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Laboratorio 9 de Qumica orgnica

Propiedades Fsicas y Qumicas de cidos Carboxlicos y sus


Derivados
Gabrielle Garca 2-737-60; Kevin Gante 4-778-2154
Universidad Autnoma de Chiriqu
Facultad de Medicina Escuela de Medicina

Resumen
Este laboratorio pretende identificar las propiedades de los cidos carboxlicos.
Empezamos comprobando la acidez de los mismos usando bicarbonato de sodio. En esta
prueba el ms cido fue el saliclico, el cido actico le sigui de segundo y el etanol casi
no tuvo reaccin observable.
Luego procedimos a sintetizar steres a partir de un alcohol y un cido carboxlico,
catalizado por H2SO4 en altas temperaturas. Al enfriar el mismo pudimos identificar el
ster formado a partir de su olor y sus componentes. Obtuvimos Butirato de Etilo,
responsable del olor a pia, el cual nos record a manzana; Butirato de Amilo,
responsable del olor a albaricoque, con un olor semejante a la pia; Etanoato de Etilo.
Este compuesto no tiene un olor particularmente reconocible como los anteriores, pero el
olor a vinagre proveniente del cido actico que no alcanz a reaccionar le da olor a
vinagre; Salicilato de Etilo. Este compuesto desprende un olor marcado a blsamo.
Para la prueba de sales agregamos una pizca de cido benzoico y agregue 2mL de agua
en un tubo y 2mL de NaOH en el otro. En un tercer tubo agregamos 2mL de cido actico
y 2mL de NaOH y observamos solubilidad. El cido benzoico no fue soluble en agua pero
si en NaOH. El cido actico tambin lo fue. Las soluciones solubles fueron calentadas,
se formaron sales blancas en ambas correspondientes a benzoato y acetato de sodio.
En la sntesis de aspirina mezclamos 0,5g de cido saliclico con 1,5mL de anhdrido
actico en un tubo de ensayo. Luego agregamos 2 gotas de H2SO4 y el tubo de ensayo
se calent.
Lo llevamos a ebullicin por 10 minutos. Luego de calentar en bao mara y disolver
obtuvimos un lquido amarillo, el cual colocamos en un bao de hielo, induciendo la
cristalizacin. Esto se procedi a raspar, filtrar y luego secar en el horno. Realizamos la
prueba con FeCl3.
Para la oxidacin de alcoholes usamos 2mL de etanol en dos tubos de ensayo, y luego
les agregamos un exceso de KMnO4 al primero y cido Crmico al segundo. Observamos
los cambios. El etanol pudo oxidarse en ambos casos.
En la sntesis de cido saliclico hidratamos el cido acetilsaliclico para obtener sus
componentes bsicos. Pulverizamos una aspirina en un mortero y la colocamos en un
tubo de ensayo con 3mL de agua y 2 gotas de cido actico. Lo llevamos a ebullicin por
15 minutos y luego recristalizamos la solucin con un bao de hielo. La cristalizacin fue
rpida. Tuvimos que raspar con una esptula para lograr obtener los cristales los cuales
luego filtramos y secamos en el horno. Agregamos luego una pizca de los cristales
obtenidos en un tubo de ensayo con 1mL de agua y unas gotas de FeCl3 y observamos
que este se pona morado indicando la presencia de cido saliclico.
Observamos que la esterificacin permite combinar un cido carboxlico con un alcohol.
La combinacin de un cido carboxlico destronado y el catin de una base fuerte, resulta
en un carboxilato.
Obtuvimos cidos carboxlicos, comprobado a travs de prueba de acidez (se present
burbujeo) a partir de la oxidacin de etanol (alcohol primario) al reaccionar con un
oxidante fuerte como KMnO4, y tambin con K2Cr2O7 en medio acidificado.
No logramos obtener aspirina (La prueba de FeCl3 result positiva) debido al deficiente
