan ini dengan tujuan mengetahui energi total pada reaksi hidrolisis asetil
klorida menghasilkan asam asetat. Perhitungan energi total dilakukan dengan menggunakan
ChemBio3D Ultra 2010 versi 12.0 melalui 3 metode yaitu metode MM2, HF dan DFT.
Perhitungan total (ΔH) sebesar – 0,21 dan energi aktifasi sebesar 96160,982876 Kcal/Mol.
Menggunakan metode DFT diperoleh entalpi pembentukkan (ΔH) – 1334,76 dan energi
aktifasi sebesar 96864,469081Kcal/Mol. Jika menggunakkan metode MM2 diperoleh entalpi
pembentukkan (ΔH) sebesar 6,3435 dan energi aktifasi sebesar 9,1819 Kcal/Mol.

ABSTRACT

On this experiment with the purpose of knowing the total energy at halogenasi
heksanoat acid reaction with Br2. total energy Calculation done using ChemBio3D Ultra
2006 version 10.0 by 3 methods are methods of HF, DFT and MM2. Calculation of total
(ΔH) activation energies of 0.21 and 96160,982876 Kcal/Mol. Using DFT method retrieved
the formation enthalpy activation energy (ΔH) of - 1334,76 and 96864,469081 Kcal/Mol. If
use their method of formation enthalpy obtained MM2 (ΔH) of 6,3435 and 9,1819 of
activation energy Kcal/Mol.

Keywords:HF, DFT, MM2, ChemBio3D Ultra

Selain itu dari hasil OR. Oleh karena KAJIAN TEORI itu adanya gugus karbonik menyebabkan A. dan membentuk ikatan Suatu senyawa derivat asam hidrogen satu sama lain. hidrolisis derivat asam karboksilat (asetil dan nitril. Asetil terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. dan Asam karboksilat merupakan asam kepolaran ini yang berpengaruh terhadap Bronsted-Lowry (donor proton). ester. Reaksi terdisosiasi dalam air. Pada fasa gas. anhidrida asam. hanya kemudian menghasilkan asam asetat 0. - HF dan DFT.PENDAHULUAN tahap adisi dan eliminasi (pemutusan ikatan). Garam dan sifat-sifat yang ada pada turunan asam anion asam karboksilat dinamakan karboksilat.02% dari molekul asam asetat yang (merupakan asam karboksilat). Dalam dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang reaksi ini membutuhkan energi yang cukup biasa terdapat pada minyak hewan dan banyak karena terjadi dalam 2 tahap yaitu tumbuhan. amida. Asam karboksilat turunan asam karboksilat bersifat polar. atau –OOCR. dari hasil pergantian gugus –OH dalam transisi dan produk dengan metode MM2. Semua turunan asam karboksilat klorida dengan air menghasilkan asam mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau asetat). . Asam karboksilat tersebut dinamakan dengan reaksi hidrolisis alifatik rantai pendek (atom karbon <18) derivat asam karboksilat. Dalam derivat asam perhitungan energi dengan ketiga metode karboksilat ini lebih spesifik membahas tersebut akan diperoleh sifat pada reaksi halida asam. Asam karboksilat merupakan senyawa polar. karboksilat. Reaksi ini dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan digunakan sebagai jalur sintetik untuk karbon monoksida. Derivat asam karboksilat merupakan Untuk itu dalam jurnal ini akan turunan asam karboksilat. Untuk rantai panjang mendapatkan asam karboksilat. menghasilkan asam karboksilat. klorida dapat bereaksi dengan air yang Contoh : pada temperatur kamar. karboksilat apabila bereaksi dengan air akan Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Salah satu Dalam larutan Asam karboksilat merupakan kelas dari derivat asam karboksilat adalah asam lemah yang sebagian molekulnya halida asam misalnya asetil klorida. dimana ditinjau dilakukan perhitungan dan perbandingan dari strukturnya senyawa yang diperoleh energi senyawa pada molekul reaktan. aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. rumus struktur RCOOH oleh gugus –NH2.

