.

. ,
.
.
, ,
.

, . (,
) .
.
.
, .
.
( )
. ,
.
?
.
.
, , ,
, , , .
,
. ,
. : , , , ,
, , , , .
. , ,
() .

.

.
.
.
( , ).
.

s- px- py- pz-

s- p-

,
.
.
,
( ).
2



.
(
,
)
( )
( ).

+ . + .
s s s s pz
AO AO MO AO AO MO

+ .
+ .
pz pz p px,y px,y
AO AO MO AO AO MO

6
C 1s2 2s2 2p2 _ _ _ _ 2s- 2p-
2s 2p 2s 2p .

(s- p- ,
0
90 ) .
() . s- p-

.

s- p-

109
0

s p sp3

120
0

s p sp2 p , p-

180
0

s p sp p , p-



,

.
,
,
.
( N= N, O=),
.
3

, .

.
(N, O, S, X, P .). , , .
( ).
:
- ( , )
- ( , )
- ( , N)
- ( , S)
.
(N O, O S, N, O S .).
:
- (- )
- (- )
* ( -)
* ( - , . N, O, S)
.
:
- ( )
- .
:
(.
, , , , , .).
.
,
.
.
.
.

.
.
. ( )
.
.
(, , , , ,
, .).

( )

4
:
- ?
- ?
-
?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?

() .
Cn2n+2. 2- .
- sp3- -
. .

4 4

26 3 3

38 3 2 3

410 3 2 2 3 n-

3 3 izo-
3

,
( )
. , .
- .
.
- .

512
614
716
818
920
1022

:
- - ( )
- -
- -
, . -
- - ,
.

6
 - - ( -
, - ). - .
- (R-)

4 - 3

26 - 25 ( 3 2 )

38 - 37 ( 3 2 2 ) ()

- ( 3 3) ()

410 n-- 49 ( 3 2 2 2 ) ()

sek-- ( 3 2 3) ()

- ( 3 2 ) ()
3

3
terc-- ( 3 3 ) ()

:
3
3 2 2 3 3 3 3 2 2 2 3 3 2 3 3 3
3 3 3
n- 2-- n- 2-- 2,2--
() ()
(410) (512)

3 2 2 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 3
3 3
n- 2-- 3--
3
3 2 3 3 3
3 3 3
2,2-- 2,3--
(614)
9 , 75.

:
-,
, - -
- - .

.
, , .
- ( Mr) . 4 - , 5-18 -
, 18 - . ()
n- -
.

7
 , .
.
- (0,4-0,8 g/cm3).

,
.
.
.
1 4 ( 97% ). - 3 4.
5 6. ( ) 6 7. 5 10
0
( 50-200 ). (, 200-
0 0
280 ) 12 18 . ( 280-350 )
0
12 . ()( >350 )
( 20 34). ()
.
.
.
. . (,
) . ( , )
-, , .
() . ()
() .
.

Cn2n+2 + 2 n 2 + (n+1) 2 +

.
, ( ),
.

- ()
400-6000
2 + +


(pyros ,, liza ,).
.
.

- ()
250-4000C (UV)
+ X2 C X + HX -

0 0 0
( ) : X2: Cl2 > Br2 H: 3 > 2 > 1 > CH4

(-, ).
F2 (
). I2 ( ).
+Cl2 +Cl2 +Cl2 +Cl2
CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
-HCl -HCl -HCl -HCl

(-) (-) () ()

8
 .
Cl2 Br2, ( 97-99%
. ).
Br- - -
-. -
- - -.
: +Cl2
CH3 3 CH3 2 Cl
-HCl
(-)

+Cl2 ,250
CH3 2 3 CH3 2 2Cl + CH3 3
-HCl Cl
1-- 2--
(n--) (-)
0 0
45% ( 47 ) 55% ( 36 )

+Cl2 ,250
CH3 2 - 2 3 CH3 2 - 2 2Cl + CH3 2 3
-HCl Cl
1-- 2--
(n--) (sek--)
0 0
28% ( 78,5 ) 72% ( 68 )

3 +Cl2 ,250 3 3
CH3 3 CH3 2Cl + CH3 3
-HCl Cl
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)
0 0
64% ( 69 ) 36% ( 51 )

3 +Br2 3 3
CH3 3 CH3 2Br + CH3 3
-HBr Br
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)

3 +Br2, 22 3 3
CH3 3 CH3 2Br + CH3 3
-HBr Br
2-- 1--2-- 2--2--
(-) (terc--)

:
- ? ?
- ?
- ?
- ?
- ( -,
)?
9
 - ?
- ( )?
- ?
- ?
- ?
- ?
- - ?
1. :
4--3,4--, 2--3--, 2,2,3,4--, 2,2,4--
3--2,2,4--, 1--2,2--, 3--2--5--,
4--3,3--2--, 3--2--3--, 1,1--2--,
2,2,3,3,--, 4--2,4--, 2,3--, 2,5--,
3,4,4,5--, 3--2--, 4--3,4--.
2. :
2 3 3 3
3 2 3 3 2 3 3 2 2 2 3
3 3 2 3 3 3 3 2 2 3

