You are on page 1of 4

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA


INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA N 8

UNIDAD: NITRACIN INDIRECTA


TEMA: NITRO-ACETANILIDA

OBJETIVOS

Efectuar la nitracin de la acetanilida


INTRODUCCIN
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino
NH2. Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrogeno sustituido, secundarias
las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
aliftica como aromtica.
Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas.
Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina,
nicotina. Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y
psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendimina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes
orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial.
En el caso de la anilina, es un producto bastante toxico, ya que se puede absorber por
la piel. Sus usos son como intermediario de colorantes, especialmente rojo de p-
nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor
de corrosin, etc.
Una de las reacciones tpicas de sustitucin aromticas en el anillo, es la nitracin. Sin
embargo, la accin del cido ntrico concentrado sobre las aminas aromticas produce
mayoritariamente oxidaciones, adems de la reaccin de nitracin. Por este motivo, el
grupo amino debe protegerse previamente; la forma ms sencilla de lograrlo es
mediante una acetilacin (GIBSON, 2016).
En la nitracin de la acetanilida se obtiene como producto de la p-nitroacetanilida (90%),
junto con una pequea cantidad de o-nitroacetanilida. los grupos amino acetilados
dirigen, por lo tanto, a las posiciones para y orto. Despus de la separacin de ambos
productos, se elimina el grupo acetilo por hidrolisis alcalina (TOPCHIEV, 2013).

Laboratorio de Qumica Orgnica II MVZ Mara Gabriela Cabrera Collin, MSc


UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

La m-nitroanilina se prepara en la industria por reduccin parcial del dinitrobenceno,


fcilmente accesible, con una solucin de sulfuro de sodio (TOPCHIEV, 2013).

Las o- y p-nitroanilinas se obtienen industrialmente por calentamiento de o- y p-


cloronitrobenceno con amoniaco alcohlico a presin (TOPCHIEV, 2013).

Las tres nitroanilinas son bases ms dbiles que la anilina, y se disuelven como sales
solo en un exceso de cido. La o-nitroanilina forma laminillas amarillas; la m-nitroanilina
agujas amarillas y la p-nitroanilina agujas amarillo plido. Las dos primeras se pueden
arrastrar con vapor de agua. Mientras las nitroanilinas poseen clores amarillos intensos,
sus sales son incoloras (BEYER & WOLFGANG, 1987).
REACTIVOS

cido sulfrico
Acetanilida
cido ntrico
Metanol
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Acetanilida cido Ntrico Nitroacetanilida Agua

Laboratorio de Qumica Orgnica II MVZ Mara Gabriela Cabrera Collin, MSc


UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

1. Verter cido sulfrico en un matraz que este rodeado de hielo


2. Aadir lentamente y agitando vigorosamente en 10 porciones la acetanilida (A
menos de 25C)
3. Aadir desde un embudo de separacin, gota a gota el cido ntrico (25 minutos)
4. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente por 25 minutos.
5. Verter en un vaso que contenga agua y hielo (300 gr)
6. Recoger el precipitado por filtracin
7. Lavar con agua helada, hasta que el precipitado no de reaccin cida
8. Recristalizar en metanol
9. Filtrar y secar
MECANISMO DE REACCIN
1. Formacin del electrfilo (ion nitronio)
H2SO4 + HNO3 HSO41- + NO2+ + H2O
cido sulfrico cido Ntrico Hidrogenosulfato Nitronio Agua

2. Sustitucin electroflica aromtica en posicin para de la acetanilida

+ NO2+ + H+

Acetanilida Nitronio Nitroacetanilida Hidrn

3. El cido sulfrico es regenerado y por lo tanto acta como un catalizador.


H+ + HSO41- H2O + H2SO4
Hidrn Hidrogenosulfato Agua cido sulfrico

ANLISIS DE RESULTADOS
1. Registre los resultados, describiendo las observaciones realizadas durante la
practica
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. Qu es y por qu debe evitarse la polinitracin en la nitroacetanilida?
2. Por qu no se puede nitrar directamente la anilina?
3. Por qu en la nitracin de la acetanilida se forma casi exclusivamente el
derivado sustituido en para?
4. Cmo se consigue separara una mezcla de o- y p-nitroacetanilida?
BIBLIOGRAFA
BEYER, H., & WOLFGANG, W. (1987). Manual de Qumica Orgnica. Barcelona,
Espaa: Revert.
GIBSON, C. (2016). Essential Principles of Organic Chemistry. Cambridge, Inglaterra:
Cambridge University Press.
TOPCHIEV, A. (2013). Nitration of Hydrocarbons and Other Organic Compounds.
Londres, Inglaterra: Pergamon .

Laboratorio de Qumica Orgnica II MVZ Mara Gabriela Cabrera Collin, MSc


UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA
INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

NOMBRES FECHA

SEMESTRE PARALELO PRACTICA N

TEMA

FUNDAMENTO

REACCIONES

Cantidad
Peso Densidad Punto
Reactivos Concentracin utilizada
molecular g/mL ebullicin
mL Gr

PRODUCTO PRINCIPAL

Peso Rendimiento terico


Compuestos molecular Densidad Moles Gramos %

RENDIMIENTO TERICO
Moles Gramos

Laboratorio de Qumica Orgnica II MVZ Mara Gabriela Cabrera Collin, MSc

You might also like