C.B. Bila Ea dari reaksi balik jauh lebih material untuk menyelidiki struktur besar daripada Ea reaksi. Metode ini dapat terhadap laju relatif reaksi dapat dirumuskan menghitung energi pertukaran dengan tepat sebagai: pada kondisi yang sama. Asetil klorida F.. Teori Kerapatan Fungsional (DFT) Makin sedikit energi yang Adalah metode pemodelan diperlukan untuk reaksi. asam dan suatu nukleofil. Reaksi ini terjadi D. namun butanoil klorida oleh air yang khas antara suatu klorida memerlukan refluks lembut. dan fase terkondensasi secara mengalami dua macam reaksi semacam ini. disusul oleh (2) eliminasi untuk penentuan fungsi gelombang dan ion klorida. akan makin banyak komputasi kuantum mekanik yang molekul yang memiliki cukup energi untuk digunakan dalam fisika. Metode Hartree-Fock (HF) dalam 2 tahap yaitu (1) adisi nukleofil pada Merupakan metode pendekatan gugus karbonil. Tujuan utama dari DFT maka produk dari reaksi yang lebih cepat adalah menggantikan fungsi gelombang (reaksi dengan Ea rendah) akan lebih elektron banyak partikel dengan fungsi melimpah. reversibel. rapatan besaran dasarnya. Digunakan untuk “subtitusi nukleofilik pada suatu karbon asil menghitung kemungkinan terbaik dari (RCO‒)” penyelesaian persamaan Schrodinger dari Pengaruh energi pengaktifan sistem berelektron banyak. Mekanika Molekul (MM2) Merupakan suatu derivat asam Merupakan suatu metode empiris klorida dari kelas halida asam. kimia dan ilmu bereaksi. Misalnya Reaksi hidrolisis derivat asam asetil klorida bereaksi hampir meledak karboksilat merupakan reaksi pemisahan dengan air. Hidrolisis Derivat Asam karboksilat asam dengan gugus alkil kecil. yang berarti dalam keadaan stasioner. Bila bahan awal dapat molekul. khususnya atom.. Suatu klorida yang digunakan untuk menyatakan energi asam yang memiliki gugus alkil meluah potensial dari molekul sebagai fungsi dari (bulky) yang terikat pada gugus karbonil variabel geometri. mekanika kuantum. maka reaksi ini elektronik (terutama keadaan dasar) dari besifat eksoterm dan pada hakikatnya tak sistem banyak– partikel. Elektron tidak akan bereaksi lebih lambat daripada klorida . Hasil reaksi ini ialah suatu energi kuantum sistem banyak – partikel subtitusi asil nukleofilik. E. reaksi akan tetapi sama sekali tidak dapat dengan Ea rendah akan berjalan dengan menghitung pengaruh interaksi elektron cepat.

DFT(B3LYP). asetat (CH3COOH) dan asam klorida (HCl) dengan menggunakan ChemDraw Ultra O. Untuk menghitung 2. Sedangkan untuk menghitung energi menggunakan metode HF yaitu dengan cara menu Calculation  Gamess  Interface  Minimize energi  metode HF  basis set (STO-6G)  Run . komputasi yaitu DFT (Density Functional Theory). HF (Hartee-Fock). Selanjutnya adalah membandingkan hasil energi dari ketiga METODE metode tersebut dan membandingkannya lagi dengan teori-teori yang sudah ada Metode yang digunakan dalam sebelumnya melalui sumber buku atau penelitian ini menggunakan metode internet.0 dengan metode MM2. HF dan DFT adalah menggambar proses reaksi hidrolisis dapat memperoleh hasil sebagai berikut: yang terdiri dari molekul reaktan yaitu asetil 1. O -HCl Cl H H H3C C Cl HO Langkah kedua yaitu menghitung CH3 OH2+ O asam asetat energi molekul tersebut menggunakan asetil klorida air keadaan transisi Chem3D Ultra 12.0 menggunakan metode MM2. dan MM2.0 dan masing–masing metode.0. HF dan DFT. HASIL DAN PEMBAHASAN Dengan menggunakan metode tersebut akan Dengan melakukan penggambaran diperoleh perbandingan energi dari menggunakan ChemDraw ultra 12. CH3 O 12. Reaksi Hidrolisis Derivat Asam klorida (C2H3OCl) dan air (H2O).dipertimbangkan secara ekplisit dan fungsi tetapi metodenya diganti dengan metode energi potensial bergantung pada posisi inti. molekul Karboksilat (Asetil Klorida Dengan transisi dan molekul produk yaitu asam Air Menghasilkan Asam Asetat).200) Run. Asetil klorida (reaktan) energi metode MM2 yaitu dengan cara Calculation  MM2  Minimize energi  Minimum RMS gradient (0. Begitu pula dengan metode DFT langkahnya sama dengan HF . perhitungan menggunakan Chem3D ultra Langkah pertama yang dilakukan 12.