3 3 2 3
3 2 3 3 2 2 2 3
3 3 3 3

3 3 2 3
3 2 3 3 2 3
3 3 3 3 2 3

3 3
3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 3
3 3 2 3

3 2 3 3 2 2 2 3 3 2 2 2 3
3 3 3 3 2 2 3 3 2 3

2 3 2 2 3
3 2 2 3 3 2 2 3
3 2 3 3 2 3
2
3
3 3 Br 2 3
2 3 3 3 3 2 3
Br 3 3 3 3 3 3 3
Cl
3 Cl 3 Br Cl Cl
3 3 3 2Cl 3 2 3 2 2 2 3
3 3 3 3 3 2 2 2Cl Cl 3 2 3
Br
3. 2,3--, n-, 2--, 2,2,3-
-, 2,2,4--, .
4. 2--, n-, 2,3--, 2,2-
- .
5. 2--, n-, 2--, 2,3--
, 2,2-- .
6. 2,2--.
7. 2--.

10


() . Cn2n (
).
2- . -.
( )
= -
- -;
,
(
- ). -
. -
.

24 = 2 = 2
()
3
36 = 2 = 3
()
3
48 2 = 2 3 3 = 3 2 = 3
() 1- 2- 2--
0 0
( -6 ) ( -7 )
3 3 3
= =
e. 3
Z-2- E-2-
0 0
( 4 ) ( 1 )

(
, )
.

- .
- .
Z- ( cis-) .
- ( trans-)
.
- -,
.
.
510 3 2 3 3
2 = 2 2 3 = =
2 3
1- Z-2- E-2-

2 = 2 3 3 = 3
3 3
2--1- 2--2-

.
. -. .

11
 - . Z-
-.
, .
.

. ,
5 - ().
.

= + YZ
Y Z
Zn
= + 2 = +

-
+

= + 2 = + 2

2, Pd = Z-



Na, NH3 = -

.
()
( - -).
- ( )

= + YZ
Y Z

H2, Pt
2 () =
H H

2
2 () =

=
H

12
 +
2,
2 () =


+

= + RH
H R

KMnO4
=
O

- -
-. -
.
3 3
Br
+Br 2- -
2 = 3
+HBr, H2O2 2 2 3
Br
1--

- ( )

0
t, p
n =
n
( Mr)
:
0
t, p
n 2 = 2 (CH2 CH2)n n 2 = (CH2 CH)n
Cl Cl
() () - - (PVC)

n F2 = F2 (CF2 CF2)n n 2 = CH3 (CH2 CH CH2)n

CH3 CH3
() () ()

13


() .
Cn2n-2. - . - -.
.
2- .
-, .
- - .

,
. -
. -
.

() 22

34 3

46 2 3 3 3
1- 2-

58 2 2 3 3 2 3 3
3
1- 2- 3--1-

610 2 2 2 3 3 2 2 3
1- 2-

3 2 2 3 2 3
3
3- 3--1-
3
2 3 3 3 3
3 3 3
4--1- 4--2- 2,2--1-

. .
- . -
, .
,
(, , , , ). .

2 + 2 2 ()2 + 22 6 4 + 2 2 + 2 + 10 2
- -
- -

() , (-).
, (
, , ).

14


. ,
.
- ( )

+YZ +YZ Y Z
=

Y Z Y Z

+2 +2
2 () = 2 2

+2 +2
2 () = 2 2 (2=Cl2, Br2)


+ +
= 2 2 (=HCl, HBr, HI)

+H2O, H2SO4
2 () = 2
H OH O

.
.
3 Br2 3
+HBr 2,2--
2 = 3
+HBr Br
3 2-- +HBr, H2O2 H2C CH CH3
Br Br
1,2--
+HBr, H2O2

H H H CH3 +HBr
= + = CH2Br CHBr CH3 + CHBr2 CH2 CH3
Br CH3 Br H
Z-1-- -1-- 1,2-- 1,1--

15
 :
- ? ?
- ?
- ?
- ( -,
)?
- ?
- ( )?
- ?
- ? ?
- ?
- ?
- ( -,
)?
- ?
- ( )?
- ?
1. : 2,3--2-, -2--2-,
-3--4--3-, 3--1-, 4--2-.
2. :
Cl CH2 CH3 3 H 3 H Cl CH3
= = = =
3 2 CH3 2 3 Cl2 CH3 3 3
3
3 Cl Br 3
3 C CH3 3 C CH3
2 3 2 3 3
Cl
3. :
- Br 2--,
- HI 2--2- ,
- HCl 2--1-,
- Cl2 1-,
- Br2 1-,
- HI 4--1-
- Cl2 1-,
- HCl 2-,
- HI 3--1-,
- Br2 3--1-.

16

() ( ) .
.
(
).
,
( ).
( ).

6 6 ( August Kekul)

- , -.
(
).

.

.
( ).
- sp2-. - -
, 1200 ( ).
- - - -, - -
- (- - -
-).
-. , .
- ,
( ).

