You are on page 1of 402

INSTITUT D’ESTUDIS CATALANS

SECCIÓ DE CIÈNCIES I TECNOLOGIA

SOCIETAT CATALANA DE QUÍMICA

NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÀNICA
SECCIONS A, B, C i H
REGLES DEFINITIVES DE 1979

UNIÓ INTERNACIONAL
DE QUÍMICA PURA I APLICADA

CONSELL SUPERIOR D’INVESTIGACIONS CIENTÍFIQUES
INSTITUT D’ESTUDIS CATALANS
Barcelona, 2013
Catálogo general de publicaciones oficiales
http://publicacionesoficiales.boe.es/

 Unió Internacional de Química Pura i Aplicada
 2013, Institut d’Estudis Catalans i Consell Superior d’Investigacions Científiques,
per a aquesta edició
Primera edició: abril de 1989
Segona edició, corregida i ampliada: juliol de 2013
Compost per fotocomposició gama, s. l.
NIPO: 723-13-100-2
DOI: 10.2436/10.2000.20.1

Dipòsit Legal: B. 12179-2013

Aquesta obra és d’ús lliure, però està sotmesa a les condicions de la llicència pública de Creative Commons. Es
pot reproduir, distribuir i comunicar l’obra sempre que se’n reconegui l’autoria i l’entitat que la publica i no
se’n faci un ús comercial ni cap obra derivada. Es pot trobar una còpia completa dels termes d’aquesta llicèn-
cia a l’adreça: http://creativecommons.org/licenses/by-nc/3.0/es/legalcode.ca.
Taula de continguts

PREFACI, per Àngel Messeguer ix

SECCIONS A, B i C
PRÒLEG A LA VERSIÓ CATALANA DE L’ANY 1989 xv
INTRODUCCIÓ A L’EDICIÓ DEL 1969 DE LES SECCIONS A, B i C xxiii

REGLES DEFINITIVES DE NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA
SECCIONS A i B
PRÒLEG A LA TERCERA EDICIÓ DE LES SECCIONS A i B 3

SECCIÓ A
Hidrocarburs
HIDROCARBURS ACÍCLICS
A-1.  Composts saturats de cadena lineal i llurs radicals univalents 5
A-2.  Composts saturats de cadena ramificada i llurs radicals univalents 5
A-3.  Composts insaturats i llurs radicals univalents 11
A-4.  Radicals divalents i multivalents 14
HIDROCARBURS MONOCÍCLICS
A-11.  Composts no substituïts i llurs radicals 16
A-12.  Composts aromàtics substituïts 18
A-13.  Radicals aromàtics substituïts 19
HIDROCARBURS POLICÍCLICS CONDENSATS
A-21.  Noms trivials i semitrivials 20
A-22.  Numeració 25
A-23.  Composts hidrogenats 27
A-24.  Noms de radicals derivats d’hidrocarburs amb noms trivials i semitrivials 29
A-28.  Noms de radicals per a sistemes cíclics condensats amb cadenes laterals 31
HIDROCARBURS AMB PONT
Extensió del sistema de von Baeyer 31
A-31.  Sistemes bicíclics 31
A-32.  Sistemes policíclics 32
A-34.  Ponts hidrocarbonats 35
HIDROCARBURS ESPIRÀNICS
A-41.  Composts: mètode 1 38
A-42.  Composts: mètode 2 40
A-43.  Radicals espirànics 41
AGREGATS D’ANELLS HIDROCARBONATS
A-51. Definició 42
A-52.  Dos sistemes anulars idèntics 42

iii

Nomenclatura quimica.indd 3 25/04/2013 11:28:12
A-53.  Dos sistemes anulars no idèntics 43
A-54.  Tres o més sistemes anulars idèntics 44
A-55.  Radicals de sistemes anulars idèntics 45
A-56.  Radicals de sistemes anulars no benzenoides 46
HIDROCARBURS CÍCLICS AMB CADENES LATERALS
A-61.  Criteris generals 46
HIDROCARBURS TERPÈNICS 48
A-71.  Terpens acíclics 48
A-72.  Terpens cíclics 49
A-73.  Terpens monocíclics 50
A-74.  Terpens bicíclics 50
A-75.  Radicals de terpens 52

SECCIÓ B
Sistemes heterocíclics fonamentals
NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA
B-1.  Extensió del sistema de Hantzsch-Widman 53
B-2.  Noms trivials i semitrivials 55
B-3.  Sistemes heterocíclics condensats 64
B-4.  Nomenclatura de reemplaçament (nomenclatura en “a”) 68
B-5. Radicals 70
B-6.  Heteroàtoms catiònics 71
COMPOSTS ESPIRÀNICS HETEROCÍCLICS
B-10.  Composts: mètode 1 72
B-11.  Composts: mètode 2 73
B-12. Radicals 73
AGREGATS D’HETEROCICLES
B-13 74
SISTEMES HETEROCÍCLICS AMB PONT
B-14.  Extensió del sistema de von Baeyer 75
B-15.  Ponts amb heteroàtom 75

REGLES DEFINITIVES DE NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA
SECCIÓ C
Grups característics que contenen carboni, hidrogen, oxigen, nitrogen,
halogen, sofre, seleni i/o tel·luri
PREFACI A LA SEGONA EDICIÓ DE LA SECCIÓ C 79
PREÀMBUL
Abast de la Secció C 79
Ús de les Regles 79
Convencions 80
Afixos multiplicadors 80
Nombres primats o parèntesis 81
Números 1 (unitat) 81

iv

Nomenclatura quimica.indd 4 25/04/2013 11:28:12
Glossari 81
Jerarquia; jeràrquic 82
Elisió de vocals 82
Addició de vocals 83
Grups, característics terminals 83
orto-, meta-, para- 83
Subseccions
C-0.  SISTEMES DE NOMENCLATURA
0.0.  Criteris generals 85
0.1.  Nomenclatura substitutiva 85
0.10.  Grups característics 85
Prefixos compulsoris 85
Grup principal per a la citació com a sufix 87
0.11.  Tractament excepcional d’alguns grups característics 89
Àcids carboxílics 89
Derivats i radicals d’àcids carboxílics 90
Aldehids i nitrils 91
Amines 91
0.12.  Guia per a la construcció del nom 92
0.13.  Jerarquia de cadenes (la cadena principal) 97
0.14.  Jerarquia de sistemes anulars 101
0.15.  Numeració de composts 105
0.16.  Ordre de prefixos 108
Procediment general 108
0.2.  Nomenclatura ràdico-funcional 112
0.3.  Nomenclatura additiva 114
0.4.  Nomenclatura subtractiva 115
0.5.  Nomenclatura conjuntiva 118
0.6.  Nomenclatura de reemplaçament 123
0.7.  Nomenclatura d’agregats d’unitats idèntiques 127
0.8.  Radicals lliures, ions i ions-radicals 133
Radicals lliures 133
Cations 134
Anions 139
Dues o més classes de centre iònic amb la mateixa classe de càrrega en una
estructura única 141
Centres iònics positius i negatius en una estructura única 142
PREÀMBUL A LES SUBSECCIONS C-1 a C-9
C-1.  DERIVATS HALOGENATS
C-2.  ALCOHOLS, FENOLS, I LLURS DERIVATS
Alcohols 148
Fenols 150
Composts heterocíclics 153
Radicals 154
Sals 155

v

Nomenclatura quimica.indd 5 25/04/2013 11:28:12
Èters 156
Peròxids 161
C-3.  ALDEHIDS, CETONES I LLURS DERIVATS
3.0.  Aldehids 162
Aldehids acíclics 162
Aldehids cíclics 163
Noms trivials 165
3.1. Cetones 167
Consideracions generals 167
Cetones carbocícliques i heterocícliques 171
3.2.  Cetens 177
3.3.  Acetals i acilals 178
Acetals 178
Acilals 181
Aciloïnes (α-hidroxicetones) 181
C-4.  ÀCIDS CARBOXÍLICS I LLURS DERIVATS
4.0.  Àcids carboxílics simples 182
4.1.  Hidroxiàcids, alcoxiàcids i oxoàcids 189
4.2.  Aminoàcids 193
4.3.  Àcids àmics 195
4.4.  Peroxiàcids 196
4.5.  Àcids imídics, hidrazònics i hidroxàmics 197
4.6.  Sals i esters 199
4.7.  Lactones, lactides, lactames i lactimes 203
4.8.  Halogenurs d’acil 206
4.9.  Anhídrids d’àcid 208
C-5.  COMPOSTS QUE CONTENEN SOFRE DIVALENT
5.0.  Introducció 210
5.1.  Tiols i composts relacionats 211
Tiols 211
Hidropolisulfurs 213
Sulfurs 213
Polisulfurs 216
5.2.  Àcids sulfènics i llurs derivats 217
5.3.  Tioaldehids (monòmers), tiocetones i tioacetals 218
Tioaldehids 218
Tiocetones 218
Tioacetals 220
5.4.  Àcids tiocarboxílics i derivats de l’àcid tiocarbònic 221
5.5.  Composts de sulfoni 227
C-6.  HALOGENURS DE SOFRE, SULFÒXIDS, SULFONES, I ÀCIDS DEL SOFRE
I LLURS DERIVATS
6.1.  Introducció 229
6.2.  Halogenurs d’organosofre 229
6.3.  Sulfòxids i sulfones 230

vi

Nomenclatura quimica.indd 6 25/04/2013 11:28:13
6.4.  Àcids del sofre i derivats que contenen sofre directament enllaçat a un radical orgànic 233
6.5.  Àcids del sofre i derivats en els quals el sofre està unit al radical orgànic
mitjançant oxigen 242
6.6.  Àcids del sofre i derivats en els quals el sofre està unit al radical orgànic
mitjançant nitrogen o nitrogen i oxigen 243
6.7.  Sultones i sultames 245
C-7.  COMPOSTS QUE CONTENEN SELENI O TEL·LURI ENLLAÇAT
A UN RADICAL ORGÀNIC 247
C-8.  GRUPS QUE CONTENEN UN ÀTOM DE NITROGEN
8.1. Amines 249
Generalitats 249
Amines primàries 250
Amines secundàries i terciàries 254
Composts d’amoni 259
8.2.  Amides i imides 261
Monoacilamines 262
Diacilamines i triacilamines 266
Imides 268
8.3.  Nitrils, isocianurs, i llurs derivats 269
8.4.  Hidroxilamines i composts relacionats 272
Hidroxilamines i llurs derivats 272
Oximes i llurs derivats 273
Òxids d’amina 274
8.5.  Composts nitroso i nitro 275
8.6.  Ions-radicals d’amina 275
C-9.  GRUPS QUE CONTENEN MÉS D’UN ÀTOM DE NITROGEN
9.1.  Composts azo i azoxi 277
Composts azo 277
Composts azoxi 283
9.2.  Hidrazines i llurs derivats 284
9.3.  Diazoni i grups relacionats 289
9.4.  Grups que contenen tres o més àtoms de nitrogen contigus 291
9.5.  Composts que contenen un grup N=C—N o N=C=N 292
Amidines 292
Oximes d’amida 294
Amidrazones 294
Hidrazidines 295
Formazans 295
Carbodiïmides 295
9.6.  Composts que contenen un grup N—C=N 296

N
9.7.  Composts que contenen un grup N—CO—N o un de relacionat 297
9.8.  Composts que contenen un grup N—CO—N—N o un de més complex 301
LLISTA DE NOMS RADICALS 305
ÍNDEX 323

vii

Nomenclatura quimica.indd 7 25/04/2013 11:28:13
SECCIÓ H
Composts modificats isotòpicament

INTRODUCCIÓ 343
H-1.  SÍMBOLS, DEFINICIONS I FÓRMULES 343
H-1.1. Símbols 343
H-1.2.  Definicions i fórmules de diversos tipus de modificació isotòpica 344
H-2.  NOMS PER A COMPOSTS MODIFICATS ISOTÒPICAMENT 349
H-2.1.  Composts substituïts isotòpicament 349
H-2.2.  Composts marcats específicament 351
H-2.3.  Composts marcats selectivament 354
H-2.4.  Composts marcats no selectivament 356
H-2.5.  Composts deficients isotòpicament 356
H-2.6.  Marcatge general i uniforme 357
H-2.7.  Canvis excepcionals en els noms d’alguns composts modificats asimètricament 358
H-2.8.  Ordre dels símbols de núclids 359
H-2.9.  Composts modificats isotòpicament estereoisomèrics 360
H-3.  NUMERACIÓ DELS COMPOSTS MODIFICATS ISOTÒPICAMENT 362
H-3.1.  Numeració en relació amb la del compost no modificat 362
H-3.2.  Prioritat entre àtoms o grups modificats isotòpicament i no modificats
isotòpicament 364
H-4.  LOCALITZADORS PER A NÚCLIDS EN COMPOSTS MODIFICATS
ISOTÒPICAMENT 366
H-4.1.  Omissió o introducció de localitzadors 366
H-4.2.  Localització de núclids en posicions de composts que no tenen normalment
assignats localitzadors (lletres o numerals) 367

viii

Nomenclatura quimica.indd 8 25/04/2013 11:28:13
Prefaci

La versió catalana de l’obra Nomenclatura de química orgànica. Seccions A, B i C. Re-
gles definitives de 1979, coneguda també com el llibre blau de la Unió Internacional
de Química Pura i Aplicada (IUPAC) i que, com el mateix títol indica, conté les re-
gles definitives de nomenclatura de química orgànica de la IUPAC de les seccions A
(hidrocarburs), B (sistemes heterocíclics fonamentals) i C (grups característics que
contenen carboni, hidrogen, oxigen, nitrogen, halogen, sofre, seleni i/o tel·luri), fou
publicada l’any 1989 conjuntament per l’Institut d’Estudis Catalans i el Consell Su-
perior d’Investigacions Científiques. El treball d’adaptació al català realitzat per Con-
sol Blanch i Colat, Joan Casas i Oliver, Xavier Guardino i Solà, Àngel Messeguer i
Peypoch, Josep Maria Moretó i Canela, Miquel À. Pericàs i Brondo i Pere Solà i Mir
havia estat guardonat anteriorment amb el Premi Joaquim Torrens i Ibern (1980).
L’edició posterior del llibre fou a càrrec d’Àngel Messeguer i Peypoch i de Miquel À.
Pericàs i Brondo.
Posteriorment, el 1991, en el Butlletí de la Societat Catalana de Ciències Físi-
ques, Químiques i Matemàtiques (volum xi), es publicà, a cura de Josefina Casas i
Brugulat i Àngel Messeguer i Peypoch, la versió catalana de la secció H de les esmen-
tades regles, relativa als composts modificats isotòpicament.
El fet que en pocs anys s’exhaurís l’edició del llibre blau havia creat un buit im-
portant en el conjunt de les versions disponibles en català de les regles de nomencla-
tura química de la IUPAC (química inorgànica, química física i química analítica),
editades totes per l’Institut d’Estudis Catalans. Per aquesta raó, la Secció de Ciències i
Tecnologia de l’Institut i la Societat Catalana de Química adoptaren l’acord de copa-
trocinar l’edició digital del llibre blau i posar-lo a disposició de tots els interessats en
la nomenclatura de química orgànica en català. A més, s’ha aprofitat aquesta oportu-
nitat per integrar en l’obra original la secció H, publicada posteriorment.
De fet, per part de la IUPAC no hi ha hagut cap reedició conjunta de les seccions
A, B, C i H d’ençà que foren publicades el 1979. Això no obstant, la IUPAC va publi-
car, l’any 1993, unes recomanacions que actualitzaven determinats aspectes de la no-

ix

Nomenclatura quimica.indd 9 25/04/2013 11:28:13
menclatura orgànica. Aquestes recomanacions, que el 1999 van ser corregides per la
mateixa IUPAC, no han estat adaptades encara al català i, per tant, no figuren en
aquesta versió digitalitzada. És sens dubte una tasca que caldrà fer en un futur. En
qualsevol cas, els dos materials ja esmentats, aplegats ara conjuntament, permeten
disposar dels criteris suficients per adaptar a la nostra llengua, de manera rigorosa i
general, el nom de la gran majoria dels composts orgànics corrents, precisament els
que són inclosos en les seccions A, B i C. Es tracta, doncs, aquesta nova edició digital
del llibre blau, d’una obra útil per a la pràctica indefugible de fer correspondre qual-
sevol espècie química —de les compreses en les seccions tractades— amb un nom
que la caracteritzi de manera unívoca. A més, aquesta obra, ja històrica en el panora-
ma bibliogràfic català, ha contribuït a posar el nostre llenguatge específic i propi de la
química al mateix nivell que el de qualsevol altra llengua de cultura.

Àngel Messeguer i Peypoch
Membre de l’Institut d’Estudis Catalans

x

Nomenclatura quimica.indd 10 25/04/2013 11:28:13
Seccions A, B i C
[Facsímil]

Nomenclatura quimica.indd 11 25/04/2013 11:28:13
Nomenclatura quimica.indd 12 25/04/2013 11:28:13
INSTITUT D'ESTUDIS CATALAN S
CATALANS
SECC I O DE C
S ECC IÓ CII E
t: NCIES
N C IES

NOMENCLATURA DE
QUÍMICA ORGÁNICA
SECCIONS A, B i C
REGLES DEFINITIVES DE 1979
UNIÓ INTERNACIONAL DE
QUÍMICA PURA 1I APLICADA
DlVISIÚ
D1VI D E QUfM
SIÓ DE ICA ORGAN1CA
QUÍMICA ORGÁNICA

Edició a cura
Ángel Messeguer i Peypoch
d' Angel
Miquel A. Pericas i Erondo
BfOndo

IV PREMI "JOAQUIM TORRENS IIBERN"
I IBERN"

CONSELL
CONSE LL SUPERIOR DD'INVESnGAC IONS CIENTIFIQ
'INVESTIGACIONS UES
CIENTíFIQUES
INSTITUT D 'ESTUDIS CATALANS
D'ESTUDI$ CATALANS
1989
Barcelona 1989

Nomenclatura quimica.indd 13 25/04/2013 11:28:13
Els textos del present volum en lIengua
llengua anglesa
foren per la Commission 011
roren publicats pcr on Nomenclature
olOrganic
01 Orgallic Chemistry, International
Intemationul Union 01 Pure
and Applied Chemistry, a cura de J. Rigaudy ii
ond
S. P. Klesney
S.P. Klesney,, sota el tílol
títol de Nomellc/ature
Nomenclature 01
Organic Chemistry en 4!a
Orgullic 4 ta edició
edició,, per Pergamon
Press, dd'Oxford,
'Oxford , 1979.
(ISBN 0-08-022369-9)

La GENERA
GENERALIT AT DE CATALUNYA,
LlTAT CATALUNY A,
ha contribuit gencrosamcnt
generosament a l'edició d'aquest volum .
I'edició d'aqucst

Compost i imprcs
CompoSI Rorn argraf, S.A., de I'Hospitalet
impres a Romargraf, I' Hospitalet de Llobregat
Llobregal

ISBN:: 84-7283-
ISBN 84-7283-132-9
132-9
Diposit legal: B. 17.684-1989
Oipósit

Prinlcd in Catalonia
Printed

La present propietat de
prescnt edició és propiet¡lt
l'INST1TUT D'ESTUO IS CAT ALANS
I'INSTITUT D'ESTUDIS
i del CONSELL SUPERIOR D'INVESTIGACIONS
¡del CIENTÍFIQUES
O' INVESTIGACTONS CIENTíFIQUES

Nomenclatura quimica.indd 14 25/04/2013 11:28:14
REGLES
R EGLES DEFINITIVES
D EFINITIVES DE
NOMENCLATURA DE Q QUÍMICA
Uí MICA ORGÁNICA
SECCIO A. HIDROCARBURS
SECCIÓ HI DROCARFlURS
SECClO B. SISTEMES HETEROCÍCLICS
SECCIÓ H ETEROCíCLICS FONAMENTALS
S ECCIO C.
SECCIÓ
CARACTERÍSTICS
GRUPS CARACTER íSllCS QUE CONTENEN
CARBONI, HIDROGEN, OXIGEN, NITROGEN,
HALO GEN , SOFRE, SELENI
H ALOGEN, l/O Tr:L·LU
SELENIIIO TEL·LURIRI

Versió catalana de l'edició
l'cdició anglesa de les
REGLES
REGL ES DE NOMENCLATURA ORGÁNICA DE LA IUPAC A, B i C]
I U P AC l[A, Cl de 1979
J 979

Elaborada per:
per:
CONSOL BLANCH i COLAT
CONSOLBLANCHiCOLAT
lOAN
J OAN CASAS i O
OUVER
U VER
XA VIER NO i SOLA
GUARDINO
V I ER GUARDI SO L A
ÁNGEL MESSEGUER i PEYPOCH
ANGEL PEYI'OCH
lOSEP MORETÚ i¡CANEL
J OSE P MARIA MORETÓ CANELAA
PER1CÁS i BRONDO
M1QUEL A. PERICAs
MIQUEL
SOLA
PERE SOL A i MIR
MIR
Oc la Sccció
De Secció de Quím ica de la Societat Catalana de
Química
Ciencies Físiques, Químiques i Matematiques
Matcmatiques

Revisada per
pcr la Comissió de Lexicografia de la Secció de Qu Química
ímica
de la Societat Catalana de Cicncies Físiqucs, Químiques
Ciencies Físiques, Q uímiques i Matematiques
Matemií.tiques
(filial de 1'l'Institut
lnstilU l d'Estud is Catalans)
d'Estudis s)

Barcelona, 1980

Nomenclatura quimica.indd 1 25/04/2013 11:28:14
Nomenclatura quimica.indd 2 25/04/2013 11:28:14
propostad'una
A proposta d'una ponencia formada pels senyors Enric EnricCasassas,
Casassas,
Josep Caste
Joscp Castells,
lls, Enric Freixa
rrcixa i Jordi Carbonell,
Carbonel l, l'INSTITUTD'EsTU-
l'INSTIlV rD'EsTU-
DIS CATALANS, en sessió plenaria titinguda
I)IS nguda el dia 2 de juliol
ju lio l de
1981, acorda per unanimitat de concedir el IV Premi "Joaquim
Torrens ii Ibern",
¡bern", a Consol
Conso! Blanch, Joan Casas, Xavier Guardi-
no, Ángel Messeguer,
Messcguer, Josep M. Moretó, Miquel A. Pericas Pcricas i
PeTe
Pe re So1i\
Sola pel seu treball
treban Versió catalana de les Regles de Nomen-
Orgimica de la IUPAC,
clatura de Química Orglmica fUPA C, Seccions A, A , B i C.

Nomenclatura quimica.indd 3 25/04/2013 11:28:15
Nomenclatura quimica.indd 4 25/04/2013 11:28:15
PRÓLEG A LA VERSIÓCATALANA
PROLEG VERSIÓ CATALANA

Antecedents histories
¡nten t de sistematització de la nomenclatura química data del 1787
El primer intent
amb la publica
publicacióció del "lHéthode
"Méthode ddee nomenc!JJtlire chimique" de Guiton de Morveau,
nomenclature cllimique"
Lavoisier;
Lavoisicr, Bertholet
Berthole t i Fourcroy, que cstabtia establia una nomenclatura dual en la qual cada
cilla
compost era designat per un nom gemh ic , que definia la categoria a la qual aquest
gcneric,
pertanyia,
pcrlanyia, seguit d'un adjectiu adje ctiu o d'un complement que l'identificava.
J'identifi cava. És
Es d'aquest
tipús,
tipus, pei
per -éxemple,
exemple, la denominació "oxid calcic". Aquest procediment s'estengué
posteriorment a la qu(mica química orgánica
organica grikies
gracies al desenvolupament del concepte de
funció qu¡'mica.
qu,·mica. Per a caracteritzar cadascuna d'aquestes funcions, hom esco!lí escoUí
sovint una substancia particular com a prototipus, com és ara l'aleohol. l'alcohol. És així com
I:s 3ixí
aquest nom esdevingué el genéric generic per a un grup de substancies i, unit a un adjectiu
o a un complemc
complement, nt, permeté l'obtenció
I"obtenció de noms específics, sense ambígüitat, ambigüitat , per a
totes aquelles substasubstancies
ncies que possei'en
posse !"cn la mateixa funció funció.. Posteriorment, quan
l'estructura
I'estructura deIs
dels radicals fou més ben coneguda.coneguda, 110m hom pogué formar
forma r noms funcfuncionals
ionals
sistematics, la qual cosa dona lloc
veritablement sístematícs, 1I0c a l'anomenada nomenclatura radi-
co-funcional,
co-fimciona/. emprada encara avui día. dia .
El desenvolupament experimentat
experimental per la química org¡'lIlica organica durant
duran! tot el segle
comporta un gran augment del nombre de composts coneguts, i les limita-
XIX, que componá limita·
cions inherents al sistema de nomenc\alUra
nomenclatura radico·radico-funcional,
fun cional , sobretot pel que fa a
l'anomenar substancies amb més d' una funció química, revela la necessitat desen-
necessilat de desen·
volupar
vol upar un tipus de nomencla
nomenclatura tura d'abast més general.
Aquesta tasca fou iniciada el 1892 al Congrés de la Comissió Internacional InteTllacional de
Quz'mics, celebrat a Ginebra, on hom proposa
Qut"mics, propos:i una nomenclatura substitutú'Q
substitutiva que
dóna prioritat a l'esquelet
I'esquelet carbonat , la nomenclatura del qual resta definitivament
establerta, i considera les funcions com a substituents de l'esquelet. Les Regles de
establcrla,
Ginebra foren revisades i ampliades a la reunió de la Unió Internacional de Química
celebrada a Lieja l'any I'any 1930, en la qual hom introduí concepte de fu
inlToduí el eoncepte funció
nció princi-
princi·
pal per a resoldre el problema
problcma de la nomenclatura deis composts polifuncionals.
R egles de Lieja han sofert diverscs
Les Regles diverses revisions i ampliacions per part de la Unió
InternaciGmal
Jnlernacional de Qu¡'mica
QUlmica Pura i Aplicada ((IUPAC) / UPAC) i han donat !loc lIoc a la publicació,
l'any
I'a ny 1971 , de les Regles Définitives
Definitü'es de Nomenclatura de Química Organica, Sec-
Quimica Orgtinica, Seco
cions
ciollS A A,, B i e,
C, la versió catalana
cata lana de le s quals constitueix la presc present
nt publicació.
publicació.
Pel que fa als antecedents historics de la nomenclatura de Qu Química
ímica Organica en
catal:! el Diccionari General
catala,, el Gel/eraldede ¡aL/el/gua
la Llengua Catalana de Pompeu Fabra en constitucix constitueix
la primera compi
compilació.
lació. En efecte, sense pretendre
prctendrc una sistemat
sistematització
ització de la nomen-
no men-
QUlmica Organica, el Diccionari recull un bon nombre de noms de com-
clatura de Química
posts químics, tanl tant trivia
trivials
ls com deIs considerats j3 ja aleshores com a sistematics.
sistematics .
Quant als nomsno ms trivials
trivials,, molts d'ells
d'el1s han conserval
conservat l1urIlur vigencia mentrc
mentre que n'hi ha
d'altres que, ja sia pel concixement
coneixement incomplet o erron; erroni que es tenia de la seva estruc-
t ura , o ja sia per la tendencia
tura, tendéncia posterior de convertir els noms trivials en noms nOms més
sistematics, han csdcvingut
esdevingut obsolets i haurien hauricn d'ésser
d'esscr sotmesos a revisió a l'hora de
redactar un nou Diccionari General. D'altra part, part , la presencia al Fabra de noms no ms
sistematics
sistema tics d'hidrocarburs es és un fet d' d'importancia
importancia cabdal per al desenvolupament de
la nomenclatura
no menclatura química
qu {mica en catacala la ja que l'opció
I'opció escollida, consisten
consistentt a fer acabar
aquests noms en vocal acecntuada, suprimint-ne la termina
accentuada, suprimint,ne terminadóció característica que
apareix en angles, alemany o fran frances
ees (p.ex. buta
bUla davant de butane,
bu talle , butan o butane),
butalle),

xv

Nomenclatura quimica.indd 15 25/04/2013 11:28:15
PROLEG
PROLEO

condiciona qualsevol s.istematització riost ra
sistematització posterior d'aquesta nomenclatura. Per la nostra
par! , cal dir que hem conformat la present versió catalana a aquest
part, aquesl condicionament
inicial.
L'altre gran compendi de nomenclatura química en la nostra !lengua llengua el consti·
consti-
tueix la Gran Enciclopedia Catalana. En aquesta obra, el nombre de noms de com· com-
posts recollit és moll
molt més gran, tal com correspon tant al volum del treball com a la
Tanmateix,, la sistematització de la nomenclatura emprada no és
seva modernitat. Tanmateix
encara totalment satisfactoria, principalment a causa d'haver·se
d'haver-se aplicat diversos cri·
cri-
teris al llarg de l'obra,
I'oora, la qual cosa ha dona
donatt lloc
lJoc a algunes incongruencies, sense que
aquestes consideracions vulguin restar cap mlhit merit al conjunt de l'Enciclopedia,
¡'Enciclopedia, el
qual constitueix una font d' informa eió d'un valor inestimable.
informació

I'obra ii criteris generals
Abas! de l'obra
Abast
ractualitat , la Unió Internacional de Química Pura i Aplicada ha dictaminat
En l'actualitat,
Regles de Nomenclatura de Quimiea Química Organica que permeten resaldre resoldre gairebé la
to talitat deis problemes per a anomenar qualsevol eompost.
totalitat compost. Aquestes Regles han
estat agrupades en les següents Seccions:
Secció A. Hidrocarburs
SecciÓ
Secció B. Sistemes Heteroeíelics
Heterocíclics Fonamentals
Secció C. Grups Característics que contenen carboni, hidrogen, oxigen, nitrogen,
halogen, sofre, seleni ijo ¡Jo tel·luri
tel·luci
Secció D. Compasa
Composts orga nies que comenen
organics contenen altres elements a més de carboni, hi· hi-
oxigen, nitrogen, halogen, sofce,
drogen, ox.igen, j o teHuri
sofre, seleni ii/o teJ.!uri ((Recomana-
Recomana·
cions Provisionals del 1978)
eions
Seeci6
Secció E. Estereoquímica
Estereoquímiea (Recomanacions del 1974)
Secció F. Criteris Generals per a la nomenclatura de Productes Naturals i de
composts relacionats ((Recomanacions
Recomanacions Provisionals del 1976)
Secció H. Composts modificats isotopicament ((Recomanacions
$ecció H. Recomanacio ns Aprovades del
1978).
Les Regles de les Seccions A, B ij C, d'una part const constitueixen
itueixen la base fonamental
fo namental
per a la nomenclatura de Química Organica, i d'una altra part, pan, com s'ha mencionat
mencional
anteriorment, han estat ja definitivament aprovades per la Comissió de Nomencla- Nomencla·
tura de la IUPAC. Per aquestes dues raons, ha semb lat que Jlur
semblat Hur adaptació catala
adapta ció al cataIa
havia d'ésser un objectiu prioritari per tal de contribuir a la normalització de la
nostra llengua en el camp de ]'expressió
l'expressió cient ífica.
científica.
Evidentment , una tasca d'aquest
Evidentment, d' aquest tipus s'havia de plantejar de manera que en
sortís un conjunl
conjunt de Regles globalment consistent, per la qual qua] cosa no podia ésser
una simple traducció literal de les Regles Angleses, donat que, en fer-ho fcr·ho així, facil-
faci!·
perdrc's la coherencia original que tenen. D'altra
ment podia perdre's D' altra banda
banda,, l'adaptació
I'adaptació
s'havia de fer per tal d'aconseguir un sistema de regles de caracter general i oben, obert,
pero satmes
sotmes a unes coordenades molt determinades: d'una part, pan , calia tenir ben pre-pre·
setas
sents les recomanacions que la mateixa IUPAC adreya adres:a a ¡'hora
l'hora de fer adaptacions a
altres IIcngües,
llengües, on s'illSisteix
s'insisteix en la conveniencia d'introduir les mínimes modifica- modifica·
cions possibles respecte a la formació deis noros, terminacions, abreviacions, ús de
deIs noms,
guionets, posició deisdeIs números, cte.,etc., així eom
com la de tenir cura d'assignar noms ¡ne· ine-
quívocs i unívocs als difercnts
diferents compost
compostss químies,
químics, tot mirant d'anar convertconvertintint els
noms trivials en noros
noms sistematics o més sistematies.
sistematics. D'altra part, en fer una adapta·adapta-
catala, no s'havia d'oblidar el respecte al geni de la Hengua,
ció al catalá, con cre-
lIengua, el qual es concre·

xvi

Nomenclatura quimica.indd 16 25/04/2013 11:28:16
PRQlEG
PRÚLEG

lava
tava en l'extens
I'extens vocabulari
vocabu!ari de Iloms
noms de composts químies químics cx istents en el nostre
existents
idioma, tallal ii com hem assenyalat
assenyalat anteriorment, 101 tot fe
fent
nl una menció expressa a la
mcnció exprcssa
fixació deis
deIs noms deIs hidrocarburs.
hidroearb urs.
tant, i com a conseqüencia d'aquesls
Per tam, condicionaments, la realització
d'aquests condicionamems, realitZació practica
de la present adaptació s'ha ponatportat a terme tOI tot mirant de mantenir un un,, de vegades
difícil,, equilibri entre les recomanacions de la IUPAC
difícil I UPAC i la fidelitat a l'idioma.
l'idioma . La
consecució d'aquesla
consecudó d'aquesta finalitat
rUlalital ha comportal
comportat la neces:;ilat
necessitat de resoldre
reso!dre una serie de
problemes;
prob lemes; alguns d'ells han estat d'abast moh molt general mentre que d'altres s'han
redui"! a casos més particulars.
redui"t particulars. A taJl
tall d'
d'il·lustració, seguidament
i¡'¡ustració, seguidame comentare m alguns
nt comentarem
problemes
deis proble mes més importants.

El problema de la ""n"
n" etimologica
Tal i com s'ha comentat anteriorment
anteriorment,, en el Diccionari General de la Llengua
s'establí, i ha estal
s'establi, estat posleriorment assumitt en la praclica
posteriorment assumi practica quolidiana,
quotidiana, que els noms
deIs hidrocarburs
deis termina ció en vocal accentuada (-a, -e, -l).
hidrocarb urs presenten una terminaci6 -¡J. Tan-
mateix, aquest felfet determina un diferencia molt
mol! notable respecte a les terminacions
terminadons
deis noms deIs mateixos composts en les llengües
nOJlls deis lIengües llatines
lIat ines més esteses, ¡i a les llengües
Ilengües
més importants en el carnp
camp de la química, com s6n
són ara l'angles
I'a ngles i l'alemany:
I'alemany:

Saturats Insaturats

Angh~s
AngIes -ane -ene, -yne
Alemany -on
-an -en, -in
Frances -ane
·tme -ene, -yne
..ene,
Castella
Castellá -ono
-ano -eno,
-eno, -ino
ltaHa
Italia -ano -eno, -ino
-il/o

Ara bé, aquesta marcada diferenciaei6
diferenciació del catalii
catala no és gratufta,
gratuita, sinó que respon
reSJX)n
al
al fet Iingüístic, conegut a bastament
lingüístiCo concgul bastam ent , que les paraules acabades en -aIlOr -ano(e), -eno(e),
e), -el/ore),
-ino( e) en idiomes d'origen l1ati,
-illor llatí, prenen en catahi.,
catahl, ja sigui per evolució o bé per
adaptació, les terminacions -a, ·c, -e, oí, i és aquest criteri el que hom pot considerar
aplicat dins del camp de la Química Organica a la nomenclatura deis deIs hidrocarburs.
El problema es presenta quan el nom d'un hidrocarbur hid rocarbur,, formant
fo rmant part del 110m nom
més complex d' d'un
un compost, no figura al final de paraula. Els dos tipus més mes impor-
tants
ta!lts de nomenclatura on es dó dóna
na aquest problema són: la [a nomenclatura
nomenclat ura conjuntiva
(Subsecció C-O.S) i la no nomenclatura substitutiva
menclatura subst C-O.!). Una possible
itutiva (Subsecció C-O.J).
solució, consistent a mantenir invariant
soludó, invarian t el nom de l'hidrocarbur, conduiria,
I'hidrocarbur, condu iria, en elel cas
nomenclatura conjunt
de la nOmenclatura conjuntiva,
iva. a situacions de doble accentuació grafica, cosa que
representaria una transgressió a les normes ortognifiques
ortografiques del nostre idioma
idioma,, o, per
aixo, a la interposició
evitar aix6, imerposici6 de guionets, l'ús deis quals es troba severament restrin-
git per les regles de la IUPAC. D'altra
D' alt ra part,
pan , la solueió
solució consistent en la simple supres-
sió de l'accent
I'accen! grafic comportaria para[·le
paral·lelament
lament la perdua
pCrdua ,dede l'accent
I'aceen! prosüdic
prosOdic i,
significació química de la paraula resultant,
amb aquest, la de significaei6 resultam , principalment per la
confusió ooriginada prefixos numerics i noms d'hidrocarburs (ex.
riginada entre preHxos (ex. penta i penta).
Pel que fa a la nomenclatura substitut
substitutiva,
iva, les regles de la IUPAC estableixe
estableixenn que
la construcció deIs noms es fa supriminl
suprimint la vocal final del nom de l'hidrocarbur i
afegint cl
afeginl sufIx corresponent per a cada tipus de grup característico Així,
el sufix Aixi, dcldel mot
mOl
angles propan
propane propanal o propanone, per a l'alcohol,
e es passa a propanol, propanal I'alcohol, l'aldehid
I'aldehid

xvii

Nomenclatura quimica.indd 17 25/04/2013 11:28:16
PROtEO
PRÓLEG

o la cetona respectiva.
respectiva . Evidentment, la inexistencia en cataldcatahl. d'aquesta vocal impos-
im pos-
sibilita I'aplicació di recta de la regla. La possible solució consistent en l'addició
I'aplicad ó directa ,'addició del
sufix al nom de I'hidrocarbur conduiria, en catala, a noms tals com propaol, propaol. propaal
propaona. els quals, a més de presentar seriosos problemes de cacofonia, portarien
o propaona,
a situacions
sit uacions de confusió tal talss com les descrites anteriorment per a la nomenclatura
conj untiva.
conjuntiva.
D'altra part, tots
tot5 aquests problemes podien resoldre's aplicant la mateixa solució
que I'idioma ha donatdonar a situacions lingüístiques
lingüístique5 similars. És a dir, si bé l'evolució
I'evolució o
adapta
ada ció porta a la termina
ptació terminacióció en vocal accentuada, la llt construcció deis noms
Iloms dederi-
ri·
vals corresponents cs
vats lIelra n originariament constitut
es va fer conservant la lletra iva de
constitutiva
l'arre!'
I'arre!' A favor d'aquesta solució
salució hi ha el fet que el Diccionari
Dicciollori General de Pompeu
Fabra ja recull noms de ti tipus
pus substitutiu que I'apliquen.
l'apliquen. Així,
Aix í, pel que fa a la cons-
lrucció en catala deIs
trucció deis noms derivats deIs hidroca rburs, hom ha considerat que tots
deis hidrocarburs, 101S
composts s'han format
els noms de composlS fo rma l sincronicament i que els noms deis hidrocarburs
hidrocarb urs
(e!s "-a", "..e"
(els quals acaben en "..3", "-e" o ""-í")
_í") provenen de la perdua evolutiva d'una "n" al
final de la paraula, la qual s'ha conserva!
conservat per a la formació
formaci6 deIs
deis noms
no ms derivats. Així,
en el cas
eas deis exemples abans comentats,
come ntats, hom obté els noms propanol, propanal i
propanona. Aquesta solució, hom ha pogut comprovar que és d'abast completament
general i que elimina totes les situacions ortognlfiques
ortografiques ij fonetiques irregulars ante· ante-
riorment
riormen! comentades.

El problema deis noms dels
deis radicals multivalents
En la nomenclatura anglesa, els radicals derivats deis deIs hidrocarburs presenten dos
tipus gencrics
generics de ·terminacions.
"tcrminacions. D'una part , els radicals univalents i els trivalents,
O'una part,
tetravalents,
tetravalen ts, etc., que no contenen més d'u d'una
na valencia lliure
Iliure sobre el mateix atom
termina ció "-yl", la qual
de carboni, presenten la terminació qual,, en eatala,
catala, es tradueix per "-il",
sense presentar cap altre problema. D'altra part, els radieals
radicals divalents i els multiva-
multiva·
lentss amb més d'una valencia lliure
lent Uiure sobre el mateix atom de carboni presenten,
gel1~r
genericament, acabament vocal + ne (vegeu Regles A-4.l
icament, un aeabament A-4.1 a A-4.5),
A4.5), com en són
exemples:

=
CH 2 "" methylene
CH 3 - CH=
CH"" ethylidene
CH 3 -C:=;
-C= ethylidyne
--CH
CH 2 --CH
CH2 - ethylene
CH - CH- CH 2 -
CH 3 -CH-CH propylene
=CH-C H2 -C
=CH-CH -CHH2 - CH= buÚmediylidene
butanediylidene

Atesa la manca gairebé absoluta en el nostre idioma d'aquests tipus ti pus de noms que
condicionés d'alguna manera el problema de 11ur HU f adaptació al catala,
catala, calia escollir un
criteri i aquests ha estat el de seguiment i congrue
criterí congruencia
ncia amb les Regles de la IUP AC
IUPAC
donarr als n0111S
en el sentit de dona noms deis radicals el mateix tipus de terminació que als deis
hidrocarburs
hidrocarburs,, és a dir, en vocal accentuada.
Així, els noms catalans deis radicals
radica ls de la llista anterior són, eorrelat
correlativament:
ivarnent :
rnetile,
metile, etilide, etilidí, etile, propile i butandii1ide.
buta ndii1ide. En aquest sentit
sentit,, cal indicar que
en el Diccionari General de Pompeu Fabra ja apareix el nom metile metite per al radical
CH
CH 2 "".
=. És important assenyalar
assellyalar que,
que , en contexts químics, el més usual és que els
noms d'aquests radicals formin
formi n part, com a prefixos, de noms de composlS
composts ii que la

xviii

Nomenclatura quimica.indd 18 25/04/2013 11:28:17
PRÚLEU
PR0LEG

introdueeió de la "n" etimologica, comentada en l'apartat
introducció I'apartat ant erior , resol tots els
anterior,
possibles problemes ¡ingü{sties
lingüístics que poguessin presentar-se.
Finalment, hom pot esmentar que la possibilitat de confusió que es dóna entre
els noms deis diradicals etile i propile amb els deIs hidrocarburs de la mateixa fór-
mula empírica (C (CHH ~=C
2 =CHH 22 i CH 3 -~CH=CH2)'
CH==CH 2 ), la qual es presenta també en anglcs,
angles, és
aparent que real ja que els noms sistematics deIs
més aparenl deis hidrocarburs esmentats són
etc i prope
ete prope,, respectivament.
respcctivament.

