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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO INTEGRAL DE QUIMICA ORGANICA

PROFESOR:
JOSE LUIS AGUILERA

REPORTE
“p-Nitroanilina.”

GRUPO: 2551 A

Equipo 2

Romero Nieto Rubén
Ordoñez Godínez Diego Alonso

como ejemplo del uso del concepto de grupo protector.Objetivos Que el alumno efectúe una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y elimine la protección por hidrólisis alcalina. Formación del electrófilo Paso 2. Resultados experimentales Aspecto del sólido obtenido Peso obtenido(g) Cristales amarillo opaco. Sustitución electrofílica aromática en posición para de la acetanilida .8 g Punto de fusión 140°C Análisis de resultados Para la obtención de p.Nitroacetanilida es necesario primero lleva a cabo la acetilación de anilina para la protección del grupo amino. 0. Primero se lleva a cabo la nitración teniendo el siguiente mecanismo de reaccion Paso 1. En esta práctica se realiza la la nitración e hidrólisis de acetanilida. la cual se realiza la práctica pasada esto con el fin de disminuir la reactividad.

Adición nucleofílica .Formación del complejo sigma Obtención del producto La nitración de la acetanilida es una reacción de sustitución electrofílica aromática. llevando a cabo el siguiente mecanismo de reacción: Paso 1. donde un hidrógeno el anillo aromático es sustituido por un grupo nitro.nitroacetanilida se realiza la hidrólisis de este. Protonación Paso 2. Una vez obtenido p. Cuando el anillo aromático se nitra tiene un grupo activador produciéndose el ataque electrofílico del ion nitronio en posición para.

Formación de la sal de anilonio y ácido carboxílico Paso 6. se lleva a cabo una hidrólisis básica donde el hidróxido ataca al grupo carbonilo para formar un intermediario tetraédrico.Nitroacetanilida.Paso 3. Eliminación del grupo saliente Paso 5. Liberación de la p-Nitroanilina por desprotonación del ion anilonio debido al cambio del pH de ácido a básico con hidróxido de sodio. se lleva a cabo mediante reflujo. En este caso. sin embargo este paso no se lleva a cabo de manera correcta ya que se concluye antes del tiempo acordado. Para la obtención de este. Cabe destacar que la hidrólisis de las amidas se puede llevar en medio ácido o en medio básico. Como producto final se obtiene p. Equilibrio molecular ácido.base: Paso 4. .

Para la obtención de este se realizará posteriorme un cristalización fraccionada. Conclusiones En la presente práctica se efectuó una reacción de nitración en el anillo de una amina aromática protegida como acetil derivado y se eliminó la protección por hidrólisis alcalina obteniendo la p.Para este caso.nitroanilina. . las aguas madre son almacenadas ya que se conoce que en ellas se encuentra el compuesto m-nitroacetanilida el cual tiene una solubilidad mayor.