.

.
.
Cl Br NO2 CH3 OH COOH NH2 SO3H

.
orto- (o-), meta- (m-) para- (p-).
.
Br Br Br NO2 CH3 OH COOH NH2
Br NO2 I

Br Cl NO2

Br Br
o-- m-- p-- m-- -- -- m-- -

17
 .
1 ( 1 ),
-
. 1.
Br OH CH3 NO2 NH2
1 Br Cl O2N NO2 Br Br
6 2
5 3
4 Cl Br
Br NO2 NO2 Br
1,2,4-- 2--4-- 2,4,6-- 3--5-- 2,4,6--

- .
, .
,
, . -
- -. - -
. , .
- ( ), (65 -).

3 2 3 2 2 3 2 2 2 3 2 3
3

- n-- n-- -

3 3 3 3 = 2
3

3
3 2 3
- m- - --
3
2 = 2 = 2

2 2 2

3-- 3--1- - 1,2-- -

.
, (, ,
). . .
, (-
).
, . .
.

- () .
(
). , ,
, .
( ).

18

( -
- -).
,
.

.

Z
+ YZ + HY
( )

Fe Cl
+ Cl2 + HCl

H2SO4 NO2
+ HONO2 + H2O

SO3 SO3H
+ HOSO3H + H2O

Friedel-Crafts- ( )
AlCl3 R
+ RCl + HCl

Friedel-Crafts-
O
O AlCl3 CR
+RC + HCl
Cl

. ,
( ).
orto- para-, meta-.
- -: -NH2, -OH > -OR, -NHCOR > -C6H5, -R.
m-: -NO2, -NR3+, -CN, -COOH, -COOR, -SO3H,
-CHO, -COR.
- -: (-F, -Cl, -Br, -I).
- ( )
( ).
.

19
 NO2 NO2
Br2, Fe

HNO3, H2SO4 -HBr Br

-H2O m--

Br2, Fe -HBr Br Br Br
HNO3, H2SO4 NO2
+
-H2O
NO2
o-- p--

(-) - - - .
- ( -).
(-) ,
UV .
-,
(. , ).
.

2Cl

3 Cl2, 0t UV ( )
-HCl --
-HCl 3 3
Cl2, FeCl3 Cl
+
( )
Cl
o-- --

R COOH
0
KMnO4, t K2Cr2O7 HNO3
(+ n CO2 + (n+1) H2O)

( )
R R
0
Ni, Pt, Pd, , t
+ 3 2

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
20
 - ?
- ?
- ?
- (-)?
- , ?
- ?
1. 3-- HBr, HBr ,
Br2 , Br2 FeBr3.
2. - Cl2, Cl2 FeCl3, .

- -
.

+2
- RH RX
-HX
+
- =
H
+2 +22
- 2 =

+X
- R H RX
PX3

- R X + I- R I + X-

-
Mr -,
. r -.
- , -
, . - Mr
(. CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 ,
4). (, ).

-
- = +

- R X + M + H+ R H + M + + X-

- RX + Z R Z + X-
- - -
(Z = OH , H2O, -OR, CN , NH3, SH .)
()
. -, .
- .
21
 :
- -?
- -?
- -?
1. 2-- HBr
.
2. HI 2-, 2--1-, 2--2-,
3--1-, 2,3--1-.
3. Br2, HBr 2 1-.
4. 1--, 2--,
2--2--, 2--3--.
5. - HI 2-, 2--1-
, 2--2-, 3--1-, 2,3--1-.
6. :
Cl 2 2,3--2-; Cl -2--2-; Br2 4--2-.
7. :
Cl CH3 3 H 3 H 3 H
= = = =
3 2 CH2Br 3 Cl2 CH3 Cl2 3 CH2Br
Cl 3
8. .
9. HI 2--2-.
10. : HBr; HBr ; Br2
, Br2 FeBr3.
11. -: Cl2 ; Cl2 FeCl3;
.

22


.
.
ROH.
R- - - , ,
, ,
.
R- ,
( ).
.

. IUPAC
:
- -,

- - -
-
-
.

- -
- ( -)
- ( -: -, .).
- - -
R1 R1
R C O R2 C OH R2 C OH
H H R3 . .
0 0 0
(1 ) (2 ) (3 )
.
- R-
- (R- , ,
)
- ( R- , - ).
- - ( R-)
-
-

( )

3
(-)
25 3 2
(-)
37 3 2 2 3 3

1- (10) 2- (20)
(-) (-)
49 3 2 2 2 3 2 3

1- (10) 2- (20)
(n--) (sek--)
23
 3
3 2 3
3 3
2--1- (10) 2--2- (30)
(-) (terc--)

( )
2 = 2 2 = 3 2

2--1- (10) 3--2- (20)
(-)
(20) - (10)

-
. -
.
(-) .
,
.

. , , , ,
, , ,
. .
(70% 96% ), -. .
() . 96%
( ). ( )
.

. ,
. .

-
, .

O O
R H H R .
- ,
O .
R H - .