bao de hielo utilizado, el cual no permiti la formacin de cristales a pesar de rascar las
paredes continuamente. La prueba de FeCl3 debi resultar negativa (amarillo) debido a
que la aspirina es un ster y no un fenol.
El cido acetilsaliclico puede hidratarse para obtener cido saliclico.
Palabras Claves grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O).
Estos compuestos suelen ser
cidos Carboxlicos
particularmente cidos.
Grupo Carboxilo
Esterificacin El cido acetilsaliclico o Aspirina
cido acetilsaliclico (C9H8O4) es un frmaco de la familia de
los salicilatos.
Objetivos: En la produccin del cido
acetilsaliclico, se protona el oxgeno
1. Identificar las diferentes para obtener un electrfilo ms fuerte.
propiedades fsicas de los
cidos carboxlicos y sus La reaccin qumica de la sntesis de la
derivados. aspirina se considera una esterificacin.
2. Determinar a partir de El cido saliclico es tratado con
reacciones las propiedades anhdrido actico, un compuesto
qumicas de estos derivado de un cido, lo que hace que el
compuestos. grupo alcohol del salicilato se convierta
3. Escribir las ecuaciones en un grupo acetilo. El cido
correspondientes a las acetilsaliclico obtenido, con un punto de
reacciones realizadas, fusin de 180,2 grados Celsius, es un
identificando y nombrando slido blanco muy poco soluble en agua.
reactivos y productos. Por ello es posible separar la mezcla de
4. Realizar la sntesis e micro la atraccin por cristalizacin y posterior
escala de cido acetilsaliclico filtracin.
a partir del cido saliclico.
La estequiometria de proceso desde mol
a mol Por lo cual cada mol de cido
Marco Terico:
saliclico va a producir un mol de cido
Los cidos carboxlicos constituyen un acetilsaliclico. Es natural obtener entre
grupo de compuestos, caracterizados 80 y 85 por ciento de la cantidad
porque poseen un grupo funcional introducida al sistema.
llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
El cido saliclico suele obtenerse por
(COOH). En el grupo funcional carboxilo
sntesis mediante la carboxilacion del
coinciden sobre el mismo carbono un
fenol segn Kolbe. A escala Industrial es
una reaccin muy eficaz. Personal puede Plancha
prepararse a partir de diversos 1 para -
Calentar
compuestos aromticos como el benceno
el clorobenceno o el isopropilbenceno 1 Balanza -
procedentes del petrleo.
Para preparar un ster requerimos de un
cido orgnico y un alcohol. Ejemplos de Reactivos
steres: acetato de etilo, acetato de Descripcin Formula Toxicidad
isoamilo, acetato de bencilo, butirato de cido Actico C2 H4 O 2 Irritante
metilo, butirato de etilo, butirato de Leve,
cido Benzoico C7 H6 O 2
Irritante
bencilo y butirato de isoamilo. Hay
cido Butanoico C4 H8 O 2 Irritante
muchos procesos para realizar la cido Saliclico C7 H6 O 3 Leve
esterificacin pero el mtodo que cido Sulfrico H2SO4 Corrosivo
utilizamos en el laboratorio es la Agua H 2O Leve
esterificacin de Fischer. Alcohol Amlico C5H11OH Inflamable
Corrosivo,
Anhidrido
(Baily, 1998) (Chacon, 2013) (Flecher, C4 H6 O 3 Irritante e
1895) Actico
Inflamable.
Aspirina C9 H8 O 4 Leve
Bicarbonato de
Materiales NaHCO3 Irritante
Sodio
Cant. Descripcin Capacidad Cloruro Frrico FeCl3 Irritante
Dicromato de Inflamable y
Vasos K2Cr2O7
8 100mL Potasio Oxidante
Qumicos
Etanol C2H5OH Neurotxico
Hidrxido de Fuertemente
Vaso NaOH
4 250mL Sodio irritante
Qumico
Permanganato
Tubos de KMnO4 Cancergeno
8 - de Potasio
Ensayo