La tenninaeió
terminació sistematica deIs
deis noms deis heterocicles en l'extensió
I'extensió del Sistema de
Hantzsch-Widman
Les terminacions sistema tiques deIs noms deis
sistematiques helerocicles en el Sistema de
deIs heterocicles
Hantzsch-Widman,
Hantzsch-Widman , es troben recollides a la Taula II JI de la Regla B-l.l,
B-1. 1, la qual
quaJ
reprodui"m
re produi"m a continuació en les seves versions anglesa i ca
catalana:
tala na:

Nombre de
membres Anells nitrogenats Anells scnse
sense nitrogen
de I'anell

Insaturats Saturats Insaturat~
lnsaturau Saturats
Saturals

angles .catala
angJes . catala angles cataIa
catala angles catala
cataJa angles catala
cataIa

3 -irine -irina -iridine -iridina -irene -ire -irane
-iTOne -ira
4 -efe
-ete .ete
"e te -etidina -ete
-etidine -elidina .. te
-ete -etane
-e/ane -eta
.. t'
-ole ~I, -!>lidina -ole
-olidine -!llidina -olane
-o/ane
5
6
7
-fne
-ine
-epine
-ole
-ina
-epina
--- - - - -in
~~~

~~~
~~~

--- - - - -epin
~~~
-ole
-ín
-epín
-ane
-epane
·epalle
-,~"
-ola
-a
-epa
8 -o cine
-ecine -ocina
-oeina --- - - - -ocin
~~~ ~~~

-ecin -ocín
-oCÍn -ocane -oca
9 -onine
·<mine -Oiuna
-onina - - - --- -onin
~~~ ~~~