.
O O ( 4-5 -),
R H H R - ,
(
O -
H H ,

).

24

-
+ + +
2, 2, 2,
= 2 = 3 3 3 2 = 2 3 2

2- (20) (10)
.
.
- -
R X + OH- R OH + X-
( H2O) ( HX)
- () , , , .

6126 2 25 + 2 2
()

(. ,
, .).

R- - ( ) ,
.
-
+

R OH + R X + H2O : HI > HBr > HCl
- ROH: -, - > 30 > 20 > 10
( -)
-
+
: 30 > 2 0 > 10
= + 2
H2SO4
: 3-2-2-2 3-=-3 + 3-2-=2
1- 2- 1-

-
: 3 > 10 > 20 > 30
R OH + Na R O-Na+ + 2
: 25 + Na 25Na + 2
Na-
-

R OH + R1 OH R1 OR + 2 : 25 + 3 325 + 2
. . -

-
KMnO4 O KMnO4 O
R 2OH R R
H H
10

R1 KMnO4 R1
=
R2 R2
20
25
 R1 KMnO4
R1
R1
30

- ,

- . -,
- .
.

2 , ,
2 .
1,2--
()

2 ( ), (
) - ( ),
2 .
1,2,3--
()

3--2 2-2-2 2-2--2 2----- 2 2 - - 2

4

1,2-- 1,3-- 1,2,4-- 1,2,3,4,5,6-- Z-1,2--
(, ) -

:
- ?
- ?
- ?
- -?
- - -?
- R-?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
1. :
3 3 3 3
3 2 2 3 3 3 2 3 2 = 3 Cl2 2
OH OH OH

OH CH2 CH CH3 2 2 3
OH OH

26
 2. :
, 1-, 2-, 2,2--2-, 2--1-, 2-, 2--1-,
2--2-.
.
3. HCl, Na.
4. :
- ;
- 1- 2- HCl;
- 1- Na.
5. :
, 1-, 2-, 1-, 2-.
6. :
, , 1-, 2-, 1-.

ArOH. - (
). Ar- -, - -.

. -
. - .
.

OH OH OH OH OH OH
CH3 Cl NO2

CH3 NO2
CH3 NO2
o- m- p- -- -- m-- --

COO

--

-, (
). , .

.
.
( ),
, , .
( ).
.
, ,
( ).
, (
).
.

27
 - - - - - -

+ +

:
- (-X, -NO2)
- (3-).

-
- (. ,
, , , ).
-
Cl ONa OH
0
NaOH, 360 C, p +HCl

-NaCl
Na-

- . .
-

ArOH + 2 ArO- + 3+ ArOH + NaOH ArONa + 2 ArOH ArO- + 2

+

-
ArO- + RX ArOR + X- : 25
0
NaOH, t
+ 25I

-- ()
-
ArOH + RCOCl RCOOAr : O OH
-HCl C Cl 0
NaOH, t
+ OC
O
- -
-

Y, H
+
Y
+

Y
- -

(. , .).
,
- .
CO CO O
ONa 2, 1250 H
+
(3)2 OCCH3

4-7 atm -3

Na- . - . ()
.
28
 :
- ?
- ?
- ?
- ?
- ? (, )
.
- ?
- , m-, --, --.

R O R, R O Ar, Ar O Ar.
, .

. -
. ,
. (

). - (
).
3
25 25 3(3)3 (3)2

- -terc-- -- -
() (--)

3-2-2--2-3 25 2 2
3 25
3-- -- . 2--



1,4-

R R ( )
( ),
( Mr), .
Mr ( ).
. - .

-
0 0
H2SO4konc, t H2SO4konc, 140
2 R RR + 2 : 2 25 25 25
H2SO4konc, 180 -
0

25 2 = 2
- - 2
RX + RONa ROR RX + ArONa ROAr
-NaX -NaX

29

(
).
.
, .

-
+ +
ROR R + R R
+
ROAr R + Ar (Ar RO , RO )

-
R R R
+Y Y
+

Y
- -

.
.
+
+
2 2 +Z
2 2 + 2
-
+
H OH
-
Y

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ? ?
- ?
- -, -terc--, -, --, 3--,
--, 2--3--, 3--3--2-, .

30


=, .
2
(- - sp -)
. .
( - ). .
. R1
R , = (R1 R2 ).
R2

IUPAC
.
- (-1).
.

3 32 322 322 322
3 3
2-- 3--
() () () ()

3 2

- --
-
(-)
IUPAC -
. .
.
.
.
. .
O
3
33 323 3 2 23 3 2 23 3 3

2- 3- 3--2- - -
(-) (--) (--) (-) (--)
()

3 23 2 23

1--2- n-

( ).
Mr. ,
,
.
(
). 5 - .
.
() ( -210). ()
(, ) .
, , .
31
 () ( 20 0) .
.
.