1 Gradilla 12 tubos

1 Embudo -

1 Papel Filtro -

4 Canicas -

10 Goteros 2mL

1 Policial - Fase Experimental


A. Prueba de Acidez
1 Esptula -
B. Esterificacin

E. Sntesis de Acido por Oxidacin


de Alcoholes

C. Formacin de Sales
F. Sntesis de Acido Salicilico a
partir de la Aspirina Comercial

D. Sntesis de Aspirina
Resultados
A. Acidez Se observ
turbiedad.
Aadimos 1mL de NaHCO3 en tres cido Butanoico
tubos de ensayo distintos, y luego les
Percibimos un
+ Etanol
agregamos 5 gotas de etanol, 5 gotas olor a manzana
de cido actico y 5 gotas de cido
saliclico, respectivamente. Se torn turbio y
cido Butanoico blancuzco.
Prueba de Acidez + Alcohol Percibimos un
Compuesto Observaciones Amilico olor tenue
Etanol No pas nada parecido al de pia
Hubo presencia
de burbujas. Fue Le observamos un
intenso. precipitado en
cido Actico Quedaron forma de agujas
pequeas blancas.
burbujas en el Acido Salicilico + Percibimos un olor
tubo de ensayo Etanol a cofal o balsamo
Se formaron Acido Acetico + Percibimos un olor
burbujas. Hubo Etanol a vinagre
efervescencia. Tabla 2: Resultados obtenidos en la prueba
cido Saliclico de esterificacin.
Con el tiempo
desaparecieron
las burbujas. C. Formacin de Sales
Tabla 1: Resultados obtenidos en la
prueba de acidez. En dos tubos de ensayo agregamos una
pizca de cido benzoico y agregue 2mL
de agua en un tubo y 2mL de NaOH en
B. Esterificacin
el otro. En un tercer tubo agregamos
Tomamos 4 tubos de ensayo y los 2mL de cido actico y 2mL de NaOH y
pusimos en una gradilla. Al primer tubo le observamos solubilidad.
agregamos 1mL de etanol, 1mL de cido
butanoico y unas gotas de H2SO4. Al Formacin de Sales
segundo tubo 1mL de alcohol amlico, Mezcla Observaciones
1mL de cido butanoico y unas gotas de Insoluble. Dejo
cido Benzoico
H2SO4. Al tercer tubo le aadimos 1mL
un precipitado
+ Agua
blanco.
de etanol, 1mL de cido saliclico y unas
Totalmente
gotas de H2SO4. Y por ltimos al cuarto
cido Benzoico Soluble. Hubo
le agregamos 1mL de etanol, 1mL de
+ NaOH desprendimiento
cido actico y unas gotas de H2SO4.
de calor.
Los llevamos a bao mara por 5 minutos
cido Actico + Fue soluble.
en los que no ocurri ningn cambio y Tabla 3: Resultados de la solubilidad de los
luego vertimos los tubos en cuatro vasos compuestos.
qumicos llenos de agua fra y
observamos los cambios en el olor. Luego de esos tomamos unas gotas de
Esterificacin los cidos en NaOH y las pusimos en
dos crisoles los cuales llevamos a unas
Mezcla Observaciones
de las planchas. E. Sntesis de Acido por Oxidacin
de Alcoholes
Formacin de Sales
Compuesto Observacin
Form sales
color blanco. Se
evaporo ms
cido Benzoico rpido. Hubo Sntesis de cido por Oxidacin
efervescencia y Mezcla Observaciones
desprendimiento Etanol + KMnO4+
de agua. carbonato de sodio Burbujeo mnimo
Formo sales
cido Actico color blanco .
Etanol +
Tabla 4: Resultados obtenidos en la prueba Aldehdo
KMnO4 + reactivo
de formacin de sales.
de Schiff
Etanol + K2Cr2O7 +
D. Sntesis de Aspirina reactivo de Schiff Aldehdo
Tabla 6: Resultados iniciales de la sntesis
Mezclamos 0,5g de cido saliclico con de cidos por oxidacin de alcoholes.
1,5mL de anhdrido actico en un tubo de
ensayo. Luego agregamos 2 gotas de
H2SO4 y el tubo de ensayo se calent.
Lo llevamos a ebullicin por 10 minutos
Luego de calentar en bao mara y
disolver obtuvimos un lquido amarilloso,
la cual enfriamos en hielo obteniendo
cristales y lo filtramos. Estos cristales se
secaron en el horno y se realizo la F. Sntesis de Acido Salicilico a
prueba con FeCl3. partir de la Aspirina Comercial

Sntesis de Aspirina Pulverizamos una aspirina en un mortero


Reaccin Prueba Resultados y la colocamos en un tubo de ensayo con
Reacciono 3mL de agua y 2 gotas de cido actico.
y hubo un Lo llevamos a ebullicin por 15 minutos y
Cristales luego recristalizamos la solucin con un
cambio de
+ agua + Negativa bao de hielo. La cristalizacin fue
coloracin
FeCl3 rpida. Tuvimos que raspar con una
de naranja
a violeta. esptula para lograr obtener los cristales
Tabla 5: Resultados a la prueba para la los cuales luego filtramos y secamos en
comprobacin de la presencia de aspirina. el horno.
Agregamos luego una pizca de los
cristales obtenidos en un tubo de ensayo
con 1mL de agua y unas gotas de FeCl3
y observamos.

