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QUIMICA ORGANICA I

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOISOMEROS DE CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS

1)-DOS SUSTITUYENTES IGUALES

A. DERIVADO 1,2-DISUSTITUIDO:

Ejemplos Cis-1,2-diclorociclohexano, y Trans-1,2-diclorociclohexano. Ambos poseen dos
carbonos asimétricos, por ende el número de estereoisómeros posibles es 2 n=22=4. Pero el
isómero Cis presenta un eje se simetría por lo tanto este isómero es una forma meso
ópticamente inactiva, en cuanto al isómero Trans no posee un centro de simetría por lo
tanto presenta un par de enantiómeros.

 Cis-1,2-diclorociclohexano: En su estructura plana el cis presenta el plano de simetría, pero
al adoptar las conformaciones de silla el plano de simetría desaparece. Pero debido a que
las conformaciones de silla también están en equilibrio con la conformación de bote y este
si presenta un plano interno de simetría, por ende el cis-1,2-diclorociclohexano no puede
ser enantiómero y no puede presentar actividad óptica. El isómero cis es una forma meso.
Si se dibujan las proyecciones de Newman de las tres estructuras del equilibrio
conformacional se podrá ver claramente el plano de simetría.

Centro de
Simetría

Equilibrio conformacional:

↔ ↔

 Trans-1,2-diclorociclohexano: el estereisómero trans es una pareja de enantiómeros

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QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔ B. por ende el número de estereoisómeros posibles es 2 n=22=4. DERIVADO 1. en cuanto al isómero Trans no posee un centro de simetría por lo tanto presenta un par de enantiómeros.3-diclorociclohexano y Trans-1. Ambos poseen dos carbonos asimétricos.3-diclirociclohexano. El cis es una forma meso ópticamente inactiva. 2 . Pero el isómero Cis presenta un eje se simetría por lo tanto este isómero es una forma meso ópticamente inactiva.  Cis-1.3-DISUSTITUIDO: Ejemplos: Cis-1.3-diclorociclohexano: Todas las conformaciones tienen un plano de simetría que vas desde C2-C5.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔  Trans-1.3-diclorociclohexano: este isómero es una pareja de enantiómeros. DERIVADO 1.4-DISUSTITUIDO: 3 . Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔ C.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Ejemplos: Cis-1. Por ende solo son posibles dos estereoisómeros cis/trans.4-diclorohexano. Equilibrio conformacional: EN RESUMEN: 4 . Son ópticamente inactivos y no son formas meso.4-diclorohexano y Trans-1. Ninguno posee carbonos asimétricos. Ambos tienen un plano de simetría perpendicular que va desde C1-C4.

DOS SUSTITUYENTES DISTINTOS: A. una pareja de enantiómeros cis y una pareja de enantiómeros trans.  Cis-1-bromo-2-clorociclohexano: 5 . QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA 2). DERIVADOS 1. Ambos isómeros son ópticamente activos.2-DISUSTITUIDOS: Ejemplos: Cis-1-bromo-2-clorociclohexano y Trans-1-bromo-2-clorociclohexano. Ambos tienen dos carbonos asimétricos por lo tanto son posible 2 n=4 estereisómero.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔  Trans-1-bromo-2-clorociclohexano: 6 .

DERIVADO 1. Ambos poseen dos carbonos asimétricos y por lo tanto ambos tienen una pareja de enantiómeros ópticamente activos por no poseer un plano interno de simetría.3-DISUSTITUIDO: Ejemplos: Cis-1-bromo-1-clorociclohexano y Trans-1-bromo-3-clorociclohexano. QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔ B.  Cis-1-bromo-3-clorociclohexano: 7 .

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔  Trans-1-bromo-3-clorociclohexano: 8 .

9 .4-DISUSTITUIDO: Ejemplos: Cis-1-bromo-4-clorocliclohexano y Trans-1-bromo-4-clorocliclohexano. por lo tanto solo son posibles los estereoisómeros cis y trans ópticamente inactivos. QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: ↔ ↔ ↔ ↔ C. DERIVADO 1. Ambas moléculas poseen un plano interno de simetría que va desde C1 a C4. Ninguna de las dos moléculas poseen carbonos asimétricos.

de tal modo. que al girar la molécula un ángulo determinado alrededor de dicha línea. se obtiene una molécula idéntica a la original: 10 . QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Equilibrio conformacional: CENTROS DE SIMETRIA: Una molécula tiene un eje ordinario de simetría si hay una línea que pasa a su través.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Una molécula tiene un centro de simetría si cualquier recta que pase por el centro de la molécula encuentra átomos idénticos a distancias iguales del centro: Una molécula posee un eje alternante de simetría si se obtiene una molécula idéntica a la primera cuando: a) se gira la molécula un ángulo determinado alrededor de un eje que pase por ella y b) la molécula ya girada se refleja en un espejo perpendicular al eje de rotación del paso a): PROYECCIONES DE FISCHER: 11 .

MOLECULAS ACÍCLICAS SON DOS ATOMOS DE CARBONO ASIMÉTRICOS: Miradas desde frente: los dos átomos de carbonos tienen sustituyentes distintos: Miradas desde frente: los dos átomos de carbono tienen los mismo sustituyentes: 12 . QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA A partir de una proyección de Fischer se puede dibujar fácilmente una representación tridimensional de la molécula. La forma de hacerlo es la siguiente: Los grupos situados arriba. El grupo que está situado en la parte inferior de la proyección de Fischer se sitúa detrás (enlace punteado) en la representación tridimensional. a la izquierda y a la derecha en la proyección de Fischer se colocan en la misma posición en la representación tridimensional.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA 13 .

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adoptando un punto de vista tal que la mayoría de los sustituyentes se dirijan hacia el observador. 15 . pueden resultar desconcertantes si se las compara con la conformación más estable (toda alternada) Las proyecciones de Fischer se hacen a partir de la conformación toda eclipsada. QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA MOLECULAS ACÍCLICAS CON TRES O MAS ATOMOS DE CARBONO ASIMETRICOS Las proyecciones de Fischer de moléculas con más de dos átomos en la cadena.

QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA Una forma alternativa de proceder consiste en mirar cada átomo de carbono estereogénico de modo independiente: NUMERO DE ISOMEROS OPTICOS: 1. Para “n” par:  Moléculas ópticamente activas (N): N=2n −1  ' Moléculas ópticamente inactivas (N’): N =2[ (n−2)/ 2] 16 .

Para “n” impar:  Moléculas ópticamente activas (N): N=[ 2n−1 ]− [2(n−1)/2 ]  Moléculas ópticamente inactivas (N’): N ' =2[ (n−1)/ 2] 3. QUIMICA ORGANICA I ESTEREOQUIMICA 2. Configuración de los isómeros ópticos: 17 .