-
KMnO4 O R1 KMnO4 R1 0
Cl2, t H2O
R 2OH R = ArCH3 ArCHO
H R2 R2
10 20

-
Friedel-Crafts-
LiAlH4 AlCl3
R Ar-C R Ar-C R + Ar- RCAr
Cl Cl Cl -HCl O

-
O KMnO4 O KMnO4
R R . R-CHO R-COOH
H H Ar-CHO Ar-COOH

RCCH3 OX
-
R-COOH R1 KMnO4
O + CHX3 =
ArCCH3 Ar-COOH R2

- 1 -

-
LiAlH4 H2, Ni LiAlH4
C=O R R2

10
R1 LiAlH4 R1
=
R2 R2
20
-
+
+
C=O + Y (Y = CN-, NaHSO3-, H2N-G)
Y ,
.
-
R1 +R3OH, H+ R1 +R3OH, H+ R1
R2 C = O R2 C OR3 R2 C OR3
OH -2 OR3

() ()
= - . -
-, -R3 - .
- - .

32
 :
- ? ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- , ?
- , ?
- ?
- ?
1. : 2--, 3--,
, 4--2-.
2. 1-, 2-, .
3.
AlCl3.
4. 2--, 2,2- .
, 2--3-, ,
2,3--, 2,4--3-.
5. .

R (R). .

R- ( ) .
.
.

- R-
- ( )
-

- -
-
- (, , .)

- - ( R-)
- ( 10 -)
- ( 10 - )

IUPAC
. - ,
- - (-1).
, .
--
, -- .
33


3 32 322 2=-
3
. . . . .
(, (, () () ()
) ) . - .

2
2 2

-1,4- 2--1,4-- 2,3--1,4--

( .) ( .) ( .) ( .)

CH3
ClCH2COOH CH3CHCH2COOH
5 4 3 2 1 IUPAC 2-- . 3-- .
(-- .) (-- .)

. ,
.
- , .
() () .
,
( 5 -), (
).

R R

-
KMnO4 O KMnO4 O : KMnO4 KMnO4
R 2OH R R 32 2 32 32
H H 1- .
10

- -
KMnO4 : 23 COOH
Ar R Ar COOH KMnO4

-2
- .

34

-
RCOOH + NaOH RCOO-Na+ + H2O RCOOH RCOO- + H+
.

() .
.
. ()
() , .
- .
. 5 -.
. - .
- , m- -
-, - m- -
.
(Na, K) () , (Mg, Ca) .

LiAlH4 LiAlH4 LiAlH4 LiAlH4

RCOOH RCHO RCH2OH : 32 32 32 2
0
1 . 1-

-
O +Y O
R R
H Y

:
O PCl5 O PCl5
R R 3 3Cl
H SOCl2 Cl . -

O +R1OH O
R R 3 + 25 325 + H2O
H -H2O OR1 . -
( .) (-)

O +NH3 O +NH3
R R 3 3NH2 + H2O
H -H2O NH2 -

, .
, (. ,
.).
(-)

H2O, H2SO4, HgSO4

2, Mn
2+

3 3
25 .
Cu, 250-300 C
0
( .)

35

.
( .) 2=-
.
.
2 .
3 .
. 2 ,
( ,
. ).
, .

-
. , ( ),
, . (
).
(, , ),
( ). ,
.
( 9, 12, 15
.) Z-. IUPAC
.

1531 .
1735 .
1529 . (1 )
1733 . (1 )
1731 . (2 )
1729 . (3 )
1931 . (4 )

, .
(, ) .
, ( ),
.
(
). .

-
2R1 2 R1Na ++ R1
R2 + 3 NaOH + R2Na R2
2R3 2 R3Na -3Na+ R3

() ()

-
2R1 +2, + 2 R1
R2 + R2
2R3 2 R3

- . R CH COOH
NH2 --

36


O +Y O
R R
H Y

:
O PCl5 O PCl5
R R 3 3Cl
H SOCl2 Cl . -

O +R1OH O
R R 3 + 25 325 + H2O
H -H2O OR1 . -
( .) (-)
O +NH3 O +NH3
R R 3 3NH2 + H2O
H -H2O NH2 -

O 0
t O
2R R 2 3 (3)2 + H2O
H -H2O O . -
R

: > > >

- R .
Mr.
. ( ).
. (. -). (
, , , ) . .
.
, ( )
.

37
 :
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- 3-- , -- .
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
1. :
3 3 3
32 3
Cl 23 3 Cl
Cl
2. : -- ,
m-- , , () (-),
(-), , 3--2-- ,
3-- , -- .
3. 3--1-.
4. -.
5. 2-- .
6. .
7. : 3--2-- ,
2-- , -- , (-).
8. 2--1-.
9. --.
10. 2-- .
11. -- .
12. 2-- .
13. .
14. -- .
15. NaOH.
16. .

38
 -

- R NO2. - NO2. -
( ). R .
. - .

NO2
3NO2 32NO2 3NO2 NO2
3
2- NO2
NO2
-- m-- --

NO2 3
NO2 O2N NO2 NO2 NO2

Cl
NO2 NO2 NO2
m--- 2,4-- 2,4,6-- 2,4,6-
- - . ( .) (, TNT)

- - .
, .
- . - . ,
.
- ,
- . .
, .
.