-onín ..(}nane
-onane -ona
10 -ecine -ecina
-edna - - - - - - -ecin
~~~ ~~~

-ecín
-eCÍn -ecane -eea
-eca

Com hom pot veure, veure , per a confegir els sufixs catalans corresponents, s'han adoptat
els criteris següents:
a) en tots aquells casos en que la terminacióterm inació del sufix anglés coincideix am ambb
d'altres tractades
trac tades al Ilarg d'aquestes Regles (ane ¡ene
alllarg hidrocarbu rs i ¡ne
i ene per a hidrocarburs ine per a
amines), hom ha seguitseguít el criterí
criteri dd'aplicar-Ios-hi
'aplicar-Ios-hi la terminació catalana corresponent
(a,
(a, e
e i ina)
ina);;
b) per a totots
ts els altres casos, hom ha decidit de mantenir les mateixesma teixes termina-
cions, ates que es tracta de nomenclatura molt especialitzada,
cspecialitzada , amb I'expressa
l'expressa finali-
finali·
tat de 110
no introduir confusions amb els noms d'altres tipus de composlS.composts. En concret
racabament
l"acabament -ole, evita confusions amb els eJs composts que contenen el grup caracte-
-OH , d 'aJcohols
rístic -OH, 'a1cohols i fenols (Regla C-2), ,"entre
mentre que els acabaments
acabament s .. Jn .ín,, eviten
confusions amb els composts insaturats que contenen un triple enllac;, enlla~ , la terminació
anglesa deis quals es, per altra part , -yne.
altJa part,
Un comentari addicional a la nomenclatura d'heteroclc1es
d'heterocicles ha de fer referencia
fe r refere ncia a
les llistes
lIistes de noms trivials i semisistematics
se misistematies de les Regles B-2.11
B-2. ll i B-2.12.
B-2.12 . Aquestes

xix

Nomenclatura quimica.indd 19 25/04/2013 11:28:17
PROLEG
PRÚLEG

lIistes,
llistes, a més de contenir noms amb terminacions
terminacionsja traclades anteriorment,
ja tractades anleriorment, presen-
ten, en la versió anglesa, lerminaeió 4
Il S quants composts amb la terminació
anglesa , Uuns 11 (jurall,
-an (Juran, pyran,
pyran,
[urazan,
furazan , chroman, etc,).
etc.) . Aquesta lenn inac ió és intencionadamenl
terminació intencionadament diferenl
diferent de la deis
deIs
hidrocarburs saturats, la qual cosa es repeteix en altres llengües, com és ara el
hidroearbu rs salurats,
frances (acabament -arlne).
-anne). Amb aquests precedents,
preceden ts, ha scmblat
semblat conve nienl aplicar
convenient
el mateix tipus de crite
criteri
ri a l'hora de Iraduir-Ios
traduir-los al cata
catahL
l:\. Per tant, convingut de
tant , s'ha convingul
mantenir la terminació -an , do
lerminació -an, nant Iloc
donant 1I0c a noms tals com furan furan,, piran, furazan
furazan,, cro-
man, elc.,
etc., la qual cosa acompleix el doble objectiu dd'apropament
'apropament a la nomenclatura
internacional i de conservació de la diferencia esmentada.

El problema de la nomenclatura radico·funcional
radico-funcional
assenyalat
Com s'ha asscnya comenyamentt d'aquest proleg, el primer sistema dc
lal al comenr;amen de no-
no·
menclatura desenvolupal
desenvolupat d' d'una
una ma nerJ extensa fou l'anomenat radico-fimciollal.
manera radico-funcional.
radic.o-funcionals (Secció C-0.2), consten d'una part
Genericament, els noms radico-funcionals parl re-
feren ! a una [unció
ferent qu(mica (nom de classe fimcioruzl)
funció qu¡'mica funcional) i deis
deIs noms d'un tl'un o més ro- ra-
dicals,
dica/s , substitufts
substituits en aquesta funció fu nció química
química,, que donen la concreció de la mole- mole·
cula que hom anomcna
anomena d'cntre
d'entre totes les que contenen I'esmentada
J'esmentada fu funció.
nció.
En :mgles,
angles, i l'alemany aetua actua similarment, els noms radico-funcionals
ratl ico-funcionals es formen
anteposant els noms del radical o radica radicalsls al de la dasse
classe funcional. Aquesta cons-
truceió confereix als noms deis radicals un ciar sentit
trucció sentil adjectival. A les Ics llengües
lIengües
llatines, mateix tipus de construcció ha conduj"¡,
lIatines, el matcix conduit, en determinats
de tcrm ina ts tipus de com- com-
posts tals com els dcrivats
derivats halogenats,
halogenau, cls els sulfurs, els pcroxids,
peroxids, els csters,
esters, les sals53ls
orgimiques, els alcohols
organiques, a1cohols i clsels acids,
aCitls, a dues formes
fomles totalment equ equivalents
ivalents d'anomenar
el nom
110m del radical o radicals
rad ica ls:: J'adjectivada
l'adjectivada i la de complement , si bé cn en tots
Ion dos
casos s'anomena en primer lloc el nom de classc classe fu
funcional
ncional,, paral·lelament
paral ·lelament al que és
tradicional en el ca camp
tllp dcde la QUlmica
Química Inorganica. Tanmateix,, a l'hora
Inorg¡"lIlica. Tanmateix I'hora dcde triar una
de les dues formes, s'ha s'hann eslablert
establert preferencies per a cada tipus de composl compost,, moHes moltes
de les quals tindrien una certa jusl justificació historica a través de la relació de les fun-
ificació historjca
cions amb cls els anions dc de la Química Inorganica.
Inorgilnica. Així
Així,, hom acostuma a dir: c10nlr clomr
metil, sulfur de dime
de meti!, dimetil,
til, etc
cte.. emprant la forma de complementcomplement,, pero, en canvi,
alcohol etílic i :icid
acid acetic, fent scrvirservir J'adjectivada
I'adjectivada..
El problema
pro blema es presenta,
presenta , pero, qua quann s'as'anomena
nomena pel sistema radico-funcional
rad ico-funcional
altres tipus de composts, tals com elers,
a!tres eters, cctones,
cetones, sulCoxids
sulfoxids ii sulfones, la relació de deisIs
quals amb la Química Inorganica és molt menys evident. evident . En efecte, J'anglés i
efecle, si bé I'allglés
l'alemany concontinuen
tinucn construint els lIom5 noms amb el scntitsentit adjectival esmcnta
esmentat, t , llengües
l1engües
l1atines tals com el frances l'italia
llatines I'italia i el castelI:i
castella han adoptat, bé oficialmcnt
oficialment o bé en la
practica,, una nomenclatura
priclica nomenclatura,, que podríem anomenar de ju.xtaposició, juxtaposició , pero que no
és res mes
es més que una simple translació deIs deis noms anglesos i alemanys,
alemanys , i que presenta
evident caracler
un evidelll barbarisme . Aix{,
caracter de barbarisme. Així, el compost CH 3 - CO-CH
cl composl CO- CH2 --CH CH), 3 , el qual
rep en angles el nom ethyl merllyl methyl kerone,
ketone, s'anomena en frances élhyl-mélliyl-kclo-
éthyl-méthyl-keto-
neo
neo Com es pot pOI veure, aquests noms no representcn representen tan soIs sois un barba
barbarisme,
risme, sinó una
perdua del sentit origina
originall de la nomenclatura radico-funcional.
En l'adaplació
l'adaptació al cataJa
catala d'aquests tipus (ipus de noms hom ha constatat l'existencia I'existencia
d'una tradició, si bé predominantment
predomina ntmcnl oral, de l'ús de noms de jux juxtaposició
taposició.. Con Conse-se-
qüentment,t, la solució que s'h3
qüentmcn s'ha adoptat ha estat, d'una part, part , la de mantenir
manten ir la vali· vali-
desá d'aqucsts
desa d'aquests tipus de noms donant pero perO,, d'
d'altra
altra part, preferencia a formes de
tipus adjectiv:ll
adjectival,, que presenten el doble avantatge de no ésscr ésser estranyes a J'idio- l'id io-
ma i consc
conservar
rvar lIur radico-funcional. O'aquesta
tlur sentit nidico-funcional. D'aquesta manera, el composl compost mencionat

xx

Nomenclatura quimica.indd 20 25/04/2013 11:28:18
PRÓLEG
PRÚLEG

anteriorme
anteriorment nt com a exemple s'anomena cetona etil metílica, metílica , amb preferencia a etil
metil cetona
cetona..
eom
Com a cor.;plement del problema de la nomenclatura
nomencla tura radico-Juncional
radico:funcional que s'aca-
ba de COrl1entar,
comentar, valla pena esmentar el tema terna de la nomenclatura d'alguns composts
que poden co nside rar-se formalment derivats d'altres que contene
considerar-se contenenn gru ps caracterÍs-
grups caracteris-
tics. En aquests casos, la nomenclatura
nomencla tura internacional assigna noms scmblants
semblants als
d dico-funeionals,, en els quals, pero, s'anomena un grup caracterÍstic
radico-funcionals caracteristic i, en lloc
Uoc deIs
deis
noms de radicals,
radicals , s'empren els Iloms
noms corresponents a les moU:cules ncutres de les
molecules neutres
quals deriva formalment el compost. D'aquest tipus en cOllstitueixen
constitueixen exemples que
cal destacar: els aceta!s e-3.3), les imines de quinona (Regla e-s
acetals (Regla C-3.3), 15.3), les
C-815.3),
Regla e,842.
oximes ((Regla C-842.1),1), les hidrazones e ·922), les semicarbazones (Regla
hid razones (Regla C-922),
eC-982.1),
-982. 1), tots
IOts e1ls
ells quimicament
químicament derivals
derivats d'aldehids i celones,
cetones, els oxids de nitr!!
nítril
(Regla (.834.1) d'amina (Regla e·843,
C-834.1) i els oxids d'arnina 1).
C-843.1).
L'adaptació al cntala
catahl de la nomenclatura d 'aquests composts s'ha resolt de forma
anatoga a la deIs
analoga deis veritables Iloms radico·funcionals, anomenant en primer lloc
noms radico-funcionals, !loe el grup
caracter(stic
característic i a continua ció el nom de la molecula
continuació moIecula neutra
neu tra , no en fo rma adjectivada,
forma adjectivada ,
mitjan~ant l'ús
sinó mitjan9ant I"ús de la partícula de per a explicitar el sentit de deri\'ació.
derivació.

Nom.~
Noms trivials i semisistcmatics
semisistematics
eOIn s'ha comentat anteriorment. la IUPAC
Com IUPA( manté la tendencia a la substitució
deIs d'alt res sistematics o més
deis noms trivials per d'altres mes sistematics. Fruit d'aixo éses la subs·
subs-
de,, com a exemple, glicerina (trivial) per glicerol (semisistematic), per a in-
titució de in·
dicar la seva natura alcoholica.
alcoholica, o la recomanació de bandejar noms com corn etile (semi·
(semi-
sistematic) enfront
enfranl d'ete (sistematic).
(sistema tic).
I'adaptació al cata!:l
En l'adaptació de! gran nombre de noms trivials i sem
catala del isistermitics con-
semisistematics
tinguts en aquestes Regles, s'ha tingut cura de seguir el més fidelment
fideJment possible la
tendencia internacional
internadonal esmentada, la qual cosa ha condui"t
condui't en alguns casos a la mo-
dificació de les versions catalanes d'alguns noms trivials, considerades no satisfa¡,:to-
satisfacto-
ries, bé per ser obsoletcs
obsoletes o be confusions_
bé per menar a possibles confusions.

1980
Octubre de 1980

xxi

Nomenclatura quimica.indd 21 25/04/2013 11:28:18
Nomenclatura quimica.indd 22 25/04/2013 11:28:18
INTRODUCCIÓ A L'
L'EDICIÓ
EDICIÓ DE 1969 DE LES SECCIONS A, 8B i C
Les primeres propostes internacionals
intemacionals de nomenclatura de Química Organica, Drg<'mica,
fetes a Ginebra l'any
r any 1892, foren revisades i ampliades per l'Informe
I'Informe Definitiu de la
Comissió de Reforma de la Nomenclatura en Química Drganica Organica de la Unió Inter-
nacional de Química (IUC), que aparegué després de la reunió de Licja Lieja el 1930
(Regles de Lieja), i al qual s'afegiren suplements en les reunions de Lucerna (1936) i
de Roma (t938).
(1938). Encara que aquestes propostes forenfo ren molt útils, a la reunió de la
Unió Internacional de Química Pura i Aplicada (IUPAC) de Londres el 1947 es posa
de manifest que era necessaria l'extensió
I'extensió i la revisió de les Regles de Nomenclatura
de Química Organica
Organica..
Els formal part de la Comissió de Nomenclatura de Química
EIs membres que han format
Organica, en diferents períodes, des del 1947 al 1969 han estat: M. Betti*, Beni·, R.S.
R.S.
Cahn, L.T. Capell, L.C. Cross, G. Dupont*,
Dupont· , G.M. Dyson, C.S. Gibson*, R. H. Grü-
newald, G. G. Kersaint, S.P. Klesney, K.L. Loening, N. Lozac'h, R. Marquis*, A.D. A. D.
Mitche ll *, R.S.
Mitchell*, H.s. Nutting,
Nun ing, A.M. Patterson*, V. V. Prelog, F. Richter*,
Richter* , J.
J. Rigaudy, S.
Voto~ek* , i com a observadors, K.A. Jensen (President de
Veibel, P.E. Verkade, i E. VotoC!ek*,
la Comissió de Nomenclatura de Química Inorganica de la IUPAC) ij W. W. Klyne
(membre de la Comissió de Nomenclat
Nomenclaturaura Bioquímica de la IUPACjIUB).
IUPAC¡IU B).
EIs
Els treballs de la Comissió en el període compres entre 1947 i 1969 han estat es tat
aCles de les confere
publicats successivament a les actes conferencies
ncies de la IUPAC.
IUPAC. Les parts més
importants
importanlS d'aquestes revisions han estat incloses, amb poques modificacions
modificacions,, en
les regles que formen
for men aquesta publicació.
Els comentaris a aquestes regles es poden enviar al Secretari, S.P. Klesney, 3609
EIs
Bost on, Midland
Boston, Midland,, Michigan 48640, USA o a qualsevol altreaItre membre de la Comissió.

CONSIDERACIONS GENERALS
La Comissió creu que que les diferencies en la nomenclatura sovint dificulten el bes- bes-
canvi precís i intel·ligible de la informació entre els químics i tendeixen a obstruir la
comprensió ¡i el progrés. La Comissió recomana l'ús
comprensi6 d'aquesta nomenclatura interna-
I'ús d'aquesla interna·
cionalment admesa
admesa,, :idhuc
adhuc quan no sigui considerada idonia idon ia des del punt de vista
deIs qu
deis químics
ímics d'una nació o grup particular. Caldria que les regles aquí presentades
s'utilitzessin en llibres
Uibres de texto
text , revistes, patents,
patenlS, índexs, diccionarís
diccionaris i recopilacions
similars : [¡ns
similars: fins i tot , encara que no totalment,
totalment , en converses o conferencies.
Les regles seran publicades per pe! parts, a mesura que seran aproV'
aprovades
ddes per la Unió
Unió;;
constitueixen
conslitueixen recomanacions per a la nomenclatura de tipus de composts i de
composts individuals, i no són exhaustives,
cxhaustives, excepte en casos especificats.
especificats. Preveient
el cas que, per diverse s raons, l'adopció
peT diverses unic meto
I'adopció d'un ÍLnic metodede de nomenclatura sembli
inadequat
illadcquat o impossible, s'inclouen regles alternatives; pero la Comissió espera de
reduir-Ies a mesura que, pels seus avantatges, una de les regles esdevingui més gene· gene-
ralment
ralmen! acce ptada. La Comissió
acceptada. Comissi6 espera també que cada país intentara reduir red uir al
mínim les alteracions en la nomenclatura respecte a: ortografía,ortografia, posició deIs
deis núme-
ros, puntuació,
punluació, lletres
llelres italiques, abreviatures, elisió de vocals, terminacions, etc., etc. ,
pero hom no ha de considerar que les regles fan recomanacions en aquestes materies.
Des de la darrera revisió, la Nomenclatura s'ha desenvolupat considerablement, i
per aixo,
aix6, la Comissió ha centrat esfor~ a cod
cen tral el seu esfoH¡: codificar
ificar la praxi existent,
existent , més que

•* T raspassal
Traspassat

xxiii

Nomenclatura quimica.indd 23 25/04/2013 11:28:19
h'l,lTKODUCOÚ
INTRODUCCIO

no pas a cl·laborar
el·laborar una nomenclatura nova, cosa que tal vegada podria, podría éS5er
ésser una
tasca
tasca fUlura
futura de la Comissió.
fer-ho així, la Comíssió
En rer-ho Comissió tingué presents els criteris foname fonamentals següents:
ntals scgüents:
(a) CaHa
Calia fer els mínims canvis possibles a la nomenclatura existent existent,, tot tenint
prescnt que la utilitat
present utilitat és més important que I:l la prioritaL
prioritat.
(b) Les regles i els noms norns havien d'ésser únics i inequ{vocs,
inequívocs, pero simples i COIl-con-
cisos.
(c)
(e) CaHa
Calía cmprar
emprar cls els arxius de revistes, extractes, compendis i documents indus-
trials
tríals per a fixar la importancia relati"a relativa de la utilització passada de les diverscs
diverses alter-
natives.
(ti)
(d) Les regles havien d'ésscr d'ésser coherents ent re elles, faeilitar
entre facilitar I'expressió en el
corresponent clllnpcamp particular tle de la quimica
química implicat i ésser susceptibles d'cxtensió
d'extensió
a mesura que la ciencia progressés.
(e) Els noms trivials i¡ els que només nornés tenen un component sístematic moh re-
sistematic molt
du¡·t
duft no es poden eliminar quan el seu ús és molt comú; pero aquells menys
emprats haurien d'ésser reemplayatsreempla~ats pels sistematics (o almenys més sistem:i.tics).
sistematics).
La ereació
creació de noms trivia trivials
ls nous s'hauria de desaconsellar, posan!
posant a l'abast
I'abast una
nomenclatura sistemiUica
sistematica extensiblc.
extensible.
(j) Els
(f) EIs noms haurien d'ésser adaptables a les diCcrents diferents llengües.
Ilengücs.
La Comissió és cO/lScient
conscient que I'acceptació de les seves recomanacions depen depim en
gran mesura de ¡'hit l'exit que hagin tingut cls els seus intents d'establir , per a cada cas par·
in\ents d'establir, par-
ticular, els m~r i ts relatíus
merits relatius d'aquestes consideracions, sovint connic
d'aq uestes considcracions, conflictives.
ti"es.

GLOSSARI
La Comissió ha considerat ínnecessari
innecessari definir els termes quimics químics d' d'ús
ús comú. Mal-
Mal·
grat aixo, n'hi ha que, tenint significat en nomenclatura, mereixen una
tenínt un especial signifieal
breu descripció.
Compost [ollamenlal:
fonamental: és aquell de la cadena principa principall o sistema anular del qua quall
es deriva un nom per substitució d'hid rogcn per altres atoms
d'hidrogen ittoms o grups; per exemple,
metilciclohexa té ciclo hexa com a compos!
cic10hexa compost fonamental.
Nom sistemiuic:
sisterntitie: nom rompost
compost exclusivament
exc1usivament de siHabcs síl·labes de significació
significa ció estruc-
tural precisa, amb prefixs num~rics
numerics o sense; per exemple, penta, oxazoJe. oxazole.
Nom trivial:
trivial: nom que no té cap part pan utilitzada en un sent it sistematic
sentit sistematic;; per exelll-
exem-
pie,
pIe, xantofil·la.
Nom semisislematic
semisistematie o 110m nom semirrivia{:
semitrivial: nom en que tan sois soIs una panpart és empr3-
empra-
da en sent
sentitit sistem.itic; exempIe, meta (a), bute (e), calciCerol
sistematic; per exemple, calciferoI (01). En Qu{mica
Química
Orgánica
Organica la majar part deIs noms pertanyen a aquest grup. grupo
Nom substilutiu:
substitutiu: 110m
nom que implica la substitució
substítució d'hidrogen per un grup o per un
alt re elemem;
altre element; per exemple, I-metilnaftaIe,
l-met ilnaftalc, I-pentanol.
l-pentanol.
Nom de reempla~ment:
reemplafament: nom en "a", on C. C, CH, CH~CH 2 ;; és reempla~at
reempIayat per un
hctcroatorn;
hete roatom; per exem ple, 2,7,9-triaZ3fenatl
exemple, 2,7,9-triazafenantre.tre. També alguns noms en cls els quals el
prefix tio- (scleno-
(seleno- o tel
tel·luro-) recmpla~ament d'oxigen per
·luTo,) s'empra per a indicar el reemplayament
sofre (sele ni o tel·luri, respectivament);
(seleni respeetivament); per exemplc, tiopilan..
exemple, tiopiran
Nom suhtractiu:
subtraetiu: 110m
nom que suposa I'eliminació d' uns atoms determinats; per
d'uns
excmple,
exemple, e1s els Ilnoms
oms que acaben en -c, -e, ·í,
-í, de la série
serie ali({lIica.
alifatica. També els noms on
s'empren els prefixos anhidro-, dcshidro.,
deshidro-, desoxi.,
desoxi-, etc., o nor_.
nor-.
Nom rtidico-funciolla{:
radieo-funcional: 110m Cormat a partir del nom d'una classe fun
nom format cional i del
funcional
nom d'un radical
radical;; per exemple
exemple,, clorur
c10rur d'acel il , alcohol etllic.
d'acetil, etI1ic.

xxiv

Nomenclatura quimica.indd 24 25/04/2013 11:28:19
INTRODUCCIÓ
It'<o'TRODUCClÚ

Nom additiu: nom que indica addició entre dues molecules o entre molecules i
atoms; per exemple, oxid d'estire.
Nom conjuntiu: nom format
fo rmat unint els lloms
noms de ducs
dues molecules, ben entes que
totes
tates dues s'han unit perdent
perdenl un atom d' d'hidrogen
hidrogen cadascuna; per excmple,
exemple, acid
naftalenacelic.
naftalenacetic.
condensació: nom per a sistemes cíclics, format
Nom de condenSilció: for mal per intercalació d'una
"o" entre els noms deis
deIs dos sistemes anulars, ind icant que estan condensats per dos
indicant
o més atoms comuns; per exemple, benzofuran.
Nom de Hantzsch-Widman:
Hantzscl,·WidmQII: nom perpcr a un sistema heterocíc1ic,
hcterocíclic, derivat de les
propostes originals de Hantzsch
Hanlzsch i Widman, i format
forma t a partir d'un prefix o prefixos
(per a denotar un o més heter01toms)
heteroiltoms) i d' un sufix -ole
d'un ,ole O
o -ina (per a denotar ane
anellll de
cinc o sis membres, respectivament); per exemple, triazole,
triazoJe, tiazole.

Bibliografia

International Union of Pure and Applied Chemist
Un ion ofPure Chemistryry
Comptes rendus
rend us of the 99th
th Conference 1928, pp. 63-71
International Union ofo f Chemistry
Comptes rendus of the 10th Conference 1930, pp. 57-64
Comptes rendus of the 12th Conference 1936, pp. 39-42
Comptes rendus of tthehe 13th Confcrence
Conference 1938, pp. 36-37
Comptes rendus of the 14th Conference 1947, pp. 129-137
International Union of Pure and Applied Chemistry
Comptes rendus of the 15th Confere
Conference
nce 1949, pp. 127-186
127·186
Comptes rendus
rend us of the 16th Conference 1951, pp. 100-104
Comptes rendus of the 18th Conference
ofthe 1955 , pp. 120-184
1955,
Patterson, A. M., Capell, L. r.,T., Walker, D. F., The Ring Index, 2 a edició, American
Chemical Society, Washington, D.C., 1960.
J.H. , Ber. Duch.
Hantzsch, A., Weber, J.H., Dtsch. Chem.
Chem, Ges. 20,3119
Ces. 20,3 11 9 ((1887)
1887)
0.,1.
Widman, O., J. Prakt. Chem., (2 [2],38,185
], 38, 185 (1888).
Baeyer, A., Ber. Dtsch. Chem.
Chem. Ges. 33, 3771
377 1 (1900)

xxv

Nomenclatura quimica.indd 25 25/04/2013 11:28:20
Nomenclatura quimica.indd 26 25/04/2013 11:28:20
REGLES DEFINITIVES
D EFINITIVES * DE
NOMENCLATURA
NOMENC LATURA DE Q
QUíMICA
UíMICA ORGANICA

SECCIÓ A HrDROCARBURS
HI DROCARBURS

SECCIÓ B.
B. SrsTEMEs
SISTEMES HETEROCÍCLICS
H ETE ROCÍCLlCS FONAMENTALS
FON AMENTALS

Publicades
Publicodes per la Comissió de
/Q ComilSió
Nomenclatura de QuimicQ
Nomenc!QtuTQ Quimica Orglinit'Q
Organica
de iQ
la
Unió Internacional Quimica Pura
lntemQcionQ/ de Qu{micQ Aplicada
Pl/rQ i A plicodQ

Quarta Edició
Edidó
1979

*Aquestes regles s'anomenaran Regles A i B de la Nomenclatura Orgfmica
*Aquestes Organica
IUPAC , de 1979.
IUPAC,

Nomenclatura quimica.indd 1 25/04/2013 11:28:20
Nomenclatura quimica.indd 2 25/04/2013 11:28:20
PRÓLEG A LA TERCE RA EDlC¡Ó
TERCERA EDICIÓ DE LES SECOONS
SEcaONS A i¡ B

Aquesta tercera edició de les Seccions A i B conté modificacions considera considerables
bles
edició, les quals mod
respecte a la segona cdició, modificacions principalment a
ificac ioll s s'han limitat principalmcnt
corregir erraes,
errors, afegir aclariments, ampliar regles ja existents per encloure casos es-
pecials ¡i presentar exemples addic
pecíals ionals o més ad
addicionals ients..
adients
Ara bé,
bé , els canvis més notables es refereixen a la suprcssió supressió de les regles per a
I'a rdrc de complexitat de les cadenes laterals (Regla A-2.3 (a) i parts de les regles
l'ordre
A-2.4 i A-l.S)
A-2.S) ii del metode de Ste lzner per a anomenar sistemes he~erocícli
Stelzner cs (Regla
heterocíclics
B-4) recmpla~ament (nomencla
8-4) per nomenclatura de reempla¡¡:ament (nomenclatura Ha") , ates el praposit
tura en "a"), proposit
del Handbuch
f/andbuch der organischen Chemie de Beilstein Beilstcill d'abandonar aquests proecdi-
procedi-
ments
mcnts i ctel poe
poc ús que aetualme
actualment se'n fa arrcu_
nt se'tI arreu.
També s'ha prestat atenció a regles noves, coherents amb els cri criteris
lcris de les allres,
altres,
per a anomenar
anomenar:: agregals
agregats d'aneJl
d'anellss heterocíclics B-13), i per a anomcnar
heteroeíclies (Regla 8-13), anomenar radi-
cals derivats de: eomposts
ea[s composts amb pont ponl (A-34.S i 8- B-lS), composts espiranies
15), eomposts espiranics (A-43 i
B-12),
8- 12), agregats dd'anells (A-55 i 8-
'anells (A-SS B-13)
(3) i compost
compostss anomenats pel pct sistema de von
Baeyer (8- 14); també hi ha una regla nova, la qual inclou la practica del Ring llldex,
(B-14); Index,
per a anomenar sistemes hete heterorocíclics benzenic ii un he
cíclics que contenen un anell bem.enic hetera-
tero-
cíclic (B-3.5).
(B-3.S).
Altres eanvis
canvis i addicions que es podrien haver fel fet es reserven per indoure'ls
incloure'ls en
una revisió deIs Sistemes de Nomenclatu
Nomenclatura estudio
ra que la Comissió té en estudi.
La Comissió responsable dd'aquesta edició fou constiturda
'aquesta edici6 constitufda per:
per: P.E. Verkade
(President) S.
(Presiden!) P. Klesney (Secrctari),
S.P. Cross, e.M.
L C. Cross,
(Secretari), L.C. G.M . Dyson, K.L. Loening,
Loening, N.
Lozac'h, JJ._ Rigaudy, S. S. Veibct
Veibel,, com a membres
mcmbrcs Associats
Associats,, R .S. Cahn i H. GrÜ·
R.S. Grü-
newald, i, com a Observadors, K.A. Jensen (President (Presiden! de la Comissió de Nomen-
clat ura de Quimica
clatura Química Inorgan
Inorganicaica de la ¡UPAC)
JUPAC) i W. Klyne Kly nc (Mem
(Membrebre de la Comissió
de Nomcnclatura
Nomenclatura de Bioquímica
Bioqu ímica de la IUPAC/lUB).
JUPACjIUB).

3

Nomenclatura quimica.indd 3 25/04/2013 11:28:21
Nomenclatura quimica.indd 4 25/04/2013 11:28:21
A. HIDROCARBURS
HIDROCARBURS ACÍCLlCS
A- l. Composts saturats de cadena lineal i I1urs
Regla A-l. lIurs radical univalents.
1.1 - Els quatre primers
1.1- prime n hidrocarburs ac íclics lineals saturats s'anomenen meta,
acíclics
eta; propa i buta.
cta,' bula. Els lloms
noms deis membres
mcmbres superiors d'aquesta serie es formen amb
un terme numeric seguit de ".a",
"-a", amb elisió de la "a" terminal d'aquell terme.
terme, La
taula scgüent maSITa exemp
següent mostra exempleslcs d'aquests prefixs numerics. El nom
llom generic deis
hidrocarburs acíclics sa
saturats
turats (lineals o ramificats) és "alea",
"alea".

Exemples:

=nombre total d'atoms de carboni)
(n =

n n n
1 Meta 15 Pentadeca 29 Nonacosa
2 Eta
EH 16 Hexadeca 30 Triaconta
Triaconla ,.y
3 Propa 17 Heptadeca 31 Hentriaconta
Hcntriaconta
4
5
• Buta
Penta
18
19
Octaded
Octadeca
Nonadeca
32
33
Dotriaconta
Dotriacon ta
Tritriaconta
6 Hexa 20 Tcosa
Icosa 40 r etracanta
Tetraconta
7 Hepta
Hepla 21 Henicosa 50 Pentaconta
8 Octa 22 Docosa 60 Hexaconta
9 Nona 23 Tricosa 70 Heptaconta
10 Deca 24 Tetracosa 80 Octaconta
11
11 Undeca 25
2S Pentacosa 90 Nonaconta
12 Dodeca 26 Hexacosa 100 Hecta
13 Trideca
Trided 27 Heptacosa
Hept acosa 132 Dotriacontahecta
Dot riacontahecta
l.
14 Tetradeca 28 Octacosa

1.2- Els radicals univalents derivats deis hidrocarburs acíclics lineals saturats per
1.2-
perdua d'hidrogen d'un atom de carboni te terminal reempla~ant la te
rm inal s'anomenen reemplac,:ant termi-
rmi·
nació I'hidrocarbu r per "".i!".
nació "a" del nom de l'hidrocarbur -il". L'átom de carboni amb la valencia
Iliure rep el número 1.
lliure l. Aquests radicals formen
fo rmen la classe
das se d'alquilsnormals,
d'alquils normals, o de ca-
dena lineal.

Exemples:
5 •4 3 2 1
Pentil CH.-CH 2-CH 2-CH
CH.-CH,-CH,- 2-CH
CH.- CH,2- -

11 10-2 1t
Undecil CH.-[CH 2]e-CH 12- -
CH.-[CH.J.-CH

A- 2. Composts saturats de cadena ramificada i lIurs
Regla A-2. \lurs radicals univalents.
2.1 - Un hidrocarbur
2.1- h idrocarbur acíclic ramificat saturat s'anomena anteposant
ante posant les designa-
cions de les cadenes
cadcflcs laterals al flom
nom de la cadena més !larga
lIarga present a la fórmula.
fó rmula.

5

Nomenclatura quimica.indd 5 25/04/2013 11:28:21
A- 2. 1
A-2.1 III DROCARlJURS AclcLlCS
HIDROCARBURS

Exemple::
Exemple
CH,-CH.-CH-CH .-CH a
CH.-CHa-CH-CH2-CH ~
I
CH,
CH.
Metilpenta
EIs
Els noms següents es mantenen únicament per als hidrocarburs no substitu
substitui"ts:
fts:
Isobuta ((CHa)
CHJ) 2.CH-CH~
CH- CH a
Isopenta (CH ),CH-CH 2 - CH,
(CHa)2CH-CH2-CHa
s
Neopenta (CH,), C
(CHa),C
Isohexa {CH,).CH -CH .-CH . -CH s
(CH.) 2CH-CH2-CH2-CHa
2.2-
2.2- La ca dena més !larga
cadena lIa rga es numera d'un extrem a I'altre m itjan~a nt xifres
ralt re mitjanc;:ant
anibigues, triant la dirccció
arabigues, triam direcció de tal manera que els carbonis amb les cadenes laterals
tinguin els numeros
números més baixos possible. Quan es comparen terme a temJe series de
termeseries
fites que
quc contenen el mateix
matcix nombre de termes
temJcs,, es considera "més baixa" la que té
el número
numero menor quan s'esdevé la primera direrencia.
diferencia. Aquesta norma s'aplica inde-
¡n de·
pendentment
penden tmen t de la natura deIs substiluents.
substituents.

Exemples:
Exemple s:
53 ..4 3 2 1
CH:s-CH2-CH-CHz-CHa
CH,-CH.- CH -CH.-C H a
I
CH,
CHa
3·Metilpenta
3-Metilpenta
66 5
5 .. 3
4 3 22 I
1
CH a-CH-CH
CH,-CH 2-CH-CH-CH¡
- CH.-CH -CH- CH,
I I I
CH.
CHa CH,
CHa CH CHa,
2,3, 5·Trimclilhexa (no 2.4,S·Trimelilhexa)
2,3,5-Trimetilhexa 2,4,S-Trimetilhexa)
10 9 8 7 6 5
S 4.. 3 2 1I
CH,-CH,-CH -CH - CH,-CH.-CH.-CH ,-CH- CH ,
CHa-CH2-CH-CH-CHz-CH2-CH2-CH2-CH-CHa
I I I
CH,
CH. CH,CHa CH
CHa,
2 ,7,8-Trimetildeca (no 3,4,9-Trimetildeca)
2,7,g.Trirnetildeca 3,4,9·Trimetildeca)
98765
34321
CH,-CH t -CH .-CH .-CH -CH-CH .-CH .-CH 3
CHa-CHI-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CHa
I I
CH, CH a
CH,-CH .-CH,
CHa CHz-CH2-
5-Mctil-4·propilnona
S-Metil-4-propilnona
(no 5·Metil-6-propilnomi
5-Metil-6-propilnona perque 4,5 és
es més baix que 5,6)

2.25-
2.25 - EIs
Els radicals ram ifica ls un
ramifjcats ivalcll lS derivats deis
univalents deIs atcans
alcans s'anomenen anlepo·
antepo-
sant la dcsignació
designació de les cadenes laterals
la terals al nom del radical alquillineal
radica l alquil lineal de cadena
Ilarga a partir de ¡'atom
més !larga I'atom de carboni amb valencia lIiure, IHure, al qual s'assigna el
número
numero l .

6

Nomenclatura quimica.indd 6 25/04/2013 11:28:22
COMPOSTS SATURATS A-2.3
A- 2 .3

Exemples:
Exemples:
5 4
.. 3 2 I1
l-Metilpentil
I·Me tilpentil CH.CH,CH zCH 2CH(CH,)-
CHaCH2CH2CH2CH(CHa)-
2-Metilpentil
2·Metilpentil CH,CH i CH 2CH (CH,)CH 2-
CHaCH2CH2CH(CHa)CH2-
3-Metilhexil
3·Metilhexil (CHa) .CHCH
{CH,) zCHCH 22CH 12CH ,CH.-
2CH 2-
EIs noms següents únicament es poden emprar per als radicals no substituiü:
Els substituits:

Isopropil
Jsopropil CH 3}ZCH-
((CH 3)2CH-
Isobutil (CHa) 2CH- CH I
(CH')I 2--

sec-Butil
sec·Butil CH sa--CH
CH I2-CH-
- CH-
I1
CH,
CHa

ten·Butil
tert-Butil (CHahC-
(CHs)aC-
Isopentil
lsopentil (CH,),CH- CH 2-CH!-
(CHa)2CH-CH2-CH2-
Neopentil (CH )3C- CH 22-
(CH1ahC-CH -

tert -Pentil
tert·Pentil

Isohexil

2.3- Si hi ha ducs
dues o més cadenes lateral nat ura, se citen per ordre
lateralss de diferent natura,
alfablHic. *
alfabetic.·

Aquest ordre es decideix d'acord am ambb els següents criteris:
(i)
(1) EIs noms
Els OO deIs radicals simples es disposen en ordre alfahetic
IO S deis alfabetic i a continuac
continuació
ió es
col·loquen els preHxs
col-Ioquen prefixs mu
multiplicadors.
ltiplicadors.

Exemple:
CH,- CHz CH,
CHa-CHz CHa
765
7 6 5 41~22 1
141 31
CH J-CH ~-C H !-CH-C-CH2-CHs
CHa-CH2-CHa-CH-C-CH2-CH3
I1
CH,3
CH
etil precedinl metil,
rnctil, així 4-Etil-3,3-dimetilhepta.
4·Etil·3,3.dimetilhcpta ,

..* S'ha aban
abandonat
do nat l'ús
)'ús de l'ordre complexitat donat eom
I'ordre de eomplexitat com a alte
alternativa
rnativa a l'alfabetic
l'a lfabetie a les
ducs
dues primercs
primeres edi cions angleses d'aquestes Regles.
edicions Regles,

7

Nomenclatura quimica.indd 7 25/04/2013 11:28:22
A-2.3 HIDROCARBURS
HID ROCAR BURS AcleLlCS
AclcLICS

(jI) Es considera que el nom d'un radical complex comen¡¡:a
(ii) comenc;:a amb la primera lletra
lIetra
del s's'!u
:!u nom eomplet.
complet.

Exemple:

CH,
CHa
1[ 21
21 3 4 5
CH .- CH- CH -CHs-CH ,-CH,
CHa-CH-CH-CHa-CHa-CH3
13 12-8
12-6 71
71 6 5 4 3 2 1
C H 3- [CH ,l~-C H -C H ,-CH-CH 2-CHI-CH ,-CH.
CHa-[CH2Js-CH-CHa-CH-CH2-CH2-CH2-CHa
I
CH 2
CH 2-CH .
-CH a

Dimetilpentil (com a substituent
substit uent comple
complett únic) s'a lfabetitza en "d", així
s'alfabetitza
77-{
-( 1I ,2-Dimetilpcntil)-S-e tilt rideca.
,2-Dimetilpentil)-5-etiltrideca.
(iii) Quan els !loms
(üi) noms deis
deIs radicals complexos es componen de les mateixes parau-parau-
les,, es donara peioritat
les prioritat al radical que conté la fita més baixa en el !toc on s'esdevé la
ellloc
primera diferencia.
diferencia .

Exemple:

CH,
CHa CH,
CHa
I I
CH a-CH ,-CH-CH
CH ,-CH 2-CH-CH 2 CH-CH 2-CH .-CH
CH- CH,-CH 2-CH ,a
13 12-9 al81 7 ~
61 5 4 3 2 1
CH3-[CH2J4-CH-CH2-GH-CH2-CHa-CH2-CH2-CHa
CH ,- [ CH ,l .-CH -CH .-GH-CH,- CH 1-CH,-CH ,-CH.
6{ I·M eti 1bu t il)-8{2 -me t¡lbu t i1)t rideca
6-( l-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)trideca

2.4-
2.4- Si dues o més cadenes laterals
la terals estan
eSI,1n en posicions equivalents, s'assigna el
número més baix a la primera que se cita en el
el nomo

Exemples:
Exemples:
76
87 65
5443
322 11
CH ,- CH 1- CH 2- CH-CH - CH s-CH ,-CH,
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CHa
I I
CHa CH
CH, 2-CH a
CH ,-CH.
4-Etil-5-metilocta
4-Etil-S·metilocta
8
8 7
76 54
65 43
3 22 11
CH,-CH 2 - CH 2- CH- CH- CH 1-CH 2-CH .
CHa-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CHa
I I
CH 2 CH-CH
2 CH -CH Ia
I I
CH a-CH ,2 CH.
CH.-CH CHa
4-Isopropil-5-propilocta
4-1sopropil-S-propilocta

8

Nomenclatura quimica.indd 8 25/04/2013 11:28:23
CQ.\II'Q$TS $ATURATS
COMPOSTS SATURATS A-2.5
A-2.S

2.5 - La presencia de radicals no substitui"ls
2.5- mitjan~ant els
substitui"ts identics es pot indicar mitjanyant
prefixs multiplicadors apropiats dio, trio, tetra-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-,
deca·, un deca-, etc.
deca-, undeca-,

Exemple:
CH,
CHa
5 4-
4 31 2 1
CH a-CH 2-C-CH 2-CH
- CH,-C-CH!- CH a
3
I1
CH,
CHa
3,3-Dimetilpenta

La presencia de radicals identics, igualment substitui"ts, es pot indicar mitjanyant
miljanr;ant
tetraquis-, pentaquis-, etc. L'expressió
els prefixs multiplicadors apropiats biso, tris-, tetraquis-,