Sntesis de cido Saliclico


Reaccin Prueba Resultados saliclico tiene la capacidad de liberar dos
Reacciono iones hidrgeno, haciendo uso de la
y hubo un estabilizacin por doble enlace; por esto
Cristales el cido saliclico reacciona ms
cambio de
+ agua + Positiva violentamente que el actico. (Wade,
coloracin
FeCl3 2011)
de naranja
a morado.
Tabla 8: Resultados obtenidos en la prueba
para comprobar la presencia de cido Parte B
saliclico.
Se denomina esterificacin al proceso
por el cual se sintetiza un ster. Un ster
Discusiones es un compuesto derivado formalmente
de la reaccin qumica entre un cido
Parte A carboxlico y un alcohol. (Wade, 2011)
En la parte a probamos la acidez de un La reaccin de la esterificacin pasa por
alcohol (etanol) acido actico y cido un ataque nucleoflico del oxgeno de
saliclico. Lo que sucede en esta una molcula del alcohol al carbono del
experiencia es que el bicarbonato de grupo carboxlico. El protn migra al
sodio reacciona debido al medio cido grupo hidroxilo del cido que luego es
con una reaccin de neutralizacin, este eliminado como agua. El rol del
produce agua y dixido de carbono catalizador es el de aumentar la actividad
gaseoso (burbujas). Aqu vemos la carbonlica (la carga parcial positiva
neutralizacin genrica de un acido sobre el tomo de carbono) por
carboxlico. protonacin de uno de los oxgenos del
cido. Lo mismo se puede conseguir
utilizando derivados ms activos del
cido como los haluros o los anhidruros.
El etanol es un cido dbil por lo tanto la Los steres de bajo peso molecular
reaccin de neutralizacin es mucho ms suelen tener un olor caracterstico.
dbil produciendo muy poco dixido de Muchos aromas naturales de plantas son
carbono. Los cidos carboxlicos en steres y otros sintticos se emplean
cambio son cidos ms fuertes los como aromas artificiales (el acetato de
cuales provocan una reaccin intensa de isoamilo tiene aroma a pltano, mientras
neutralizacin, con mucha sal producida que el hexanoato de alilo tiene aroma a
(CO2). pia).
Esto se debe a la capacidad de En la prueba realizada se aplic la
estabilizar la falta del ion hidrgeno esterificacin de Fischer, la cual consiste
mediante la isomerizacin del doble en la formacin de un ster por reflujo de
enlace que presentan los cidos un cido carboxlico y un alcohol, en
carboxlicos. Estos tienen 2 oxgenos presencia de un catalizador cido. Para
unidos al mismo carbono por lo tanto la experiencia nuestro catalizador fue
aquel que tiene un doble enlace puede H2SO4. La reaccin genrica de Fischer
intercambiar su doble enlace con el es la siguiente:
grupo hidroxilo una vez el ion H se
separa. El cido actico tiene un solo
grupo carboxilo capaz de liberar un
hidrgeno, mientras que el cido
Parte C
A continuacin vemos el mecanismo de El cido benzoico no es soluble en agua
accin de esta reaccin: debido a su anillo benzoico. Esta
voluminosa estructura no polar no
permite la disolucin de la molcula en
agua. (Wade, 2011)
Cuando se usa NaOH se forma benzoato
de sodio, esta sal se precipita al enfriar la
solucin, por su fuerte interaccin
molecular.
El cido actico se neutraliza con el
NaOH, esta reaccin produce calor, agua
y acetato de sodio. Este acetato se
precipita al enfriarse la solucin.
Esto sucede porque al desprotonar un
cido carboxlico usando una base fuerte
(Fischer, 1895) como el NaOH se produce agua y
Nuestra primera reaccin utiliz etanol carboxilato del catin de la sal, en este
como alcohol y cido butanoico como caso Na+. Reaccin genrica:
acido carboxlico, nos da Butirato de
Etilo, responsable del olor a pia en
diversos refrescos, esto concuerda con
el olor percibido, el cual era frutal. (Bailey, 1998)
Utilizando pentanol y cido benzoico
obtuvimos Butirato de Amilo, responsable