-
NO2

+ HONO2 + H2O

3 3
O2N NO2
+ 3 HONO2 + 3 H2O

NO2
2,4,6-

-
-
NO2 NH3+Cl- NH2
RNO2 ,
+
RNH2
0
Fe, 30%HCl, t Na2CO3
ArNO2 H2, Ni ArNH2
- -
() ()

39


RN2 R1NR2 R1NR2

0 0
1 2 R3 30

(sp3 N-). (N3).

. - .
( ).
, .

R- .
. - - -
. ,
. .
3 3 3
3NH2 3NH (3)2NH 3N (3)3N 3N2 (3)3N2
3 3
- (10) - (20) - (30) terc-- (10)
3
2N 22N2 32N 2N22 2 2N 22
- (10) -- (20) 4-- 2--
(-- ) (-)

N2 N2 N3 N(3)2 N2
Br Br

3 Br
- N-- N,N-- 2,4,6--
(10) (10) (20) (30) (10)

(10 20
, 3 0 ).
Mr,
(10 20 30
, 30 10 , 20 ).
(, , .).
( 6 -) ( ).
- - , .
, .

- - ( )
NO2 NH3+Cl- NH2
0
Fe, 30%HCl, t Na2CO3

-
- () ()
40
 -
+RX +RX +RX +RX
NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X-
-HX -HX -HX
0 0
1 2 30 -

:
+3Cl +3Cl +3Cl +3Cl
NH3 3NH2 (3)2N (3)3N (3)4N+Cl-
-HCl -HCl -HCl
- - - --

+3 +3 +3
NH3 3NH2 (3)2N (3)3N
-H2 -H2 -H2
- - -

Cl NH2
0
NH3, Cu2O, 200 C, 60atm
.

- ( )
RN2
+
RN3+ 10 -
+ 0
R2N R2N2 2
R3N
-
R3N+ 30 ( ).
- , ,
( ) ( ) .

- ( )
O O
R N2 + R1 R1
Cl NHR

:
O O
3N2 + 3 3
Cl NH3
- - N--

- ( )
N2 N2
+Br2 Br Br N2-
- -.

Br
2,4,6--

41
 :
- -?
- -?
- -?
- -?
- -?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- -?
- () ?
- ?
1. :
m---, --, terc--.
2. :
NO2 N2 3 3N23
23 CHNH23 2
3
3 3
3 Cl
3. -- -.
4. - -.
5. .
6. - Cl.

42
 ,

. ()
.
.
, .
,
. ,
: , ,
, ,
, , ,
,

.
.
, , , , , ,
.

.
( ). .
( ) ,
.
(, , , .).
( ). : ,
, , ,
, .

.

- .
-
(), N, O S.
, , (
), .
.
. ,
, , , , .
, , , .
. NAD NADP . (. ,
, , , , .).

( 5%
). . .
, .
, ( ), , ( ), (
), ( ), ( - ), -, ,
( ,
, ), (
), ( LSD), (
, ( ), (
; ) .
43

.
.
.
.

(), .
:
- ( DNK RNK),
- (
),
- ( ),
- ( ).
.
, . .
.
:
-
(, , . ),
-
(, , , ),
- (),
- (, , ),
- (),
- -.

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?

44

2 2
.
( ) ( ). , ,
,
( ) .
2 2
.
, .
( , ),
, (, , , ),
, .
, ,
. ,
, (
, , , ,
.).
, n(2)m
( ).

-
. 3-9 -, 5 6 -.
() ().
( ).
- ( 2-10 )
.
.
, .
.
- ( )

. ()
(), (
. , ).
, . :
( ) ( ).
(. ,
, , ,
.), (. ).

. .
( ), ()
(, ).
. (
),
.
IUPAC
. ,
.

45


. 3-9 -, 5 6 -.
() () (-
, .). , ,
( ).

- (-1) -.
- - ( -2) -.
- , , ( 5105),
( 6126), , . .
2
=


2 2
2 2 2 2


:
2
=

2 2
2 2 2 2


- - .
.
, .
(-) (+).
.

.
.
( , ).
- . .
, (, ).
(
).
( , ) . ,
. ( ).
(. , ) .
- - NH2-.
, .
( )
, , , .
.
- . (,
) ( ).
.
46

- - . -
3
sp - .
.
,
. (-)
(+). , .

.

, .
2 2

(+)D (-)L ( ).
D L (
)
.
( ).

D D-
( - . - -
D). L L- (
- . - - ).

2
=
2 2 2 2 2
(+)D (-)L (+)D (-)L

2 2 2 2
2 2 2 2 2 2 2 2
D L D L D L D L D L D L

2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
D L D L D L D L D L D L D L D L

2- 2- 2-
2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2
= = = = = = = = = = = = = =

2 2 2 2 2 2
2 2 2 2 2 2 2 2
D L D L D L D L D L D L D L

47

, .
.
, .
O O R1 R1
R 2OH R R =
H H R2 R2
10 20
R1 +R3OH, H +
R1 +R3OH, H +
R1
R2 C = O R2 C OR3 R2 C OR3
OH -2 OR3

() ()

.
,
. ,
.
.
.
2
()n ()n ()n ()n ()n
2 2 2


sp3- -
-1 - -5
.
(). -1 - -4 -
-2 - -5
(). ,
.