completa d'una cadena lateral es poipot incloure dins d'un parentesi, o bé es poden in-
dicar els atoms de carboni de les eade nes laterals amb números primats.
cadenes

Exemples:

CH,
CHa
3 2 111I
CH a-CH 2-C-CH a
CHa-CH,-C-CHs
10 9 B
8 7 6 51 4-
4 3 2 1
CH a-CH,-CH z-CH,-CH.-C--CH 2-CH,- CH-CH s
CHa-CH2-CH2-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH-CHa
I1 I1
CH,-CH1-C-CH.
CHa-CHa-G-CHa CH
CHas
I1
CH,
CHa

(a) Us de parentesis i números no primats:
5,5-B
S is( 11,,1-dimetilpropil)-2-metildeca
,S-Bis( l-dimelilpropil)-2-metildeca

Ús de números primats:
(h) Us
(b)
5,5-Bis-l',1
S '·dimetilpropil-2-metildeca
,S-Bis-l' ,l'-dimetilpropil-2-metildeca

CH,
CHa
4-4 3 2 1I11
CH a-CH 2-CH 2-C-CH a
CH,-CHt-CH,-C-CH a
13 12-10 9 8
B 71 6 5 44- 3 2 1
CHa-[CH2]a-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHa
CHs-[CHI],-CH.-CH!-C-CHI- CHI-CH,-CHI- CHI-CH,
5 44- 3 2 II11
CH s-CH,-CH,-CH 2-C- CH,
CHa-CH2-CH2-CH2-C-CHa
I1
CH,
CHa

9

Nomenclatura quimica.indd 9 25/04/2013 11:28:24
A- 2.5
A-2.S HIOROCARBURS fcu CS
HIDROCARBURS Ac fcLI

(a) Ús
Us de parentesis
panlntesis i numeras
números no primats:
7{
7 -( 1, I.Dime lilbulil). 7{
1,1-Dimetilbutil)-7 -( 1,¡-dímetilpentiJ)trided
,1-dimetilpentil)trideca

(b) Ús de números primats:
7-1
7 -1',1' -Dimetilbutil-7 -1",1"
', I '·Dimelilbutil-7-1" -dimetilpentiltrideca
,1"-dimet ilpentillridcc3

2.6- Per a l'elecció de la cadena principal d'un hidrocarbur acíclic ramifical
2.6- ramificat
saturat
satu rat que conté cadenes d' d'igual longitud , es procedeix aplicant successivament
igual longitud,
els criteris següents:
(a) La ca dena que tingui el major
cadena majar nombre de cadenes laterals.
laterals_

Exemple::
Exemple
76
7 65
544 33221
1
CH a-CH ,-CH
CH,-CH 2-·CH-CH-CH-CH-CH
-CH -CH -CH - CH ,3
I I I I
CH, CH~2 CH
CHa CH CH ,3 CH
CHa,
I
CH 2-CH a
CHz-CH,
2,3,S-Trimetil-4-propilhept3.
2,3,S-Trimetil-4-propilhept:i
(b) La cadena, en la qualles cadenes laterals tinguin les fites més baixes.

Exemple:
7654321
CH,-CH,-
CH 3-CH 2-CH-CH-CH 2-CH-CH
CH-CH-CH1-CH - CH a
I I I
CH, CH
CHa CHz2 CH,
CHa
I
CH-CH
CH -CH ,3
I
CH
CH,3
4-Isobutil-2 ,5-dimetilhepta
4-lsobutil-2 ,S-dimetilhepta
(e) La cadena que tingui el major
majar nombre d'atoms de carboni en les cadenes
laterals más
latcrals més petites.
pel ites.

Exemple*:
CH,
CH 3 CH,
I

-Bis(2,4-dimetilhexil)-3-etil-S,9
7,7 -Bis(2,4-dimctilhcxil)-3-etil-5 ,9,,11-trimetiltrideca
l!-trimetiltrideca
•* Vegeu nota a la pagina següent.

10

Nomenclatura quimica.indd 10 25/04/2013 11:28:24
COMl'OSTS
COMPOSTS INS¡\TUR¡\TS
INSATURATS A - 3. 1
A-3.1

le~ cadenes laterals menys ramificades.
(d) La cadena amb les

CH2-CHI~CH3
CH 2-CH 2-CH s
1l 2-4 51 6 7- 1[
7-11 12
CH I-
CH s-(CH 2 ) 3-CH-CH-(CH2)
(CH :)3-CH s-CH 3
-CH -(CHt)6-CH
I
CH:¡-(CH
CH 3-(CI-I2) 3-CH-CH-CH3
2 ) 3-CH- CH -CH3
I
CH,
CH 3
l-Isopropilpentil)-5-propildodeca
6-( 1-1sopropi!pentil)-S.propildodeca

A-3.
Regla A- 3. Composts insaturats i lIurs
llurs radicals univalents
3.1-
3.1 - Els hidrocarburs acíclics lineals insaturals
insaturats que tenen un doble enlla9
enllay s'ano-
menen reemplayant
menen tenninació "-a" del nom de I'hidrocarbur
reemp l a~ant la terminació l'hidrocarbur saturat correspo-
lerminació "-e". Si hi ha dos dobles enl1
per la terminació
nent pcr a~os o més, la terminació sera
enllayos
""-adie",
·adie". ""-atrie", (linealss o ramificats)
generics d'aquests hidrocarburs (lineal
-atrie", etc. Els noms gcnerics
són "alquc",
són "a1catrie", etc. La cadena es numera de tal manera que els
"alque", "alcadie", "alcatrie",
dobless en\la~os
doblc enllayos t¡nguin
tinguin els números mésmes baixos possibles* *. Quan, en compostos
possibles**.
ciclics productes de substitució, les fites d'un doble enllao;
cíc1ics o en llurs producles enllay difercixen
difereixen
unitat , en el nom solament se cita la fila
d'una unitat, fita més baixa. Quan difereixen de més
d'una
d' ulla unitat, es col·loca uuna
na fita entre parentesis
fila enlre parcntesis a continuació de l'altra
I'altra (vegeu les
Regles A-31.3 i A-31.4).

Exemples:
6 5 4 3 2 1I
2-Hexe CH 3-CH 2-CH 12--CH=CH-CH
3-CH:-CI-I CH =CH - CH 13

6 5 4
"" 3 2 Il
l,4-Hexadie
1,4·Hexadie CH 33--CH =CH-CH
CH = 2-CH =
CH- CH:-CH =CH
CH 2

Es mante
mantennen
en els noms no sistematics següents:

etile
ctile CH 2 =CH 2 al·le

•* Aquí l'elecció es Po\
relc cció cs pot fer dues
Fcr entre du cadenes prineipals
es eadenes principals d'ig
d'igual quee contenel1
ual longitud, qu contenen
cadascuna sisis~ cad~n
cadaseuna ~s laterals
cadenes latetals en les matei
mateixes
xcs posicions. enllistem
posicio ns. Si cn ordre
Llistcm en ord creixent el nombre
re ereixent nom bre
d'atoms de carboni de les diverses cad enes latera laterals possibles cadcnes
ls en cadascuna de les dues possiblcs cadenes
principals,
principal s, tenim:
primera
primer3 1, 1,2,8,8
1, 1,1.2,8, 8
segona
~cgona 1, 1,1,1,8,9
l. 1, 1, 1, 8, 9
L'expressió d 'atoms de ~arboni
L'expressi6 "el major nombre d'atoms carboni cn
en les eadencs
cadenes Jalerals
lat erals més petites"
pelitc,',, signi-
fica que qquan s'examina
uan s'e cadenes
xamina la grandaria de les eadc punt
nes laterals pu nt a punt, es considera la cadena
la teral mé~
lateral més gran en el primer punt de diferenda.
diferencia. Així, en aq uest cas, la selecció
aquest seleeci6 es fa en el
d quart
q uart
perque 2 és més gran que l.
pun t, pcrquc
punt,
** En el nom d'un co
n mp ost ac[cl!c,
compost acíclic, únicament se cita la fila
fita mis
més baix3
baixa de les due
duess assignades
a un doble enUa~.
enllac;:.

11

Nomenclatura quimica.indd 11 25/04/2013 11:28:25
A-3.2 HIIlIWC¡\RBURS
HIDROCARBURS ¡\CICLICS
AcíCLICS

3.2- Els hidrocarburs aciclics
3.2- lenen un triple enll
acíclics lineals insaturats que tenen a~ s'ano·
enllay s'ano-
feem pla~ant la terminació "-3"
menen reemplayant "-;i" del nom del corresponen
corresponentt hidrocarbur satu-
rat per la terminació "_í"."-í". Si hi ha dos triples enU a~os o més, la terminació sera
enllayos
"-adií", "-atri í" , etc. EIs noms generics d'aquests hidrocarburs (lineals o ramificau)
"-atrií", ramificats)
"alquí",, "a1cadií",
són "alqui" "alcatrií". etc. La cadena es numera de tal manera que els
"alcadj(", "a1catrií",
triples enlla¡yos
enllayos tinguin els números possibles. Per a cada triple enlla~
númcros més baixos possiblcs. enllay,,
solament se cita el número de l'atom de carboni triplement enllayat que té la fifita ta
més baixa.
El nom ""acetile"
acetile" es conserva per a. == CH.
all HC ;:
3.3-
3.3- EIs
Els hidrocarburs acacíclics
iclics lineals
lincals insaturats que tenen dobles i triples enllayos
reemp l a~ant la terminació "-3"
s'anomenen reemplayant "-a" del nom del corresponent hidrocarbur
saturat per la terminació "-enC'
"-ení",, "-adiení", ".atrienf",
"-atriení", ··-e ndii". etc. S'assignen els
'·-endií",
més baixos possibles als dobles i triples enllayos, adhuc si aixo implica
números mes
donar, a vegades, a un "í""f" un número més baix que a un "e". En cas d'opció, els
dobles enllayos reben els números més baixos .
. Exernples:
Exemples:
6
6 554 4 3
3 22 1I
1,3-Hexadien-5-í
1,3·Hexadien·5-( HC=C-CH=CH-CH=CH
H C=C-CH=CH-CH =CH ,2
5 •4 3 2 1
3-Penten-l·í
3·Pente n· l ·í CH .-CH =CH-C=CH
CHa-CH=CH-C=CH
.55 4 3 2 I1
l-Penten-4-í
I-Penten-4·í HC=C-CH 2-CH =CH.
HC=G---CH1-CH =CH 2

3.4 - EIs hidrocarbuTS
3.4- hidrocarburs aciclics
acíclics ramificats insaturats s'anomenen com a derivats
deis hidrocarburs no ramificats que contenen el maxim nombre d'enlla¡yos d'enllayos dobles i
triples. Si hi ha dues o més cadenes que tenen el nombre maxim d'insat d'insaturacions,
uracions,
s'elegeix (1) la que té
le el nombre més gran dd'atoms carbonii... (2) cn
'atoms de carbon en cas d'iguallal
d'igualtat
en el nombre d'atoms de carboni, la que conté el nombre maxjm maxim dc de dobles enl1a~os.
enl1ayos.
En els altres aspectes,
aspectes, s'apliquen les matcixes
mateixes normes establertes per a anomenar els
anomcna r cls
hidrocarburs acícJics
aciclics ramificats saturats. La cadena es numera de manera que els
enIla~os
enllayos dobles i triples rebio
rebin cls
els números més baixos possibles d'acord amb la Regla
A-3.3.
Exemples:
CH 2-CH 2-CH 3
CH,-CH

3,4-Dipropil-l,3.hexadien-S-í
I/ 3 22
' I1
J.,4-Dipropil· l ,3 -hexadien·5·í CH=C-C=C-CH=CH
CH =:::: C-C=C-CH =CH 2
6 ,5 4 I/
CH ,-CH.-CH.
CHa-CHa-CHa
7
7665
54.3
322 11
S-Etinil-l ,3,6-heptatrie
5-Elinil-I CH,=CH-CH-CH = CH- CH = CH ,2
CH 2 =CH-CH-CH=CH-CH=CH
I/
C",CH
C=CH
CH,
CHa
6 5\
5/ 4 3 2 1
S,S-Dimetil-l-hexe
5,5-Dimelil·¡ ·hexé CH 3-C-CH 2-CH 2-CH =CH
CH,-C-CH.-CH.-CH =CH .2
I/
CH,
CHa

12

Nomenclatura quimica.indd 12 25/04/2013 11:28:25
CO~' POSTS
COMPOSTS TN$ATURATS
INSA TURA TS A -3 .6
A-3

76
7 655 44 3
322 11
4-Vinil-I -hepten-S-í
4-Vinil-l-hepten-5-í CH a-C=C-CH-CH ,-CH
CH,-C::::::C-CH-CH = CH.2
2-CH=CH

CH=CH
I
CH =CH.a
El nom següent es manté solament per al composl
compost no substit
substitui"t:
ui"t:
CH
CHa,
I
Isopre
Jsopre C H 2t =CH-C=CH
CH = CH-~=CH I2

3.5- Els noms deis radicals univalents
univale nts derivats deis hidrocarburs
hidroca rburs acíclics insatu-
rats adopten les terminacions "-enil", "-inil",
"-ini!", "-die nil" , etc.; quan calgui s'indiqucn
"-dienil", s'indiquen
entlayos dobies i triples. A l'atom de carboni amb la valencia lliure
les posicions deis enllac;:os IHure
se lili assigna el número
numero l.
Exemples:
Etinil C H ~ C-
CH=C-
2-Propinil CH=C-CHz-
CH ::::::C-CH a-
J-Propenil
l-Propenil CH 3-CH = CH -
CHa-CH=CH-
2-Bu tenil
2-Butenil CHa-CH
CH . -CH =CH-CH
= CH - CH.-
2-
1,3-Bu ladienit
1,3-Butadienil CH 2 =CH-CH=CH-
CH =CH -CH =CH -
2-Pentenil
2·Pente nil CH,-CH
CH 3-CH a-CH
2-CH ==CH-CH
CH -CH a
2--
2-Penten-4-ini!
2-Penten-4-inil CH=C-CH=CH-CH
CH :::::: G-CH =CH -CH .
a- -
Excepcions:
Hom !lIanté
manté els norns
noms següents:
vinil (per a eteni!)
etenil) CH 2 =CH-
CH .=CH -
al·1it
al·lil (per a 2-propenit)
2-propenil) CH 2 =CH-CH
CH .=CH -CH ,-
a-
isopropen il (per a l-metilvinil)
isopropenil l-mctilvinil) CH
CH 2 =C- (solament per al radical
I no substitun)
substituit)
CH ,
CHa
3.6- En cas d'opció
3.6- d"opció per a l'elecció
l'elecc ió de la cadena fonamental
fonamen lal d'un radical, se selec-
ciona la que conté (1) el maxim nombre d'enllac;:os
d'cnllayos dobles i¡triples;
triples ; (2) el nombre
més gran d'atoms de carboni; i (3) el major
rnés majar nombre d'enllayos
d'enllac;:os dobles.

Exemples:
Exemples:
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
CHa-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-C=C-
CH ,-CH =CH - CH =CH -CH -CH =CH-C:::::: C-
I
CH 2-CH
CH -CH =CH-CH
-CH 1z-CH =CH -CH,a
5-(3-Pentenil)-3,6,8-decatrien-l-ini!
S{3 ·Pentenil)-3,6,8-decatrien· J ·ini!
12 11
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
I
CH a-CH a-C::::::C-CH
CH.-CH 2-C=C-CH = = CH
CH-CH-CH
- CH-CH =CH-CH
= CH -CH =CH-CH a--
=CH -CH .
I
CH = CH -CH =CH-CH a
CH=CH-CH=CH-CH ,
6-( 1I ,3-Pentadicnil)-2,4,
6{ ,3-PentadieniJ)-2,4, 7 -dodecatrien·9-in
-dodecatrien-9-inil.
il .

13

Nomenclatura quimica.indd 13 25/04/2013 11:28:26
A-3.6 mDROCAR8 URS AclcLlCS
HIDROCARBURS ActCLlCS

11 10 9 8 7 6 5 4
<4- 3 2 1
CH,-CH ~ CH-C H ~ CH- CH-CH ~CH-CH ~ CH-CH.­
CHa-CH=CH-CH=CH-CH-CH=CH-CH=CH-CH z-
I
CH = CH-~C--CH ,3
CH=CH-C=C-CH
6-( l-Penten-3-inil)-2,4,7 ,9-undecatetraenil
6{

4 3 2 1
CH.-CH = C-CH ,-
CHa-CH=C-CHa-
I
CH t-CH,- CH, -CH,- CH.-CH.-CH .-CH.- CH.
CH2-CH2-CHa-CH.-CH2-CHz-CHa-CH.-CHs
2-Nonil-2-butenil
2·Non il-2·butenil
A-4.
Regla A- divalents
4. Radicals divale nts i multivalents·
multivalents*
4.1- Els
4.1- ivalents i trivalents, de
EIs radicals ddivalents rivats de radicals d'hidrocarburs adclics
derivats acíclics
univalents (els noms deis deIs quals acaben en ·'.ir ') per elim
"_il") inació d'un o dos atoms
eliminació
d' hidrogen de l'atom de carboni amb vaIencies
d'hidrogen valencies lliures, s'anomenen aregio!
afegint "-ide" o
"-idí", respec
respectivament, nom del radical univalent corresponent. A l'atom
livamenl, al flom "atom de car-
amb valencia 1liure
boni 3mb
baní Ji assigna el número 1.
lliure se li
El radical CH 2 ='
= conserva el flom
nom metile.
mctile.
Exemples:
Metilidí**
Metilidi ... • CH=
CH=
Etilide
Et ili de CHa-CH
CH ,,-CH =
Et¡lidí
Etilidí CH¡-C:::::
CHa-C=
Vinilidl!
Vinilide CHs=C=
CH .=C=
lsopropilide*·"
Isopropilide*** (CHa)2C=
(CHs).C=
4.2-
4.2 - EIs
Els noms de radicals divalents derivats d'alcans lineals pcr
per efiminació
eliminació d'un
cadascun deis dos atoms de carboni te
atom d'hidrogen de c:ldascun terminals
rminals de la cadena, ron:
són:
etile , trimetile
etile, trimetile,, tet
tetrametile, etc.
rametile, etc.
Exemples:
Exemples:
Pentametile -CH 2- CH 2-CH 2-CH .-CH 2 -
-CH2-CH2-CH2-CHa-CH2-
Hexametile -CH ,-CH a-CH 2 -CH . -CH 2-CH . -
-CHa-CH2-CH2-CH2-CH2-CHa-
deIs radicals divalents
Els noms deis substitui'ts
divalcnts substitu j'ts es formen d'acord amb les regles
A-2.2
A·2 .2 i A-2.25.
Exemple: ,2 1I
Etiletile
Eti leti1e -CHa-CH-
-CH .-CH-
I
CH : -CH a
CHa-CHa
Es conserva el nom de propili:
propile pcr
per al radical:
Propite
Propile CH 3 -CH -CH 2-
CHa-CH-CHz-
I
..* La Regla 0-4.14 inlrodueix un metode atternaliu
D-4 .14 introdueix alternatiu per a anomenar radicals deriva ls de quat·
derivats qual-
sevol posició de cadenes
scvol cadencs no ramificades sistemes anulars, aregint
ra mificades o siSlemes afegínt "·jl", "-<ljil", "-Hin",
"-íl", "-dii1", "-trin", eIC.,
etc., al
nom de la cadena o sistema anular. Exemples:
Exem ples: 2·penlanjl CH3 - CH 2 --CH
2-pen tanil CH) CH]2 - CH-
CH-CH3;CH); 1-6·he·
1-6-he-
xandiíl - CH r2 -(( CH2)4
xandiil CH 2)4 - CH2
2 -_ ·. ¡I
** El grup =CH
.... =CH- - es poi
pot anomenar grup "mctl'
"metí" .
*** Solament per alal radical
... rad ical no substituil.
substitui't.

14

Nomenclatura quimica.indd 14 25/04/2013 11:28:26
RADlCALS
RADICALS A-4.5

4.3- Els radicals divalents derivats d'alquens, alcadiens, alquins, etc., no ramifi-
4.3 - EIs ram in-
cats, per elíminació
eliminació d'un atom d'hidrogen de cada atom de carboni terminal, s'ano- s'ano-
menen reemplayant
reemplar.,:ant les terminacions "-í", etc.,
'·-e", "-die", "_í",
tcrminacions "-e", eIC., del nom de l'hidrocar-
bur per "-enile", "-dienile", "-inile", etc., ihdicant,
indicant, quan ,alguí, Ics posicions deIs
calgui, les dc1s
cnllar.,:os dobles i triples.
enllayos

Exemple: , 2 1
Propenile - CHll-CH = CH-

Pcr a l'etenile es conserva
Per conscrva el
cl nom de vinile.
-CH _CH-
-CH=CH-

Els
EIs noms deIs radicals divalents substitui'ts
substitui"ts es formen d'acord amb la Regla
A-3A.
A-3.4.

Exemptc:
Exemple:
5 4 3 2 1
4-Propil· 2-pen ten He
4-Propil-2-pentenile - CH 2--CH-CH
-CH - CH - CH = CH- CH ll2--
=CH-CH
I
C
CHH 22-CH
-CH ~-CH3
2-CH a

4.4- Els radicals d'hidrocarburs acíclics trivalents, quadrivalents o de valencies
4.4-
superiors, de dos o més atoms de carboni amb les valencies lliures a cada extrem de
valencíes lliurcs
la cadena, s'anomencn
s'anomenen afegint al nom de l'hidrocarbur les terminacions següents:
"-il" per a una única valencia lliure,
",íl" Jliure , "-ilide" per a doble valencia lliure, "-ilidí" per a
triple valencia lliure, sobrc
sobre el mateix atom. Si en un mateixmatcix radical hi ha presents
diferents tipus de valencia lliure,
Iliure, se citen i es numeren en l'ordre: "-il", "-ilide",
""-ilidí".
·¡lidC' .

Exemples: 4 :33 2 1
Butandii1ide
Butandiilide =CH-CH 2-CH
= CH- CH:- CH 2-CH =
4
4:33 2 1
Butand¡¡lidí
Butandiilidí ~ C-CH:-CH2-C
=:=C-CH =
2-CH 2-C=
,3 2 1
I -PrOpanil-3-ílide
l-Propanil-3-ilide = CH-CH 2 - CH 2
=CH-CHa-CH I- -

321
Propadiendii1ide
Propadiendiilide _ C _ C_C_
=C=C=C=
5 4 3 2 1
2-Pentendii1idí
2-Pentendlilidí =C-CH 2-CH=CH-C=
= C-CH:- CH =CH -C::::;
4 :3
4 3 2 1I
¡-Bu taniliden-4-ilidí
l-Butaniliden-4-ilidí =C-CH 2-CH 2-CH=
= C-CH,-CH!- CH =

4.5-
4.5- Els radicals
radjcals multivalents que contenen tres o més atoms de carbani carboni amb
valencies lliures
Iliures a cada extrem
eXlrem de la cadena i valencies
valencics lliures
Iliures addicionals en atoms
de carboni intermedis, s'anomenen afegint les terminacions ""-triil", ·triíl", "-tetrai1",
"-tetrail",
-dii1ilide" , etc., al nom de l'hidrocarbur.
"-dii1ide", .,"-dii1ilide",

15

Nomenclatura quimica.indd 15 25/04/2013 11:28:27
A-4.5 IlIDROC ARBURS MONOc
HIDROC MONOC lc
fCI..lCS
LlCS

Exemples:
,3 2
2 1I ,
3 22 1I
-CH 2-CH-CH
-CH - CH-CH 2r -- -CH 2- C- CH.-
-CH2-C- CH 2 -
I / '.
"'-.
1,2,3-Propantriil
1,2,3-Propantrii1 11,3-Propandi il2-ilide
,3-Propandii1-2-ilide

MONOC{CLICS
HIDROCARBURS MONOCÍCLICS
A- II . Composts no substitui"ts
Regla A-l1. substitufts i I1urs
llurs radicals*
radicals·
11.1-
11.1 - Els noms deis
deIs hidrocarburs monocíclics saturats (sense cadenes laterals)
es formen
foonen anteposant el prefix "ciclo" al nom de l'hidrocarbur acíclic lineal satu· satu-
mate ix nombre d'atoms de carboni. El nom generic deIs
rat amb el mateix deis hidrocarburs
saturals (amb cadenes laterals
monocíclics saturats ¡alerals o sense) és "cic1oa1ca".
"cicloa!ca " .
Exemples:
H, H,
H2
/ e,
C
/\
H,e- -eH,
H C/ ' CH
HzC
21I
HF,~CH2
CH 2
II 2
HF , c ......CH2
H2
H,
cic1opropa
ciclopropa ciclohexa
cic10hexa

11.2- Els radicals univalents
11.2 - EIs ullivalcllts derivats deIs
deis cicloaJcans
cic10alcans (sense cadenes laterals)
s'anomenen reemplaºant
s'anomencn tcrminaci6 "·a"
reemplalYant la terminació "-a" del nom de l'hidrocarbur per "-il";
"-i l" ;
s'assigna el número 1 a l'atom lIiure. El nom generic
J'hom de carboni amb la valencia lIiure.
d'aquests radicals es
és "c
"cicloalquil".
icloalqu il".
Exemples:
Exemplcs:
H
e-
, l\ ,
H C.L...l.CH

ciclopropil
cic1opropil

11.3- Els Iloms
11.3- noms deIs
deis hidrocarburs monocíclics
mOllocíc1ics insaturats (sense cadenes late-
rals)
ra ls) es formen reemplaºant
reemplalYant la termina ció "-a"
terminació " -a" del nom del cic10alca
cicloalca corresponent
corrcsponcnt
per "-e", " -adü~ ", "-a
" -e", "-adie", "-í",
trié", ".í
"-atríe", ", "-adií", etc. S'assignen els números més baixos
possibles als dobles i triples enllalYos,
enllaºos, d'acord amb la Regla A-3.3.
Exemples:
H H H2 H2 H2 H
HZHZHZH
H:O(~CH HfíY}:Oi c-e-C'-e
C-C-C-C
/
/89g
l lO 1~
10 I~

Hi~cJ~
I I Hf\6
' 5 4 3/iCH
Hf,l 2CH
~43C~
eH, 'c~C~C~~
C-C=C-C
H H2
Hz H2
Hz
ciclohexe 1,3-ciclohexadie l-ciclodecen-4-í
l-cic1odecen-4-Í

*• Vegeu
Vege u la Nota al peu de la plana
pla na corresponent a la Regla A-4.

16

Nomenclatura quimica.indd 16 25/04/2013 11:28:27
COMPOSTS NO SUlISTITUITs
SUBSTrrulTS A-l1.6
A-ll .6

Es conserva el nom benze.

11.4- Els noms deIs radicals univalents derivats d'hidrocarburs monoc
11.4- EIs íclics insa-
monocíclics
turats adopten les tcrminacion "-ini!", "-dienil", erc.;
terminacionss "-enil", "-inil", etc.; les posicions deis
deIs
en ll a~os dobles i triples s'indique
enlJayos s'indiquenn d'acord amb la Regla A-3.3. A l'atom
I'alom de carboni
amb la valencia Ii assigna el número 1, tret del que estabJeixen
Jliure se li
valfmcia IHure estableixen les regles per
als terpens (vegeu Regles A-72 fins A· 75).
A-75).

Exemples:

Ct!-
H2~~H Hc(~~CH
Ct:!.-
H21-(12rrH Hc(l 2CH
11 ~ 311
11 11
LJCH
H2CL...lCH
Ht: HC-
HC~CH eH
2-cic!openten- 1·il
2-ciclopenten-I-i! 2,4-ciclopentadien-I-i1
2,4-ciclopentadien-l-il

Es conserva el nom del radical fen i!'
fenil.

11.5-
11.5 - Els
EIs noms deIs radicals dívalents
divalents derívats
derivats d'hi drocarburs monocíclics satu-
d'hidrocarburs sato-
rals o insaturats,
rats insatural s, pe
perr eliminac
eliminacióió de dos atoms d'hidrogen d'un mateix
maleix atom de car-
recmpla~ant Ics
boni de l'anell, s'obtenen reemplayant les lerminacions
terminacions "-a", ""-e"
.e",, ". í" , per "-ilide",
"-í", '".ilide",
"-enilide", i "-inilide", respectivament. I'atom de carboni amb valencies lliures
respeclivament. A I'alom
hom li assigna el número 1, J, trel
tret del que cstableixen
estableixen les regles per als terpens.
terpens.

Exemples:
Exemples:
11
"",e,
~C,
H:!y! 1 201
~I~ 2CH

H~i&
H~
H
ciclopentilide
ciclope ntilidé 2,4·ciclohexadien· l -ilide
2,4-ciclohexadien-l-ilide

11.6 - EIs
11.6- divalents derivats d'hidrocarburs monocíclics sa
Els radicals divalenls turats o insa-
saturats insa-
turals, per eliminació d'un alom
turats, atom d'hidrogen de cadascun de dos atoms de carboni
diferents de l'ancH,
difcrcnts reempla ~an t les lerminacions
l'anell, s'anomenen reemplayant terminacions ",a",
"-<l", ""-e"
·c",, "-die",
"-í", erc.,
".í", etc., del nom de l'hidrocarbur per pe r "-H e" , "-enile", '·.dieniJe'·,
"-ile", "-inile" , erc.,
" -dieni!e", ".inile" etc.,
indicant les posicions deIs en
indican! ll a~os dobles i triples i deIs punts d'un
enllayos ió. Es dóna pre-
d'unió.
ferencia per als números més baíxos
baixos als atoms de carbo ni amb les valencies lIiures
carboni lliures...

Exemples:

H, -'
H, ./ H,<;-'
H':c./
H2~Y2c~
Hp/~~ '?C H
Hc-( 1l icH
HC("
I
H,lc;t
I
H H~5 ~ 3~
11 11
Hzc.-..(JCH
H
;e::
HCS 4 3CH
;~
11,3-cic lopentile
,3-ciclopentile 3-ciclohexen-I,2-ile
3·ciclohexen-l,2·i1e 2,5-c iclohexadien·] ,4·ile
2,5 -ciclohexadien-l ,4-ile

17

Nomenclatura quimica.indd 17 25/04/2013 11:28:28
A- l1.6
A-ll .6 IIlDROCA RIIURS MONoc
HIDROCARBURS .\fQNOCICLl CS
l c LICS

Es manté el nom següe nt::
següent
sA2
·A'
Sy3'
'y
most ra el p- )
fenile (hom mostra

A - 12. Composts aromatics suhstitui"ts
Regla A-12. substituits
12.1-
12.1 - Es conserven els noms
Iloms següents d'hidrocarburs arom:Hics
aromatics monocíclics
monociclics
substitui"ts: ,
7

C~Ó,~H-,CH,
C~Ó3~H~CH3 '9~H',,
.S9~H32
.6
,
4
,
3
9 '
9
CH
8
5
,
4

3 CH-CH
CH1CH - CH13
3

10
111

.,
cumé
cume mostTa el p-
cimé (hom mostra
cime p-))

CH,
mesitile

:6:
« (J

, ~u
H~:c,H'
H
6ó,~H3
'Ó~H"
. .
CH 3

, '
2

,
6SU)
shN CH
CH
)l

,
4
S
,
4
)
'V, '
4
estire tolue xilé (hom mostra
xile 1'0- )
mostTa 1'0-)

12.2- EIs altres hidrocarburs
hidrocarbufs arom¡hics
arom:ltics monocíclics substituits
substilui"ts s'anomenen com
a derivats del henzé
benze o d'un deis
deIs composts enllistats en la Part.
Par!. 1 d'aquesta regla. Ara
bé,
hé, si el substituent
substituen ! introduit
introduft en un d'aquests darrers composts és identic
ident ic a un de ja
present, el compost substitui"t s'anomena com a derivat del benze henzé (vegeu Regla
661.4).
1.4).

12.3- La posició deIs substituents s'indica amb números, excepte quan solament
deIs suhstituents
hi hagi dos substituents, en el qual cas es poden emprar 0-( o{orto), m{meta) , p-(para)
orto), m-(meta)
1I0c de 1,2-, 1,3-
en lloc 1,3· ij 1,4-,
1,4·, respectivament
respect ivament S'assignen els números més baixos
haixos possi-
passi·
bIes als substituenlS; j'elecció entre alternatives es regeix segons la Regla A-2 en els
substituents; I'elecció els
casos en que sigui aplicable; pero, quan els noms 110m s es basen en els
ets deIs composts
enllistats a la Parto
Part. 1 d'aque sta regla, la preferencia de número més baix
d'aquesta haix es dóna al
suhstituent presen t en aquells composts.
substituent ja present composts.
Exemples:
Exemples :

Q-CH'
Q-CH'
CH2-CHCCHCCH2-CH)
CHICHCCH1-CH1-CH, CH 2-CH)
CHZ-CH¡ CH 2-CH
CHC CH 3¡

I-Etil-4-pen lilbenze
l-Etil-4-pentilbenze 1,4-Dietilbenzé
1,4-Dietilbenze 4-Etilestiré
4-Etilestire
p-Etilpentilbenze
o p-Elilpen lilbenze p-Dietilbenzc
o p-Dietilbenze o p-Etilestire
p-Etilestirc

18

Nomenclatura quimica.indd 18 25/04/2013 11:28:28
CO MI'OSTIi AROMATICS
COMPOSTS AROMÁTICS SU USTITUfTS
SUBSTITUiTS A-13.L,
A - 13 .L

~CH'
~C"'
CH=CHl
CH=CH 2
1,4-Divinilbenze
1,4·Divinilbenze ,2,3·Trimetilbenze
.11,2,3-Trimetilbenze 1,2-Dimetil-3-propilbenze
1,2·Dimetil·3·propilbenze
o p·Divinilbenze
p-Divinilbenze no Metilxile
Metihile o 3·Propil·0·xile
3-Propil-o-xile
no p-Vinilestire
p.vinilestire no Dimetiltolue

cr CCHCCHCCHl
CHCCH2- CHe CH3
~
, CH2-CH2 --CH3
CHCCH2 CH)

~CH2-CH3 CHl- CH)

}. Butil· 3 -etil· 2 .propilbenze
l-Butil-3-etil-2-propilbenze

12.4- El nom generic deis hidrocarburs aromatics mono-
12.4- polkíclics es
mono· i policíclics ·'are"..
és "are"

A- B . Radicals aronuitics
Regla A-H. aromatics substitufts
13.1 - EIs
13.1- Els radicals univalents derivats d'hidrocarburs
d'hidroca rburs aromatics monocíclics que
lenen la vaMncia
tenen valencia lliure en un atom de l'anell
l'aneH s'anomenen com a radicals fenil
feni! substj·
substi-
tufts.
tui'ts.
Fenil
En fan excepción els radicals següe
següents:
nts:

Cumenil ((hom mOslra el m- )
hom mostra
Ó-~~::
Ó-~CH'
C
H
'CH ]

Mesitil
Mesilil
"'c*C"'
H'c -<r '
CH,
CH 3

(hom mostra 1
Tolil (ham '0-)
1'0-) (rCH'
Cr""'
A l'a
l'atom
Xiii! (hom mostra
XiIil mostTa el 2,3 -)
2,3-)

tom de carboni que té la valencia lliure se 1i
C('
CJe'CH, CH3
Ji assigna el número ll..

13.2-
13.2- Ates que el nom feni!e
fenile (0-, m·, o p.)
(o' , m-, po) es conserva per al radical - C6 H
H,,4 --
(excepció a la Regla A-11.6),
A·lI.6), els radicals divalents formats a partir de derivats

19

Nomenclatura quimica.indd 19 25/04/2013 11:28:29
A-13.2 HlDROCARIIURS POLlclcLlCS
HIDROCARBURS POLl c lcuCS (.
"ONDENSATS
CONDENSATS

substitui"ts
substituits del benze, que tentenen
en les valencies lliures en els atoms de l'anell, s'a no-
s'ano-
menen com a radicals fenile
fen ile substitui'ts. EIs atoms
substi tuí·IS. Els aloms de carboni que tenen
lenen les valen-
cies lliures
cjes lIiures es numeren 1,2-, 1,3-, 1,4-, segons correspongui.
13.3- Es conserven els noms trivials
tri vials següents
segiJcnts per als radicals que tenen
lenen una sola
valencia lliure
lIiure a la cadena lateral
lateral::
«
Benzil
Benzhidril( alternatiu
Be nzhí dri l( alterna I iu «
oc
a DifenilmetiJ)
Difeni lmetil) (C 6 H 5 )2 CH-
(CeH,hCH-
,JI f3p «
oc
Cinamil C66 H 5~-C
C -CH H =CH-CH
=C H-CH~- 2-
f3p «
oc
Fenetil C 6H 5-CH
CeHs-C H i2-CH
- CH t2- -
p
f3 «
oc
Estiril
ESliril C 6H
H,-5- CH = CH CH- -
Tritil H,)aC-
(C 6 H , )3C-
13.4-
13.4- Els radicals multivalents d'hidrocarburs
multivalenl s d'hidroca rburs aromatics amb les valencies lliures
\liures
a la cadena laleral
lateral s'anomenen d'acord amb la Regla A-4.1\-4.
Exemples:
Exemples:
Benzilidí
Ben zilidi C,H~-C=
CGH,-C=
,JI p
f3 «
oc
Cinamilide CGH
C 6 H ,-CH
5 -CH = CH -
=CH-CH CH =
13.5-
13.5 - EIs noms generics
Els Iloms gencrics de radicals univalents i divalenlS
divalents d'
d'hidrocarburs aroma-
hidrocarburs aroma·
tics són "aril"
líes 56n "aril " i "arile"
"arile",, respectivament.
respeclivamcnl.

HIDROCARBURS POLlcíCLlCS
POUc(CLlCS CONDENSA TS
CONDENSATS
Regla A-21.
A-21 . Noms trivials i semilrivials
semitrivials
21.]
2 1.1 - EIs
Els noms
na ms d'hidrocarburs policpolicíc1ics
iclics amb el nombre maxim de dobles
enlla¡¡;os acumulats*
enlla(fos no acumula lS· acaben en "-e".
Es mantenen
manlenen delss noms
nams enllistats
enJlistats a les pagines 21 i 22.
221.2-
1.2- EIs
Els nams
noms d'hid rocarburs que contenen cinc o més anells benzenics con-
d'hidrocarburs
densats en una dispasició
disposició lineal rCCla
recta es formen amb un prefix numeric, com s'espe-
cifica
ci fica a la Regla A-l.], "-ace"..
A-I.I , seguit de "·ace"
•* Dobles enlla<;os
en lJ a~os ac
acumulats
umulats són els presents en una cadena en la q
present s {"n qual
ual almenys tres atom
atomss de
carboni
c3rbo ni contigus estan unitss per
~sta n unit dobles
pe' do bles enllaQos; enllaQos no acum
cnlla¡;-<Js: els dobles enl1a(¡os acumulats
ula u comprenen
comprenc n
qualsevol altre
qUillsevol Hhr\: tipus d'arranjarnent
d'arranjament de dos o mé méss enJla~o
enlla<;oss doble
dobless en una estr
estructura determinada.
uct ura determinada.
El 110m ~ent!ric de "cumulens"
nom generic "cumulen s" es dóna als co composts
mposts que tenen
te nen tres o mé
méss enl1a¡;:os
cnllaQos dob
dobles
les
acumulats.
acu mulats.
Exemples:
Excmplcs:
CH 2=C=C=C=CH
CHi= C=C=C=CH12 CH1-CH =CH-CH =CH-CH =CH 1

Acumulats

No acumulats

20

Nomenclatura quimica.indd 20 25/04/2013 11:28:29
f'OMS TR
NOMS IVIALS I SEMITRIVIALS
TRIVIALS SF~\{rrRIVIA LS A -21.2
A-2 1. 2

Exemples:
12 13 14 15 16
~~2
.~, 11

, ~,
9~3
8, ,7 ,6

Pentace
55 44 ,
9 , , 7 .•
6
Hexace
4

llista de les pagines 2211 i 22, que
La !lista que no és limitativa, conté els noms deIs hidro·
deis hidro-
carbuTS policiclics que es mantenen.
carburs policíclics mantenen .
6 1

(1) Pcntaill
Pentale :m: (12) Fenantre*
Fcnantrc" B¡¡-D\~
7bt~~2
, "
(2) Inde
j::)L~:
, (13) Antrace*

(3) Naftale

(14) Fluorante
(4))
(4 A~ulc
Azule

" 2

((S)
5) Heplale
Heptale
8W , ,
3
(1 S) Acefcnantrile
Acefenantrile
. ..
,@
9
8
\O

,7 6
-
-~5
3

,4

:Q=O:
:QDO: ' ,,
.05)
1 2
(6) Bifenile
,
, ..
' ,,
'
\O
9 3
(16) Aceantrile
Aceanlrile 8 , 4

cq
l 2 7 6 5
,'
iQ S 3

~
23

%
7
((7)
7) as-Indace
ag·lndace ,4
.
6
11 " )2 4

(17) Trifenile
Trifcnile
,"
6~2
~
10 5

s-Indace
(8) s·Indace
5~3
9
, '
8 · »6

,ro:
7

(9) Acenaftile
Accnaflih\
.~,
8
7
12
"
3
,4
(18) Pire

w, , '"
8.(59\0
7
':
5
4

~ ,
8 H2 1 11 12 1:

•c80
'7f"[(~
Q 2'fÍ"l2
,6~3 Y, ', ,6)0, " ,4
, .
(10)
(lO) Fluore
, 5 4
((19)
19) Crise 9
8 5

9;t~
7 6

..w,
;t":t . 11 12 1

.
\O
9 ~2
Fenalc
(11) Fcnale s(Q (20) Naftace ' c;y
8~3
" : ;": o""
,7 , ,
,
7 6
654

* Denota excepció sistematica.
exccpció a la numeració sislemalica.

21

Nomenclatura quimica.indd 21 25/04/2013 11:28:30
A- 21. 2
A-21.2 HII)ROCi\RBURS POLICÍCLICS
HIDROCARBURS I'OLlCICLlCS CON DENSi\-rs
CONDENSATS

:@
c$ ~
l

'
lO 11 12

(21) Pleiade I 5 (29) Rubice

8 1

6 "
,

(22) Pice
#
0#
11
10 '"
12

9
1


14

7
6
5
4

(30) Corone

«9,,(5:-.
"(~:" l'
"

#~
1
12
" 4
(23) Perih!
Pcrih~

:n):[u'
,
, . 5 ,.;"
Trinaftile**
(31) Trinaftile U

~.
'4,2: ,
" "
&

"¡. }'y
Pentafe
(24) l'entafc
,, '
10
.12

9
13

• 1
$

I t•
",- 1(
n'
10~"'2131412
"A).
Pentace
(25) Pcnlace
~, 9
• 7 4
,' ,

~Ó:)'\"
.
Heptafe
(32) Hcplafe
2'4 'f

~
LO 13 .,
-
.
16 5

~
(26) T""ro,,""
(26) Tetrafenile** "15 '7
6 Il_ ' 1
14 HeptacC·
(33) Heptace*
1 "
12 • •
11
1'..)!)16
.
1 ,2

02
. .~
4 .

(27) Hexafe
(21) Hexafi:
:w#
,
Pirantre
(34) l'jrantre d§Q
,,~.
" 1

10l.-.
9
,
13

~6

• '~~
,
7
, 5
,
' 4" '

~W
12m
14 '"3

(28) Hexace*
Hexaco·
~ ' ' ' ',,'
"'~/
1
12

9
13


14

.
15 16 I

;,
(35) Ovalo
Ovale
ce)'
"1 ~'
10~,/r'
~. -"
J
s\,..
¡r
;Js
l'

8 7 6

2 1.3-- Els hidrocarburs policíc1ics
21.3-- policídics "orto- condcnsats"t o "orto i peri-conden-
"orro- condensats"t
sals"tt amb el nombre maxim de dobles en
sats"tt lla~os no acumulals,
enlla'fos acumulats, que contenen
almenys dos anells de cinc o més membres i no tenenlenen nom trivial acceplat,
acceptat, com els
de la part.
parto 1 d'aquesla
d'aquesta regla, s'anome
s'anomenen
nen anteposant com a prefixos
prefIXos al nom d'un
component base) les designacions deis
anell component o d'un sistema anular (el componen! deIs

*• Vegeu
Vcgeu la Regla A-2
A-21.2_
L2 .
** Solament
.. Sobmenl per a l'isO
I'isomer mostrat.
mer mOSITa\.
t EIs composts policíclics anells
policíc ti cs en els quals dos ane ns tenen dos i salament
solament dos, atoms en comú, esdes diu
iu
que estan "orto-condensats".
··Orto-conde nsats". Aq Aquests composts tenen n costal!
uests compoSIS 2n alomS
costats i 20 atoms comuns. (Exemplc
(Exemple 1).
tt Els poUcícli cs en els quals un anell conté dos, i solament
composts policíclics
Els compos!> salament dos, atoms en comú amb
cadascun
cada anells d'una ,eric
seun de dos o més ancll! serie contigua d'anell
d'anells,
s, es diu que estan i peri- con-
eSlan "orto- iper;"
densats".
densalS". Aquests components tenen
Aquest! componenls le nen n costalS
costats comuns i menys de 2n atoms comuns. (Exemples
11 i IlI).
II 111).

22

Nomenclatura quimica.indd 22 25/04/2013 11:28:30
NOMS TRIV IALS 1I SEMITRIVIALS
TRIVIALS SEMITRIV IAt..'l A-21.5

altres components.
components. El component base ha de con ten ir el maxim nombre possible
contenir
d'anells (amb la co ndició que tingui nom trivial) i s'ha de trobar con
condició co n més lluny
Iluny
del comen¡;ament
millor del A.21.1.. Els components adjacents
!lista de la Regla A.21.1
comenyament de la IIista
han d'ésscr
d'ésser com mes
més simples millor.
Exemple:

(no naftofenantre;
naftofena ntre; benzo es
és
més
mes "simple" que nafta.
nafto, malgrat
que hi ha dos anells benzo i
solament un de nafto)
nafta)

Dibenzofenantre
Diben7.0fcnan lre
21.4-
21.4- Hom forma
fo rma els prefixs
prefi xs que designen els component rce mpla~ant la
componentss units reemplayant [a
"·c" de
terminació "·e" dell nom
110m de l'hidrocarbur
I'h idrocarbur component per "-eno";
"·eno"; e.g., ··piceno"
"pireno" (de
pi re). Quan
pire). QU3n hi ha més d'un prefix,
preflx, cal disposar·[os
disposar-Ios seguint l'ordre
['ordre alfahetic.
alfabetic. S6n
Són
lIista de la parto
admesos els següents prefixs abreujats (vegeu la llista part. 1I d'aquesta regla):
Aceuaflo d'acenaftile
Acenafto Nafto de naftale
naftalc
Anlra
Antra d'antrace Perilo de perHe
perHé
Benzo de benze Fenantro de fenantré
fenantre
Els prefixs ciclopenta,
ciclopenta , ciclohepta,
ciclohepta , cicloocta
cicloocta,, ciclonona, etc. , que fan referencia a
sislemes monoclclies altres que benzo , representen la forma amb el maxim nombre
sistemes monocíclics
de dobles enllat¡:os
enllayos no acumulats. Quan el component base és un sistema monocíclic,
u· e" signiflca
la terminació "-e" d'enllat;:os dobles no acumu
significa el nombre maxim d'enllayos lals, ¡i no
acumulats,
denot;!
denota solament un doble enllay.*
enlla¡;.·
Exemples:
Exemples: 1
,
7rrr~)2
,¡=Y~)' 8~2
,~,
6~3
'~' 7~3
,~,
, ,5 4 , ,
65 '4