0260 -430167. HF dan DFT.4722 KJ/mol → reaksi eksoterm HF -142433. Keadaan transisi Molekul Total energi O- senyawa MM2 HF DFT H 3C C Cl -0.426393 Transisi Kcal/mol Kcal/Mol Kcal/Mol Metode Energi MM2 -9.7515 – (-0.0251 KJ/mol .467334 -574107. 4. Air (reaktan) Metode Energi MM2 0.63098 Kcal/Mol DFT 0 Kcal/Mol tabel berikut: Tabel 1.541 Kcal/mol MM2 -1.515149 Kcal/Mol Ea = ∑energi transisi -∑energi reaktan = [-9.941542 Produk HF -430167.0260 – (-0.7515 kcal/mol = -6.7515 -572601. Perhitungannya adalah sebagai berikut: a.2105 -430166.8155 Kcal/mol = -37. transisi dan produk dari MM2 0.164554 -383527. Asam klorida (produk) MM2 -0.2397 kcal/mol HF -382675.2105)] Kcal/mol = .963346 Kcal/Mol Kcal/mol Kcal/mol Kcal/Mol DFT -431228. Perbandingan energi total metode MM2.671266 Kcal/Mol Dari data tersebut kemudian dihitung energi Metode Energi total dari reaktan.346052 Kcal/Mol DFT -288108. Metode Energi 6.0000 Kcal/mol HF -287742.556088 OH2 + Reaktan Kcal/mol Kcal/mol Kcal/Mol -9.556088 Kcal/Mol 3. Asam asetat (produk) diperoleh perhitungan ΔH dan Ea.426393 Kcal/Mol Dari data perhitungan energi total dapat 5. Metode MM2 ∆H = ∑energi produk – ∑energi reaktan = [-1.0260 kcal/mol -1.8.0292 kcal/mol masing-masing metode yang disajikan dalam HF -47490.2105)] Kcal/mol Metode Energi = .963346 -431228.503988 Kcal/Mol DFT -142879.1.533574 Kcal/Mol H Cl DFT -383527.

b.798792 Kcal/mol Grafik metode HF = -7.556088)] Kcal/mol = .164554)] Kcal/mol = .46640.7104836 KJ/mol Untuk perhitungan teoritis menggunakan metode perhitungan energi ikatan diperoleh hasil: ∆H = ∑energi produk – ∑energi reaktan Dari beberapa data hasil percobaan diatas. Metode DFT ∆H = ∑energi produk – ∑energi reaktan = [-574107.5549264 KJ/mol c.190580.6 KJ/mol klorida menghasilkan asam asetat dengan metode MM2 dan DFT memiliki nilai Ea .941542 – (-383527.164554)] Grafik metode MM2 Kcal/mol = -142435.385454 Kcal/mol = -800437.963346 – (-430166.556088)] Kcal/mol = .467334 – (-430166. = (810 – 813) Kcal/mol dilihat dari grafik dapat diketahui bahwa = -3 Kcal/mol perhitungan energi pada reaksi hidrolisis asetil = -12.1.271676 KJ/mol → reaksi eksoterm Ea = ∑energi transisi -∑energi reaktan = [-430167.426393 – (-383527.30278 Kcal/mol = -598228. Metode HF Energi total dari hasil perhitungan tersebut ∆H = ∑energi produk – ∑energi reaktan disajikan dalam bentuk grafik sebagai berikut: = [-572601.6189068 KJ/mol → reaksi eksoterm Grafik metode DFT Ea = ∑energi transisi -∑energi reaktan = [-431228.407258 Kcal/mol = -195889.