2 2
=


2 2
2 2 2 2

2 2 2


2

-D- -D-Glcp -D- -D-Ribf -D- -D-Fruf

2 2 2


HO

-D- -D-Galp -D- -D-Manp -D- -D-dRibf
48
 .
- (-1 , -2 )
. - - ,
- - .

( ).

0
=146 2 2 2 0
=150
[]=+112
0
[]=+19
0

-D- -D-

.
64% -, 36% - 0,35% .
-D-, .
2 2 2 2
+ ROH + ROH R

-H2O R -H2O

- -

(
),
.
, , (-
) - (N-).
, .

. .

2 2 2 2

+
-H2O

(14)

2 2 2 2

+
-H2O

(14)

(
).
49

.
( ).
. .
. ,
. .
2 2 2 2 2 2




Galp (14) Glcp Glp (14) Glcp Glp (14) Glcp

--D-- --D-- --D--
-(14)-D- -(14)-D- -(14)-D-

2 2 2
2
OH
2

Glp (11) Glcp Glp (12) Fruf

--D--(11)--D- --D--(12)--D-

-,
, ,
(
, ,
).
.
( ) ( 6% , 4,5% ), .
.
( ).
( .
).
.
, .
( ) .
.
.
( , . ,
.).

,
( )
( )
. ( )
( ),
( . , ).
50
 ( ),
() (, ).
. , . :
( ) ( ).
(. ,
, , , .),
(. ).

2 2 2 .

(14) .
8000-12000
n (Mr 1300000-2000000).
(14) m (
). .

( ).
(, ).
. (
). CS2 NaOH. , ,
( ), . (14) ,
( ).

2 2 2 .
(, )
() (
).
n .
(14) 20-30% .
250-300
(14) ,
. I2
.
2 2 .
(14)
, 25
.
(16)
2 2 2 .

.
,
n ( )
(14) , , . (14)
(16) (14)
.
( ).

( ) ( ).
. . ,
( 8-12
,
).
51
 :
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- -?
- ? .
- ?
- - ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ? .
- ?
- -D-Ribf, -D-dRibf, -D-Galp, -D-Manp, -D-Fruf, -D-Glcp, -D-Glcp.
- ?
-
?
- ?
- , ?
- ?
- ?
- , ? .
- ?
- ?
- ? .
- , ? .
- ?
- ?
- ? .
- , ?
- ? .
- , ?
- , ?

52

( )
. ( ,
. , )
( ,
).
, .

:
- ( )
-
- ( )
-
-
-
- ( )

-
. 16 18 -. ,
( ), , .
( ). -
, .
, .
( 9,
12, 15 .) Z-. IUPAC
.
: :
. 4 . 16 (1 )
. 6 . 18 (1 )
. 8 . 18 (2 )
. 10 . 18 (3 )
. 12 . 20 (4 )
. 14 . 24 (1 )
. 16
. 18
24

( )
.

. 2R1
R2
2R3

.

.
. .
.
(,
, ),
( ).
53

. , .
, .
, . (,
, ). , .
(
,
, ).

- 2 (175-1900, 1,5-3atm, Ni-
) ,
( , ).

-
, ,
, .
.
, .

( , . ).

, . 2
.

-

2R1 2 R1Na
R2 + 3 NaOH + R2Na
2R3 2 R3Na

() ()

2R1 +2, + 2 R1
R2 + R2
2R3 2 R3

( ).
(- , Na-
), .
, () (--)
() ( ) ().
. ,
. ( ).
, .
.
.
- Na+

( . ) ( . )

54
 -
, - ( ).
(
). ( ),
(, ). ( ),
( ), .
, ( , ).
(
, ).
, .
2R1
R2 -
2


.
(
) ,
.
.
. (,
, ) ( )
( ).
.

(), -
( ).

( - ,
) ( , -

,
).
.
.
. (2--1,3-).

, . 10, 15, 20, 25, 30 40 -.
(. , , ), (. ),
, , ( 30) , (40)
, , .
, .
.
. .
( ).
. .
, (. ).

55


( D)

: (, ,
, ), , UV .
( ).
( , ,
). (
,
; ).
( ,
, ).
.
(
, ;
).
( ).
, , ,
, ,
. ( ).

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
.
- ?
- ?
- ?
- ? .

56


- . -L--
R CH COOH . R- ( ).
NH2
- . 20 -L--
-. R- ( )
. -- ( ) .
-- , ., .

R-:
- (R- )
- (R- : -O, -SH, -CO-NH2
, )
- (R- -
)
- (R- NH2-
).