H ·Ciclopcntacicloocl e
1lH-Ciclopentacicloocte Benzocicloocte
21.5-
21.5- Els isamers
isOmers es distingeixe
distingeixenn assignantles Ilelres a, b,
assignant les Hetres etc. , als costats
b, c, etc., costa ls peri-
peri.
ferics comenyant amb ""a"
feries del component base, coment;:ant a" per al costat
cOitat "1,2",
" 1,2", "b" per al

Exemples:

1 fl":1 . Il f::(j 111
OJ)Hl UJ
comuns
3costats comu ns 7 costats comuns 5 costats comuns
6 atoms comuns 8 atoms comuns 6 atoms comuns
Sistema "orto-condensat"
SiSlema "orto- i pen·-conde
Sistemes "orto· peri-condensats"
nsa ts"
•* La "o" fi ll al d'acellafto,
"o" final d'acenafto, benzo, nafto perilo, i¡ també la ""a"
nafto,, ¡¡erilo. a" deis mo noeíclics ciclo·
deIs prefixs monocíclics ciclo-
propa, ciclopenta,
pro pa, ciclo ciclohepta, etc.,
penta, ciclohcpta, s'elideixen davant d'una altra
etc.. ,'elldeixen alifa vocal, co
conn en benz(o)
be nz(o) [a]
(a ]
antrace. En 10!S
tots els aJl res casos, la "o"
cls altres "0'· o la "a"
·'a·' fínals
rUlals es mantenen.
mante nen.

23

Nomenclatura quimica.indd 23 25/04/2013 11:28:31
A-2 1.5
A-21.5 t lllWOCARIJU
HIDROCARB RS POLlCICI.lCS
URS CO~l)ENSATS
POLlc lc LlCS CONDENSATS

"2,3"
" 2,3" (o cnen alguns casos ""2, 2, 20")
2a" ) i així succesivament per tota [ata la periferia . EIs
Els nú-
nú'
meros de les posicions d'uni6 d'unió de J'altre
l'altre component s'anteposen, qua quann calgui ., a la
Betra més proxima possible al comcn¡¡:ament
IIctra comen¡;:ament de ralfa
l'alfabet,
bet, que denota el costat on
s'esdevé la condensació. Aquests
Aquesls números es trien per tal que siguin els més baixos
d'acord amb la numeració del eomponellt
component i que el seu ordre s'adapti a la direcció
de l'ordenació alfabetica
¡'ordenació alfa bet ica del component base (exemples 11 i IV). Quan dos o més
JI ¡IV).
prefixs posicions
prefix-s es refereixen a posic equivalents, de manera que hi ha opció de lletres,
ions equivalcnts, Be tres,
prefixs se citen en ordre alfabetic d'acord amb la Regla A-21.4
els preHxs A·21.4 i la posició del
primer prefl. '( cilat
prefix citat s'indica amb una lIetra
Hetra situada com més al principi possible de
l'alfabet
I'alfabet (exemple V). V). Els números i les lIetres
lletres es posen.ent
posen.entrere claudators i es col-lo-
col·lo-
irnmediatament darrera de la designaci6
quen immediatament designació del component unít. unit. Aquesta expreso
expres-
condensació deis
sió defineix merament el mode de condensaci6 deIs componen
components. lS.
Exemples.

! • I
11

Benz[a]antrace
Benz[a]antracl: l-a jnaftaze
Antra[2, ]-a ]naftaze

o~0
~XJJ 111m
Dibenz[a, jj]antrace
]anlrace
()::JO) IVIV
~
lIndeno[ 1,2-a linde
ndeno[ 1,2-0
(no Nafto [2, I·b ]fenanlre)
[2 , l-h ]fenantre)

vV
,
9 h
1lH-Benzo[a ]ciclopentU]antrace
H·Benzo(Q ]cic Jopen! [¡,Jan! race

El sistema complet, es
és a dir
dir,, el component base i els a!tres components, es
altres eomponents, és Jlavors
Havors
r.::numerat d'acord amb la Regla A·22,
I.::numerat A-22, ignorant la numcració
numeració de les parts campo-
compo-
nents.
ncnts.
Exemple:
Excmple:

60 ",~,2J" 1
1

:~:.
5
2
2
3
1
3

, /""/'''''''''-..,4
12
~
{3
:~: .. 12#"-"- ,,,,,,,,:,/'>,/55

11 e
9 •
8
Benze
7 Benze 10 H, •
8

Pentafe 9H-Dibenzo[d e,
9H·Dibcnzo[d e, r s tJpentafe
t]pentafe

24

Nomenclatura quimica.indd 24 25/04/2013 11:28:31
NUMERAClÚ
NUMERACIÓ A-22.
A-22.1J

221.6-
1.6- Quan un nom s'aplica igualment
igualmcnl a dos o mes sistemes anulars fonamentals
condensa
condensatsts isomerics amb cl enllar.;os no acumulats i quan
el nombre maxim de dobles enllar;os
pot especificar·se
el nom pOi especificar-se indicant la posició d'un o més atoms d'hidrogen en I'es· l'es-
tructura, aixo s'acompleix modificant el nom amb una fita seguida de la lIetra
tructura. lletra H
H,,
per a cadascun d'aquests atoms d'hidrogen. Normalment aquests símbols prece- prece·
deuen
deixen el nomo Aquest alom atom o aloms
atoms s'anomenen
s'anomenen "hidrogen indical".
indicat';. La mateixa

..,
norma s'aplica a radicals i composts derivaa
derivats d'aquests sistemes.·
sistemes.*

Excmples:
Exemples:
e i I

.
,' ~
~ ,2
'6~C~2
~C~2
5 ,
,
3H-Fluore
3H·Fluore 2H-Inde
2H·lnde

Regla A- 22. Numeració
A-22.
22.1-
22. 1- A efectes de numeració
numeració,, els anclls
anells individuals d'un sistema hidrocarbonat
policíclic "orto·condensat"
policíc1ic "orto-condensat" o "orto·
"orto- i per¡·condensat"
peri-condensat",, es dibuixen normalment de
la manera scgüe
següent:
nt:

oD o
o O
orientalll
orientant el sistema policíclic de manera que:que :
(a) el major nombre d'anells estigui en en una filera horitzontal
horitzontal,, i
(b) un nombre maxim d'a nells estigui per sobre i a la dreta de la filera horitwn·
d'anells horitzon-
tal (quad rant superior dret).
(quadrant dret) . Si dues o més orientaeions
orientacions comptcixen
compleixen aquests
requeriments, es tria l:l
la que té el menor nombre d'a nells en el quadrant infe-
d'anells infe·
rior esquerre.

Exemple
Exemple::

.&9 ~-
-EB? ~. .,
1 .

Orientació correcta incorrec tes
Orientacions incorrectes

El sistema al.xí
així oorientat
rientat es numera en el sentir
sentit de les agu lles dct
agulles del rellotgc
rellotge , comen·
comen-
r;an!
r.;ant amb l'atom de carbon
carbonii de l'anell
I'anell superior, no implica!
implicat en la condensació

•* Vegcu
Vegeu la Regla B-5.12 pcr
Reg la B·5.12 per Ba cxcmplcs
exemples de "hidrogcn indi~at" en anclls
" hidrogen indicat" anells hcterocíclics.
helcrocíclics.

25

Nomenclatura quimica.indd 25 25/04/2013 11:28:32
A-22.
A-22.11 ~II DROCARBUII.S
HIDROCARB l'Ouclc
U RS POLIc lc U CS CONDENSA'I"S
LlCS CONDENSATS

d'aneU.
d'anell , situat en primer 1I0c
lloe tot seguint
segui n! el sentit de les agulles
agtllles del rellotge
rellotge.. En cas
eas
d'opeió , es eomenya
d'opció, comcnya amb l'atom
]'atom eorresponent
corresponent de l'anell
l'anel] superior situa
situatt més a la

"".' :
dreta ., tot ometent els atoms comuns
eomuns a dos o més anells.
Exemple.

,ro:
,ro: .m
59. 11
'31412

3

.
()J.
7()J. "
lO 4

6 ,
5
9
,,
8
7
6
'
5

Correcta Incorrecta
22.2- Els atoms comuns
22.2- eomuns a dos o I11és
més anells es designen afegint les lletres
IIClres H
"a",
a" ,
"b" , "e", etc., al numero
"b", número de la posieió immediatament
immediatamcn t preeedent.
precedent. Els
Els atoms interns
segueixen el número més alt;a1t; en eas
cas d'opció, seqüéncia en el sentit de
d'opeió, adopten una seqüéneia
les agulles del rellotge.
rello tge.

,
Exemple;
ExempIe:

ay.
la
"

Correcta
,
5
$., "
5b

5 ..

Incorrecta
b
3.
,

22.3-
22.3- Si després aplieat les regles d'orientaeió
despres d'haver aplicat (cf. Regla A-22.!),
d'o rientació (ef. A-22 .1 ), roman
una opeió,
opció, els
eh :Homs
atoms de earboni
carboni eomuns o més anells
cOllluns a dos arnés anelIs reben els números
numeros més
baixos possibles.
Exemples.
9. ,
. e~2
H2

7CPO.
'9 e• 1

actl)& 9 1

'~',
6
4b
'b 4.
,.
,4
2
3
'ctl)2
,
7
, 5,
5a etH 4.
5
,.
9b 2

3
1
5
Correcta
•6 , ' H2 4

, , ,
Incorrecta
2

oo ~
1 2

W
3

,
8
,7 @.,
• •
a

6
5.
5
2a

,4
,3
,
8

,
7


. 8a
h

6
5& ,
3a
3.
,
4

5
II

Correcta Incorrecta
8

.tó? .$:.
.&;?' 6a
8 1

,a
, ,
3

.

6 6 7 2a m
111
• ,
5 5
5 ,4 6 ,
3

" ,
4.
4
Correcta
Co rrecta
" Incorrecta
5
4a
4

26

Nomenclatura quimica.indd 26 25/04/2013 11:28:33
COM ~'TS
COMPOSTS H I DROGENATS
HIDROGE NATS A-23. 1
A-23.1

Notes: 1. 4,
4 , 4,8,9 és més baix que 44,, 5, 9, 9.
9.
n.
11. 2,5
2,5,8 8.
, 8 és més baix que 3, 5, 8.
m.
111. , 3 , 6,8 és més baix que 3, 4, 6, 8 o 2,4,
22,3,6,8 2,4,7,8.
7, 8.
22.4- En cas d'opció, els atoms de carboni amb un ::Hom
22.4- atom d'hidrogen indicat
rebenn els números més baixos possibles.
rebe
Exemple.
Exemple:
~ ,7 ,
6~
,~,
-!""'Y'n'
,~ ,
1

5~.¡J2
5~!.)l2
, ,4 ~
H
2
Correcta Incorrecta
22.5-

1,

-
6
ero
aD
,
22.5 - Les excepcions recomanades de les anteriors regles de numeració són les
següents:

8a
~

10..
9

4a
1
-,~~ Z

,
3
2
,6{),
()C'o' 2l:D
12

9
17

10

,
J
1
IO

" 5
11~'~16
-<'''-/'''- "
~,/
/9~~
L....
8
7
lL_ _ 15CHl
1S
CHz

S
lOa

Antrace
10 4 6 !j~

Fenantre
4 3
,
4
-
6
Ciclopenta[a ]fenantre
Ciclopenta(a
(Hom mostra I Sif)
mosua el 15H)
Vegeu també les regles sobre
esteroides,*"
els esteroides.'
Regla A-23.
A- 23. Composts hidrogenats
23.1 - Els
23.1- EIs noms deIs hidrocarburs policíclics
policiclics "orLO-condensals" "orto- i peri-
"orto-condensats" o "orto·
condensats",, amb menys del nombre max
condensats" maxim enllayos no acumulats, es
im de dobles enlla¡¡:os
formen amb eh els prefixos "dihidro-",
" dihidro-" , "tetrah ctc., scguit
idro-",, etc"
" tetrahidro-" seguitssdeJ nom del corres-
del 110m
reduft., El prefix "perhídro-"
ponent hidrocarbur no reduit "perhidro-" indica hidrogenació total. En
cas d'opció, s'assigna el número més baix baíx assequible a la H emprada per a hidrogen
ind ica!.
indícat.
Exemples:
~2 H~2 H ~2
H2e/8
1
H2C.t5
1 .1. . /' . .
' .....
...Jl1
2eH 2
..... ' ;'¿H2
eH"CHC
H2 H] H2
Te tradecahidroa n trace
Tetradecahidroantrace
o Perhidroantrace
"
.'
,(j):
(::o:
6 {
,
4
:(:()¿,
,
)=>,
5 ,4 4

6

6,7- Dihidro-5H-bcnzo·
6,7-Díhidro-5H-benzo- 4,5,6,7,8,9·Hexahidro·
4,5 ,6,7,8,9-Hexahidro- 16,17·Dihidro. 15H-
16,17-Dihidro-15H-
ciclohepte IH-c iclopen tacicloocte
lH-ciclopentacícloocte ciclopenla
ciclopen ta [a ]fenantre
}fenantre
* Definitive Rule s for No Steroids, Pure and Applied
menclature of Steroids.
Nomcnclalure Chemistry, Vol. 31, Nos.
A pplied Chemittry.
1-2 (1972), pp, 285-322,
pp. 285-322.

27

Nomenclatura quimica.indd 27 25/04/2013 11:28:33
A-23.1
A- 23. 1 HIOROCARIIURS POLlCIa.rcs CONDENSATS
HIDROCARBURS POLIcfcLICS

Excepcions:
Excepcions:

Es mantenen els noms següents:

Hl
H2 H,
H2

.Lt3
.);l,
Indan
,lJLj.
7~4,6
Acenafte
.S
10

9

Colantre

n.
H
H22 H2
Hl

ceo
,9~3, n'CH'
C' ,C

.'~4
, .
,
7 6 5
,%
,CJ:L:~2
8~¿H2
, ;t
, , 7 6
C" '

Aceantre Acefenantre

"

11

" • • •
Violantre Isoviolantre

23.2-
23.2 - En cas d'opció,
d'opci6, els atoms de carboni amb hidrogens afegits reben els nú-
nú·
meros més baixos
baixo¡ possibles.

Exemple:

c' ,
H~(I)()'
"
1,
H2 e..... ~ )
C ,
",
Incorrecta

23.3-
23 .3- EIs
Els hidrocarburs
hidrocarhurs policíclics
policlc l.ics substituils
subst ituflS s'anomenen d'acord amb les ma- ma·
teixes normes que els
els hidrocarburs monocíclics substitui"ts
substituits (vegeu les Regles A-l2
A·12 i
A-6I).
A-Ol).

23 .5- (Alternativa a part de la Regla A-23.1)-
23.5- A·23.1)- EIs
Els noms deis hidrocarburs poli-
poli·
"orto·condensats" que tenen (a) menys del nombre maxim
cíclics "orto-condensats" max.im de dobles enllayos
enllar¡:os

28

Nomenclatura quimica.indd 28 25/04/2013 11:28:34
RAI)] CALS
NOMS RADICALS A-24.2

no acumulats (b) almenys una unitat terminal que s'anomena convenientment com
cicloa1cimic insaturat, i (e) un doble enlla~
un derivat cic10alcimic enlla¡¡: a les posicions de condensació
deIs
deis anells, es poden formar afeginl
afegint el nom de la unitat
unilat terminal al de l'altre
I'altre compo-
compo·
nentl mitjan¡¡:ant la partícula ""eno",
nen elisió de la "c"
eno", amb eligió "e" terminal. Per als sigtemes
sistemes
aromatics
aromat s'utilitzen
ies condensats s"ut ilitze n les abrcviatures
abreviatures de la Regla A-21.4,
A-2 1.4, i s'hi apliquen
les excepciuns
excepcions de la Regla A-23.1
A-23.1..

Exemples:

:G(l
3'

'yo"'"
, , '.
.' .
6'
2
1 1.
2 3 4 5

6
r0
~
,2-Bcnzo·¡ ,3-cicloheptadie
1,2-Benzo-l ,3-cic1oheptadie ,2·Ciclopenta-l' ,3 '·dienocicloocte
1 ,2-Ciclopenta-l',3' -dienocicloocte
3'

5'


1,2-Ciclopentenofenantre

Regla A- 24. Radicals d'hidrocarburs amb noms
RegIa A-24. lloms trjvials
trivials i semitrivials'"
semitrivials*
24.1
24.1-- Per aIs
als radicals derivals
derivats d'hidrocarburs policíclics, es manté
manlé la numeració
numeraci6
l'hidrocarbur corresponent. El punt O
de ]'hidrocarbur o punts d'
d'unió
unió reben els números més baixos
coherents amb la numeració
numera ció fixada de l'hidrocarbur.

24.2- Els radicals derivats deis hidrocarburs policíclics "orto-condensats" O
24.2- EIs o
"orto- peri-condensats",, amb noms acabals
"OrfO- i peri·condensals" acabats en "e", originats per la perdua d'un
"é", originals
:Hom d'hidrogen d'un anell aromatic o alicíclic, s'anomenen
atom s'anomencll reempla¡¡:ant la termi-
terrn j·
he" deis
nació "e" deIs noms deIs hidrocarburs per "enil".
norns deis

Exemples:

-.
x.
_He, ,eH,
He¡ pH2

~r'1¡¡-
~
~
8
,
7
ro 6 ,
5
,
3
,4

2-Indenil
2-1ndenil l-Pirenil
J·Pirenil 1-Acenaftenil
I-Acenaftenil

*• Vegeu la nota a peu de plana corresponent
oorresponent a la Regla A-4.
A--4.

29

Nomenclatura quimica.indd 29 25/04/2013 11:28:34
A- 24.2
A-24.2 IIIDItOCARSURS POLlcfc
HIDROCARB URS POLIc Ll CS CO:-lDEI\'SATS
fcLICS COND ENSATS

Exeepeions:
Excepcions:
.
8 ,1 ., 8 9 ,
1

:0Cr
:((), , .
:(:((},-
, , 5 4
:C(J(),-
5 10 ,4
Naftil Antril
(Hom mostra el 2-) (Hom mostra el 2-)

,Oh-
~
'I(J--"<J-
65 S
5
Fenantril
,4 13

(Hom mostra el 2-)

24.3- EIs radicals
24.3 - EIs rad ieals divalents derivats deis radieals univalents
deIs radicals univalcnts d'hidroearburs
d'hidrocarburs poli-
cíelies ooms acabats en "-il", originats per la perdua d'un atom d'hidrogen de
cíclics amb noms
l'atom
!'¡ltom de carboni amb la !a valencia
valénci:l lliure, "·idé" al nom del ra-
Uiure, s'anomenen afegint "-¡de" ra·
dical univalent corresponent.
univalcnt eorresponcn!.

Exemple:

=, - tH,Z
=¿-CH
'~j
,AA:i'
.,
7~'
,~,
6 s
I-AcenafteniliM
l-Acenaftenilide 1 (4H}Naftilidé
(4H)-Naftilide
(per a 4Hvegeu
4H vegeu la Regla A-21.6)
o 1,4-Dihidro-1-naftilide
l ,4-Dihidro-l-naftilidé

24.4- EIs
24.4- Els radicals divalents derivats d'hidroearburs
d'hidrocarburs policíclics "orto-condensats"
policíelies "orto·condensat s"
o "orto- i peri-eondensats",
peri-condensats", per perdua
pérdua d'un atom
iltom d'hidrogen de cadascun de dos
<ltoms de carboni diferents de l'anell,
atoms reempla~ant la terminaeió
I'anell, s'anomenen reempla<;:ant terminació "-il"
'··il"
flom del radical univalent per "-ile"
del nom "·i1é" o afegint "-diil"
"·djil" al nom des sistema anular.
anuJar.
Els radicals multivalents, derivats de manera similar, s'anomenen afegint ""-trii1",
EIs ·triil",
"-tetrai1", etc., al nom del sistema anular.
"-tetran",

Exemples:

,~,
9

~
\O 1

Oh
7 1 2

*
'~l
7 2
.~
6 5 4 3
6 5 4 3 10

2,7-Fenantrile 1,4,5,8-Antracentetrai1
1,4,5 ,8-AntracentetraH
o 2,7
2,7-Fenantrendü1
-Fenantrendiil

30

Nomenclatura quimica.indd 30 25/04/2013 11:28:35
HIDROCAR lIURS AMB PONT
HIDROCARBURS PON,. A-3 L22
A- 3 1.

Regla A-28.
A- 28. Noms de radicals
radkals per a sistemes cíclics condensats amb cadenes laterals
28.1
28.1-- Els radicals derivats d'hidrocarbws
d'hidrocarburs formats per sistemes policíclics i ca-
denes laterals s'anomenen d'acord amb les regles precedents.
precedents.

HIDROCARBURS AMB PONT
EXTENSIÚ DEL SISTEMA DE
EXTENSIÓ DE VON BAEYER

A- 31. Sistemes bicíclics
Regla A-3I.
31.1-
31.1 - Els hidrocarburs alicíclics saturats formats
formats solament per dos anells, que
tenen dos o més atoms comuns, reben el nom de l'hidrocarbur
I'hidrocarbur de cadena oberta del
mateix nombre total d'atoms de carboni, precedit del nom
mateu. fl om "biciclo". El nombre
d'atoms de carboni en cadascun deis
d'atoms ponts" que connecten
deIs tres ponts* conneClen els dos
dos atoms de
carboni terciaris s'indica entre claudators i en ordre descendent.
descendent.

Exemples:

eH
CH CHz-CH- CHz
CH2-CH-CH2 CH¡.- Cti -CH¡-
CH2-CH - CH2- CH¡
CH 2

/1"I
H2C/ "'CH 2
"'/
H¡C"C{CH¡
CH
ICHz-CH
1 I
I
CH
CHz CH 2
cH-¡
2
I
- CHz2
CH2-CH -CH
I
I 1I
1
CH 2-CH-CH
CH¡-
H
{H2,
2-CH 2
CH - CHz-CHz
i
Biciclo[ 1.1.O]buta
1. 1.O]butil Biciclo[ 3.2.1
Biciclo[3.2 .l ]octa Biciclo [5.2.0]nona
Biciclo[5.2.0]nona

31.2- come n ~a nt per un deis
31.2- El sistema es numera comenc;ant deIs caps de pont i seguint el camí
més llarg
tlarg possible fins pontooLa numeració es continua des d'aquest
fins al segon cap de pont
atom, pel camí més llarg
tlarg no numerat,
numeral, per retornar al primer cap de pont,pont , i es com-
com-
l'iltom veí fins
pleta pel camí més curt des de !'atom fin s al primer cap de pont.

Exemples:

7 1 2
CH 2-CH-CH 2
I I
ICH 2-CH
8 CH 2 3CH 2
I I
-CH 2
654

Biciclo[3.2.1
Biciclo[ 3.2. 1]octa
JOCla Biciclo[ 4.3.2
4.3.2]undeca
]undeca

Nota: Camí
Cami més llarg
tlarg 1,2,3,4,5
Següent ca
Segiient camí
mí més llarg
tlarg 5,6,7,1
5,6,7,1
Camí més curt 1,8,5

•* Un ponl
pont és un enlJa"
enlla<;; de valimcia,
valencia, un alom
atom o una cadena no ramificada d'ato
d'atoms connec-
Jl1 $ que COllneC-
ta dues
la du parts difercnts
cs parlS diferents d'una molecula. Els doss aloms
EIs do atoms de carboni Icrciaris
terciaris co
connectats
nnectats mitjan\;ant
mitjan1;anl
un pont s'anomenen
ponl s'anome pont".
nen "caps de ponl".

31

Nomenclatura quimica.indd 31 25/04/2013 11:28:35
A- 3 1. 3
A-31.3 HIDROCMUJURS
HIDR OCARBURS AMB PONT

31.3 - Els
31.3- EIs hidrocarburs
hidroearburs insaturats bicíclits
bicfclits s'anomenen d'acord amb la Regla
A- Jl .3. En cas d'opció a numerar, la insaturació re
A-l1.3. repp els n úmeros més baixos
números
possibles.

Exemples :
Exemples:

'I =l-
161H=II-(C~)5-7CH2
H
Tl
IC
"CH
CH
><,1.-'C",

~H
16~H
ISCH=14b-(CHis_8CH2
15CH=J'!-(Ct-yr'CH2

Biciclo[2.2.2]oct-2-e
Bieiclo(2.2.2 Joet-2-é Bicic1o[12.2.2]octadeca-l (16),
BicicloI12.2.21oetadeca-1 (1 6), 14,17-trie
14,17 ·trie
o Bicic1o[12.2.2]octateca-14,16 (l), 17-trie
Bieido[ 12.2.2 ]octateea-14,16 (1), 17-trié

3 1.4- EIs
31.4- Els radicals
radieals derivats d' aquests hidrocarburs
hidroearburs s'anomenen d'acord
d'aeord amb la
A-l J. La numeració
Regla A-H. numeraeió de l'hidrocarbur
l'hidroearbur es manté, °
manté , i el punt o punts d'unió reben
Teben
els números més baixos possibles coherents amb la numeració fixada fLXada de l'hidro-
earbuf
carbur saturat.

Exemples:

2cH -
6CH-1CH-2CH
'cH-IcH-

7CH2-ICH....:JCH- 'CH
I
1

I I II ' 2

'CH z 3CH 2 8CH2
'C",
I I
'CHr\:H-'CH
S
5CH-~H-3CH2
,1 lo!.
CH-CH-~H2
2

Bicido(3.2.! ]oet-2-it Bicic1o[2.2.2
Bieido{2.2 ]oct-S-en-2-il
.2 ]oet.5 ·en·2·il

nCH2..J2C H=lC_2C~_JCH_
llCH2-12CH=IC-2CH2-3CH-
I
IOCH
IOCH
I
13CH
"CH
I
'CH
II '2 II '2 II ' 2
9cH2-8cHr 7CHJC~_5CH2
\:H2-'cHr7C H.Jc~-~H2

Biciclo[S.S.l]tridec-l (I2)en-3-il
Bieielo[ S.5. 1]tridee-I (12)en-3-il
o° Biciclo[
Biciclol 5.5.1
5.5. 1]tridec· 12( I).en-3.i!
]tridec-12(I )-en-3-il
fites
(per a fil es de do
dobles enllas:os vegeu la Regla A-
blesenUagos A-3.1)
3. 1)

Regla A-32. Sistemes policícIics
policícJics
32.11-
32.1 1- EIs
Els hidrocarburs cíelics
cíclics formats
formats per tres o més anells es poden anomenar
A-31.
seguint la Regla A- 31. El prefix
prefi x apropiat
apropia t " triciclo-",
tricido-", ""tetracic1o-", etc..., rccmplaga
tetracic1o-", etc reemplas:a

32

Nomenclatura quimica.indd 32 25/04/2013 11:28:36
SI STEMES POLIc
SISTEMES roLleleLles
fc LICS A-32.31
A-32.31

""biciclo-"
bicic1o-" davant del nom de la cadena hidrocarbonada oberta no ramificada que que
d'atoms de carboni. EIs
conté el mateix nombre total d',homs Els radicals derivats d'aquests hi-
A-31.4.
drocarburs s'anomenen d'acord amb la Regla A-3I.4.

32.12-
32.12- Un sistema policíclic es considera queque conté un nombre d'anells igual al
nombre d'escissions necessaries
necessa ries per transformar-lo
transformado en un compost
campos! de cadena oberta.

32.13-
32.1 3- El mal
mot "ciclo" va seguit claudators que contenen, en ordre de-
seguir de claudiitors
creixent, els números que indiquen el nombre d'atoms
d'iltoms de carboni en;
les dues branques de l'anell principal
el pont principal
els ponts secundaris

Exemples:

Triciclo .3.1.1 *]dodeca
Triciclo[[55.3.1.1 ]dodecil

* Per a la !ocalilzació numeració
localització i numera ponl secundari,
ció del pont secundad, vegeu
vcgeu les Regles
Regle.' A-32
A- 32 22, A-32 23 i
A- 32 3L
A-323L

32.21-
32.21 - L'anell principal i el pont principal formen un sistema bicíclic que es
A- 3I.
numera d'acord amb la Regla A-3I.

32.22-
32.22- La localització deIs
deis ponts secundaris
secundaris s'indica amb superíndexs,
superíndcxs, els quals
~úrr; ero que indica el nombre d'iltoms
segueixen el número d'atoms de carboni deis
deIs ponts citats.

32.23- A efectes
efectes de numeració
numeració,, els ponts secundaris es consideren en ordre de-
creixent. La numera ció de qualsevol pont segueix
numeració scgueix la part ja numerada, comen9ant
cOll1en~ a nt
des del cap de pont numerat més alt ; i, come n ~a
i, si hi ha ponts iguals, la numeració comen9a
al cap de pont de numeració més alta
alta..

32.31-
32.3 1- En cas d'opció,
d'opció , per arribar a una decisió es consideren els criteris següents:
següents:
(a) L'anell principal és el que conté el maxim
milxim nombre possible d'atoms
d'iltoms de car-
deIs quals han de ser caps de pont del pont
boni, dos deis pon! principal.

H tb
~
-----::<;r---,"
~r-2~
H
_______
H Ce ~n ~ ~~t~
H2 H H Hz
Hz H2
H'r' ...... C~
H C-C-C-C-C
H C-C -C-C -C
'21~1
I~! 2Z 3"
l ,-
,CH
~CH z
2

Hc~l.6
HC~
'7 C..... I ~
5
3 CH2
'lo<,
46. 2
4CH2
'
c--c~
9-
,- 8 7
7 '6 ~/
5 / 2
HC-C- C-C-C
HC-C-C-C-C C - - C...............
H2
Hz H H2 Hz
Hz H2 H H,
H2
Triciclo[ .1.0.0 2 ,,99 ]undeca
Tricic1o[ 55.1.0.0 lundecil Triciclo[4.2 .1 .2 77 ,9
Triciclo[4.2 .l , 9 ]undeca
Numeració correcta inco rrecta
Numeració incorrecta

33

Nomenclatura quimica.indd 33 25/04/2013 11:28:36
A- 3Dl
A-32.31 HIOROCARBU RS AMB
HIDROCARBURS PO/IIT
AME PONT

H H,
H2 H
H2C;-y¡-Cr-3CHl
H2C,oT1CZ3CHZ C
I
I l1CH2
nCH¡ I Hze,
/1'",
H2e9/1
IIlCH¡
loCH2 ¡eHz
zCHz
1

He,
HC9 1 I~CH
,eH ,/ I "" \
I, 1, 's II
OCH,Z
IIZrH
HzCe
Hzea
7 ! 12C~
,?-rlctf; ~4
""- \ "
lIeH
IICH 3CH 2
3eHz

H 2CLcLcU eH
H2C-é-c~CHl
H H,
H2 2
C ~ C6_C~CH
C---C'-Ci.::::::CH
H H H2
Hz H2
Hz
4 9
Triciclo[S .3 .2.0 •.
Triciclo[ 5.3 ,9 ]dodeca Triciclo[S.2.3.0 4 ,, 11
Triciclo[S.2.3.0· ll]dodec:l.
]dodeca
Numeraci6 correcta
Numeració Numeració incorrecta
Numeraci6

(b
(b)) El pon!
pont principal ha de ser el mes
més gran possible.
possiQle.
H
H Hz Hz
H¡ H H2
H¡ H2
Hz
HC
2 - C - C - C - CH,
HC-C-C-C-CHz H C-C
HC- C--CC -- CC-CH
-CH
2 11UWl
2 131 1 2 3 '5~411 '1 12 1
zl12 l'1 2z 33 ~I 2 '1'
J1'01,0
HzC
~I1 HC-
HC
I~I
141
9~H2
9í~ , 8 17
-eH
- eH
61
H~l1
11 13
H2C HC-- "cHr--
10 91\ ,
1109 .11
n::--
I14 S
CHz-5CHCH
,J61
7
H,C-C
H2 C - C- - CC-C-CH,
- C - C H2 HzC-C-C
H,c- C- C-- CC -CH
- CH,z
H H2
H¡ H2
H¡ H H¡
Hz H¡
H2
Tricic1o[7
T .3.2 .0 5
riciclo(7 .3.2.0 5 ,13 ]tetradeca
, I 3]tetradeca Tricic1o[7.3.1.1
TricicJo(7 5 ,13
.3.1.1 s, I 3 ]tetradeca
Jtetradcd
Numeració correcta Numeració incorrecta

(e) El pon!
pont principal ha de dividir com més simetricament millor l'anell
l'aneU principal.

Hf
H2C
~C
99/ /<
10 /
'"'·c
12
c,
el
~"-.2eH
" /~'" CHz
C~2
CH ~H2
33
HzC
,9 / y¡e
H210C
/
/I '''~ ,
"1CI'
C1
I e
" - . c~
2 \
,3
CHz

"1I
12 eH¡

I " \2\' / CH¡
H:2C
H,C l14. 11/ eH
n
H,c
H2C
CH
2 , lI. "
~~
~""'- 111 /CH 2
Hz~" C77 I
"'i" -('CH,
/ CH
2

H2' I/ H H"-. l/
C5
~~C{~2
7C
7C,, .....
/C5 C5
Hz ", ".- H H2
C.
C6 C6
H H
H
Triciclo[ 4.4.1.1
Triciclo(4 .4 .1.l 1 ]dodeca
J ,,55 ]dodccl Triciclo! 5.3 .1.111,6
Triciclo [ 5.3.1. , 6]] dodeca
Numeració correcta Numeració inco
Numeraci6 incorrecta
rrecta

(d) Els superíndexs que localitzen cts els altres ponts han de ser els més baixos
possibles (en el se
sentít
ntíl indicat a la Regla A-2.2).
A- 2.2).

HC~
HC"
"
11
,3
CH H¿"
HC
9
......-tH
/CH
5

I CH2
CH2
12 "-..
--.::.... 1 ./
)cH;'1
b(1 .."
.....
..... 1 a -z ""';
) f~
eH
/' 1
6 CH2
.............. I

Hf IO
HzCl0 CH CH 2 H;CIO
H¡,C l0 7 CH ~"CH z
CH 2

I
HzC9
H¡C' 13CHz
I
Il CH1
l.
15
CH 2 H;.C1I
HzCII
I Il
ICH 2
13CHz
1
lCH
I
3CH2z

Hf,
HFa
I I
1 16
~.,-----c
~.,--CH2 ~
l. H,c
HzC -
1"112
----
- [ -e-- - CH,
---CH¿
1,1 1 ,zlI
H
Tricic1o[ 5.5.
Triciclol 1.0 3 ,1
5.5 .1.0 , 1 1 ]trideca
Jlrideca riciclo[ 5.5. 1.OSS ,9]trideca
Triciclo[S.5.1.0
T ,9 Jlrideca
Numeració correcta Numeració incorrecta

34

Nomenclatura quimica.indd 34 25/04/2013 11:28:37
HIDROCARBOt"ATS
PONTS HIDROCARBONATS A-34..11
A-34

A-34 . Ponts hidrocarbonats
Regla A-34.
34.1- EIs
34.1- Els sistemes hidrocarbonats policíclics
policfclics que es poden considerar sistemes
"orto-condensats" o "orto- i peri-condensats" d'acord amb la Regla A·2 A-211 i els quals,
al mateix temps, (enen
tenen altres ponts*,
ponts·, s'anomenen primerament com a sistemes
"orto-condensats" o "orto- i peri·condensats".
peri-condensats". EIs
Els altres ponts s'indiquen amb pre· pre-
fixos derivats
dcrivats del nom corresponent,
corresponcnt, reempla¡¡:ant
reemplayant la termmaci6 u_a", "-e",
terminació "-;:l", " -e", etc.
etc.,, per
"-ano", "-eno", etc.
etc.,, i les seves posicions s'indiquen pels punts d'unió
d'uni6 al compost
principal. Si hi ha diferents tipus de ponts, se citen en ordre alfabetic.

Exemples de noms de ponts:
Butano -CH - CH ce ·-
2-CH 12-CH 2z-CH
-CH .-CH
(0-, m-, po)
Benzeno (0-, p-) -C 6H 4-
-C$H
Etano -CH 2-CH
-CH 2-
Eteno -CH=CH-
-CH = CH-
Metano -CH .
-CH 2- -
Propano -CH 2-CH t2-CH
-CH.-CH -CH 2-

Exemples:
• CH •
I
\./o~H2 ,
"CH
12¿IH
I
11CH2
I
• CH ,4
1 ,4-Dihidro-l
,4-Dihidro- 1,4- 9,1
9,1O-Dihidro-9
"
O-Dihidro-9,, 1O-(2-buteno)-an
)-antrace
trace
me tanopental~
metanopentale
,
2

,
3

,
4

11

10

9
77,14-Dihidro-7,14-etano-
,14-Dihidro-7 ,14-etano-
dibenz[a,h ]antrace
dibenz[a,h )antrace

*~ El terme "pont" , quan és emprat en oonnexió
tcnne "pont", policic1ic "orto-condensat"
connexió amb un sistema policíclic "orIo-oondensat"
o "orto·
"OrIo- i peri-condensat" en el sentít A-3I.I, també inclou
sentit definit a la nota de la Regla A-31.1, incJou ""sis-
sis-
temes cíclics divalcnts".
divalents" .

35

Nomenclatura quimica.indd 35 25/04/2013 11:28:37
A- 34.2
A-34.2 HIDROCARBURS AMB PONT
ItlJ)"OCARBURS AMIl I'ONT

34.2- El sistema principal
pritlcipaJ "orto-condensat" o "orto·
"orto- i peri-condensat" es nume-
nume·
ra com prescriu la Regla A-22. En cas d'opció, els cls números de posició dcls
deis caps de
ponl han de ser cls
pont els més baixos possibles.
possibles. EIs
Els ponts restants
restan ts es numeren successiva·
ment, comen9allt
comen<¡:ant cada vegada per I'atom ponl ve!
J'atom pont vd del cap de pontponl dc
de número més
alt.

Exemple::
Exemple

, •


9


,
5
"
,
10 4

Perhidro·¡ ,4·etano-
Perhidro-l,4-etano-
anlrace
antrace

8 ,
9

8 ,
9

no o
"O
• ,
6 ,
,
5 10
"
,
4 5 10

34.3-
34.3- Quan es poden escollir els números de posició deis punts d'unió de diver-
sos ponts individuals, s'assignen
s' assignen els números més baixos als caps de pont
ponl en I'ordre
de citació deis ponts,
ponls, i els atoms
aloms del pont
po nl es n umeren d'acord amb la regla pre-
numeren
cedent
cedent..

Exemple::
Exemple

Perhidro-I,4-etano-5,8-me
Perhidro-l tanoantracc
,4-etano-5 ,8·metanoantrace

33.4-
33.4- Quan el ponl
pont es compon d'un radical hidrocarbonat cíclic divalent,
divalenl, els
atoms de carboni que formen el pont
ponl més curt reben els números més baixos i la
numeració continua al voltant de I'anell.
I'anel!.

Exemple:

:«~J(~)j:
.~'
,
"Q"~ErC'
6
~:o'
~,
I

~5
~S
IS
" Il

4
I ,

1O,11-Dihidro-5,
O,11-Diltidro-5 ,11O-o-benzeno·5H·benzo[b
O-0-benzeno-5H-benzo[ b ]f1uore
]nuore

36

Nomenclatura quimica.indd 36 25/04/2013 11:28:38
H IDROCA RIl URS ESPIRÁNICS
HIDROCARBURS EST'IRANICS A- 34.S
A-34.S

34.5-
34.5 - EIs deIs radical
Els noms deis radicalss derivals
derivats d'hidrocarburs amb pont la
considerats a la
ponl considerals
Regla A-34.1 es formen d'acord amb els criteris de la Regla A-24. Els Iloms
A-24. EIs noms abreu-
abre u-
jals
jats de radicals tals eom naftil , anlril,
com naftil, antril, fena ntril, naftile, etc., permesos com a excep-
fenantril,
cions a les Regles A-24.2 i A-24.4, es reemplacen en aqucsts
eions aquests casos pels noms for-
mats sistcmaticament fena ntrenil , naftalendül, etc.
sistematicament:: naftalenil, antracenil, fenantrenil,

Exemples:

:,t~
1'tH ,
." ,
"O~~2
9, I O-Dihidro·9, 1Q·[2]butenoantraccn-2·il

(
,;~~
" H
"~', H,
H
, H

1I ,4·Dihidro·
,4-Dihidro-1l ,4·[
,4-[2]butenoantracen-6-il
2]butenoantracen-6-i1

HIDROCARBURS ESPIRÁNICS
Una ""unió
unió espiranica" és la formada per un sol atom que és l'únic comú a dos
anells, i una "unió espiranica lliure" és l'única
I'única unió directa o indirecta entre dos
anells*. L'atom comú s'anomena "atom espiranic" i els composts s'anomenan mo-
noespiranics, diespiranics, triespiranics, etc., d'acord amb el nombre d'atoms espi-
noespininics,
ranics
canics presents.
presen ts. Les regles següents fan referencia a lala nomenclatura deis
deIs composts
que contenen unions espiraniques !liures
lliures..

•* Un cx:cmple
exemple de compost, on la unió espiranica
espira.niCll no és lliure,
\liure, és:

compost s'anomena Dodecahidrobenz[c
Aquest oompost Dodecahidrobenz(c )pnde,
nde, segons
scgons les regles precedents.
precedenu.

37

Nomenclatura quimica.indd 37 25/04/2013 11:28:38
A-41.1l
A-4L HIDROCARBURS
HlDROCARBUKS ESPIRANICS
ESPIRAN ICS

Regla A-41.
A- 41. Composts: Metode 1
41.1-
41.1 - Els composts monoespirimics que consisteixen solamen! solament en dos anells
alicíclics s'anomenen anteposan
anteposantl "espiro" al nom de l'hidrocarbur acíclic lineal del
mateix nombre total d'atoms de carboni. El nombre d'atoms d'iltoms de carboni
carboni units a
1'3tom cspiranic
l'atom ereixent , entre c1audiltors
espinlnic en cada anell s'indica, en ordre creixent, claud3tors col·locats
ent re el prefix
entre pref¡x espiro- i el nom de l'hidrocarbur.

Exemplcs:
Exemples:

H2C-C~ /C~ .
Hf.-C~, /",
¡I ~CH
~" ~CH2
"'c'
"I'H.f-C~
-c<"c< ' CHz
Espiro[3.4]octa
Espiro[3.4 ]octa

441.2-
1.2- Els aloms
atoms de earboni
carboni deis
dels hidrocarburs monoespiranics es numeren eonse-
conse-
cutivament comen((ant hom anular veí de l'atom espiranic, en primer lloc
comenc¡:ant amb un atom Iloe a
través de l'anell més
mes petit (si n'hi ha) ij després
despees a través de l'atom
I'atom espiranic i al vol-
tant del segon anel!.
anell.

Exeruple:
Exemple:

Espiro[
Espira[ 4.5 ]deca

41.3-
41.3- Quan hi ha insaturació,
insaturaeió , es manté
ruanté el mateix tipus de numeració, pero en
una direcció al voltant
vollant deis
deIs anells tal, que cls
els do bles i triples enlla((os
dobles enllac¡:os rebin els núme·
núme-
A-ll.
ros més baixos possibles, d'acord amb la Regla A-II.

Exemple:
¡g 10 1 2
HzC-CH2 HC=CH
C- CH2HC= CH

J\•8/
H C
."2\
HC=C~
HC=(H
\\5/
s/
C
/ ,\\
H
I
I;

( -- CH
Hzt;:--CH2
71 6 244 3 2

,6-dj¡~
]deca· ) ,6-die
Espiro[ 4.5 ]deca-l

41.4- Si un component
41.4- componenl del compost monoespiranic o bé tots dos són sistemes
conde nsats, s'anteposa el prefix espiro-
policíclics condensats, espiro· als noms deis
deIs componenls, arde·
components, orde-
nats alfabeticament i entre c1audators, conservant la numeració preestablerta deIs
individuals. L'atam
components individuals. L'atom espiranic Tep
rep el número més baix passible,
possible, i els
componentl van primats. La posició
números del segon componen posici6 de l'atom espiranic s'indica
col·loean!
col·locant els números apropiats entre els noms deIs
deis dos components.
components.

38

Nomenclatura quimica.indd 38 25/04/2013 11:28:39
HIDROCARBURS
HIDROCARB ESI' IRANICS
URS ESPIRÁNICS A-41.7

Exemple :
Exemple:

Espiro[ ciclopen
cic1opentan-l
tan-I,,l'-inde)
l' -inde]

41.5- Els composts monoespiranics contenen dos eomponent
monoespira,lIics que eontellen componentss policíclics
teposantl "espirobi" al nom del sistema anu
similars s'anomenen an leposan anular compo-
lar del compo·
nent.
nenl. Es manté
man lc la numeraeió
numeració eSlablerta
establerta del sistema policíclic
policiclic i C\S
els números d'un
component es primen. La posició de l'atom espiranic s'indica en el 110m
I'atom espinlnic nom del
del com-
COfll'
post espinlnic antepoS31l
poSI espiranic nom les fites apropiades.
anteposant1 al 110m

Exemple:

"

1,l'-Espirobiinde
1, l ' -Espirobiindi:

41.6- EIs composts poliespirallics
poliespir{mics formats per un agregat lineal de tres o més
alicíc1ics
sistemes alicícl s'anomenen anteposant "d
ics s'anOJ1lencn "diespiro-",
iespiro·", ""triespiro-",
triespiro-", "tetraspiro-",
etc., al 110m
nom de l'hidrocarbur
I'hidrocarbur acacíclic
íclic no ramificat del mateix nombre total d'atomsd':ltoms
de carboni. El nombre d'atoms de carboni units als atoms espiranics de cada ane anellll
claudators, seguint I'ordre
s'indica entre claudillOrs, l'ordre de la numeraci6
numeració de l'anell. Per numerar, es
comen ya 3mb
cOfllerura amb un 310m anell terminal veí d'un atom espir~nic
ato m d'un aneU espiranic ¡i es procedeix de
manera que els atoms espiranics rebin els números més mes baixos possibles.

Exemple:
Exem ple:

Diespiro[5.1.7.2]heptadeca
Dicspiro[ 5. 1.7 .2 ]heptadec:i

41.7
41.7-- EIs cocomposts contenen més
mpOSIS policíclics que contellen d'un alOm
mes d'uII atom espiranic ii almenys
un com ponenl policíclic
component policic1ic condensat s'anomenen d'acord amb la part par! .4 d'aquesta
reempla~a nt "espiro"
regla, reemplayant "espiro" per "diespiro", etc. , i col·loeant
" diespiro" , "triespiro", etc., col·locant els compo-
nents
nen restants
lS restan ts per ordre alfabe
alfabetic.
lic.

39

Nomenclatura quimica.indd 39 25/04/2013 11:28:39
A-41.7 HID ROC¡\RnU RS ESPIRÁNICS
HIDROCARBURS ESPIRA.," lCS

Exemple:

(2

r1" ,
[ff.'s>¡
l(
l(,'5J
l' 6'

(,"I[('i~
~~~
~~
~
Diespiro [fluorcn·9, ¡'-ciclohexan-4',
Diespiro[fluoren-9, l' ·ciclohexan-4', 1" ·indc ]
l"-inde]