yang kecil sedangkan pada metode HF nilai dan Ea = -7. bisa digunakan himpunan basis yang Dari nilai ΔH yang negatif pada metode lebih tinggi agar akurasi perhitungan MM2. Serta Ea yang dihasilkan besar. Pada metode MM2 diperoleh nilai ΔH = -6. Fessenden -195889. Sedangkan dilihat dari perhitungan ΔH Saran dan Ea dapat diketahui bahwa nilai ΔH pada Berdasarkan kesimpulan hasil penelitian. Dalam mengkaji mekanisme reaksi metode energi ikatan dengan nilai ΔH khususnya reaksi hidrolisis halida asam sebesar -12.0251 kJ/mol. Bisa dikembangkan lebih lanjut tentang mekanisme reaksi senyawa turunan Kesimpulan halida asam yang lain Dari hasil penelitian menggunakan media 3.7104836 kJ/mol disebutkan bahwa asetil klorida dapat 3. Fessenden dan Joan S.5549264 kJ/mol.6189068 kJ/mol dan Ea = J. Menurut teori metode DFT nilai ΔH = pada buku “Kimia Organik” karangan Ralp -800437. HF dan DFT memiliki hasil yang kelemahan masing-masing metode. 2. DFT. HF dan yang mengacu pada hasil penelitian DFT dapat disimpulkan bahwa: teoritis ini agar hasilnya bisa saling 1.271676 kJ/mol . metode MM2 sebesar -6. Pada perhitungan energi dengan metode mendukung dan mampu menutupi MM2. Reaksi hidrolisis Asetil klorida bereaksi hebat dengan air karena memiliki menghasilkan asam asetat gugus alkil yang kecil dengan kata lain berlangsung secara eksoterm karena reaksi ini akan memiliki Ea yang kecil dan memiliki nilai ΔH negatif dan dapat berlangsung dengan cepat.4722 kJ/mol dan Ea = -37.4722 KJ/mol maka saran untuk penelitian memiliki hasil yang paling mendekati selanjutnya adalah sebagai berikut: dengan perhitungan teori menggunakan 1. Hal berjalan dengan cepat karena tersebut sesuai dengan metode MM2 dan memiliki nilai Ea yang kecil.6 kJ/mol. Bisa dilakukan penelitian eksperimen Chemoffice 2010 dengan metode MM2. 2. HF dan DFT dapat diketahui bahwa lebih besar reaksi tersebut merupakan reaksi eksoterm. berbeda. Sedangkan metode HF nilai ΔH = -598228.

nist.html (diakses pada 29 Desember 2015 pukul: 18. Anonim. Anonim. Fessenden dan Fessenden.1986.40 WIB). . Acetyl chloride. U.cg i. Secretary of Commerce on behalf of the United States of America. William Reusch. (diakses pada 1 Januari 2016 pukul: 08. (diakses pada 30 Desember 2015 pukul: 09.21 WIB). Kimia Komputasi.10 WIB). HF Methode. 2013. http://en.54 WIB). Density Functional Theory.wikipedia. http://en. 2011. http://www2. Organic Chemistry 3rd edition. http://kimia.S.Daftar Pustaka Anonim. 2012.org/wiki/Density _functional_theory (diakses pada 28 Desember 2015 pukul: 18.00 WIB). http://webbook. California: Wadsworth Inc.chemistry.org/wiki/Hartree %E2%80%93Fock_method (diakses pada 28 Desember 2015 pukul: 19.wikipedia.id/kasmui/kom putasi/dft.unnes.gov/cgi/cbook. Elimination Reactions of Alkyl Halides.ac.edu.msu.