- -
Gly Ser 2
+ +
NH3 NH3
Ala 3 Thr 3
Val 3
3
Leu 3 2 Tyr 2
3
Ile 3 2 Cys S 2
3 Asn 2N 2
Gln 2N 2 2
Phe 2

-
Met 3 S 2 2 . Asp 2
-
. Glu 2 2
Trp 2

- +
N Lys 3N 2 2 2 2
Pro Arg 2N NH 2 2 2
+ +
NH2 NH2

His N 2
N
H
( ),
, .
.
.
( ).
, .
:
+ +
+ +
- + -
H2NCHCOO H3N CHCOO H3N+CHCOO-
R +
-
R +
-
R

( ) ( )

57
 . (
). (I).
,
(~6), (~3,5), (~11).
~7,5.

( ,
, ) ( ,
), ( -
, ). (R-)
.

RCHCOOH + NaOH RCCOO-Na+ + H2O RCHCOOH + HCl RCHCOOH
+
NH2 NH2 NH2 NH3Cl-

RCHCOOH + R1N2 RCCONR1 + H2O RCHCOOH + R1 RCHCOOH
NH2 NH2 NH2 NHR1

RCHCOOH + R1 RCCOR1 + H2O
NH2 NH2

RCCOOH + R1 R + R1
NH2 NH2

- .

R1 R1
2N + 2N 2N N
R R

.
, N .
-
N = N+

proteios proteuo (, ). Berzelius

. .
, .
. , , , , ,
( ),
, , , (
). . ,

58
 , .
.
. ().
-L-- ( ) .
20 .
. .
.
-
.
. .
R2 Rn
2NNNN ............. N
R1 R3
N- -

, . 10
, (Mr 10000).
100 .
.
(. ,
).
.
(. , , , ), ( ), ,
( , , , .).

.
.
.
(
). .

:
- ;

- ;
-
C=O HN
- , R-;
R-
- .

( ) (
DNK ).
.

, C=O HN
.
, .
: - (-) - .

(= HN
), R- . - ( -).

59
 -, , . 3,6 (.
-), ().
( ) R-
, .
- . -, .
. -
- (. Pro) .
- .

().
. () R-:
- R- ( R-
, ; ,
),
- R-,
- R-,
-
; ,
.

( ), (),
.
,
,
.
R- , .
R-
, .
,
() , .
( )
( ).

(
).
R-.
.

. .
.
.
. ,
.

, . R-
,
. .
(pI) R-
. ,
. .
, , , ,

.
60
(
) (
). .
( ). , .
-
.

() :
- () , (.
, , )
- () (. , , ).
() :
- (. , , .)
- (.
, , , , .).
,
. ()
(, , ,
, , ).
.
. (
). ()
( ).
+

.
,
.
.

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- , ?
- , , ?
- , ?
- ?
- ?
- ? ?
- ?
- ?
- ?
- ?
61


.
() ().
(Mr ).
, orto- .
NH2 O O NH2 O
2 2 N N CH3 HO OH
O OH O OH N HN HN N HN P
-
O OH
N N H2N N N O N O N O N
OH OH OH H H H H H
-D- -D-
orto- .

+ + orto-

N- , orto- .

, , , o-
. , , , o-
.
.
-N- -1.
-3 -5 .
, .

.



.

:
- () .
;
-
,
;
- .

.
.
.

.

62

Watson Crick 1953.
.


( G C
).
.
. 10 .
.
,
, -
. ( 5',
3' ). ( ,
).
( cm), .
(
) (146 13 4 8 ), 8
. 1/7.
, .

. , .
.
()
( ,
).


70-900 .
( ).

-
.
( G C
5' , ,

).
. -.

, ,
, UV .
()
.
.
( )
( ) .
.
. , -
. , - (
).
( ,
).
63

.

.
:
- (m-RNA)

,
- (r-RNA) (
),
- (t-RNA)
; t-RNA ;
m-RNA,
; .
( m-RNA)
(
). m-RNA
( ) -
m-RNA .
m-RNA ( ,
). m-RNA .
( )
m-RNA .
t-RNA, .
t-RNA
. t-RNA m-RNA. m-RNA
, t-RNA

- t-RNA
. m-RNA .
m-RNA .

:
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?
- ?

64

, ,
( , , ). .
.
( ) (
). ( )
(, ).
, .
- .
, , , ,
. .
, ,
. ( 5 -) ,
(
). , , , ,
. , ,
. :

0 0
1 2
RED RED RED
30 .
-, =,
-. ,
. , ,
. -, .
, .
.
( ).
, , .
. - . -
NH2 . , , ( 5-
) . , .
.
, , ,
.
( ), ( 2-10
) ( ).
() ()
. 3-9 -. , ,
. . - -
- . ,
( ),
. Mr, ,
.
, .

. (
), (
), ( ,
, , D,
).
-L-- .
( , , , .).

65
 .
. ( , ), (,
, , ) - .
( ),
( ).
.
. (),

( ). ().
.
() .

66


2
4
5

6
9
11
14
16
17
20
21
22

23
26
27
29
29
30
31
33
33
38

- 39
40
42

, 43
44
45
46
50
50
52
53
56
57
57
58
61
62
63
64
64
65

67