A- 42. Composts: Métode 2
Regla A-42.
42.1 (Alternativa a les Regles A-41.1 i A41.2)-
A-41.2)- Quan dos components
com ponents cíclics
cícl ics di·
di-
ferents
fe rents estan enllayats
enllac;:ats per una unió espiranica, l'afIx
l'aHx "espiro" segucix
segueix el nom del
component més gran i precedeix el del més petit. Entre l'afix l'aftx "espiro" i el nom de
component,t, s'insereix
cada sistema componen s' in sereix el número que denota la posició espiranica a
cadascun deis anel!s. Aquests números han de ser tan baixos com ho permeti l'exis-
deIs anells. l'cx is·
tencia eventual d'una numera
numeracióció fixada componen!. EIs
fi xada del component. Els components mantenen
les numeracions i es primen els númerosnumeros de l'esmentat en segon terme. EIsEls números
numeros
1I es poden ometre quan és factible
fact ible una elecció lliure per a un component.

Exem ples:
Exemples:

, ,.
¡r'l"
--2\1'0~
G t8
2' ,
Q
~CV"
4 S
le
,
4'
. 3

S' 4'

Ciclopentanespirociclo buta
CiclopentanespirociclobUl3 Ciclohexanespirociclopenta
C iclohexanespirociclopen la

,
6~~11'
"0.
:Cd,s
7 0
'"
2' 3'

5~5'4'
, 4
4'

2H- Inden-2-espiro-l'-ciclopenta
2H·lnden.2·espiro- ¡' ·ciclopcnta

(Alternativa
42.2 (Alternat A-41.3)- Quan s'anomena d'acord amb la Regla A-42.1,
iva a A-41.3)- A-42. 1,
A41.3 amb la numeració apropiada
s'aplica també la Regla A-41.3 apropiada,, pero la unió espiranica
té preferencia sobre la insaturació.
insaluració.

Exemple:
Exemplc:
3
3 22 2' J "
2' 3'

40~CJ
'Q<:1
S 6

2-Ciclohexanespiro-(2'
5' 4'

2-C iclohexa nespiro·(2' -ciclopente)
·ciclopen te)

40

Nomenclatura quimica.indd 40 25/04/2013 11:28:40
RAD1CALS
RADICALS A-43.11
A-43.

42.3 (A lternativa a A-41.5)-
(Alternativa A4I.S)- La nomenclatura de la Regta
Regla A-4 t.S s'aplica també
A-41.5
als components monocíclics
monociclics amb identica
idimtica saturació; s'assigna el número 1 a la unió
espiranica.
espirinica.
Exemple:

,cJ.-t.
3 2 2' 3'

0'0"4 1 el' 4 4U'cW
r= ,~-~
4'
5 ' ,'s'
5 66
5 H6 5'

Espirobiciclohexa pero 2·C
2-Ciclohexenespiro-(3'-ciclohexe)
iclohexenespiro-( 3' -ciclohexe)

(Alternativa
42.4 (A EIs composls
lternativa a A-41.6 i A-41.7)- Els composts policíclics contenen més
policiclics que contencn
d'un atom espíra
espiranic
nic s'anomenen d'acord amb la Regla A-42.
A-42.1,1, comen~a nt pel com-
comens;ant
ponent terminal de més jerarquía,
jerarquia, indcpendentment
independentment de si els components són anells
senzills o condensats.

Exemples:
,.
5rn---n
uf
4"

J"

HI)"J" y,. (/¿,J)'
0
2
4 l'CVC( 4" 6 ¡.~,.2-
5' 4' J'
8 2' 6" 5"
6 7 ~,}
6' l' 2
C
,¡y~~,
8 1

C
Ciclooctanespirociclopentan-
ie looctanespirociclopen tan-
7~9~~y
-3'-espirociclohexa
.3'·cspirociclohexil 6~J
,~,
, ,4
5

Fluoren-9-espiro-l'
Fluoren-9-espiro- -ciclohexan-
l ' -ciclohcxan-
-4'-espiro-l"
-4' -inde
-espiro· 1"-indc
Regla A-43_
A- 43, Radicals
43. 1- EIs
43.1- d'hidrocarburs espirimics
Els radicals derivats d'hidroearburs espiranics s'anomenen d'aeo
d'acord
rd amb els
criteris de les Regles A-II
A-ll i A-24.
A-14.

Exemples:
Exemplcs:

c<:r
OT
4.5]deca-]
Espiro[4.5 ]deca-l ,6-dien-2-il
A-41.3 i A-II)
(vegeu les Regles A41.3 A-ll)
2-Ciclohexenespiro-2'-ciclopenten~3'-il
o 2-C iclohexenespiro·2' -eielopenten-3'-jI
(vcgcu
(vegeu la Regla A-42.2)
A-42_2)

•* La jerarquía
jerarquia respecte deIs composts espi1anícs
espiranics es basa en els següelltS
següents criteris:
(i) Un agregat ésjerarquieament
(1) és jerarquicament superior a un monociele.
mono cicle.
(ii) L
(ii, 'agregat de més
L'agregat mésjerarquia és el
jerarquía es el que
qu e co
conté
nl!! el nombre més gran d'aneUs
d'anells individuals.
Ciii) Entre els agregats que comenen
Olí) contenen el malcix
mateix nombre d'anells individu3ls,
individuals, el preferent es
és el
¡'anell mes
que conté l'anell més gran.
(iv) Si els agregats consten d'un nombre igual
(jp) ig ual d'aneUs
d'anells iguals, el prcferent
preferent es
és el primer pe!
per
ordrc
ordre alfabhic_
alfabetic.

41

Nomenclatura quimica.indd 41 25/04/2013 11:28:40
A-43 .1
A-43.1 AGREGATS
AG REGATS D ' ANELLS HIDROCARBONATS
D"ANEU.s

f34l
(1
~c)J

Espiro
03r
~Cl;n­
6' 7'

~
5'4'
1;.

Espiro[[cic1opentan-I,1'
3'

ciclopcntan-l ,I ' -inden]-2'-il
-inden}-2' -íl·
A-4L4 i A-24)
(Vegeu les Regles A-41.4

AGREGATS D'ANELLS HIDROCARBONATS

Regla A- 51. Definició
A-51. Definidó
5 1.1 - El terme "agregat d'anells" s'aplica a dos o més sistemes cíclics (anells
51.1-
simples o sistemes
sistemc$ condensats)
conde nsats) que estan directament units l'un I'altre per enlla~os
I' un a l'altre e nll a~os
senzills o dobles, sempre que el nombre d'unions directcs
directes entre els anells sigui infe-
¡nfe·
r~or
r~o r en una unitat al de sistemes cíclics implicats.
implicats.

Exemples:
Ex.emples:

0-0 [)={]
Agregats d'anells Sistema policíc1ic
policíclic condensat

Regla A-52. Dos sistemes anulars identics
52.1-
52.1 - EIs
Els agregats de dos sistemes hidrocarbonats cíc1ics
cíclics identics
idlmtics es poden anome-
anome·
nar: (a) anteposant "bi_
"bi-"" al nom del radical correspollent. (b) per a sistemes units
corresponent, o (h)
per un enlla~
enlla9 senzill, anteposant
anteposan t "bi-" al nom
110m de l'hidrocarbur
I'hidrocarbur corresponent.
corresponen t. En
cada cas la numeració de l'agregat és la del radical o hidrocarbur corresponent, i
s'assignen números no primats a un deis sistemes, ii primats a l'altre.
I'altre. EIs
Els punts d'unió
s'indiquen anteposant al nom les fites apropiades.

Exemples:

1,1'
! ,!' -Bicic1opropil
-Biciclopropil 1,1' -Bicic1opentadienilide
1, l '-Biciclopentad icni lide
1, l' -Bicic1opropa
o 1,1' -Biciclopropa o 6. 1,1'-Biciclopentad
l:,.1,1 '-Bicic1opentadienilide*
ienilidc·
(vegeu la nota al peu de pagina de
la Regla B-1.2)8-1.2)

52.2-
52.2- En cas d'opció en la numeració, els números no primats s'assignen al siste-
ma que té el punt d'unió amb el número més baix.
baix .

•* Una delta majúscula grega (6.)
(l:,.) seguida de fites com a superíndcxs
superíndexs s'empra per a denotar
d enotar
enUa~.
el doble enlla<;.

42

Nomenclatura quimica.indd 42 25/04/2013 11:28:41
SIST[¡MES
SISTEMES ANULARS NO ml:lVT1cs
IDENTlCS A- 53.2
A-53.2

Exemple:
7'~4
6'~3'
~'
_r-=\~. ,5
4' 8\
, 7).. 6

1,2'- Binaftil
1,2'-Binaftil
O I,i-Binaftale
o 1,2'-BinaftaU:
552.3-
2.3- Si dos sistemes hidrocarboTlats idenlics lene
hidrocarbonats identics tenenn el mateix punt
pum d'unió i
diferentes, les fites
contenen substituents en posicions diferentes, fit es d'aquests substituents
A-2.2; per a fer-ho, cal considerar que un número no
s'assignen d'acord amb la Regla A-2.2:
primat és mes baix que el mateix número prima
primat.l. EIs
Els conjunts de números primats
i no primats es disposen en ordre creixenl.
creixent.
Exemples:
HJC HJC CHJ

"'c-9-0
2,3,3' A
",C
H)C
A'' ,5' ·Pent ametilbifen il
,S'-Pentametilbifenil 2-Etil-2'-propilbifenil
2· Et ir-2'-propil bi f enil
(no 2' ,3,3' ,4,5-Pen tametilbifcnil)
,4,S-Pentametilbifenil)
52.4-
52.4- El nom "bifenil" s'cmpra
s'empra per a l'agrega
l'agregatt de dos anens
anells benzenics.
2' 2 3
,.~,
J'

4'~4
~-~
~ k{
Bifenil
Regla A-53.
A- 53. Dos sistemes anulan
anulars no identics
idimtics
53.1-- EIs
53.1 Els altres agregats d'anells hidroearbonats
hidrocarbonats s'anomenen
s' anomenen se leccionant un
seleccionant
considerant
sistema anular com a component base i conside substi-
ran! els altres sistemes com a substi·
componentt base. Aqucsts
tuents del componen Aquests substituents es disposcn
disposen en ordrc
ordre alfa
alfabetic,
bet ic, i
s'assignen números no primats al componen!
s'assigncn component base i primats
primals als subst ituents.**
substituents.
53.2-
53 .2- El componcnt
component base es tria considerant successivament les característiques
següents, fins a arribar a una decisió;n
decisió:**
(a) El sistema que conté el nombre més gran d'anell
d'anells.
s.

,~,
' Exemples:
2' · 3'
3"
,.
6ó)U
7 2" 4' ,
VV
, ,
6
5 4
J3 6~'
6 5'
,-
7"
2-Fenitnaftale
2-F enilnaftale 4-C ¡clooc! i1·4' -ciclopen lilb ifen il
4-Cic1ooctil-4'-cic1opentilbifenil
•* Coro
Com a la Regla A-2.S,
A-2.5, els SUbsliluents
substituents poden numetar-se
numerar-se empram
emprant números no primats
incloent-los entre parenlesis
inclocnt·los parimtesis si estan sub
substitu'its exemples de les Regles C·
stitu"iu (vegeu els cxcniples C-16.36
16.36 i
C-103. ) .
C-203.1).
** Per a un oId!e
.. ordre de jerarquía
jerarquia més co
complet, la Subsccci6
mplet, vegeu 18 Subsecció C-O.
C-O.14.
14.

43

Nomenclatura quimica.indd 43 25/04/2013 11:28:41
A- 53.2
A-53.2 IYANELLS HIOROCA
AGREGATS D'ANELLS IUlONATS
HIDROCARBONATS

(b)
(h) El sislema
sistema que conlé l'anc!] més gran.
conté l'anell gran .
Exemples:

coJ~)),
8 1 l' 8'
/ 7'

'"
-Na flil)azule
2-(2' -Naftil)azule 1,4- Diciclopropilbenze
1,4-Diciclopropilbenze
p-Diciclopropilbcnze
o p-Diciclopropilbenze

(e) El sistema que esta menys hidrogenat (vegeu també la Part
Par! .3 d'aquesta regla).
Exemple:
4,(3'-~r~\4
5~
eCiclohexilbenze
icJohexilbenze

(d) Segons l'ordre
¡'ordre de preferencia de sistemes anulars de la llista
sistemesanularsde Ilista de la Regla A-21.1.
A-2 1.1.
53.3- EIs composls
53.3- _2(c) d'aquesta regla poden ano-
composts als quals es refereix la Part .2(e) ano·
producles d'hidrogenació, d'acord amb la Regla A-23.
menar-se també com a productes
Exemple:
40--04'
'8: 0
"" '" "
50 0.
5
'
6 17

7
l'
,.
6'
S'
5
'

1,2,3,3' ,4,4' -Hexahidro-I
-Hexahidro-l,1'
,1' -binaftil
o 1,2,3,3',4,4' -Hexahidro-11,1'
1,2,3,3' ,4,4'-Hcxahidro- -binaftale
,1'·binaftale

Regla A- 54. Tres o més sistemes an
A-54. anulars
ulars identics
54.1-
54.1- EIs
Els agregats no ramificats que con-
agrególts consten
sien de tres o més sistemes an
anulars
ulars hi-
drocarbonats identics
idcntics s'anomenen anteposant un prefix numeric apropiat al nom de
J'hidroc¡¡rbu r
l'hidrocarbur corresponcnt
corresponent a la unitat que es repeteix. S'empren els següents prefixs
nurncrics:
numerics:
3,
3. ter-
ter· 7,
7. septi-
4.
4, quater- 8. octi-
octj·
5,
5. quinque-
quinque· 9. novio
novi-
6,
6. sexi- 10. deci-
deci-
Exemple:
Exem ple:

vV vV vV
TercicJopropa
54.2- S'assignen números no primats a un deis
54.2- deIs sistemes terminals, primant
successivament eIs
els deIs altres sistemes i assignant els números mes
més baixos possibles
aIs
als punts d'unió.
d'un ió.

44

Nomenclatura quimica.indd 44 25/04/2013 11:28:42
~ AD ICALS DE SISl1:
RADICALS : MES ANULARS IDENTiCS
SISTEMES ml>N"IlCS A- 55,11
A-55.

Exemples:
'"
2' )'

,()-
'''' 8'"
'~ --r?l(~7'"
6 ,
,~ 7"3'~ 6m
8" 4"' S"' 5 6

2, S' ,2" :6" ,t"
1': 5'
2,1': -Quaterna flalc
,i"-Quaternaftale 11,,1'
l ' :3',1"-Terciclohexa

54,3- Excepcionalmenl, els agregat
54.3- Excepcionalment, agregatss no ramificats que consten d'aneU
d'anellss benze·
benze-
nics s'anomenen emprant el preHx
prefix apropial
apropiat amb el nom del radical "fenil".

Exemplcs:
Exemples:
,

6'

3·r
3" 2" 3'2"
3' 2' 2 3

'0-0-0'
'0 -0-0'
5"
~. 6"
6" S'
5'

p-Terfenil
6' 6 S'
6~' 5' 6'
m·Tcrfenil
m-Terfenil
.,
6 S
,4

1,1' :4' ,1"-Terfenil
o 1,¡':4',I"·Terfenil 1,1' :3' ,1"-Terfenil
oÓ 1,1':3',¡"·Terfenil

Regla A- 55. Radicals de sistemes anulars
A-55. anulan; identics (A lternativa en part a la Regla
(Alternativa
A-56_t)
A-56.1)

Els radicals
55.1 - EIs radieals univalents i multivalents derivats d'agrega
d'agregats cíelics
ts de sistemes cíclics
hidrocarbonats identies
identics s'anomenen afegint ""-il", "-He" o ""-dill"
-il" , "-ilc" -dill",, "-triil",
"-trm", etc.
etc, al
nom de l'agregat cíclic,
I'agregat cíclic.

Exemples:

~
0-0-
U
'2
, , --W
4'" I

4-Bifenilil
23
4

m-Terfc -He
nil4,4' -ile
m-Terfenil-4,4'
oó m- Terfenil-4,4' -dül
m-Tcrfcnil-4,4'-dill

45

Nomenclatura quimica.indd 45 25/04/2013 11:28:42
A-55.!
A-55.1 I\fl)ROCARtlU RS cfcLlS
HIDROCARBURS CICI.lS AMB
AMD CAD
CAI).,NE..<¡
ENES I.ATEII.AI.5
LATERALS

[1,2' ·Binaftalen ]-4,5,5'
-Binaftalen]-4,5 -trm
,5' -trül

A- 56. Radicals de sistemes anulars
Regla A-56. anu[8l'8 no benzenoides (Alternativa en part
pan a la
A-55. 1)
Regla A-55.l)
56.1 d'agrega ts de sistcmes
56_1 - Els radicals derivats d'agregats sistemes dclics
cíclics hidrocarbonats (no ben-
zenoides), per perdua d'un o més aloms
atoms d'hidrogcn
d'hidrogen d'un sol anell,
ancll , s'anomenen
s'anomenen con-
con·
siderant aquest
aqueSI anell com a radical fonamental,
fonamental , i els altres es designen com a substi-
tuents.
Exemples:

6-(2-Antril}2,3-naftalendm
6-( 2-Antril)- 2,3 -naftalendill
6-(2-Anlril)-2,3-nafl ilc
o 6-(2-Antril)-2,3-naftile

7-(2-Naftil)-2-naftil
Nota: Aquest meto
metodede s'empra en el cas d'agregats de sistemes no identics i de
vegades es I'exposat a la Regla A-55
és preferible a l'exposat A·5S per a agregats de sistemes identics,
idi!ntics,
scmpre
sempre que s'ha de designar mitjanyant un sufix o un mot mOl separa! d'u n
separat la presencia d'un
['agrega! d'anells.
grup en una cadena unida a l'agregat d'anells.

IDDROCARBURS CÍCLICS AMB CADENES
HIDROCARBURS etellcs eADENES LATERALS
el Regles A-12
(Nota: ef A- 12 i¡ A-13)
A- 13)
A- 61. Criteris
Regla A-61. Clíteris Generals
61.1 El s hidrocarburs més complexos que elsja
61.1-- Els eIs ja esmentats
esmenlalS a la Regla A-12 for-
fo r-
nudis delics
mats per nuc1is alifa tiques s'anomenen d'acord amb un deIs meto-
cíc1ics i cadenes alifatiques meco-
con tinu3eió. S'escollira el que proporcioni el nom més senzill
des que es donen a continuació.
pefmes o el més esca
permes ienl a la finalitat
escaient fina litat química.
61.2-
61.2 - Quan l'hidrocarbur
I'hidrocarbur no té lé un nom trivial generalment acceptat,
aCCepla!, el nom
110m del
radical que denota la cadena ¡¡¡¡fatica
alifa tic a s'anteposa al nom de l'hidrocarbur
I'hidrocarbur cíclic,
cíclic, o bé
I' hidrocarbur cícJic
el nom del radical de l'hidrocarbur cíc1ic s'all teposa al 110m
s'anteposa nom del compost alifat'c.
alifa tic.
en tre aquestes alternatives
L'elecció entre allernat ives es fa d'acord amb el més més adient deIs
deis criteris
següents: (a) el nombre miixim
següents; maxim de subst substitucions
itucions en una unitat
unítat estructural
est ruclUral simple,
considerant la unitat
(b) consideranl uni!a! estructural
estruct ural méslllés pe
pettita com a substiluent
ita COlll substituent en una de més
Le numeració
gran. La nUllleració d'enlJayos
d'enllayos dobles i triples a les cadenes o als anells anells no aromatics
arDlmltícs
s'efectua d'acord amb els criteris de la Regla A-3 i els substituents s'a nomenen ii nu-
s'anomenen
meren d'acord lImbamb la Regla A-2.

46

Nomenclatura quimica.indd 46 25/04/2013 11:28:43
H1\)ROCARBURS cCICLICS
HIDROCARBURS fcLJCS AMB CADENES LATERALS
LAl'EItAl.s A-61.4

61.3- O'acord amb el criteri (a) de la Part .2 d'aquesta regla, els hidrocarburs
61.3- D'acord
que contenen cadenes unides a un nucli cíclic s'anomencn
s'anomenen generalment com a deri-
deri-
vats del compost cíclic, i els composts que contcnen
contenen cadcnes
cadenes latcra[s
laterals i/o radicals
unit s a una cadena s'anomenen com a derivats d'un compost acíclico
cíclics units

Exemples:

eH3

06-~CH,.CH' o-C"{)
2-Etil- l-metilnaftah!
2-Etil-l-metilnaftale Difcnilmeta
Difenilmeta

o-CHjCHjCH:iCHiCH2-cJ
Q-CH;iCHiCHiCH;i CH 2 -Q
1,5-Difenilpenta 2,3-Dimctil-l-fenil- l-hexe
2,3-Dimetil-l-fenil·l-hexe

H
/C",
CH 3-HC tH CH
I 1 2 1I
CH 3-HC CH 2 CH
"'-.1/
C
H

,6-Dimetilbiciclo[ 2. 2. 2]oct
5,6-Dimetilbiciclo[2. -2·e
2 ]oct -2-e

61.4-
61.4- Segons el criteri (b) de la Part .2 ,2 d'aquesta regla,
regla. un hidrocarbur que
conté un nucli cíclic petit unit
unít a una cadena llarga
lIarga s'anomena generalment
gencralmcnt com a
derivat de l'hidrocarbur
I'hidrocarbur acíclic, i un hidrocarbur que conté un grup petit
peti! unit a un
nucli cíclic gran s'anomena generalment com a derivat de l'hidrocarbur cíclic_
cíclico

Exemples:

CH3[C~]lOCHz'CHi
CH{CH,],;cH,'CH,' CH
CH,2' CH, CH,-o
CH 2' CHzQ

I-Fenilhexadeca
l-F enilhexadeca

12-Ciclooctil-l-dodece

47

Nomenclatura quimica.indd 47 25/04/2013 11:28:43
A-61.5 HID ROCARB URS TE
HIDROCARBURS RPi!N ICS
TERPENICS

CH,
2
I
CHjCH·CH-CHfC HiCHl
,
~
'"

, , ,
'~
B , 9 , 2

~ 10 ~

9·(
9-(11,2·Dimetilpcntil)antrace:)
,2-Dimetilpentil)antrace)
7-(3-F enilpropil)henz[a ]antrace
7-(3-F enilpropil)benz[ Jan trace

61.5- Els noms trivials
61.5- Irivials acceptats per a radicals
radical s cornposts
composts s'empren si condueixcn
condueixen
a simplificacions en la nomenclatura.
Excmples :
Exemples:

-Q CH 22
7~
,~
,~,
6~3
, , 5 ~

¡·Benzilnaftalc
I-Benzilnaftale 1,2,4-Tris(3-p-tolilpropil)benze

61.6-
61.6- Es conserven els scgücnts tri vials per a hidrocarburs delies
següents noms trivials cíclics que con·
con-
tencn laterals : "fu[vc"
tenen cadenes laterals: metilenciclopentadic) i "estilbc"
"fulve" (per al metilenciclopentadie) "estilbe" (per al
,2-difeniletile)
1 ,2-di (vcgcu també
feniletilc) (vegeu A-12.l).
lambé la Regla A.1 2. 1).

"
'C H

-0':-
11 '
C
-0':--;
3 -~2

o-
~ '11 ~
C) 0-
,/,
5 6
'"
CH=CH-
fi
Cli = CH r
6' 5
"
"7'

Fulve Estilbe
Estilbc

HIDROCARBURS TERPENICS

A causa d'un costum molt arrelat, c1s
A els {crpcns
terpens febe
rebenn un tractament
traclamen! excepcio nal
excepcional
en aquestes regles.

A-71.
Regla A- 71. Terpens acíclics
71.11-- EIs
71. Els hidrocarburs tcrpcnics
terpenics acícllcs
acíclics s'anomcnen
s'anomenen de manera similar a l'em-
I'em·
prada per a altres hidrocarburs acíclics insaturats, scmpre
sempre que es tracti de composts
d'estructura coneguda.

48

Nomenclatura quimica.indd 48 25/04/2013 11:28:44
TERPENS clcLlCS
CíCLICS A-72.1
A-n .!

Exemp!e:
Exemple:
CHa CH 2
1 1
CH a
876
I
-C=CH-CH
s-C=CH
65
-CH a-CH
54 43 32
"
-CH 2-C-CH
-C-CH=CH
2= CH 2
2 11
2 2

7 -Metil-3-metilen-1
-Metil-3-metilen-l ,6-octadie

Regla A- n. Terpens cíclics
A-n.
72.1 - EIs
72.1- Els tipus estructurals següents, amb els corresponents noms i sistemes de
numeració cspecials,
especials, s'empren com a base per a la nomenclatura cspccialitzada d' hi-
especialitzada d'hi-
droca rbu rs terpenics monocíclics
drocarburs monocícUcs i bicíclics. El nom "borna" reempla¡ya
reemplaqa earnfa
camfa i
bornila; "norborna" reemplaqa norcamfa i norbornila.
" norborna" reemplaya norborn ih'l .