del olor a albaricoque, el olor percibido, Parte D
tambin frutal, concuerda con este
La sntesis es el proceso por el cual se
compuesto.
obtienen compuestos qumicos a partir
Con el etanol y el cido actico de sustancias ms simples.
obtuvimos Etanoato de Etilo. Este El objetivo principal de la sntesis
compuesto no tiene un olor qumica, adems de producir nuevas
particularmente reconocible como los sustancias qumicas, es el desarrollo de
anteriores, pero el olor a vinagre mtodos ms econmicos y eficientes
proveniente del cido actico que no para sintetizar sustancias naturales ya
alcanz a reaccionar le da olor a vinagre. conocidas, como por ejemplo el cido
La esterificacin del acido saliclico y el acetilsaliclico (presente en las hojas del
etanol nos produjo Salicilato de Etilo. sauce) o el cido ascrbico o vitamina C,
Este compuesto desprende un olor que ya se encuentra de forma natural en
marcado a blsamo, el cual fue muchos vegetales.
fcilmente detectado. El precipitado
La aspirina (o qumicamente llamado
puede deberse a que el punto de fusin
de este compuesto es bastante alto, - cido acetilsaliclico) es un ster
8,6C, y el bao de hielo puedo provocar acetilado del cido saliclico. Su
la solidificacin del mismo. estructura molecular es: C9H8O4 . Peso
molecular: 180.2. Sus cristales son
alargados, de sabor ligeramente amargo
y de color blanquecino. resultado esperado de medicin de pH
era entre 3 y 6, debido a la naturaleza
El cido saliclico obtenido por sntesis
es transformado luego mediante un cido de la aspirina, ya que posee el
proceso de acetilacin a cido grupo COOH.
acetilsaliclico. (Yfera, 1996)
En el experimento se calent la mezcla
de anhdrido actico y cido saliclico
para que el cido saliclico se fundiera y
pudiese reaccionar con el anhdrido
actico. Hubo que cuidar que el (Bailey, 1998)
anhdrido actico no tuviese contacto con
agua antes del calentamiento, para que
podamos obtener la aspirina deseada. El Parte E
catalizador utilizado fue el cido sulfrico
concentrado. La oxidacin de alcoholes primarios a
cidos carboxlicos es una importante
En el calentamiento utilizamos una reaccin de oxidacin en qumica
canica para mantener el reflujo de orgnica. Cuando un alcohol primario se
vapores. Luego de esto, se someti el convierte en un cido carboxlico el
tubo de ensayo conteniendo la muestra a tomo de carbono terminal aumenta su
un bao de hielo para producir cristales. estado de oxidacin en 4 unidades. Los
La razn del bao de hielo es para aislar oxidantes utilizados para este
los cristales del lquido, debido a que la procedimiento deben tener alta
aspirina es insoluble en agua fra. Esta selectividad. Algunos de los utilizados
purificacin es necesaria para eliminar son: KMnO4, reactivo de Jones, RuO4.
cido saliclico o anhdrido actico que Para esto, primero el alcohol se oxida a
no reaccion. El etanol se debi utilizar aldehdo y luego a cido carboxlico.
para la re cristalizacin, es decir, Para realizar una oxidacin completa, se
agregarlo gota a gota hasta que se necesita un exceso del agente oxidante y
disuelva la aspirina que obtuvimos, asegurarse de que el aldehdo formado
calentar, para luego llevar a bao de (producto intermediario) se mantenga en
hielo y purificar la aspirina. la mezcla. Esto aplica para alcoholes
Para las pruebas, la aspirina no debe primarios. (Ibaez, 2009)
reaccionar con FeCl3 debido a que el
FeCl3 solo cambia de color en presencia
de fenoles (poseen un grupo OH
enlazados directamente a un anillo
bencnico), y la aspirina es un ster, el
Reaccin genrica de oxidacin de alcohol
cual no reacciona. Por esto, la prueba primario a acido carboxlico
debi haber tenido un color amarillo
transparentoso y no un color violeta (que