T ipus fonamen
Tipus tals de terpens:
fonamentals te rpens:

II
1I
Menta (forma-p-) Tuia
Tuía

",H, H lOCH
loCH 3
IO CH 3 101
IOT Hl
3
I
l
I eH
/CH ~Cl'-..........
_______
H c~f:l
"H
2 l "H
H2C2 4CHz
HC
HC~ /
2 ',-
';eH
pi z H2C6
....--C
1Il 2CH z2
2I I 2
jJC~6>CH2
H c
HlC,
3 . .1"<:" -1 '
. . 1 7 2 I
7 H I HIi- ~- "H, 11
IH;f-C-CH
S 17 9 3
Hf, J:lCl....'Y.CH2
8a C--C
C- -C a ...... c~ 1VCH,
8/C6 4CH 2 H2e~,,1
H2C~ 4 3CH
.eH]2

'.
H C/
e""" 17
39
H

III
111
Cara
H H3~ "cy
H)~

IV
Pina
e
H
-"ce -~
V
H
H
~-----

Borna
Estructures Nor-:
H,
Hz H
H,
H2 C
/e')- e
/C~
/e,
/C ........ He l 22 'sCH
HCf CHl 2 HF6 'H 1 '¡CH]
Hf:-{ l 2CH 2
Hf2 3
I
) 4CH 2
I '-¡CH I
1I ;CHz2 7CH
1 ?e ]2 I1
~~~H2
)K' 6 5CH 2
H~~C'/
HF~15/CH2
Hft....I~/CHl
eCHH
HF~I/CH2
HF~,J/CH2
e. e
,7 H
H H
H
VI
VI VlI
VII VIII
Norcara*
Noreara* Norpina* Norborna*
•* D'acord amb les Recomanacions
Rccomanacions Provisionals per a la Nomenclatura de Productes Natu-
(Secció F, 1976), aquests
rals (Sccci6 aquesls noms s'hauricn
s'haurien de bandejar.
ba ndejar.

49

Nomenclatura quimica.indd 49 25/04/2013 11:28:44
A- 73.1
A-73.1 HIDROCARBURS TERPÉNICS
IIlIJROCARIlURS TERPEN ICS

Regla A- 73. Terpens monocíclics
A-73.
73. 1-- Tipus Menta: Els
73.1 Els hidrocarburs
ltidrocarburs terp€mics
lerpimies Illonociclies d'aquesl tipus (iso-
monocíclics d'aquest (iso.
me rs orto·,
mers meta- , para-) s'anomenen menta, mente,
orto-, meta-, mente , mentadie
mentadie,, etc., i reben la nume·
nume-
ració fixada del menta
men ta (Fórmula 1). Quan aquesls
aquests composts estan substitu"its
substituits per
alquil addieionals,
grups aJquil addicionaJs, s'anomencn
s'anomenen d'acord amb les Regles A-U A-l1 i A-61.
Exemples:
ExempJes:

m-Menta l-p-Mentc
l-p-Mente 1,4(8)-p·Mentadii!
1,4(8)-p-Mentadie

73.2- Tct ramctilc iclohex.a: Els
73 .2- Tipus Tetrametilciclohexa: EIs hidrocarburs terpenics
te rpi!nics monocíclics d'aquest
'ipus
tipus s'anomenen sistcmaticamcllt
sistematicament com a dcrivats
derivats del cic!ohcxa,
ciclohexa, cic!ohexe
ciclohexe i cid ohe-
ciclohe-
A· J 1).
xadie (vegeu Regla A-U).
Exem ples:
Exemples:
eH,
CH) CH 3
eH,
H3C
H)C ...-CH)
.... CH) I I
'e'.....
"C
C....... . . l1........
I-IC "CH-CH CH- CH
/e"",
1-1 rC..... r1 """C- CH
.....e
H3C-He( 11 tCH
!-if-HC,
c":,
H H 2 c-eH 2 CH
• "2 6
·1[' 22[ 13 2 6
·7j6 2 1 eH 3'
1 1 1:54
HC!~ c""" CH)1
H ¿/ HF'~5
Hf I
' es'e?I
4 3~H
1. 'eH
H,H2C~~).CH-CH3
P . . CJ.CH-CHJ Y
2 ,~ 'eH
H
H.j:............
H¡/ c;:::-
Hz
H, H,2 '3 H
1,1,2,3-Tetrametil-
1,1,2,3·Tetrametil· ¡ ,2,3,3-Tetrameti¡·
1,2,3,3-Tetrametil- ¡ ,S,S,6-Tctramet
I,S il-
,S,6-Tetrametil-
ciclohexa ·l-cic!ohexe
-l-ciclohexe ·1 ,3·ciclohexadie
-1,3-ciclohexadie
A- 74. Terpens bicíclics
Regla A-74.
74.1- EIs
74.1- Els hidrocarburs terpenics
tcrpenics biciclics I'esquelct de la fórmula II,
bicíclics que tenen l'esquelet fI ,
o aquest esquelc
esquelett i cadenes
cadcnes laterals
latcrals addicionals, exceptc metile ,
excepte metil, o isopropil (o metile,
si ja hi ha un gru
grupp metile
metíl!'! prcsent),
present), s'anomencn
s'anomenen lUia, tuiad ie, etc., i reben la nu-
luie, tuiadie,
tuia, tuie,
meració fixada
fi xada per al tuíatuia (Fórmula 1I).
11 ). Els al tres hidrocarburs que contenen l'es-
altres I'es-
quelet
queJet anu lar del tUÍ<'l,
anular tuia, s'anomenen com a derivats del biciclo [3.1.0]hexa,
[3.I.O]hexa, i reben la
nu meració sistemill
numeració sistemiltica deis derivats bicíclics (e!
ica dcls (c! Regla A-31).
A-3I ).
Exemples:

4(1O)·Tuie
4(1O)-Tuie l -lsopro pil-2,4-dimet ilen.
l-Isopropil-2,4-dimetilen- 5·1sopropil· biciclo-
5-Isopropil-biciclo-
biciclo[ 3. 1.0]hexa
biciclo[3.l.0)hexa [3. 1.0]hex-2-e
[3.1.0]hex-H

50

Nomenclatura quimica.indd 50 25/04/2013 11:28:45
TERPENS BICÍCLICS
BIClcLlCS A- 74 .3
A-74.3

74.2-
74.2- EIs Els hidrocarburs terp€mics
ferpenics bicíclics
bicíc1ics que tenen l'esquelet de la Fórmula III, 111 ,
IV o V, i cadenes laterals
late rals addicionals, excepte
cxcepte metil (o metile si ja hi ha un grup
me tile present) s'anomenen cara, care, carad
metile caradie, etc., pina,
ie, etc., pina , pine, pinadie, etc., borna,
pinadic, etc.,
borne, bornadie, etc., rcspcctivamen
respectivament,t, i reben les numeracions fix ades del cara (Fór-
fixades (Fór·
111 ), pina (Fómmla
mula III), IV) , i borna (Fónnula
(Fórmula IV), (Fórmula V), respectivament. EIs Els altres hidro-
l'csquelet anular del cara, pilla
carburs que contenen l'esquelet pina o borna s'anomenen com a
dcrivats
derivats del noreara
norcara (Fórmula VI), norpina ((FórmulaFórmula VII) o norborna ((FórmulaFórmula
respect ivament ; aqucsts
VIII) respeetivament; aquests són preferibles als derivats del bieic1o[
biciclo[4.1.0 ]hepta,
4.1.0]hepta,
biciclo[3. 1. 1]hepta,
bieic10[3.1.1 ]hepta, o bicic10[2.2.1
biciclo[2.2. 1]hepta. EIs
Els noms nor-*
nor-· reben la numeració
numeraeió siste·
siste-
bicíc1ies (e!
matica deIs derivats bicíclics
matiea (c! Regla A-31).
A-3I).
Exemples:
Exemples:
10CI1}
loCH 3
H eH,
CH
I
3
I H
HC~3'CH
I1C
e
9 C3...... CI1
e
C
HC~h'CH
HC"fl'"¡:CH HJCs
HzCs 4
/CH
...... Ct;!
lCHzz
4 jCH
•• 12
,2 4 12 ,2 4 I I
1 I 11
H
H3~"""CJ"iC
C, JiC~ !... ~)CHl
6 )CH z HlC
H3C,..... HC 11 6 5CH HlC
H3C HC6 1 lCH-CH 3J
1 ZCH-CH
C--C C~C/
)~c""" 'C~C/
.....C:::......:::-C ......
H C"""1
C/7 H H3C/ 7 H C/7 H
3 ,9 HlC...... H HlC
3 ..... ' H
2·Caré
2-Caré 7,7-Dimetil-
7,7 -Dimetil- 2,4,7 ,7-Tctrametil-
2,4,7,7-Tetrametil-
2,4-norearadie noreara

1100CH
CH 1
2 loCHl
CH3 ,
CH=CH 1z

. "-
11 lO

./---f" j IH
/~~ eCI
• HC........-fi
HC.!...." 3CH cH •s HC, HC.!...." z feHz
3CH2 HC(2~CH
Hc:¡2~CH
I H3C ¡ 7CH2l ¡
I I I I ,CH I
HlcC
H3 " ......... 1 ,
7 c H
CH2 z. .11ll H3 C 1 ,CHz
Hle 7CH2 1 HlC
/C~15.)CH
........-Ct......15 4CH ......... Ci 15 4C=CHz
"C6 )C~15?CH2
)C6 10cH2
HC
H3 C C,.......
C H C/ "cH
c"""'" .......... C/ H
H3C
C . . . . . . cC
'.9 H
H '.
39
H ' H
H
2( 1O),3-Pinadie
O),3·Pinadie 4-Metilenpina 6,6-Dimctil-2-vinil-
6,6-Dimetil-2-vinil-
-2-norpine

eC
H2C~r"tCH
H,¿('feH
I°T~
10 CH 3
I
¿/r,
C/r---/l"~'
H C6 6
H
H
eC
C/ CH3
2 c"""'"
eH,
H2 C 6 I
/S""
H
H
e
2 C- CH3
H¡c<f'1-c- CH 3

IH~C-F-{H311
IH~C-f-c!Hl!! I lHz
,CH; I IIH,e-,C-CH,11
2 "
2! ! """""'CH3
C Hl H3C-,c-CH311
H2C~,Jy?---CH
H,c~I;/eH H2C~"Jy?---CH2
H2C,,!y>CH2 Hzc~I/CH
H,e",,- l/eH
~' ~4
~'
H H
2-Borne 2,2-Dimetilnorborna 2,7,7-Trimetil-2-norborne
2,7,7 -Trimetil-2-norborne
74.3- Es conserva el 110m
74.3- "camfe" per al compost no substitult
nom "eamfe" su bstitult 2,2-Dimetil ·3-
2,2-Dimetil-3-
mctilellnorborna .
metilennorborna.

*• D'acord amb les Recomanacio
Recomanacionsns Provisionals per a la Nomenclatura de
dc Productes Naturals
(Secció F, 1976),
J 976), aquests noms s'haurien de bandejar.

51

Nomenclatura quimica.indd 51 25/04/2013 11:28:45
.1
A-75 .1 HIDROCA RRURS TERP':'NI
HlDROCARBURS TERPENICS CS

Regla A- 7S. Radiea1s
A-75. Radicals de terpens
75.1-
75. 1- Els radieals
radicals hidrocarbonats terpenics acíelics simples s'anomenen i nume-
lerpenics aeíclics nume·
ren d'acord amambb la Regla A-3.S.
A-3.5. Es conserven els noms trivials gcranil,
geranil, neril, linalil
linalíl i
Otil (designanl
fitil darrer al (EJ-(7
aquesl darrcr
(designant aquest 11 R)-3,7, 11 ,1
(E)-(7 R, lIR)-3,7, 5-tetrametilhexadec-2-enil)
,15-tetrametilhexadec-2-enil)
per
per als corresponent
corresponentss radicals no substitu i"ts.
substituils.
75.2-
75.2- Els radicals derivats del menta,
rad icals derivals menta , pina, luia
tuia,, cara, borna, norcara
norcara,, norpina
norpi na i
norborna, exposats a les Regles A-1.2 i A-It.4,
norborna, s'anomenen amb els criteris ja exposalS A-ll.4, ex-
cepte els radicals salurats
ceptc saturats del pina, que s'anomenen pinanil, pinanile i pinanitidc.
pinanilide. Es
numeració de l'l'hidrocarbur,
conserva la numeradó punt o punts d'unió, lanl
hidrocarbur, i el punl tant en ]'anell
l'anell com
a la cadena lateral, ceben
reben els números mésmes baixos compatibles amb la numeració
l'hidrocarbur.
fixada de ¡'hidrocarburo
Exemples:
lO
"
HC-
HC-
H
11
/C~
~C3
HffrlH
4sCH
I1 11I
HfZ¡?CH,
HfZl¿)CH2
C
7tH
'/1Z
Hf{
38 ~HJ
Hr/ 'CH
9 3

l-p-Menten-8-il 3-Pinanil 4( 10)-Tuien -10-il
4(lO)-Tuien- IO· il

10
HC=
1 H
H
HC-("!~CH Hc~ll?CH-
HC('\'iCH-
H~S>tH,
8
HP,
I "'-...
7~H2 1
3
11 CH 2 I
/C, 15 )CH 2 HC~!?tH2
H C-' 6 " V C
39 H H
2-Pinen-lO-ilide 5·Norbornen-2·¡¡
5-Norbornen-2-il

75.3-
75.3- Els radicals no inelosos
inclosos en les Regles A-75.1
A-75 .1 i A-75.2 s'anomenen com
s'ha deseril
descrit a les Regles A-ll i A-31.4.

52

Nomenclatura quimica.indd 52 25/04/2013 11:28:46
B. SISTEMES HETEROCÍCLICS
HETEROclcLlCS FON
FONAMENTALS
AMENT ALS
NOMENCLATURA HETEROCtCLICA
HETEROCÍCLICA

Regla B-l.
8- 1. Extensió del Sistema de Hantzsch-Widman
1.1-
1.1 - Els composts monocíclics que contenen un o més heteroatoms en un anell
mes hctcroatoms
de tres a deu membrcs
membres s'anomencn
s'anomenen combinan!
combinant el prcfix
prefix o prcfixs
prefixs de la Tauta
Taula I (eli-
(eli-
din!
dint la "a" si cal) amb una terminació de la Taula 11. * L'estat
TaulaIl.* L'estal d'lúdrogenació
d'hidrogenació s'indi-
terminació,
ca amb la tenn inació, com es mostra
maslra a la Taula 11
II , o bé amb els prefixs "dihidro-",
"tetrahidro-", etc. , scgons
" Iclrahidro-", etc., segons la Regla B-l.2.
8-1.2.

Taula
T lo En ordre de prioritat desccndent.
al,lla 1. descendent.
Element
t;/emenf Valencia Prefix Element
Elemenr Valencia
Valtncia Prefix
III

'"'"
Oxigen II
11 Oxa
0" Antimoni
Anlimoni Estiba"
Estiba*
Sofre Il
11 T.
Tia Bismut III Bisma
Bi sma
Seleni II
11 Selena Siliei
Silici IV
IV SUa
Sila
Te¡'¡uri
TeHuri II
11 Tc[·Jura
Te¡'¡ura Germani
Gcrmani IV
IV Germa
Nitrogen III
111 Aza
A~ E51anJl
Estany IV Estanna
ESlanna
Fosfor 111
III Fosfa·
Fosfa* Plom IV Plumba
Arsenic III
111 A,sa*
Arsa* Bo,
Bor III
111 Bora
Mcrcuri
Mereuri JI
11 Mereura
Mcrcura
..* Quan "fosfa-".
"fosfa-", "arsa-" i "estiba-" van seguits immediataffient
immediatamen t per "-in"
"-in " o "-ina
"-ina",
", cal reem-
pla~ar-Ios
pla ..ar-los per "fosfor·",
"fosfor-", "Irsen-"
"arsen-" i "antimon-". A mésmé! aarnés,
més, els aneUs
anells saturats de sis membres
eorresponents al fo~forín
eorresponenlS fosforín i I'arsenín el bOTín s'anomencn
J'arsenin i el s'anomenen fosforina, arsena i boTina.
borina.

II
Taula 11
Nombre de Anells nltrogeruz!s
AnellJ nitrogenats nitrog~¡;
Anells sense nitrog¿ii
membres ¡nsaturado
Insaturació Saturació Insaturació
InsatrmlcW Saturació
Saturllció
de l'anell
/'tmell (a)
(,) (a)
(.)

3 -ir ina
-irina -iridina
-i¡idina -ire -inl
-ira (e)

,
4
5
-ete
-(lle
-ole
~ I,
-etidina
-el id ina
-olidina
.oMina
-ete
~"
-ole
~I,
-ela
-eta
~"
-ola
6 -ina (b) (e) -in (b) -i (d)
-a
71 -epina (e) -epín
-epin -epa
8 -oeina
.ocina (e) -ocín
.oeín -oca
.oca
9 -onina
.onina (e) -o nÍn
.on fn -omi
.ona
10(f)
IO(f) -eeina
-ecina (e) -ecín
-eeín -eea
-eca

Corresponent al ffiaxim
(a) Corresponenl maxim nombre de dobles enlla enlla~os aeumulats, tenint
.. os no acumulats, ten!nt els hetcroatoms
heteroatoms
les valimcies
vaU:ncies normals mostrades a la Taula 1.
normal! mosuades
(b) Per a fosfor, arsenic, antimoni i bor. bor, vegeu les notes especials de la Taula L 1.
(c) Express.at p<:!
(e) Expressat pel prcfix
prefix "perhidro" davant del noro
nom del compost
eompost insaturat corresponent.
eorresponent.
(d) No ap licable a silici, germani, estany i plomo
aplicable plom. En aqucsl
aquest cas,
eas, s'anteposa "perhidro"
"perhidro " al nom
eompost ¡nsaturat
del compost insaturat rorresponcnt.
eorresponent.
(e) Les síl-labes
síl·labes que denoten la grandaria deisdeIs anells qque eontenen 3,4 o 7-
ue contenen 10 membres es
7-10
dderiven
eriven de la manera següent: de tri,
següent : "ir" dc "et" de tetra, "ep
vi. "el" octa, "on"
" de hepta, "oc" de OCIa,
"ep·· " on" de
nOlla i "ce"
nona "ee" de deca.
<r)
(f) EIs anells de mé!més de dcu deu mcmbres
membres s'anomenen pcr nomencla tu ra de reempla~ament (cf.
per nomenclatura (ef.
Regla 8-4)
B-4)..

•* Cal elidir la '·a"
"a" al final del prefix quan aqucst
aquest va seguit immed
immediatament
iatamen! d'una vocal.
ox(a)az(a)ole.
Exemple ox(a)az(a}ole.

53

Nomenclatura quimica.indd 53 25/04/2013 11:28:46
8-1.1
B-l.l HloíEKOClcLlCS
SISTEMES HETEROcíCLICS

Exemples:
2I 3, 4,
fHrCH=CH
, 1 /I-IrCH=C H

,!¿O"
H,.---cH, N~
N~ I 1

, , ,
'\H-CH=CH
CH--(:H = CH
7 6 5
Oxinl Aziridina 2H·Azepina
2H-Azepina
1.2- EIs sistemes heterocíclics amb insaturació
1.2- insaturaci6 menor que la corresponent
corrcsponcnt al
Imixim nombre de dobles enllac;:os
maxim en llar;os no acumulats
acuffiulats s'anomenen emprant els prefixos
"dihidro-", "tetrahidro·" , ele.
"dihidro·", "tetrahidro-", etc.
En el cas d'anells de quatre i cinc membres, s'empra una termina terminació
ció especial per
a les estructures que contenen un sol, sol. enlla¡¡:
enllac;: doble, sempre que pugui existir més
d'un enlla¡¡:
enllac;: doble no acumulat.
Nombre de membres Anells Anells
de l'anell
I'ane/l Que contenen
que Que
que no contenen
parcia/menr satura!
parcialment satural nitrogen nirrogen
nitrogen
4 -etina -ete
·etc
5S -olina -ole
·oh':
Exemples:
,
1 , 4 44
H
3)
NH-CH
NH--CH
I 11 Hf=Í
HC===CH
I I
A~H-~H
AsH-CH
2 3
H2C, /CH 2
H2C'si'H;H2
SIH 2
~33 -1
!:J. ,2-Azarsetina*
·1,2.Azarsetina· 3-Silole
3·Silolc
1.3-
1.3- La multiplicitat
multiplieitat d'un mateix heteroatom s'indica mitjanc;:ant
mitjan¡¡:ant un prefix
"di.", "tri-",
"di-", " tri-", etc., anteposat al terme 1),
terme "a" apropiat (Taula 1).
Exemple:
,
6 HC"'""N:q;H 2
11 I
s N, cH'..N 3
,
I ,3,5-T riazina
1,3,5-Triazina
1.4- c\asses de termes "a" són presents
1.4- Si dues o més c!asses prcsents en un mateix nom, el seu
ordre de citaci6
citació es aquel!
aquell en que ocorren a la Taula 1l de la Regla B-I.1.
B·}. I ,
Exemples: 1 ,
1
5......0,2 S,...5'i .
H2T ~ H¡'''''iH
HTlI IiIIH
H2C--CH2
1, 3 ,
HC--N
1, ,
3
1,2-0xatiola 1,3-Tiazole
1,3·Tiazole
* Excepcionalmcnt, Hetra ¡;cega
Excepcionalment, la !letra ~, seguida d'una fita com a su
grega !:J., períndex, s'empra per
superíndex,
enlla~ en un compose
a designar un doble enila9 compost anomenat d'acord
d'aeord amb la
La Regla B-1.2,
B·I.2 , si el seu nom va
precedí! de fites per 31s
precedit als heteroatoms, enlla~ doble que uneix
hetero.lto ms, i també per a designar un enlla9 uneíx compo-
comp-o-
nents d'ane l1s (vegeu els exemples de les Regles
nenlS en un agregat d'anells Regles A-52.l
A-52. 1 i C-7l.!)
C-7 1.1)0o en noms
nomscon-
con-
juntius (vegeu la Regla C-55. 1).
C-55.l).

54

Nomenclatura quimica.indd 54 25/04/2013 11:28:47
SIS I"EMES IIETEROCICLlQ;
SISTEMES HETEROcíCLlCS B-2.11
8-2. 11

1.51 - La posició d'un heteroatom únic determina la numeració en un compost
monocíclic.
monocíc1ic.
Exemple:
N
/,~
H
n , 2CH
HC 7 )H
, 11
HC ~,,-

""./
~
'CH

Azocina
1.52- Quan el mateix heteroatom és present més dd'una 'una vegada en un anell, la
numeració s'escull de
de manera que els heteroatoms
he leroatoms rebin les fites més
Olés baixes.
Exemple::
Exemple
N
6 HC/l'::::'N
11 2,
5 HC, ¿CH
4N

1,2,4·Triazina
1,2,4-Triazina

1.53- Quan hi ha heteroatoms
hetcroatoms de ddiferents
iferents c1asses,
classes, la fi ta 1¡ s'assigna a ¡'he
fita te·
l'hete-
roatom situ
situat
at a la posició més
mes aha 1. Llavors,
alta possible de la Taula I. Llavors, la numeració s'es-
s'es·
cull per assignar les fites
files més
mes baixes als heleroaloms.
heteroatoms.
Exemples::
Exemples
,5 S ,5 S
H C/l'N2
HC/I'Nl C/l'NH
H C.-"I'NH
22 I1 11 22 1I 12 1I
sSNN;:::'4
~ , ].CH
).CH sS~ 41CH
55_ 41CH
~C"'"
'C~
eC H
H
6H-l
6H·¡ ,2,5-Tiadiazina
,2,S ·Tiadiazina 2H,6H-l,5 ,2-Ditiazina
2H,6H·I,5,2·Ditiazina
(no: 2,
2,1I ,4·Tiadiazina)
,4-Tiadiazina) (no: 1,3,4-Ditiazina)
1,3,4·Dil iazina)
(no: 1,3,6-Tiadiazina)
1,3,6·Tiadiazina) (no : 1,3,6-Ditíazina)
(no: 1,3,6·Diliazina)
(no; ¡ ,5,4·Ditiazina)
(no : 1,5,4-Ditiazina)
comen~ar amb n·
La numeració ha de comen¡¡:ar ra- comen~ar amb 1'a·
La numeració ha de comen¡¡:ar !'a-
10m
tom de sofre; aquesta condició elimina tom
10m de sofre.
sofre. L'elecció d'aquest
d'aquesl atom
2, 1,4·Tiadiazina. Llavors
2,1,4-Tiadiazina. Llavors,, els aloms
atoms de és determinada pel conjunt de fites
es
nitrogen reben les fites més baixes pos-
pos· que poden atribuir·se
atribuir-se als restants
restanlS hete-
he te·
sibles,
sibJes, cosa que elimina
el imina 1,3 ,6-Tiadiazi-
J ,3,6·Tiad iazi· roalOms de qualsevol classe.
roatoms c1asse .
na. Com que el conj
conjunt ¡ ,2,5 es
unt 1,2,5 és més baix
J ,3,4, 1,3
que 1,3,4, 1,3,6 ¡ ,5,4 en el sentít
,6 ó 1,5,4
usual, el nom és 1,5 ,2-Ditiazina.
1,5,2· Ditiazina.
U- 2. Noms Trivials i Semitrivials
Regla B-2.
2.11-
2.1 1- Els segücnts
següents noms trivials i sem itrivials constitueixen una llista
semitrivials Ilista parcial de
noms que es mantenen
mantcnen per al composl
compost i com a base deis deIs noms de condensació.

55

Nomenclatura quimica.indd 55 25/04/2013 11:28:47
B- 2.] 1
B-2.11 S[STE~l ES HETERocIcu
SISTEMES cs
HETEROCÍCLICS

Els noms dels
EIs mostratss estan fronnats
deIs radicals mostrat d' acord amb la Regla 8-5.
ormats d'acord

Compost fonamental Nom del radical

Ticnil
Tienil
sl 2 (Horn 2-)
(I-I om mostra el 2·)
5r(rn2
sr( n
(1)
,tL-II,
4~3
Tiofe
Cu-
Or
Tiantrenilil
Tiantrcn

(2)
:Ó(~Ó:
., . 6 5 4.
Tia ntre
Tiantre

oc~i5-Furil
o (Hom mostra
rnostra el 3·)
3-)
5¡(in2
~n¡n2
( 3)
(3)
,tL-II,
4~J
Furan
Fura n
U
ÓL
Piranil
(Hom mostra el 2H-Piran-3-il)
(Horn rnostra 2H·Piran-3-il)
(4) Piran
(Hom mostra el 2H·)
2H-)
O
(:r2
a 2

Isobenzofuranil
h oben:wfuranil
1 1

'~9
6(CJ (Hom mostra el 1-)
(Horn l ·)
Isobenzofuran)
lsobcnzofuran)
(5)
,~,
5 3
, (kt
CC1-
•8 O Cromenil
(6)
'0C;r
7~Y)~Hlz
-VV,
6
, , 5 4
3
Crome
(Hom mostra 2H-)
mOslu el 211-)
(Horn mostra
(110m rnostra el 2H-Cromen-3-il)
211-Cromen-3-U)

(X),
0):2 O

Xantenil*
Xan tenU*

'óc~ú'
' \~,
(Horn mostra el 2-)
(Hom

'oc
((~))-
(7) Xante*
6& 10~33
10
5 O 4•

10 .1 Fenoxatifnil
Fenoxatii'nil

:(()() (Horn rnostra
(Hom moma el 2-)

cr:x:r
((8)
8) Fenoxatiín

6 ~ ¿

* Denota excepcio
excepcl'ons
ns a la nurneració
((n-
sistematica.
numcració sistemalica.

56

Nomenclatura quimica.indd 56 25/04/2013 11:28:48
SISTEMES HETEROCÍCLICS
HETEROCICLlCS 8 - 2.1 1
B-2.11

Compost fonamental
fonamenta l Nom del radical

2H-Pirrolil
(Hom mostra
mOSlra el 2H-Pirrol-3-il)

,Ó ,
S 1 lCH2
2C H2
(9)
4 3
2H-Pirrole
2H-Pinole
(N'T
(N'i H2 Hl

Pirrolil
H (Hom mostra
mostTa el 3-)

(10) 50
''O',
4
N
2
3
Pirrole
Pinole
rr
ÚL
H
H

Imidazolil
lmidazolil
H (Hom mostra
mOSlTa el 2-)

SLI12
N

'éñ'
H
H
(11 )
'
4 ~~
Imidazole
Lf
L'r
Pirazolil
Pira:wlil
H mostra 1'1-)
(Hom moma
2
o:J
IJ
(12)
S
5

'
4 Ó 1I N
,
Nl
3
Pirazole
( '1,i1
(N

Isotiazolil
lsotiazolil

a
(Hom mostea
mostra el 3-)

(13)
(1 3) sur
stJt,
,4
S

3
Isotiazole
lsotiazole

Isoxazolil
lsoxazolil
mostra el 3-)
(Hom mOSITa

,5(~r,
(14)
( 14) SLü2 ° Isoxazole
(0'1
(11
4 3

Piridil

60
(Hom
(Ho m mostra el 3-)
2
,'O',
(15)
S
,4 3
Piridina
Pir idina
O-
Pirazinil

6(~)2
(j'
(16))
(16
SN
,
, N
.4
3'
Pirazina
I'irazina
Cr
(N:r
N N

57

Nomenclatura quimica.indd 57 25/04/2013 11:28:48
B-2.11
8 -2. 11 II ETEROOCU CS
SISTEMES HETEROCÍCLlCS

Compost fonamental
fonamcntal Nom del radical
Pirimidinil
2 (Horn mostra
(Hom rnostra el 2-)
2·)

(1 7)
(17)
'0
'O'
• ,N
5 N3'
4
I'irimidina
Pirimidina

LI:
();
Piridazinil
N (Hom mostra el 3·)
3-)
(18)
JC;r
6~:r3
5
4
Piridazina

Ct
, , Indolizinil

co-
en-
8 t

((19)
19)
7(02
,6
'CÚ'
' ,3 ~
Indoliúna
lndoliz ina
(Hom mostra el 2-)
(110m


s

Isoindolil
lsoindolil
7 t

(20)
6(C1H
(
5
: ó,H 3
Isoindole
lsoindolc
(Hom mostra el 2-)
(H(i5~
(Cd-
,
4

3H-l nd olil

,(O
3H-Indolil
(Horn mostra el 3H-Indol-2-il)
(Hom

(21)
'(]él
s~
, CH2
4
3CH, 3H-Indole
311·lndole
(L'1-CCH2H,
(L"r
H
H
Indolil
Indom

.'(rJ'
(Hom mostra 1'1-)

((22)
2 2)
5'(:Ln',
,
4
J
Indole
()Ó

H
' H
Indazolil
Indazolíl

. ,
(Hom mostra
mostea ellH-Indazol-3-il)
el lH- lndazol· 3-il)
1 N
N
H

'(C]
'(l3J
al
(23) lH-Indazole
lH-l ndazo lc
5 J
,4
Purinil*
PurinU-
H
H
(Hom mostra el 8-)

(24) 'Njé'l
'N jéi]
2~ 4
,~4
,
'N
9N
Purina-
Purina*

"lN~NXI¡-
NXIr
H
H

N
"
3 N
" .·
•* Denota excepcions
cxcepcíons a la numeració sistematica.

58

Nomenclatura quimica.indd 58 25/04/2013 11:28:49
SJSTEMES
SISTEMES 11ETEROCICLl CS
HETEROc fcLlCS 8 - 2_ 11
B-2.11

Compost fonamental
fonamcntal Nom del radical

,
9 ,
1
4H-Quinolízinil
4H-Quinolizinil

ro-
(Hom
(H om mostra el 4H-Quinolizin-2-i1)
mostea eI4H-Quinolizin-2-il)

:(:;0:
'(;ú'
(25)
7

·
</
6
5 N,
" e"
~,
Hz
1
4H-Quinolizina
4H-Quino lizina

co- H,2

,
8 , Isoquinolil
lsoquinolil

(26)
·'00'
6
'(02
, ., 5 4
J
lsoquinolina
mostra el 3-)
(Hom mosua

CCJ-
Cú-
Quinolil

(27)
:0:):
:(r):
, • 4
Quinolina
(Hom mostra el 2-)

00-
• , (H05
Ftalazinil

ro
8 (Hom mostra 1'1I -)

'OC~2
'CC~'
)
(28) Ftalazina
N3
• ,
6
N'
• 5 4

• Naftiridinil
Naftiridin il

700
8
(Hom m"ro''';'-2.i1)
mO'~ridm-2-il)

·'O), 2 (Hom
(29) Naftiridina
(Hom mostra
mO$lra la 1,8-)
6
, • , 5 4
3

Quinoxalínil
Quinoxalinil

(30)
:OJ:
, 5 ~
Quinoxalina

co-
mostra el 2-)
(Hom moma

C(:r
Quinazoli nil
Quinazolinil

'ÓG~
l:~~(Jl•
co-
(Hom z»ostra
mostra el 2-)
(31 )
(31) Quinazolina
Quinszolina
6
• s 4
3
N
N
OLT
Cinolinil

(32)
6
7C, O• ,
·'OC)
8

5
N
N


N
3
Cinolina

ro
(Hom mostra
(110m

00-
moma el 3-)
"::::N

59

Nomenclatura quimica.indd 59 25/04/2013 11:28:49
8 - 2.1 1
B-2.1l SlSTI,
SISTEM MES
ES HETEROCICLlCS
HETEROcfcLlCS

Compos! ronamental
Compost fonamental Nom del radical

8
Pteridinil
('(Hom
7(NX)
{X)
-1 0m mostra el 2-)
(33)
6
, ~ 4
3N
Pteridina
()et
((tN

,
9
4al/-Carbazolil·
4aH-Carbazolil *
(Hom mostra eI4aH-CarbazoJ-2-il)
el 4aH-Carbazol-2-il)
(34)
.:C:LÚ:
'CLÚ:
, " 5 H ,4
4aH-Carbazole*
4aH-Carbazolc·

CL17
0:-1)-
Carbal.Q!i1·
Carbazolil*
H (Hom mostra el 2-)

(35))
(35
.'óéó'
6
'C, iD',5 ,
4
3
Carbazole·
Carbazo le"

eco-
oco-
H

~-Carbolinil
6-Carbolinil
H ~-Carbolin-3-il)

~
8 N 1
mostra el 13-carbolin-3-il)
(Hom moSITa

::CCCt
H

' , .t
H
~-Carb o lina

(úCL
¡j-Carbolina

CLú-
(36)

, 5

,•
2 F enan tridinil
FenantridinH

09'
69'
(Hom mostra el 3-)

aY
oC!
,9 10·,,
11) ~4 Fenantridina
(37)
(31)

•8 5N
'N
7

6

Acridinil*·
Acridini'
8 9

ccx:r
cco-
1
mostra el 2-)
(Hom mosHa
(38)
'(CO'
'((10'
,
&

,
, .I
'

~
N ,
4
3
Acridina·
Acridina*

PerimidiniJ
Per imidinil
H
H

,06,
(Hom
(H mostra el
om moma el 2-)
Hk-S~~
1 ..... C., 3

(39)

.'ro'.
8
, 6
, 5
Pcrimidina

ó6
66
HNAN
HN A N

•* Dcnota cxcepcions
DcnotJ cxcepcio num eració
ns a la numcrac sistcmatica.
i6 sis temiitica.

60

Nomenclatura quimica.indd 60 25/04/2013 11:28:50
Sl$TI!MES
SISTEMES HETUItOCICU CS
HETEROclcLICS 8 -2. 11
B-2.11

',
Compost fonamental Nom del
del radical

,
2 Fenantrolinil
(110m
CHom mo,"ca-',"
1c,':,",""0I;,,3,il)
ell,7~Fenantrolin-3-il)

69.
.cB
N 3 mOS a-tra

(40) , '"
9
10
,, Fenantrolina
Fenanlrolina
8 ,
5
(Hom moma la 1,7-)
CHom mostra
~ 6
N

Fenazinil
Fcnazinil

(41) Fenazina

a:ó
&:]6
'" ,
F enarsazinil
Fenarsaúni!

:(x~Ó:
CHom moma
(Hom mostra 111
el 2-)
(42) :((0:
·, ,
6 5 ,
Fenarsazina

a:o-
((O-
Fcnoliazinil
Fenotiazinil
(Hom
CHom moma
mostra el 2-)

(43)
:óhó:
, • 5 ,
Fenotiazina

OC::o-
((:o-
H

Furazanil
Ftirazanil
(J-Iom mOSlra
CHom mostra el 3-)
~N'''?''''N2
(44)
,U, Furazan N ..... o-"'N
.... O""N
11 11

H Fenoxazinil

:0::'~Ú:
(Hom mostra el 2-)
CHom moma 2·)

(J(~)[)
(45) H
Fcnoxazina
Fenoxazina

• O• ,
O)C)
61

Nomenclatura quimica.indd 61 25/04/2013 11:28:50
B-2. 12
B-2.12 SISTEM ES HETEROclCLICS
SISTEMES HETER OCfCLICS

8-2.12-
B-2.12- Hom conserva cls els següents noms trivials i semit rivials, pero no es
semitrivials, és reco-
manable de servir-se' n per a noms de condensació. Ets
Els noms delsdeIs radicals mostrats
s'han format amb la Regla B-S.
fo rmat d'acord 3mb S.S.
Compost fonamental Nom radical
NOIll del radical
Isocromanil
Ia ~l
H2

(1
(1)) '((1)0
7(('i C

3
O
I
]socroman
Isocroman
(Hom mostra el 3-)

((~~
o:~~
C. . .
R,H " ~H-
lH-
66 ~ .......CH
CH2l
, S 2 C/
e~
H,
Hz
Cromanil

(2) '(xVi?"
,
6
S

7 ( X " C2,H2'
C)CH z2
4
C
;CH
O
Croman
Cfoman
(Hom mo

--CX°'
stra el 7-)
mOStfa

Ce/H
-ex°'eH 1 '
CH
CH2
, 2
H,
H2 C/ }
H,
H2

Pirrolidinil
H
H (Hom mostra el 2-)
,N,
..... N,
Hle
H2CS 2CH z2
5 I' ¡eH Pirro lid in a H
H
(3) I'inolidina N
N
Hze '4 3'
I L...J I
HzC--CHz eHz H
HleC/
zl1
.... ''CH-
CH-
1I
",e-CH,
~C-CH2

Pirrolinil
H
H mostra el 2-Pirrolin-3-U
(Hom mOSU3 t)
2-Pirrolin-3-il*)
Hr¡(~)
~
H
(4) H21 5 ' 2
HzC'
Hle'
Hom
Pirrolina
Pinclina
I-Iom moma
mostra la 2-·)
2-*)
Hleí
H2C~
Hzt
H)
H
N

Imidazolidinil
Imidazo!idinil
H
H (Hom mosua
mostra ell-)
el 2-)
N
(5) HzC; ' 'leH}
H2C"5" ''2 CH z Imidazolidina
Im id.nolidina H
H
I , N
HzC~NH HC.....N'CH_
C"'" 'CH-
HzC!.......lNH z,
'1 1I
H,e-NH
H2C-NH
Imidazolinil
H
H
(Hom
(110 m mostra el 2-Imidazolin-4-il*)
2- lmidazolin-4-j]*)
,N,
/N,
(6)
(') H1C~
H C t 2CH
2 , S 1 ¡eH hImidazolin
nidazolinaa HH
, 11 11 (Hom mostra
(Ham moma la 2-*)
H2C~N
~CL.....JN H C/N e....
....... CH
N'CH
11 11
2,
"
-He-N
-HC-N

Pirazo lidinil
Pilazoüdinil
(Hom moma
mostra el 2-)
Pirazolidina H
((7)
7)
H C..... N.......N_
HzC..-N'N-
zl1 I
H,e--eH,
HzC-' -CH z
•* El "2-" deno13 e nlla ~.
denota la posició del doble cnlla.;;.

62

Nomenclatura quimica.indd 62 25/04/2013 11:28:51
SISTF.MF..5 HETEROClcu
SISTEMES HETEROcfc CS
LICS 8 -2. 12
B-2.12

Compost fonamental
fonamenla! Nom del radical
Pirazolinil
Piruolinil
H (Hom mostra 3-Pirazolin-2-i1*)
mosera el 3·PiruoÜn-2-il.)

(8) zu
N
HC/t ...... NH
Pirazolina
Píruolina
(Hom moslra 3--)
mostra la 3-*)
H2C
H
N
.........
C"'"
'kJ
bd
'N- N-

Piperidilt
PiperidUt
H (Hom mostra el 2-)
/N ...... H
HZC6 t 2CH 2 N
(9) I 3I Piperidina H2C
C/ ...... CH-
.........
H2C~4 /CH 2 "1 II
C H2C,
H!C ..... CH 21
.........
H2
eCHH,
2

Piperazinil
Pipcrazinil
H
N
H2Cí t '2C~12
(Hom mostra
,
mOSITa 1'1-)
I
{lO) I I Piperazina
Pipera¡o;ina N
H2C~ 4 3CH¡ H~"'"
H2C / ' CH
eH12
N/ I I
H 2C.
H1 e, _CH~2
.CH
'N'
N'
H
Indolinil
H (Hom mo stra 1'1-)
moma "1-)
7 N
I
(11) 6(C11H2 Indolina
Indollna
~N'TH!
5 CH 2
4 (X N'CH

~CHl
- CH2
I 2

rr
Isoindolinil

'ér~~
(Hom mo stra 1'1-)
([ 2)
(12) 2NH Isoindolina
hoindolina C
5 , ...... ~/
4 H2
( NH
'-::..Y ·'C/
H2
Quinuc1idinil
N (Horn rnostra el 2-)
H2C~¿~CH2 N
I I 2 I H C/ I " CH -
r
((13)
13)

z. . . .
H Cs
7

.C~CH
I
C
H
2
Quinuc1idina
QuinucUdina
2

H2
1
H2

e" r'-CH 2
C
I

4 H

Morfolinil:j:
O (Hom rnostra el 3~)
1-1 2c1' 1 )CH 2
((14)
14) I I Morfolina H_r/O ...... CH
H2C5 4 3CH 2
...... N/ z¡ 1 2
H H2C, ..... CH-
N
H
•* El """3·" ¡-~n~lD~ doble.
3-" denota la posició de l'enllafi:
t Per a l-Piperidil,
I-PiperidH, empreu Piperidino.
Pipendm.o.
:::: Pe): 4-~t orfolinH, empreu Morfolino.
Per a 4-Morfolinil,

63

Nomenclatura quimica.indd 63 25/04/2013 11:28:51
B-3. 1
B-3.1 SISTEMES
SISTEMES HeTERodCUcs
HETE ROcíCLlCS

8- 3. Sistemes heterocíclics condensats
Regla B-3.
Els composts anulars "orto-condensats" i "orto- i peri-condensats" que
3.11-- EIs
3.
contenen heteroatoms
contcnen s'anomenen d'acord amb el criteri de condenS3eió
he teroatoms s'anomellen condensació descrit a
la Regla A-2A-211 per a hidrocarburs.
hidrocarbu rs. EIs components s'anomencn
Ets compollcnts s'anomenen d'acord amb les Re-
gles A-21, 8B-l -1 i B-2. Quan
8-2 . Qu an el nom d'un component en un nom de condensació conte conté
fites
fi tes (números o IIctres)
lletres) que no s'apliquen a 13 la numcració
numera ció del sistema condensat,
fiteses
aquestes fites es col ·loquen entre
col·loquen en tre claudators
c1audators (cosa que es
és igualment valida per a les fi-
fi·
tes que indiquen les posicions de condensació
les co ndensació descrites a la Regla A-21.5).
A-2 1.5). El como
com-
ponent base ha d'ésser un heterocic1e. component base ha d'ésscr,
he lerocicle. En cas d'opció, el compollent d'ésser,

,
ordre de preferencia:
per ordrc
(a) Un com
component
ponent que contingui nitrogen.
nit rogen.

Exemplc:
Exemple: 09~ 3
ó8~
.. , 10
'" '4
, .
9

8 '/5
7 6
Benz[ h ]isoquinolina
Benz[h )isoquinolina
no Pirido[3,4-a ]naftale
)naftalc

(b) Un component que con contingui
tingu i un heteroatom
hetcroatom (en absencia de nitrogen) situat
a la posició més alta possible de la Taula 1.
Exemple
Exemple:: 6
S O
J\9);
:OJJ:
Tieno[2 ,3-b ]furall
Ticno[2,3·b ]furan
no Furo(2,3-b
Furo[2,3-b ]liofi:
]tiofe

(e) Un componenl
component que conlingui
contingui el ffiaxim
maxim nombre d'anells.
Exemple: ,
2

lN~t
'N~l
,"~N
10~1'N
iU~)l)5
9 7 5
N
~8 ~
H , 6

77H-Pirazino[2,3-e )carbazole
/J-Pirazino[2,3-e ]carbazole
71:1-1 ndolo(3 ,2-J]quinoxalina
no 7H-Indolo[3,2-fJquinoxalina

(d) Un componen!
component que contingui l'anell
J'anell individual
ind ividual més gran possible.
Exemple: 7 O
6~'ti<¡:H2
sl(,,)==dJ
O
4
2H-Furo[3,2-b ]piran
2J{-Furo[3,2-b ]pi.ran
no 2H-Pirano[3 ,2·b ]furan
2/J-Pirano[3,2-b

64

Nomenclatura quimica.indd 64 25/04/2013 11:28:52
IIEl'EROClcu cs
SISTEMES HETEROcíCLICS B-3 .2
8-3.2

(e) Un componen! contíngui el maxim nombre d'heteroatoms
component que contingui d'helcrO<lloms de qua[scvol
qualsevol
classe.
Exemple:
Excmple:
]:)):
:Cú: e ,
4
H,
H2
5H-Pirido[2,3-d]-o-oxazina
S/l-Pirido[2,3-d]-o-oxazina
no o-Oxazino[4,S-b
o-Oxazino[ 4,5-b ]piridina

componcnl que contingui
(j) Un component conlingui la maxima varíelal d'hetero¡ltoms.
maxirna varietat d'heteroatoms.
Exemples:
•6
O
O
H
H
N
N N•6
5
S
'¡( y
5r( j(1"2N N '(yTl¡¡
5(''y(T~
ioN
4N -.lL ,11311 ,
4HHN
N --LLNN
1IH-Pirazolo[
H-PirazoJo[ 44,3-d]oxazole
,3-d)oxazolc 4H- Imidazo[4,5-d]tiazole
4H-Imidazo[ 4 ,S·d )tiazole
no lH-Oxazolo{S,4-c]pirazole
!lO IH-Oxazolo[ 5 ,4-c ]pirazole no 4H-Tiazolo[4,S-d]imidazole
4H-Tiazolo[ 4,5-d)imidazole

(g) Un component
componenl que contingui el maxirn
maxim nombre d'heteroatoms primerament
primeramcnt
enllistats a la Taula I.
L

Exemple:

'f'~~!n
5se---.ll.J- ...2..N
,
S clenazolo{5,4-j]benzot
Selenazolo[ ,4-j]benzotiazole*
iazolc·
no Tiazolo[ 5,4-j]benzoselenazole
Tiazolo[S,4-j]benzosclenazole

(h) En cas d'opció entre components de la mateixa
matcixa grandaria que contenen el
mateix nombre i classe d'heteroatoms, cal escollir com a component base el que
els números més baixos per als heteroatoms abans de la
tingui cls [a condensació.
condensaciÓ .
Exemple:

7~y~)2
,H~,
6~~~4
6~~)3
,
5 N

Pirazino[2,3-d]piridazina

3.2-
3.2- Si una posició de condensació és ocupada per un heteroatom, els noms deIs
anells components per condensar s'escuU
s'escullen
en per tal que tots
lots dos continguin l'hete-
I'hete·
roatom .
•* En aquest excm
exemple,
plc, l'heterol¡tom
l"hcteroatom primerament
primeramcnt enllistat
cnUistat a la Taula 1I és el sofre
$Ofle i el maxim
nombre
nomble d'atoms sofre en un anell
d'ato ms de $Ofle és un.
ancU é5

65

Nomenclatura quimica.indd 65 25/04/2013 11:28:52
8 -3 .4
B-3.4 SISTEMES IIETEROCICLlCS
HETE ROcfcLICS

Exemple:
6 yr
n li 2
orÍy~l\'
55lL_-N~3
LN~l
Imidazo[2, 1-b )tiazole
l·b ]tiazole
3.3-
3.3 - Hom pot emprar
cmprar els segücnts prcfixos de condensació contrets: furo, imi-
següents prefixos ¡mi·
dazo, isoquino,
¡saquino, pirido, pirimido, quino i tieno.
tieno.

ExemPICS:o!?,
Ex<mPh~'

, . ,

:w~
lO

, d 9
o 6 •8 6o
Furo[3,4-e 1cinolina
Furo[3,4-c ]cinolina [2,3·e ]carbazolc
4H-Pirido[2,3-e
4H·Pirido ]carbazole

3.4- Per numerar la periferia
peri feria deIs sistcmes
sistemes condensats complets, el sistema d'ancll
d'anell
s'orien!a ¡numera
s'orienta i numera d'acord amb les normes de la Regla A-22. A-22. Quan hi ha apeió
opció
d'orientacions, se segucix scqüenc ia següent:
segueix la seqüencia segücnt:
(a) S'assignen els hcteroatoms, 3ixí:
cls números més baixos als heteroatoms, així:

6;Y9
oh?),ñ 2 6~?ñ2
on'Y?)'
,6
'r:::t:;2"CH
5CJCI2-CH
I 2
S

oI '
5~3
,~, 5~3 ,
HN 33 0
,
4 'Il-V'
, 4
4

Benzo[b]furan
Bcnzo[b )furan eCiclopenta[b
iclopenta[b ]piran 4H- [1
4H. ,3 ]Oxatiolo[
[ 1,3 ,4-b ]pirrole
)Oxatiolo[55,4·b IpiHale
(N.B. 1,3 ,4 més baix que 1,3,6)
(b) S'assignen els números més baixos als heteroatoms d'acord amb la Taula
Tau la 1,
J,
així:
aix i":

Tieno[2,3-b
Tíeno[2,3-b ]furan
(e) Els atoms
atollls de carboni comuns o més anells han
camuns a dos O de rebre
hall oe reble els números
mes baixos possibles (vegeu les Regles A-22.2
més A·22.2 i A-22.3). Un heteroatom
hetcroatom comó
comú a dos
B-3.4(e),, aix
anells es numera d'acord amb la Regla B-3.4(e) així:
í:

.6ra
N •
r.N/~"'I'
7
w' 1~2 no
00 o 'CNy~)'
5N~4)3
SN ==(4Jl Ii N 1 4
• 'N
N
Imidazo[ 1,2·b H
lmidazo{1,2-b ]-[1I ,2,4 ]-triazina*
En un nom compast
compost emprat com a prefix de condensació (ie.,, quan cal emprar
con densació (Le.
parcll de claudators), els punts de condensació s'
mes d'un parell
més indiquen am
s'indiquen ambb números
*• En eh
els noms de Hantzsch-Widman, les fites són
ron inseparables del nomo

66

Nomenclatura quimica.indd 66 25/04/2013 11:28:53
SI STEMES HETEROCÍCLlCS
SISTEMES HETEROCICL ICS B- 3.5
B-3.S

primats i no primats; cls
els darrcrs
darrers s'assignen a l'ancl1
l'anell uni!
unit directalllcnt
directament al componen!
component
fonalllental, així:
fonamental,

(X"roJO"" ).z?,) Z'

" "
9a~)~~-n~
:~~.~);;' /1
-'~/~:
tOa ~ 1
no
00
~N N~
8 6~ 5a
N N 4.. 3
7 6
7 6 5
5 , 4

Pirido{ l ' ,2': 1,2
Pirido[ l' ]imidazo
J ,2 ]imida7.0
9~~ ~Y'ñ
8~~-J:~ A):
[[4,5-b
4,5-b ]quinoxalina
o
7 4

o

(d) S'assignen als atollls
atoms portadors d'hidrogen els números més baixos possiblcs,
possibles,
així:

IT
()(°'T'cH
H
H
4H-l ,3-Dioxolo[4,5-d
4H-l
O
H2
I '
°]imidazole
4,5-d]irnidazole

s'assignen números a tots
(e) L'anell es numera com en el cas deis hidrocarburs i s'assigncnnúllleros
els heteroatoms, adhuc als que són comuns a dos o més anells. aneUs. Els heteroatoms in-
terns cses numeren al fina
final,l, scguint
seguint la seqüí!Ocia
seqüt:TIcia més curta a partir del número
núme ro més alt
assigna t.
j a assignat.
ja

3.5-- Excepcionalment, els sistemcs
3.5 sistemes bicíclics formats per
pcr la condensació d'un
anell bénzcnic
ancll bénzenic amb un d'heterocíclic poden anomenar·se
anomenar-se anteposant els números
que indiquen les posicions deis
quc deIs heteroatoms al nom format pel preflx
prefix "benzo", se-
"bcnzo", sc-
guit del nom del component heteroeíclic.
heterocíclic. Es numera scguint
seguint els criteris de la Rcgla
Regla
B-3.4
8-3.4 (a(a),), (b) i (d). De la malcixa
mateixa manera es poden anomenar
ano menar els components dc de
sistemes condensats més complexos.
Exemples:
Exemples:

~~1l
~
0)
e
~ 6
12

5 4
30 (JC:)
~t;o
H2
H,
3-Benzoxepin 4H-3,}-
4J1-3 Benzoxazina
,I·Benzoxazina
(no Bcnz[d]oxepin)
Benz[d]oxepin) 4H-Benz[d][11,3
(no 4H-Benz[d][ ,3]oxazina)
]oxazina)

67

Nomenclatura quimica.indd 67 25/04/2013 11:28:53
8-4. 1
B-4.1 SlSTEMI!S lHETE
SISTEMES lETE ROCtCLlCS
ROc fc LlCS

~9;'
~NUJ
lH-Pirrolo[l
lH-Pirrolo[ I ,2-b ][2]benzazepina
I 2 ]bcnzazepina
(no
( no lH-Benzo[e]pirrolo[
lH-Benzo [e]pirrolo(11,2-a]azepina)
,2-a)azepina)

- 4. Nomenclatura de reempla~ament
Regla 8B-4. ree mpl a~ ment (també coneguda per
pel nomenclatura
en "a")·
"a")*
4.1-
4.1- Els noms deIsdeis heterocicles monocíclics es poden formar
for mar anteposant
an tcposan t termes
en "a"
" a" (vegeu la Taula 1I de la Regla B-1.1),
8-1.1), precedits
p recedits de les respectives
rcspectives fites
fites,, al nom
l'hidrocarbur corresponent
de !'hidrocarbur corresponentt. t . La numcració
numeració s'assigna per tal de donar la fita 1 a
!'heteroa tom primerament enllislat
l'heteroatom enllistat a la Taula 1, a continuació
cont inuació al conjunt complet
Ilavors als heteroatoms
d'heteroatoms i llavors heteroat oms concrets en l'ordre
I'ordre de la
[a Taula I.L Si encara
és possible una opció,
opeíó, la numeració
nu me ració s'assigna d'acord amb la Regla C-0.1
C-O .15.
5.

Exemples:
H2",
5(]2
. ,
~ C]2
4
5'

3
Sila-2,4-ciclopentadü!
Sila· 2,4-ciclo pen ladie

H
"
H2f'
. '==J:r,
5;
Si
Hll("~ 2 Sila-¡ ,3-ciclopentadie
Sila-l,3-ciclopentadie
4 3

H
"
:0:
,'O' ,, Silabenze

l-TiaA-aza-2,6-disilaciclohexa
l -T ia-4-aza-2 ,6-disilaciclohexa

4.2- Els sistemes heterocíc1ics
4_2- heterocíclics condensats es poden anomenar anteposant termes
en "a", precedits de les respectives
respect ives fites,
fi tes, al nom de l'hidrocarbur corresponenl.
corresponent. Es
conserva la numeració d'aquest hidrocarbur, sense tenir compte
tcnir en comp te la posició deis
deIs
heteroatoms. En cas d'od'opció,
pció, s'assignen, successivament,
successivarnent, les fites
fi les més baixes possi-
bies: al conju
bIes: conjunt deIs heteroatoms, als heteroatoms en l'ordre indicat a la Taula 1t i,
nl deis

•* Hom ha bandejat
ba ndeja! el metode
melode de Stelzner.
Slelz ner.
tt L'hidrocarbur
L'hidro carbur con esponent s'oflé
corresponent s'obté de! campast heterocÍclic
del compost heterocícUc substituint
substituin! formalment
fo rrn alrnen! cada

2,30
2,
> CHlz , )CH,
heteroatom per >CH
3 o 4, respectivament.
respectivarn cnt.
j
CH, o -t-,
- e- ,
I
segons que la valencia de l'heteroatom
J'hetcro:itorn substituit
subs titui't sigui
sigu i

68

Nomenclatura quimica.indd 68 25/04/2013 11:28:54
SISTEMES HETEROClcLlCS
HETEROclcLICS B-4.2
B-4 .2

finalment, als enlla<;:os
enlla90s múltiples del compost heterocíc1ic,
heterocíclic, d'acord amb els criteris
de la Regla A-l1.3.
A-lI.3. Aquests criteris s'apliquen d'una de les dues maneres següents:

(a) Quan l'hidrocarbur
I'hidrocarbur corresponent no conté el nombre maxim de dobles en- en-
lla<;:os
lIa90s no acumulats i pot anomenar-se sense emprar prefix
preflX "hidro-", com en el cas
I'indan, l'hidrocarbur s'anomena com correspon al seu estat d'hidrogenació.
de l'indan,
Exemple:

2,3-Ditia-I,5-diazaindan
2,3-Ditia-l,5-diazaindan

(b) Quan no es compleixen les dues condicions del paragraf
panigraf (a), les posicions de
l'esquelet de l'hidrocarbur corresponent ocupades pels heteroatoms
hetcroatoms s'indiquen
s' indiquen mit-
jan9ant termes en "a". L'heterocic1e
jan<;:ant L'heterocicle fonamental es considera en la forma que conté
el nombre maxim d'enlla<;:os ai:llats C"),
d'enlla90s dobles conjugats o alllats (*), pero l'hidrocarbur
corresponent s'anomena en la forma que conté el nombre maxim d'enlla90sd'enlla<;:os dobles
acumulats. EIs
no aeumulats. Els atoms d'hidrogen en excés sobre els presents en el sistema hete-
rocíc1ic fonamental es designen amb un prefix "hidro_"
rocíclic "hidro-" i/o símbol
ijo anteposant el sÍmbol
H- als termes en "a".
Exemples:
Exemples :

4/1-1,3-Ditianaftalc
4H-I ,3-Ditianaftale

1,4-Ditianaftale
1,4-Ditianaftalil

2,4,6-Tritia-3a,7a-diazainde
2,4 ,6·T ritia·3a, 7a-diazaindil

•* Els dobles enlla¡;;os
enlla~s aHlats
aiJIats són e1s
els no acumulats ni oonjugats,
conjugats, com en

( 0 ) o en l'anell B de ~:]

° ~s
69

Nomenclatura quimica.indd 69 25/04/2013 11:28:55
"
B-4.2 SISTEMES HETEROCÍCLICS
HETEROCfCUCS

69
~ ?~
~
. .
69.

,7
• •
6 5
4

,
3
,
3 lH-2-0xapire

· .
08.
2N
N


,
4.3-
c8
6

7
.
5

• • ~
10
,
1
2,7,9-Triazarenantrc
2,7,9-Triazafenantre

4.3- En la nomenclatura de condensació, els termes en "a" precedeixen el nom
de l'hidrocarbur corresponent.
corresponent . EIs
Els prefixs que denoten les substitucions ordinfuies
ordimhies
precedeixen els termes en "a".
ExempIe:
Exemple:
,
CH,
"~"~,,,./,,,y-'C H,

3 ,4-Dimetil-5-azabenz[Qa ]antrace
Jan trace

Regla B-5.
B-S. Radicals
5.11-
5.11 - Els
EIs radicals univalents derivats de composts heterocíclics
heterocícJics per perdua d'un
afeginl "il" als noms deIs
hidrogen d'un anell s'anomenen, en principi, afegint deis composts
composlS fo-
fo -
namentals (amb elisió de la vocal "a" final, quan hi és).
Exemples:
Excmples:
(ndolíl
Indolil indole
índole
Pirrolinil
Pirrolínil pirrolina
Triazolil triazole
Triazinil ..... triazina
(Per a més exemples,
cxemples, vegeu la Regla B-2.1l).
8-2.11 ).
Es mantenen
mantencn les excepcions següents: furil, piridil, piperidil, quinolil
segilents: furil, quinolil,, isoquinolil,
i tienil (de liofe)
tiofe) (vegeu també la Regla 8-2.12).
B-2.12). També es conserven furfurilfurfu ril (per
fu rfuriJide (per 2-furilmetile),
2-furilmetil), furfurilide 2-fur ilmetile), furfurilidí
fu rfurilidJ' (per 2-furilmetilidí),
2·furilmetilid í), tenil
(per tienilmetil),
ticnilmcti1), tenilide (per tienilmetile) i tenilidí
tenilid í (per tienilmetilidí).
tiellilmetilidO.
Com a excepcions, els noms
Iloms "piperidino"
"piperidillo" i "morfolino"
" morfolino" es prefereixen a" a " l-pipe-
I·pipe-
ridil" i "4-morfoliniJ".
"4-morfolinil".
5.12-
5. 12- EIs
Els radicals divalen
divalents
ls derivats de radicals heterocíclics
hcterocícJics univalents,
univalen IS, els
cls noms
deIs quals acaben en "il", per perdua d'un atom d'hidrogen de l'¡!tom
deis I'alom amb valencia
afegint ""ide"
lliure s'anomenen afegin! ¡de" al nom del
del corresponent radical univalent
univalent..

70

Nomenclatura quimica.indd 70 25/04/2013 11:28:55
5I STE~IES IIETEROClcLlCS
SISTEMES HETEROcíCLlCS 8 - 6.1
B-6.1

Exemple:

.60
·O)c=,
5
..
o

. 4
iC=
3
H
H
r(s~2n
(~
lltpJJ
2H-Piran-2-ilide
2H-Piran ·2·ilide 11
4( 1lH)-Piridilide
H)-Piridilide
oO 1,4-Dihidro-4-piridilide
1,4-Dihidro-4-piridilidc

5.13-
5. 13- EIs radicals multivalents
multivalen ts derivats de eomposts
composts heterocíclies
heterocíclics per perdua de
atoms d'hidrogen d'aloms
dos o més iltoms d'atoms diferents de l'anell "-diiT',
I'anell s'anomenen afegint "-dül",
"-trül",> etc_
"-trfil" etc.,> al nom del sistema anu
anular.
lar.

Exemple:

'yY
6
~~
'N~lI
'w' 5
4

2,4-Quinolinadül
2,4-Quinolinadill

5.21-
5.21 - La utilització
utili tzació de termes en "a" (Regla B-4)
8-4) no afecta la formació deis
Aquests noms són estrictament analegs als deis hidrocarburs
noms de radicals. Aquesls hidroearburs cor-
responents, I'excepció que els termes en "a" dirigeixen la numeració en tot o
responent s, amb l'excepció
en part.

Exemples:

.. .
:~:
,

1,3-Dioxa-4-ciclohexil
1,3-Dioxa-4-ciclohexil
CYY
•~~ •
• •
1,1 Q-Diaza-4-antril
1,IO-Diaza-4-antril

Regla 8- 6. Heleroatoms
B-6. Heteroatoms catiOnics
catiomcs
6.1-
6.1- D'acord amb la nomenclatura en "a" i seguint les regles precedents, els
heterocíclics que contenen heteroatoms eationics
composts hcterocíclics cationics s'anomenen
s'anomcnen reempla-
~aIh "aza-", elc.
<;arh "oxa-", "tia-", "aza-". etc.,, per "oxonia-", ""tionia-", "azonia-", etc.
tionia·". "azonia-". etc.;; ,'anió
l'anió es
designa de la manera usual. ElsBis heteroatoms no cationics precedeixen els cationics
"oxa-" precedeix "oxonia-", "tia.",
corresponents: "oxa·" "tia-", ""tionia-", "aza-", "azbnia-",
tionia-", "aza·", "azonia-",
etc. (vegeu la Taula
raula 1I de la Regla B-l.l).
B-l.1). (ef.
(cf. Regles C-82 ii C-83).

71

Nomenclatura quimica.indd 71 25/04/2013 11:28:56
8 - 10. 1
B-lO.l COMPOSTS HETEROClc
COMPOS'TS HETEROclcLICS
Ll CS ESPIRÁNICS
ESI' IRÁN1CS

Exemples:

7~~
:(:ó6,
6~3
s 10
5 , 1O ~
¡-oxoniaantracc
Clorur de l-oxoniaan trace

7~
,~ Clorur de 4a-azoniaantrace
C!orur
6~03
i~V3
5 10 ,
~

CI- Clomr
Clorur de ¡-tioniabiciclo[2.2.! ]hepta
de l-tioniabiciclo[2.2.1

0- Clorur
Clomr de l-metil-l-oxoniaciclohexa
J-metil· J·oxoniaciclohexa

COMPOSTS HETEROCÍCLICS
HETEROCíCLICS ESPlJUNICS
ESPIRANICS

Composts: Metode 1J
8- 10. Camposts:
Regla B-I0.
compOSIS heterocíclics
10.1- Els composts hetctocíclics espirimics que contenen
esplfamcs que con tenen solament unitats
unitats
d'anells simples es poden anomenar anteposant els termes
tennes en "a" (vegeu la Taula
Tauta 1,
Regla B-1.1)
8-1.1 ) als noms deis hidrocarburs espiranics formats d'acord amb les Regles
A-41.1 , A-41.2, A-41.3 i A-41.6. La numeració de l'hidrocarbur
]'hidrocarbur espiranic es manté
mamé,,
i els heteroatoms, com a la Regla B-4,8-4, reben
rchen els números més baixos possibles,
possiblcs,
fv:ada de l'anell.
coherents amb la numeració fixada ¡'ancH. En cas d'opeió
d'opció,, els heteroatoms
hcteroatoms
reben
rchen números
mlmeros més baixos que els dobles enllatros.
enllayos.

Exemples:
Excmples:
' . , ·, S:Ho1
'O
. ,• , .,
:H·u
7 6~
~ 2

•Q{]
(J{]
2

y' • ,
8 5 Na N
N6 2 CI-
32CI-
" N
S 104 3
14 ""v/