indica que la prueba es positiva para El KMnO4 es un oxidante muy fuerte, y
fenoles, por ejemplo cido saliclico). As puede reaccionar con muchos grupos
nos dimos cuenta que el experimento no funcionales tales como alcoholes
secundarios, 1,2-dioles, aldehdos,
haba funcionado, ya que el producto se
alquenos, sulfuros y tioles. Al agregarle
torn de color violeta debido a la
exceso de KMnO4 al etanol vimos cmo
acetilacin incompleta, y presencia de
se empez a formar un precipitado
cido saliclico sin reaccionar. El
chocolate, por otra parte al agregarle
acido crmico en lugar de KMnO4 vimos
cmo se form un precipitado pero esta
vez de color verde; ambas muestras
fueron pasadas por una prueba de
acidez y ambas resultaron positivas pues (Yufera, 1996)
ambas presentaron un burbujeo. La
oxidacin de alcoholes primarios a
cidos carboxlicos suelen realizar Conclusiones
empleando permanganato de potasio. La
oxidacin de alcoholes a la etapa de 1. Los cidos carboxlicos son
aldehdo o cetona se logra utilizando ms capaces de liberar sus
Cr(VI). (Bailey,1998) En el caso de protones gracias a su
dicromato de potasio acidificado, la resonancia de doble enlace.
reaccin que ocurre es: Por esto los alcoholes nunca
son tan cidos como los
carboxlicos.
Si ocurre una oxidacin, la solucin
2. Observamos que la
naranja que contiene los iones dicromato
es reducida a una solucin verde que
esterificacin permite combinar
contiene iones Cr 3+. un cido carboxlico con un
alcohol. El compuesto
resultante (ster) suele tener
Parte F un aroma especfico.
La aspirina comercial tiene como 3. La combinacin de un cido
ingrediente activo cido acetilsaliclico, el carboxlico destronado y el
cual se forma a partir de la esterificacin catin de una base fuerte,
del cido saliclico y el anhidro actico. resulta en un carboxilato, el
La reaccin extrae agua de estos cual constituye una sal
compuestos, permitiendo que estos conjugada del cido en
reaccionen. (Ibaez, 2009) cuestin.
Sin embargo, al hidratar el cido 4. Obtuvimos cidos carboxlicos,
acetilsaliclico podemos obtener el cido comprobado a travs de
saliclico de nuevo. Proveemos un medio prueba de acidez (se present
cido con el cido actico, esto nos burbujeo) a partir de la
permite manejar el anhidro actico una oxidacin de etanol (alcohol
vez este es liberado, a la vez de que primario) al reaccionar con un
protona el cido saliclico una vez oxidante fuerte como KMnO4, y
liberado. tambin con K2Cr2O7 en medio
La prueba del FeCl3 pretende demostrar acidificado.
que se obtuvo cido saliclico a partir de 5. No logramos obtener aspirina
esta reaccin. Este extrae el in H+ de la
molcula por medio del Cl, mientras que
(La prueba de FeCl3 result
el Fe+3 forma un complejo con las positiva) debido al deficiente
molculas de cido saliclico de forma no bao de hielo utilizado, el cual
muy diferente a la que lo hace con el no permiti la formacin de
fenol: cristales a pesar de rascar las
paredes continuamente. La
prueba de FeCl3 debi resultar
negativa (amarillo) debido a
que la aspirina es un ster y no
un fenol.
6. El cido acetilsaliclico puede
hidratarse para obtener cido
saliclico en un proceso inverso
a la sntesis del cido
acetilsaliclico.

Bibliografa

Bailey, P., Bailey, C. (1998)


"Qumica orgnica: conceptos
y aplicaciones" Espaa: Casa
del Libro.

Chacn O., Morales V.,


Guevara V. (2013) Manual de
Laboratorio de Qumica
Orgnica Bsica. Panam:
UNACHI.

Fischer, E., Speier, A. (1895)


"Produccin de steres".
Alemania: Chemische Berichte.

Ibaez J. Manero R. (2009)


"Experimentos de qumica en
microescala para nivel medio
superior" Espaa: Casa del
Libro.

Wade L. (2011) Qumica


Orgnica Reino Unido:
Pearson Education.
Yfera, E. P. (1996) Qumica
Orgnica Bsica y Aplicada
Barcelona, Espaa: Editorial
Revert.