7 5 4

l-Oxaspiro[ 4.5 ]deca
I-Oxaspiro[4.5]ded. Diclorur de 6,8-diazoníadiespiro
6,8-diazoniadiespiro
[[S.
5.1. 6.22]hexadeca
I .6. ]hexadeca

10.2- Si almenys un component d'un
10.2- d'u n compost mono-
mono- o poliespiranic
poliespininic és un siste-
ma policíelic espiranie s'anomena d'acord
policíclic condensat, el compost espiranic d'aco rd amb la Regla
A-41.4
A-4 1.4 o A-41.
A-41.77,, i s'assigna a l'atom
¡'atom espiranic el número més baix possible, eohe-
cohe·
n;:nt 3mb
lent amb les numeraeions
numeracions fixades deIs sistemes eomponents.
flxades deis components.

72

Nomenclatura quimica.indd 72 25/04/2013 11:28:56
COMI'OSrs
COMPOSTS IIETEROClcucs I.'.SPIRÁNICS
HETEROCÍCLICS ESPIRANICS 8- 12.1
B-12.1

Exeroples:
Exemples:

,
"
7'
__é'''''"
5'
.
,'
H
N

5

',,>../--

3,3' -Espirobi(3H-indole) Espiro(piperidina-4 ,9' -xan te 1
Espiro[piperidina-4,9'-xante]

Regla B-11.
B- I J . Composts: Metode 2
11.1 - Els composts heterocíclics
11.1- he terocíclics espiranics
espin'mics s'anomenen d'acord amb la Regla
A-42, aplicant,, quan calgu
A42, aplicant calgui,i, els criteris següents: (a) els atoms espinlnics
espiranics reben
números tan
numeros com sigui coherent amb la numeració deis
lan baixos coro deIs sistemes compo-
nen ts individuals; (b) els componenl
nents componentsS helerocíclics
heterocíclics lenen
tenen preferencia sobre els como
com-
ponents homocíclics de la mateixa grandaria; (e) la preferencia deis deIs components
heterocíclics es decideix d'acord amb la Regla 8-3. En cxpressions
expressions complexes, els
parentesis s'empren en la mesura que siguin necessaris per a la claredat deisdeIs noms.
Exemples:
7'
l'N~6' "
42'~N5'
' 'O,"
~~1;-{
4L7tJ
3'

4'Q()5
2' O 6
5~rí~2
,.4'",- /1,,,-

(]{l
4

, 5 "
1 2,1

6 3 4' 5' 6' 3· 4
6~Nl
'",~--
7
4'

eiclohexanespiro- 2'-.

'
Ciclohexanespiro-2' Tetrahidropiran-2-espiro-
T etrahidropiran-2 -espiro- 3,3' -Espirobi{3H-indole)
3,3'-Espirobi-(3H-indole)

.'
(tetrahidrofuran) ciclohexa
H
H

'~'~

cE
.c8
6'

sS 3' ,
4', 55''

"
.
6 4 3

,
7 ,
2
e ~~1,
1,2,3,4-Tetrahidroquinolina-4-
1,2,3,4·Tetrahidroquinolina-4· Dibromur d'hcxahidroazcpini-l
d'hexahidroazepini-I-espiro-l'-
-espiro·1 '-
espiro-4'-piperidina
cspiro-4' -piperid ina imidazolidina-3' -espiro-! "-piperidini
-espiro-l"-piperidini

B- 12. Radicals
Regla B-12.
12.1-
12. 1- Els radicals derivats de composts heterocíclics espiran
espiranics, se-
ics, anomenats se·
gons la Regla B-10.1
B-IO. I , s'anomenen d'acord amb C\Sels criteris de les Regles A-l1
A-U i
8-5.21 . Els
EIs radicals derivats d'altres composts heterocíclics s'anomenen
hetcrocíclics espiranics s'anornenen
"-diiT', etc., al nom del compost espiranic. Es conserva la numeració
afegint "-il", "-dill", numetació
compost espiranic, i el punt
del compOSI punl o punts d'unió reben les fites més baixes compati-
bles amb la nurneració
numeració fixada del compost heterocíclic espiranic
espiranic..

73

Nomenclatura quimica.indd 73 25/04/2013 11:28:57
8 - 12. 1
B-12.1 AGR EG A'IOS D'
AGREGATS Hh'"EROCICU CS
D'HETEROclcLICS

Exemples:

C..·
0 •8
9 10
6 po-.:z
e,PO-'
es
,
3

l-Oxaspiro[ ]dec-2-ilil
I-Oxaspiro[ 4.5 1dec-2·
(vegeu la Regla B-I0.1)
B-IO.I )
ó Ciclohexanespiro-2'
Ciclohexanespiro-2'-(-(tctrahidrofuran)-S' .jJ
tetrahidrofuran)-5'-il
(vegeu la Regla B-l1.1)
8-11.1 )

Espiro[ben:t.ofuran-2(3/f),
Espiro[benzofuran- 1'-ciclohexan]-4' -jI
2(3H), l'-eiclohexan]-4'-il

H2C5
H CS''
S'
6'
CH2- S e r o
/ CH,-s "tl
"-13 S
6
l'
11
cCOs
H2

2'C 22 1, 8 7
~,
2 "'"
eH-eH,
('
eH-CH
3'/
3'/
2
I
-t jan }4' -il
Espirol na fta [en- 2(3H),2' -tian)-4'-il
Espiro[naftalen-2(3H),2'

D'HETEROCIClES
AGREGATS D'HETEROCICLES
B-13
. Regla B- U
13.1- EIs
13.1- Els agregats de dos o més sislemes
sistemes heteroeíclics
heterocíclies id€mties s'anomenen
identics s'a nomenen ante-
posant "bi·",
"bi-", "ter·",
"ter-", "quatcr·" etc.,, al nom del radical o del sistema heterocíc1ic.
"quater-",, etc. heteroeíclic.
['agrega! és la
La numeració de l'agregat fa deIs
deis sistemes heteroeíclics
beterocíclics corresponcnts;
corresponents; un deIs deis
eomponents Tep
componcnts números sense primar, ii els <litres,
rep numeros altres, números primats,
prirnats, dodoblement
blcment
primats, etc. Els punts d'unió s' s'indiquen m itj an~ant fites col·
indiquen mitjallirant col·loeades davant del
locades davanl
nomo les
110m. Les altres caracterísliques
earacterístiques cSlruclurals
estructurals s'indiquen d'acord amb ds els criteris de
(enlla y doble entre dos components), A-52.3 (subslituents),
les Regles A-52.1 (enllar; (substituents),
A·53.3 (hidrogenació),
A-53.3 A-54. 1 (prefixs numerics), A·SS.I
(hidrogenaeió), A-54.1 A-56. I (radicals), per a
A-55.1 i A-56.1
agregats d'hidroearburs
3gregnts permel! la numeració
d'hidrocnrburs cíclics, mentre ho permeti numerac ió fixada
fi xada del sistema
heteroeíclie.
heterocícl ic.

Exemples:

o
..c:?-~ ~~ O
rk'1-th AÍzl'5rl
tkJ1l/ lIU1J
!JLj1V llUlJ
2,3'-Bifuran
óÓ 2,3'-BifuriJ
2,3'-Bifuril

74

Nomenclatura quimica.indd 74 25/04/2013 11:28:57
SISTE MES llEl'EROCICLlCS
SISTEMES HETEROcíCLICS AMB PONT B-1 5. 1
B-15.1

2,2' -Bipiridin-6-il
ó6 2,2'-Bipiridil-6·jJ
2,2'-Bipiridil-6-il
ó 6-( 2-Piridil)-2-piridil
6-(2-PiridiJ)-2·piridil
N N N N
¡(~~"N~N~N"1
~V
00 00 ,1" :6" ,2'''
2,2' :6' ,2" ,1''' -Quaterpiridina
SISTEMES HETEROCÍCLlCS
HETERoctCUCS AMB PONT
Regla B-14. Extensíó
Extensió del sistema de von Baeyer
14.1-
14.1 - EIs
Els sistemes
sistemcs heterocíclics
beteroeíelics amb pont s'anomenen
s'anomcnen d'acord amb els critcris
criteris

dicals derivats s'anomenen dd'acord
Exemples:
'acord am
.H,<;-r-, ,
de les Regles A-31 i A-32, tot indicant els heteroatoms segons la Regla B-4.2.
ambb els criteris de la Regla
6
~C -,H-CH
CH22
1
R egla A-31.4.
2
8-4.2. Els
EIs ra-

'NH
7NH
•J ,
5
H,C-'cH-CH
H 2C-·(;H-CH2
3

7-Azabiciclo[2.2. 1)hepla
7-Azabiciclo[2.2.1 Jhepta

H,<;7
~C7-81~2IH2
-~H-C'"
I:!
3
e!J H,.. "I
I6O--\JH-C!-l2
4
H2 °1
o--U1-q i2
3,6,8-Trioxabiciclo[3
3,6,8-T rioxabiciclo[ 3 _.2_
2. 2 ]nona
-H C77- ' 1~-21
-HI~CH-9 2 l'
8 311
1H2
&¿H2 3CH2
CH2

1~CH~!H2
'-~HJH,
22,6-Dioxabiciclo[3.2 .1]oct-7-il
,6-Dioxabiciclo(3.2.1 }oct· 7-jJ
Regla B-15.
8 - 15. Ponts amb heteroatoms
15.1-
15.1 - Un
U n sistema policíclic amb heteroatoms, el qual conte conté un sistema orto-con-
densat o orto- i pperi-condensat
densato eri-conde nsat d'acord amb les Regles A·2) A-21 o B-3
8-3 i que téle un pont
pOn! o
més, s'anomena com un sistema orto-condensat o orto- i peri-condensa peri-condensat.t. Els ponls
ponts
mi tjan~all t els prefixs de la taula següent
s'indiquen mitjanc;ant scgüenl o els resullants
resultants de la Regla
A-34.1. El nom 11 0 m d'un pont que conté heteroatoms
hetero<'lIoms es forma a partir de fragments
fragments,,
comenc;ant
eomel1¡;,:ant per !'atom
ratom terminal prirnerament
primcramen t en enllistat
llista t a la Taula 1I de la Regla B-1.1
B-I.I
i elidint la lletra
!letra "o" terminal del prefix que en precedeix un altre de comenc;at cO lll en~at amb
vocal. Per il·lustrar
j] ·lus trar aquests criteriS,
criteris, les fórmules
fó rmules de la taula s'han dese
descrit
rit d'esquerra a
dreta en el mateix ordre que els prefixs. Si hi ha ponts de dife diferentes
ren tes tipus, s'anOllle-
s'anome-
nen per ordre alfabetic (vegeu els exemples
exem ples de la Regla B-15.2).
8-15.2).

75

Nomenclatura quimica.indd 75 25/04/2013 11:28:58
B- 15.2
B-15.2 SI~TEMES
SISTEMES HETEROCICUCS
HETEROcfcLlCS AMO ro~'
AMB PONT

Azimino - N= N- NH-
-N=N-NH-
Azo -N_N_
-N=N-
Biimino
Bümino --NH-NH-
NH-NH-
Epidioxi -0-0-
Epiditio --S-S-
S--s-
Epitio -S-
--S-
Epitioximino
Epit ioximino -S-O-NH-
-8-0- NH-
Epoxi (vegeu també la Regla C-212.2) -0-
Epoxilmino
Epoxii'mino --O-NH-
O- NH-
Epoxinitrilo
Epox initrilo --O-N
O- N==
Epoxitio
Epox itio --O--':S-
0 -8-
Epoxitioxi
Epoxitiox i --O-S-O-
0-8- 0 -
Furano (en genegeneral
ral 3,4-) --C,H 20 -
C,H ,O-
Imino (vegeu també la Regla C-8
C-815.2)
15.2) -NH-
-NH-
Nit rilo
Nitrilo --N=
N_
15.2- Els sistemes descrits a la Regla 8-15.1
B-15.1 es nume
numeren
ren d'acord amb els criteris
de les Regles A-34.
A-34.11 i A-34.2
A-34.2,, relalives
relatives als composls
composts que con tenen pon
contenen pontsts hidrocar-
bonats.
bona ts. En el nom del compost complet, el nom del pont va precedit de dues fites:
del fragment cita!
la de[ citat en primer lloc
lJoe en un pont
pOn! compost i la de l'altre extrem
['altre ex lrcm del
pont. EIs radicals derivats deis
pon!. Els deIs sistemes policíc1ics descrits a la Regla B-15.1
siSlemes policíclics s'ano-
8-15.1 5'ano-
menen d'acord amb la Regla B-S.B-5.
Exemples:
H

H
1,4·[)ihidro·¡
,4-Dihidro-l ,4-epoxinaftalc
,4-epoxinaftale
H
7
6

H
Perhidro-l,4-epoxi-4a,8a-
Perhidro-l.4-epoxi-4a,811 ·
(metanoximetano )naftale
(metllnoximetano)naftaJe

6~7
9~
6~~20- -CH2
"2

,1(/=,
5
, 3

Perh idro· 5 ,3-( epox
Perhidro-5,3-( imetano )benzof
epoximetano uran
)benzofuran

, '
64~~2
6~~~2
5~3
,~,

1,

Perhidro-3,5-( epoximetano
Perhidro-3 ,5·( epox )benzofurann
¡metano)benlOfura

76

Nomenclatura quimica.indd 76 25/04/2013 11:28:58
REGLES DEFINITlVES*
REGLES D EFINIT IVES· DE
Nm,t ENCLATU RA DE QUíMICA
NOMENCLATURA Q UíMICA ORGÁNICA

SECCIÓ C
SOCCIÓ C

GRUPS CARACTER(STICS
CARACTER(STlCS QUE CONTENEN

CARBON!,
CARBONI, HiOROGEN,
HIDROGEN, OXIGEN, NITROGEN,

HALOGEN, SOFRE, SELENI 1/0
l/O TEL· LURI
TEL·LURI

Publicadel per la Comissió
Publicades Comi.uió de
Nomenclatura de Quimica Orgdnica
Química Organica
d,k
de la
Unió Internacional de Química
Quimica Pura ji Aplicada
Aplicado

Tercera Edició
1979

*• Aquestes regles s'anomenaran Regles C dela Nomenclatura Orgimica
Nomencla tura Organica
de la IUPAC,
JUPAC, de 1979.

Nomenclatura quimica.indd 77 25/04/2013 11:28:59
Nomenclatura quimica.indd 78 25/04/2013 11:28:59
PREF ACI A LA SEGONA EDICIÓ
EDlCIÓ DE LA SECCIÓ C

Aquesta segona edició de la Seceió e
Secció C conté uunn nombre considerable de modifica-
gairebé lotes
cions respecte de la primera edició, pero gaircbé totes es limiten a la correceió
correcció d'erra-
des, aclarimcnts
des, aclariments o introducció d'exemples
d' exemples millors. Tanmateix, hom ha fet fel un canvi
important, el qua]
qual consisleix
consisteix en la supressió de les regles per a l'ordrc
l'ordre de complcxi-
complexi-
tat deis substituents.
tal
aprofita l'avinentesa per exprcssar
La Comissió aprafila expressar el seu agrai'ment
agralment a tots aquells
qui formularen comcntaris vcrsió provisional d'aquestes regles, de 1961, i¡
comentaris sobre la versió
sobre la primera edició,
edicio, de 1965. T01S
Tots aquests comenlaris
comentaris han estat presos en consi·
consi-
deracíó
deració ii molts d'clls
d'ells s'han adopta
adoptat.l.

PREÁMBUL
PREÁMBU L
ABAST DE LA SECCIó e
La Seeció e
Secció C tracta de la nomenclatura de composts 3mb amb grups característics (per
a la definició d'aquesta nova terminologia, vegeu la pago 82) que contencn contenen carboni,
hidrogen, oxigen, nitrogen
nitrogen,, halogen, sofre seleni ilo
sofre,, scleni tel·luri , tot substituint la major
ijo tel·luri,
Lieja*,. i també les parts més im-
part de les Seccions IV, V, i VII , de les Regles de Lieja*,
portants de la da rrera revisiót de la Secció VI.
darrera

ÚS DE LES REGLES
EIs
Els "Criteris Generals" establerls
establerts en la introducció
intfoducció a les Seccions A i B (vegeu
pago XI) han estat aplicats també a la Secció C. En aquestes regles la Comissió ha
continuat, en general, la seva norma de codificar la nomenclatura existent conside-
satisfactoria
rada sat d'elaborar sistemes nous. La Comissió sovint ha
isfactoria més que no pas d'claborar
recollit en la Secció C, taltal com en les A i B, nomenclatures alternat
alternatives,
ives, tot procu-
rant tipus de composts, e. g., com-
ranl reduir-Ies al mínim; no obstant aixo, per a alguns lipus
posts azo i hidrazo, el el Handbuch der Organischen Chemie de Beilstein i el Chemical
Abstracts han emprat sistemes diferents de nomenclatura, encara que satisfactoris;
ocasionalment s'in-
en tals casos, tots dos sistemes es presenten com a alternatius, i ocasionalmenl
clouen al
douen altres
tres alternatives quan sembla que hi ha raons que ho justifiquen.
S'accepta que algunes vegades, en escrits sobre química, pOI
S'accepla pot ésser necessari
'aquestes regles, a fi d'aconseguir una major aproximació a l'objectiu
allunyar-se dd'aquestes
defugirr l'omissió d'una característica important;
químic, o de defugi tot, hom espera
important ; amb tOI,

·t
*t Vcgcu
Vegeu notes al peu de la pagina 83.

79

Nomenclatura quimica.indd 79 25/04/2013 11:28:59
PREAMBUL
PREÁMBU L

que s'hi recorrera salame nt quan sigui necessari i¡ que almenys quan la discrepancia
reeo rrera solament
sigui gran els autors donaran també clsels noms sistematics.
En aquestes regles
rcgles apareixen molts noms trivials. Hom desaconseHa
desaconsella la ereació
creació
superfl ua de noms trivials nous (cf
superflua (e! la introducció
in troducció a les Seccions A i B) i caldria
reemp l a~ar per sistemat
reemplayar sistematics
ics els noms trivials ant
antics
ics que s'empren rarament.
ra rament. Si es crea
un nom trivial i qua[sevol
qualsevol de les scves
seves parts té un sentit de fi nit en la nomenclatura
definit
sistematica, aquesta part s'haura d'emprar amb significat i metode sistema tic.

CONVENCIONS
1) Com a les Seccions A i B, les [es regles següents estan escri tes tan soIs
escrites unifor-
sois per unifor-
mitat, d'acord amb els convenís Hetrejar, posició deis números, puntuació,
convenis per a lletrejar, pU1).tuació, He-
Ile-
tres itaJiques,
italiques, abreviatures,
abreviatures, elisió de vocals i algunes tcrminacions,
terminacions , del Chemieal
Abstraets,
A bstraets, i no han d'ésser considerades com a recomanacions de la Comissió. Tan-
mateix,, hom espera que les variacions es reduiran al mÍnim.*
mateix rnlnim .·
específicamen t s'estableix el contrari, s'empren els sÍmbols
2) Excepte on específicament símbols R,
etc., mitjan~a nt un atom de earboni
etc. , per a denotar radicals univalents, units mitjanyant carboni i dederivats
rivats
de composts alifatics, earbociclics
carbocíclics o heterocíclics, els e1s quals poden ésser saturalS
saturats o
insaturats, substitui"ts
substitutts o no;
no ; pero, no s'empren per als grups -CN, - CN, - CNO, - CNS, o
--CNSe,
CNSe, o per als directament
a1s grups units direC mitjan~ant
lament mitjanyant C=X,
C= X,on on X és O,0 , S, Se, Te,
1
NH, o NH subst itult. Fins a tres d'aquests grups poden designar-se R, R', R", o R 1,
substitult. ,
R21 ,, i R 3l;; pero,
perO, per a més de tres grups diferents es recomana la seqüencia scqüencia R 1I , R Rl,2,
R3 , R44 ...
Rl . .. (quan s'empren números hom come n ~a per R
comenya 1
RI). 1{22, R 3
). R l , R4 s'empraran
R 4 s'emp raran
solament per a designar 2, 3, ó 4 grups identics. Per a simplificar, en les regles d'aquest
salament
treball s'cmpren
s'empren salament
solament R 1, R1 . ..
I, R2 . . etc.
etc.
Les Regles individuals de la !UPAC IUPAC 1957 19 57 se citen com Regla A-2, Regla B-3,4,,
Regl a 8-3,4
etc.

AFIXOS MUL TIPLICADORS
MULTIPLlCADORS
Els afixos mult
multiplicadors,
iplicadors, dio, trio,
tri·, tetra-, penta-, etc. són
penta·, etc. s6n emprats per a indicar un
conjunt de radicals, o de composts fonamentals,
fo namentals, no substitui'ts
subslitui"ts identics.

Exemples:
Ex emples: e!
cf Regles Pdg.
Pilg.
1,2-Etandiol C-IO.3
C-I0.3 87
Acid 2,3-naftalendiacetic
2,3·naftalendiacetic C-52.2
C-S2.2 119
Trietilamina
Trietilam ina C-) 1.41
C-11.41 91
Acid 4-cloro·2,4'.im
4-cloro-2,4'-iminodibenzoic
inodibenzoic C-73.11
C·73. 132

u s formes
Les tc traquis-, pentaquis-, etc., ron
fomes biso, tris-, tetraquis-, són emprades per a indicar
ind icar un
conjunt de radicals identics o composts fonamentals substitui'ts de la mateixa manera
foname nlals substitui"ts
(e!
(ef Regla A-2.5):
A-2.S) :

•* Alllarg
AJ11arg del temps durant el qual s'han escrit aquestes Regles, el Chemieal
,'han cscrit Chemical Abstracts
Abstrae!: ha mo-
difica! seves norm
dificat les scves normes. fet, pero, cap intent
es. No s'ha fel, filenl dd'adaptació
'adaptació a tots aquests canvis.
lot! aqutslS

80

Nomenclatura quimica.indd 80 25/04/2013 11:29:00
I'REÁ MIJ UL
PREÁMBUL

r.,xemples:
Exemples: el Regla
e[. Pago
Pilg.
Bis(2-cloroetil)amina
Bis( 2-cloroe til)amina C-814.2
C·814.2 254
-Bis(fenilazo
2,7-B )-1 ,8-naftalendiol
is( fenHazo )·1 ,8-na ftalen diol C-912.5
C·91 2.5 282
o per a evitar ambigüitats:

Exemples: el ReglJJ
c[. Regla Pago
Pago
p-fenilenbiscete
p-fen ilenbiscete C-321.1 177
I77
7-(Aminometil)-2,3-dibenzofu-
7{Aminometil)-2 .3-d ibenzofu-
(etilamina)
ranbis (etilamilla) C-813.4
C-B 13,4 254
Tris(decil)amina C-814.2
C·8 14.2 254
Bi-, tero, quater-,, etc., s'empren per a indicar el nombre d'anells identics unitsenlre
tero, quater· units entre
enlla~ (senzill
si per un enllar¡: (el nota de la Regla C-14.11, pago 101):
(senzill o doble) (cf

Exemples: Regla
el ReglJJ Pago
Bifenil
Bifen il A-52.4
A·S2.4 43
2, ¡' :5',21/
2,1' :5' ,2" :6" ,2'1/
,2'" -Qualernaftal
-Quaternaftalee A-54.2
A·S4.2 44
[[11,,1'
¡'-Binaftalen )-3,3' ,4,4'-let
-Binaftalen]-3,3' ramina
,4,4'-tetramina C-71.3
C·1 1.3 128
3,4'.Bi·2·naftol
3,4'-Bi-2-naftol C-71.4
C·71.4 129
Els afixos multip
EIs multiplicadors composts molt correnls
ücadors es poden ometre en els composls corrents quan no
se'n segueix cap ambigüitat
ambigüitat,, per exemple: cler
eter fellllic
fenílic per eter difeníüc,
difenílic, malonamida
per malondiamida.
malondiam ida. Malgrat aixo, aquests afIxos
afixos s'inclouen al
alllarg
llarg d'aquest text,
lex t, per
d'uniformitat.
raons d' uniformitat.

NÚMEROS PRIMATS O PARENTESIS
PARENTES1S
U na expressi6
Una expressió completa que deno
denota
ta una cadena lateral substituida es pot inclou-
substitui'daes inclou·
re entre paréntesis,
pan!ntesis, o els atoms de carboni de les cadcnes
cadenes laterals poden indicar-se
nú meros primats (el Regla A.2.S
amb números A-2.5).).

NÚMEROS 1 (UNITAT)
(UNITAT)
El número
numero 1 (unital)
(unitat) es pot ometre d'un nom quan en fer-ho no s'origina ambi-
ambi·
gü ital. Malgrat aixo, aquest números'inclou
güitat. nlzmero s'inclou en aquest text, per eoher/meia
coherencia,, quan
fitess numeriques en el mateix nomo
apareixen altres fIte

GLOSSARI
La Seceió
Secció IV de les Regles de Lieja s's'intitula "Funcions Simples", i la Seeció
intitula "Fundoos Secció V,
"Funcions CoComplexes"
mplexes".. Aquelles regles dedefiniren composts de funció simple
fi niren els composls
com els que contencn
contenen solament una
una c1asse
classe de funció
funció,, i composts de funció com-
plexa com els que posseixen funcions
fun cions diferents (aixo és, funcions
funcion s de més d'una
classe). Pero les regles no definien o cx
c1asse). explicaven atribult a la paraula
plicaven el significat atribuit
funció" , ni tampoc
""funció" tampoe se'n podia inferir un ívocament el significat precís de I'ús
unívocament l'ús en les
regles mateixes. L'ús d'aquest terme entre els químies
químics ha variat molt.
mo ll.

81

Nomenclatura quimica.indd 81 25/04/2013 11:29:00
PREÁMBUL

minim itzar confusions, en aquestes regles s'empren els termes segi¡ents:
Per minimitzar següents:
cl~sse funciollal:
Nom de classe funcional: un mot tal com cetona cetona,, clorur, o alcohol, emprat en
nomenclatura radico-funcional
radico-fu ncional com a inici terminació, o eom
¡Ilid o tcrminació, com a mot separat,
separat ,
dd'acord
'acord amb l'idioma (vegeu C24).
(vegcu les Regles C-21 a C-24).
Substituent: qualsevol atomlnom o grup que reemplas:a
reempla9a hidro gen d'un compost fona-
hidrogell fa lla-
mental.
Crup earaeter{stie:
Gmp earaeterz'stie: un atom o grup que s'incorpora en un compost fonament fonamental al
d'altra manera que per en enlla9 directe
llay di carboni-carboni,i, pero
recte carboni-carbon pe ro que inclou els grups
- C=N i ::::C=X
-C=N :>C= X on X= O, S, Se, Te, NH o NH
0 11 X=O, substituit. (NB.
NH substituYt. (N.B. La locució "grup
caraclc rístic" inclou grups tals
caracterÍstic" lal s com OH, NH NI-12z ,, COOH,
COOI-I , i atoms com és ara halogen,
=0 , i =N. No s'a
=0, s'aplica
pl ica a substituents com metil fenilil,, 2-pirid
mctil , fen 2-piridil,
il, pero inclou, per
exemple , piperidino i acetil).
exemple,
Crup principal: el
Grnp el grup característic
caracterÍstic escollit per a ser expressat com a sufix en un
" fun ció principal" de les Regles de Lieja).
nom particular. (Es equivalent a la "funció

ERARQUIA ; JEIURQUIC
JJERARQUIA; JERÁRQUlC
Aquests mots s'empren amb referencia
refe rencia a la preferencia en un ordre prescrit,
prescrit , com
establer! a les regles que segueixen o a les
s'ha establert Secdons A i B.
[es Seccions

EU SIÓ DE VOCALS
ELISIÓ
La "a" terminal en els noms deIs afixos multiplicadors
muh iplicadors s'elideix quan va seguida
d'un SUflX
sufix o d'una lerminació
terminació (no un mot separat) que comen9a
comen.;;a amb "a" o "o":

Exemples: el
ef Regla Pago
[1 ,1'
,I'-Binaftalen]-3,3' ,4,4'-tetramina
-Binaftalen ]-3 ,3' ,4,4' -Ietramina C-71.3 128
1,3,6,8(2H,7H)-Pirentetrona
I ,3,6,8(2H ,7/f) ·P irelltetrona C-315.1
e-315 .1 I72
172
Benzenhexol

No hi ha elisió en els casos següents:
(1) en la nomenclatura conjunt
conjuntiva,
iva, el Regla
ef Pago
Pag.
e.g., Ácid
Acid quinolinaacetic;
quinolinaacel ic; C-51.2
C-5 1.2 118
(2) en la nomenclatura de reempla9ament
reemp!as:ament ,
e.g. Tetraoxatridcca;
Tetraoxatrideca; C-61.1 123
(3) quan un aH>:
afix multiplicador afecta el nom
d'u
d'unn compost fonamental
fonamcn!al
e.g.,, Acid
e.g. Ácid eti
etilendiaminatetraacetic;
lendiaminatetraacctic; C-815.1 257
(4) quan un aHx
afix multiplicador
multipl icador afecta un prefix
prel1x
e.g. , Ácid
Acid 1,4,6,9-tetraoxo-2-pirencarboxI1ic;
1,4,6,9-tetraoxo-2-pirencarboxílic;

82

Nomenclatura quimica.indd 82 25/04/2013 11:29:01
PREAMBIJL
PREAMBUL

(5) per a l'elisió
I'elisió de vocals en la formació de noms de composts policíclics con-
con·
densats, vegeu la Regla A-21.4, i respecte als noms de Hantzsch-Widman,
Hantzsch·Widman,
8-1. t.
vegeu la Regla B-l.1.

ADDICIÓ DE VOCALS
Solament en casos molt escassos, i per motius d'eufonia, hom ha inserit vocals
entre consonants:
consonants :
e.g., Ácid 2·naftalensulfonodilmídic (el
Acid 2-naftalensulfonodilmídic (el. amb la Regla C-642.2,
C·642.2, p. 240)
Etansulfonohidroximat
Etansulfonahidroximat d'etif (el la Regla C-642.1, p. 239).
d'etil (ef

GRUPS CARACTERÍSTICS TERMINALS
Ham prcfcreix els prefixs que representen grups característics terminals como
Hom prefereix com-
plets més que no pas aqueJls
aquells que representen solament una par!
part d'un grup donat.

Exemples: ef
el Regla Pago
3{Formilmetil)heptandial
3-(Formilmetil)heptandial es prefereix a
3-(2-oxoetil)heptandial
3{2·oxoetil)heptandial C-303.3 63
Ácid 7-tioformilheptanoic
Áeid prefereix a
7·tiofonnilh eptanoic es prefercix
Ácid
Áeid 8-tioxooctanoic
8·tioxooctanoic C-531.3 218

ORTO·, META-, PARA-
ORTO-, PARA·
Les posicions deIs substituents s'indiquen amb números, excepte en derivats del
pos.icions deis
benze, oonn es pot
pOI emprar 0- (orto),, m- (meta) i p-
o· (orto) p. (para) en lloc
lIoc de 1,2-,
1,2·, 1,3-,
1,3·, i 1,4·
1,4-
respectivament (el
(el. la Regla A-12.3).
A·12.3).

* Report defínitiu
definitiu dc
de la Comissió per a la Reforma de la Nomenclatura en Química Qr"iinica
Organica
de la Unió Internacional de Química, que aparegué després de la Conferencia de Lieja ("Comptes
Rendus of Conference, 1930", pp. 57-64), ampliat amb rcporls
oE the 10th ConEerence, reports menys
mcnys extensos de les
convencions de la Comissió a Lucerna i a Roma ("Comptes Rendus, 12th Conference, 1936",
oonvencions
l3th Conference, 1938, pp. 36-37).
pp. 39-42 i 13th
t "Comptes
"Comp!c! Rendus of ¡he the 15th Conference of the Internacional Union of
ConEerence oE Pure and Applied
oE l'ure
(lUPAC), 1949", pp. 127-186, i de la 16th Conference, 1951, pp. 100-104.
Chemistry (IUPAC), 100-1 04.

83

Nomenclatura quimica.indd 83 25/04/2013 11:29:01
Nomenclatura quimica.indd 84 25/04/2013 11:29:01
e-o.
C- O. SISTEMES DE NOMENCLATURA
e-o.o.
c-o.o. CRlTERlS GENERALS
CRITERIS
1) Les divcrscs
diverses classes de composts són tractades amb detall posteriorment en les
Seccions C-1 C·1 a C-9. La exposició següent és un sumari deis deIs criteris generals.
genera/s.
2) La fonnformacióació d'un nomno m per a un campos!
compost químic normalment inclou els pas- pas-
sos segücnts,
següents, aplicats en tant que sigui possible, possib1e, en el següenl
següent ordre:
a) Determinar,
Detenninar, a partir de la naturalesa compost,, el tipus
naluralesa del campost ti pus de nomenclatura
nomenclalUra
d'emprar (substitutiva, radico-funcional, additiva, substractiva, conjuntiva
que s'ha d'cmprar
o de reempla~ament);
rccmplayament); o tractar-lo
traclar-Io com un agrega!
agregat d'
d'unitats
unitats identiques.
identiques.
b) Si hi ha gru grups caracterí stics, determinar el que s'empranl
ps característics, s' empranl com a principal.
Solament podra citar-se com a sufix
Salament su fi x o nom classe funcional un tipus de grup ca-
Ilom de classc
racterístic;; tots
racteristic to ts els substituents no cÍlatscitats eom
com a grugrupp caracteristic
característic s'anomenaran
com a pre prefixs.
fi xs.
e) Determinar l'estructura
I'estructura fonamental
fo namental (cadena principal, sistema anular an ular fona-
fo na-
mental o components conj conjuntius).
untius).
el)
d) Nom de l'estructura
I'estructura fonamental
fona mental i del grup o els grups gru ps principals.
e) Determinar i anomenar els afixs.
f) Completar la numeració.
g) Reunir els noms parcials en un de sol, utilitzant per a l'ordenació deIs pre-
I'orde nació deis pre-
fixs l'ordre
I'ordre alfabetic.
alfabct ic.
3) En les regles que segueixen es do donen
ncn els detalls de cadascun deIs deis punts ante-
riors ij per a cada tipus de nomenclatura.
4) En la nomenclatura substitutiva, a1guns alguns grups earaeterístics
característics es ponden
ponde n indicar
com a prefixos o eOlll com a sufixos, pero d'altres solarnesolament nt com a prefixos. La nomen-
clatura
cla tura radico-funcional difereix de l'anterior en el fet fe t que els mots
1ll0ts individuals
in dividuals (o en
algunes llengües els sufixos) que designen el grup o grups principals prineipals estan associats
amb els noms deIs radicals que designen la resta de l'estructura.
nOlllS deis I'estructura. ElsEIs grups caracterís-
tics citats com a $ufixossufixos en la nomenclatura substitutiva
nomenclat ura substit utiva no són necessariament
necessariamen t iden-
iden-
lics als designats pel
tics pd nom dc de la c1asse
classe funcional en la nomenclatura radico-funcional
(e. g. , butanona i ce tona
(e.g., tOlla etil metílica, on -ona denota ""
011 -olla ce tona C =0).
= O i cetona =O).

C-O.l. NOMENCLATURA SUBSTITUTIV
e-0.1. SUBSTlTUTIVAA

eC-O.IO.
- O.lO. GRUPS CARACTERÍ STICS
CARACTERÍSTICS
Prefixos
PreÍIXos compulsoris
compu.lsoris
Regla C- IO.1
C-1O.1
10.1- Els
10.1- caraclcrístics enllistats a la Taula 1I se citen sempre mitj
EIs grups característics mitjan~ant
an~a nt
prefixs
prefL'{s al nom del compost fonamental compost fonamental,
fonarncntal (per escollir el compos! fO ll amental, vegeu
la Regla C-12).
i{egla C- 12). Els afixos multiplicadors
rnultiplicadors i les fites
fi tes s'afegiran quan calgui (per a la nu-
meració, vegeu la Subsecció C-O.I
C-O.15,S, pago 105).
lOS).

85

Nomenclatura quimica.indd 85 25/04/2013 11:29:02
e-lO. 1
C-lO.l NOMENCLATURA
NOl>1ENCLATIl RA SUSTITUTIVA

cc::
Exemple:

((' el
1,2-0iclorociclohexa
1,2-Diclorociclohexa

El prefix
preftx complet és 1,2-Dicloro-

Taula
Tau l. Grups característics
la 1. caracterÍslics citats solament com a prefixos en la nomenclatura substitutiva
subst itu tiva
(vegeu
(vegcu la Regla CIO.I)
C-IO.1)

Gmp
Grup
Prefix ef
Cf
Pago
Pdg.
caracterísric
característic Regla

- 8,
-Br Bromo C-102.1
C-I02.1 14.
144
- Cl
-CI Cloro e-l02.1
C-I02.1 144
14'
- ClO
-CIO Cloro sil
Clorosil C-I06.2 146
- Cl0 2
-CIOz Cloril
Clod! C-I06.2
C- 106. 2 146
-CIO)
-CI0 3 Percloril
PClcloril C-I06.22
C-106. 146
-F
-F Fluoro e-l02. 1
C-I02.1 144
14'
--11 lodo C-I02.11
e-102. 144
- 10
-10 lodo sil
Iodosil e-106.
C-I06.11 146
- 10
10 2 lodil (reemplayant iodoxi)
Jodíl (recmpla~ant iodoxi ) C-I06.1
e -106.1 146
- I(OH):
-1(OH)z Dihidroxiiodo
Dihid roxiíodo C-I06.3 146
- IXl
-IXz poI ser halogen o un radical; i els noms dels
X pot deis
prefíxs
prefixs són dihalogenoiodo, etc. , o per a
dihalogenoíodo, etc.,
radicals, com en diacetoxiiodo
diaceloxiiodo C-106.3
C-I06.3 146
=N
""Nl2 Diazo C-93 1.4 290
-N
- N,3 Azido
Az ido C-9 4 1.1
C-941.1 291
29\
- NO Nitroso C-851.1
C-85 1.1 m
275
-NO
- N0 z
2 Nitro C-852.1 275
=N(O)OH aci-Nitro
aci- Niuo C-852.2 275
--OR
OR R-oxi C-205.1 15.
154
- SR
-SR R-tio (de manera semblant
scmblllnt R-seleno,
R-se[cno, i R-te¡'¡uro)
R-t eJ.luro) C-514.1
C-514. 1 213

Taula n.
IL Classes generals de composts donades en l'ordre qual
I'ordre en el qu a! els grups característics
tenen prioritat
!enen priori!a! decreixent
dccreixent per ser cita!s
citats oo
comm a grup principal (vegeu la Regla C·lO.3)
C-IO.3)

1. Cations -ani
l. Ca!ions -oni i sc
semblants
mblants (vegeu la Subsecció C-O.8)C.{\.S)
2. Acids:
Ácids: en l'ordre
I'ordre - COOH, - C(=Q)QOH,
C(=O)OOH, i successivament
successivarnen! els derivats
derivat! amb S i Se, segui!s
seguits
per acids sulfonics, sulfínics,
sulfínlcs, etc.
3. Derivats deis acids en l'oIdIe
l'ordre següent:
següent : anhídrids, esters, halogenurs d 'aeil,
esteu, halogcnurs 'acil, amides, hidraz;j·
hidrazi-
es, amidines, etc.
imides,
des, imid
4. Nitrils
Nitr ils (cianurs) i despres
després isocianurs.
Aldehids
5. Aldeh ids i, successivament, llurs amHegs amb S i Se, i després llurs
lIurs aruHegs lI urs derivats.
llurs analegs i derivan,
6. Cetones, 11urs derivats, en el mateix
matcix ordre que per als aldehids.
7. Aleohols
Aloohols i fenols
fenals;; llavors llurs analegs amb S, Se i¡ Te; llavors
Jlavors lIurs esters neutres d'alcohols i
navor, els estcJ'S
fenols amb acids inorganics, eexcepte els halogenurs d'h
xcepte e1s d'hidrogen,
idrogen, en el mateix ardre.
ordre.
8.
S. Hidroperoxids.
Hidropcroxids.
9. Amines; llavors
lbvors imines, hidrazines, etc.
10. Eters successivament llurs
tte!! i succcssivament analegs amb S ¡Se.
Uurs anilegs i Se.
11.
1 1. Peroxids.

86

Nomenclatura quimica.indd 86 25/04/2013 11:29:02
GRUPS CARACTlOldsncs
CARACfERISTICS e-1O.411
C-1O.4

Crup
Grup principal emprat com a sufv:
sufix
Regla C-I0.2
C- IO.2
10 .2~ Els grups característ
10.2- característics
ies no enllistats a la Taula 1I poden ésser cita
citats
ls com a
sufixos o prefixos
prefí xos del nom del compost fonamental (per escollir el compost fona-
mental, vegeu la Regla C- 12).
Regla C-lIO.3
ReglaC- 0.3
10.3-
10.3- Si hi ha grups earaclerístics
característics altres que els enllistats a la Taula 1, un d'ells i
solament un se citara com a sufix, i s'anamenani
s'anomenara grup principal. Quan un campos! compost
conté més d'un tipus de gT
cante grup
Up no enlliSlat
enllistat a la Taula 1, s'escu
s'escullll com a grup principal
el siluat comen9ament de la Taula 11,
situat més al comenyament ll , i tots característics se
tols els altres grups caracteristics
citen com a prefixos. Alguns
Algu ns prefixos
prcfixos i sufixos que s'han d'emprar amb les c1asscs classes
generals en11istats a la Tau
general s donades en la Taula 11 estan enllistats Taulala IlI.
111 . Es trabaran detalls
deta11s
addicionals a les Subseccions ColC-l a C-9. S'afegeixen afixos
afL'(os Illultipl icadors i fites
multiplicadors fit es
uan sigui necessario
qquan necessari.

Exemples:
, 1
CH 3- CH,OH
al grup principal,
Sufix per al principal, OH: -01
·01
Nom fonam cntal per a CH 33 ~CH
fonamental - CH 33:: Eta
Noms complets: Etanol
1,2-Etandiol
7654321
HOCH 2-CH
HOCH,- 2-CH 1
CH.-CH -CH.-CH.-CO-CH
2- CH,- CH,-CO-CH 3
Grup principal de classe situada més al comenyament
Crup comen9ament de la Taula II:
11 :
:::(C)= Q, denotat pel sufix ,ona.
::::(C)=O, -ona.
Nom fonamental:
fonament al: Hepta
Nom basat en: Heptanona
Nom complel:
complet: 77-Hidroxi-2-heptanona
-Hidroxi-2-heptanona
5 •4 3 2 1I
CH
CH I2=CH -CH.-CH,-CH
=CH-CH.-CH 2-CH 120H
Sufix: -01
·01
Nom fonamental:
fonamen tal: Penta, alterat a pent(~
pente a causa de la insaturació (vegeu
insatu ració(vegeu
la Regla A-3.1)
Nom complet: 4-Penten-l-01
4-Penten-I -01

Regla C-
C-I0.4
IOA
10.41-
10.41 - Els grups derivats tenen
ten en preferencia per a la citació com a gru
grupp principal
principal
després deIs grups fonamentals respectius de 11ur classe general, tal com s'indica a la
Uur c1asse
Taula n.
11.
Excmple:
Exemple:
cQ-t¡H,

CX
CQ-N~

22-Hidroxi- 1-ciclohexancarboxamidaa
-Hidroxi-l-eiclohexancarboxamid
OH

87

Nomenclatura quimica.indd 87 25/04/2013 11:29:03
C-IO.4
e-lO.4l1 NQMEI'lClATUIlA
NOMENCLATURA SUSTITt.JTlV A
SUSTITUTIVA

El compost éS,alhora,
és, alhora, una amida
am ida i un alcohol. Les amides, com a derivats d'acids.
esta n per sobre deIs
deis a[coho[s
alcohols a la II i, en conseqüencia, el grup amida se cita
[a Taula 11
com a sufix i el grup
gru p hidroxil prefix.
hidrox il com a prefix.

Taulaa 111.
Taul IlI . Sulixos
Sufixos i prefixos emprats per a algunsgrups important!
prefixosemprats importants en la nomenclatura subSlitllliva
substitutiva
Regla C·
(vegeu la Regle C-lO.3) (pe! a més detalls.
l 0.3) (per detalls, vegeu per a les classes indivíduals)
vcgeu les regles pcr individuals)

Clo$se
Gaue Fórmula *
Formula· Prefix
17,jfx Sufix
S,jfx el
Cf
Regla

Cations
Cation! -Qnio
.onio -oni
-oní C-82
C·82
-onia
-On" B-6
B~
Ácid carboxílic
Acid - COOH Carboxi . .-carboxílic
acid ..
C-401
- (C)OOH - acid ...-oic
icid. -oic
Ácid
Á sulfo nic
cid sulfonic SOsH
- S03H Sulfo acid ..."SlI
-sulfonic
lfonic C-641
C·64 1
Sals --COOM
COOM -- metall
-carboxilat de melall
""
Esters
Esten
-(C)OOM
--COOR
COQR
-
R-oxicarbonil
R-oxicarbonil
metall
-oat de metal!
-carboxilat de R
C-461
C·461

G463
C-463
--(C)OOR
(C)OO R -- -oat de R
Halogenurs d'aeid
d 'acid --CO-Halogen
CO-Halogen Haloformil
Haloformi] halogenur
halogenllr dc de ..
. .-car'
-car-
bonil
boni! C-481
-(CO)-HaIogen
- (CO)- Ha]ogcn -- halogenur de . .-o"j]
>o'il
Amides - CO-
CO-NHNH22 CarbamoH -carboxamida C-821
(C)0 - NH 2
- (C)O- -- -amida
·amida C-822
C·822
Amidines - C(=NH)- NH 22 Amidino -carboxamidina
-<:arboxamidina
C-9S11
C·95
--(C)( =NH)-NH
(C)(=NH) - NH 2 - -amidina
·amidina
Nitrils - C=N Ciano ·-carbonitril
carbonitril
C-832
C832
-(C)=N - -nitri!
.niull
AIdehids
Aldehids -CHO Formil -carbaldehid
·carb:lldehid C-30l1
C·30
--(C)HO
{C)HO Oxo
0'0 -,1
-al C-3011
C·30
Cetones ;::(C) =O
:::(C) =0 Oxo
0'0 -ona
~" C-3111
C·3]
AlcohoIs
Alcohols --OH
011 Hidroxi ~-01I C-201
FenoIs
Fenols - OH Hidroxi -01
~I C-202
TioIs
Tiols - SH Mercapto
Me.rcaplo -tiol
·tiol C-S11
C·51l
Hidroperoxids
Hid ropcroxids - O- OH Hidroperoxi
HidlOperoxi - C-218
C·218
Amines - NH 2 Amino -amina
·amina C-812
C812
Imines =NH Imino -imina
·¡mina C-8IS
C·815
Eters
tlen - OR R-oxi - C-211
C·2 11
SuIfurss
Sulfur - SR R-tio
R'lio - C-SI4
C·514
Peroxids - O- OR R-dioxi - C-218
C·2 18

•* Els atoms de tarbon;
carboni en tre pllre.nles;s
entre panlntesis s'inclouen en el nom del compost fonamental i no en
el sufix Oo prefix (vegeu les Rea;les
Regles C·C-lIIl.l1 C-Il.3I,
. II , C·II .3 1, erc.).
etc.).

10.42- EIs grups en els quals l'oxigen
10.42- Els J'oxigen és reemplayat
reempla'tat per sofre, seleni o tel·luri
tenen
lenen preferencia, en aquest ordre, per a l'elecció grupprincipal
J'eJecci6 com a grup principal darrera del
corresponent anaIeg
corresponetll tal com s'indica a la Taula n.
analeg amb oxigen, lal (ve-
11 . A la Taula XII (ve·
geu p. 234) s'exemplifica un ordre de prioritat més detallat per a alguns derivats
deriva ls
amb sofre.

88

Nomenclatura quimica.indd 88 25/04/2013 11:29:03
TR"'CTAMENT EXCEPCIONAL
TRACTAMENT EXCEI'CJONAI. GRUI'$
GRUPS CARACI'Eldsncs
CARACTER1STICS C-ll.ll
C-l l.l1

Regla C- IO.5
C-10.5
10.51 - Per a algunes classes de composts, el metode
10.51- meto de general d'addició de sufixos
es modifica tal com es descriu a la Subsccció
Subsecció C·O.I I.
C-0.11.

e- o.t l. TRACTAMENT EXCEPCIONAL D'ALGUNS
C-O.II. D'ALGU NS
GRUPS CARACTERfSTICS
GRUI'S CA RACT ERfSTIC S
En nomenclatura substitutiva hi ha dos metodes d'emprar SUflXOS sufixos per als acids
il.cids
carbox ílics alif:Hics
carboxílics alifatics i llurs
lIurs derivats, per a nitrils alifatics pcr a aldehids alifil.tics;
alif:Hics i per alif:Hics; un
d'ells inclou la modificació de les regles precedents i l'altre
I'altre no, tal com s'illu stra per
s'il·lustra
als acids carboxílics
carbox ílics mitjan<;:ant
mitjanyant les Regles C· II .II b) ¡a),
Reglcs C-l1.11 i a), respectivament.
respcctivament . No obs-obs-
uan el grup caractcrístic
tant aixo, qquan qüesti6 está unit a un anell, en nomenclatura
característic en qüestió
sistematica solamenl s'cmpra el metode
solament s'empra C-l1.11 b).
mctode de la Regla C·I1.11 b).
A la Regla C-II.4*
C-l1.4* es descriu també un tipus diferent de dc tractament per a algu-
ncs amines.
nes amines.

Acids
A cids carboxz'lics
carboxílics
ReglaC-
Regla IU
C-11.1
11.11-
11.11 - a) L':Hom = 0 i el grup --OH
L'atom =0 OH sobre el mateix atom
:Hom de earboni
carboni s'anome-
nen plegats afegint el sufix "-oic" al nom de la cadena alifatica fonamental
foname ntal i ante-
an te-
posant-hi
posant·lli la paraula "acid". Així,
Aix í , el canvi dc
cl eanvi de "-a" a ""acid
acid .. -anoic"
-anoie" denota el canvi
- CH 3 per -COOH.
de -CH - COOH. Pcr numeraci6, vegeu la Regla C-40LI.
Per a la numeració, C-401.1.

Excmplc:
Exemple:

6 5 4 3 2 1I
CH3-CH2-C~I-CH2-CH2-COOH
CHJ-CHJ- CH;J-CHa- CHt-COOH Acid
Ácid hexanoic
hexanoie

b) El grup -COOH
- COOH es considera un substituen
substituentt complet que inclou !'atom
l'atom de
carboni del grup carboxil i s'expresa
s' expresa per "acid ..
. .-carboxílic".
-carboxílie" . Per
Pcr a la numeració,
vegeu la Regla C-402.2.

Exemples:
Excmples:
5 4 3 2 1I
HOOC-CH 2-CH 2-CH-CH
HOOG-CH a 1-CH,-COOH
- CH- CH,- CH a-COOH Acid 1,3,5-pen-
1,3, 5-pcn-
I tantricarboxílic
tantricarboxí\ie
COOH

o-COOH
Q-cOOH Acid ciclohexancarboxílic
Ácid ciclohexancarboxJ1 ic

•* Per a recomanacions
rccomanacions més mé s amplie
ampli ess (que
(q ue inc10uen
inclo ucn numeració
numeraeió i guies per a la uti-
lització deIs
Iitlació d'un de is dos sistemes), vegeu les regles de les Subseccions C_J, C-4 i e-8.
Sub:seeeions C-3, C-8.

89

Nomenclatura quimica.indd 89 25/04/2013 11:29:04
C-l1.21 NO~ENCLATURA
NOMENCLATURA SUST!11JT. VA
SUSTITUTIVA

Derivats ij radieals
radicals deis
deIs iIcids carboxi/ics
iLcids earboxz'lies
Regla C-C-l1.2
11.2
11.2)
11.21- - EIs
Els dos metodes
metorles descrits a la Regla C-l1.1 s'apliquen a tots els derivats
deIs acids alifatics
deis alifiltics ¡i als
rus radicals acil. Hom escull entre terminacions
rad icals aeíl. te rminacions tal com: -amida
o -carboxamida per a - CO- CO-NH NH 21 , -ohidrazida o -carboxihidrazida per a -CO-NH-
- CO- NH-
c10rur de .. -oH
NH 21 , clorur -011'0o c10rur -carbonil per a -COCI,
clorur de .. -carbolli\ -COCI, -oal
-oat ..0
O -carboxilat
-carbox ilat per a
- CDOR
COOR (csters),
(esters), etc., i -o"jl
-011 o -carbonil per als radicals R- CO- . Per a més detalls
radical s R-CO-. dctalls
(numeració inc1osa),
inclosa), vegeu les regles individuals per pe r a cada classe
c1asse de compos\.
compost.

Exemples:
6 5 .. 3 2 1I
CH,-CH.-CH.-CH.-CH.-CO-NH.
CHs-CH.-CHs-CHs-CH. -CO-NH.
Hexanamida
Hexanam ida
5 ..4 3 2 1
NH.-CO- CH.- CH.-CH- CH.- CH.- CO-NH.
NH.-CO-CH.-CH.-CH-CH.-CH.-CO-NH.
I
CO-NH.
1,3,5-Pentantricarboxamida
1,3,S-Pentantricarboxamida

6 5 ..
4 3 2 1
CH,-CH.-CH:- CH.- CH,- CO--OC.H,
CH:a-CH.-CH2-CH.-CH.-CO-OC.H,
Hexanoat d'clil
d'etil
5 +
4 3 2 1
C,HaO-CO- CH 2-CH
C.H,O-CO-CH - CH Ia-CH-CH
- CH- CH,- CH 1- CO- OC,H,
2-CH.-CO-OC.H¡
I
CO-OC,H,
CO-OCrH,
1,3,5-Pentantricarboxilat
1,3,S·Pentant ricarboxilat de trietil

~C",-CH'-C",-CH,-CH'

eHO
CHO
l-HexanoiJ-4-carbazolecarbaldehid
J . Hexa no i'l-4·carbazolccarba ldchid

SOlH
S03 H

Ácid l-cic1ohexilcarbonil-4-carbazolesulfonic
1·ciclohexilcarbonil·4·carbazolesu lfbn ic
(e! Nota a la Regla C403.2)
C-403.2)

90

Nomenclatura quimica.indd 90 25/04/2013 11:29:04
EXCEPClONAL GRUPS CA
TRACfAMENT EXCEPCIONAL RACITRlsn cs
CARACfERíSTICS C-11 .42
C-l1.42

Aldehids i ni(rUs
nitrils
C- l1.3
Regla C-11.3
11.31 - En principi,
11.31- metodes descrits a la Regla C-Il.1
principi , els dos mctodes C-11.1 s'apliquen també
als aldehids aliHtics dcrivats, com també als nitrils;
alifatics i llurs derivats, l1itrils; hom escull entre les termi-
termi-
nacions:

o .1'0
-CO)/
- (C) / -al
-01 o -O -carbaldehid

- ( C)~
-(C)=N
"H
"'H
-nitril o -o
"'H N -carbOllitril
-carbonitril
Exemples:
65432 1
CHs- CH.-CH,-CH.-CH.-CHO
OHa-OH2-0H2-0H2-0H2-0HO
Hexanal
5 4 33 22 1
OHC-CH,-CH.-CH
OHO-OH - CH.
z-OH 2-OH-OH -CH.-
2-OH CHO
2-OHO
I
OHO
CHO
1,3,5-Pentantricarbaldehid
1,3,5 -Pentantricarbaldehid
6 5
5 4 4 3 3 22 1
CH.-CHt-CH.- CH.-CH.-CN
OHa-OH2-0H2-0Hs-OH2-0N
Hexannitril
5 4 3 2 I
1
NO-OH 2,--CH
NC-CH --OH , 2-OH-OH 1-OH 2-ON
-CH-CH,-CH.-CN
I
CN
ON
1,3,5-Pentantricarbonitril

Amines
Les amines s'anomenen pels metodes tradicionals, els quals es detallen a la Sub-
secció e-8.1.
C-S. J. Els dos criteris fonamentals
fo namentals s'exposen
s'cxposcn a continuació
continuació..

Regla
ReglaC-C-l1.4
11.4
11.41 - Les amines simples, RNH 12 , R 1 R2NH,
1l.41-Les Rl NH, R 1I R2R3N,
Rl R JN, s'anomenen antepo-
sant a la paraula "amina"
" amina" els noms deIs
dcls radicals e-8.1).
(vegeu la Subsecció C-S.I).

Exemples:
Butilamina CH.-CH.-CH,-CH.-
OHs-OH2-0Ht-OHt-NHt NH.
N-M etilbu tilamina
N-Metilbutilamina CH.-CH.-CH,-CH.-NH-CH.
OHa-OHs-OHt-OHs-NH-OH.
Trietilamina (C.H 5).N
(OZHihN
En aquest metode, hom reempla~a amoníac
pot considerar que amina reempla<;a
hOll poI amonÍac com a
compost fonamental.

11.42-
11.42- Les amines prim:hies
prima ries també es poden anomenar (vegeu la Subsecc
Subsecció

e-s. l) afegiJJt
e-8.l) afegint el sufix "-amina" al nom del compost fonamental.
fonamcntal.

91

Nomenclatura quimica.indd 91 25/04/2013 11:29:05
C-l 1. 42
C-l1.42 ENCLATIJRA
NOM E NCLATURA SUSTlTUTIVA
SUSTITUTIVA

Exem ples:
Exemples:
2-Hexanamina CH a-CH,-CH
CHa-CH,- 2-CH 2-CH(NH,)-CH.
CHI-CH,-CH(NHI)-CHa

2-Furanamina frN~
o-N~
C- O. 12. GU
O.l2. IA PER A LA CONST
GUIA RUCCIÓ D'UN
CONSTRUCCIÓ D·UN NOM
NO M
C- 12
Regla C-12
estat triat i¡ anomenat el grup o els
Un cop ha cStat cls grups principals, s'escull el com-
como
post fonamental deIs metodes que se citen a cOij
fonamenta l per un deis ti nuació. Vegeu la Subsecció
cOl,tinuació.
C-0.1
C-0.15S per a dctalls
detalls de numeració
numeració,, i la Subsecció C-0.16 per a la distribució de pre-
pre·
nxs.
fixs.
12.1-- Si el compost és purament acíclic, a efectcs
12.1 efectes de nomenclatura s'escull
s'eseull com
fonamcn tal la cadena principal segons els metodes
a fonamental mctodes descrits a la Subsecció
Subsccció C-O.13
C-0. 13,, i
s'anomena d'acord amb les Regles 1.1,
1.1 , 3.1 , 3.2 i 3.3 de la Secció A.
Exem ple:
Exemple:
66 55 4" 33 22 II
HO-CHs-CH-CH
HO- CH1-CH- CH =CCI-CO-CH
= CCI- CO-CH 3s
I
CH,
CH s
Crup
Grup principal: - 00-
-CO- -ona
·ona
Cadena principal:
principal: C-C-C-C-C-C
G-G-G-G-C-C Hexa
Cadena principal amb
el grup principal: C-C-C-C-co-C
C-C-C-C-CO- C 2-Hexanona
Modificació ~ubtrac liva:
Mudificació subtractiva: C-C-C=C-CO-C J-I-lexen-3·ona
3-Hexen-3-ona
Prefixos: CI- Cloro·
Cloro-
HO-
HO- Hidroxi-
Hidroxi·
CH s-
CH,- Metil-
Tal
Tot aixo ensems amb regles posteriors condue
condueix ix al nom:
3-Cloro-6-hidro xi-5-metil-3 -hexen -2 -ona
3-Clo ro-6- hidroxi·S·metil-3-hexen-2·ona

12.2- S