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Laboratorio de Qumica Orgnica A-II EAP.

Qumica de la UNMSM

COMPUESTOS CARBONILICOS Y GRUPO CARBOXILICO

INTRODUCCIN

El presente informe trata sobre los procedimientos experimentales a seguir para


determinar cualitativamente la presencia de una cetona o un aldehdo (Grupo carbonilo)
en una muestra desconocida, adems de comprobar experimentalmente algunas de sus
propiedades Qumicas, fsicas (organolpticas) descritas en los marcos tericos.

RESUMEN

La experiencia se divide en dos partes .La primera parte consiste en las


propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas donde se reconocen caractersticas
organolpticas (color , olor) del Acetaldehdo ,Benzaldehido y Acetona ; y
solubilidades de estos con diferentes solventes ( agua , etanol y ter).

La segunda parte consiste en las propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas .En
la reduccin de la solucin de fehling se observa como reacciona el formaldehdo y
benzaldehido , mientras que la cetona no reacciona . En la reaccin de tollens con el
formaldehdo se forma de inmediato un espejo de Ag mientras con el benzaldehido y la
acetona no. La reaccin con el 2,4- dinitrofenilhidrazina (identificacin del grupo
carbonilo) tanto los aldehdos y cetonas reaccionan en medio acido dando compuestos
slidos de color naranja. La reaccin con el permanganato de potasio al 1% se observa
que la cetona no reacciona y los dems si. En la reaccin con el halorformo reacciona
solo la acetona.

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PARTE TERICA

Aldehdos y cetonas

Aldehdos y cetonas se caracterizan por tener el grupo carbonilo

La frmula general de los aldehdos es

La frmula general de las cetonas es

Nomenclatura

Aldehdos

El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano


correspondiente terminado en -al.

Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.

Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre
el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que
consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos
CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena). Este ltimo
sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.

Cetonas

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como


sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden
alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

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Propiedades Fsicas

Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los


alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de
ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Sntesis

Ozonlisis de alquenos
Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. Este mtodo slo es vlido
para la preparacin de cetonas.
Hidratacin de alquinos
Hidroboracin-oxidacin de alquinos
Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno
Oxidacin de alcoholes

Reacciones

La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin


nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica

Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin


nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- =
H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

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Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

Adicin de cido Cianhdrico

Oxidacin

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Reduccin

Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Reaccin de Wolff-Kishner

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DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales

Tubos de Ensayo Pirex.


Gradilla.
Pisceta.
Probeta Graduada de 10 mL
Cocinilla Elctrica.
Bicker de 250 mL.

Reactivos

Muestras de Estudio:
o Acetaldehdo (en algunos casos se usara el Formaldehdo).
o Benzaldehido.
o Acetona
Solucin de Fehling A Solucin de Sulfato de Cobre.
Solucin de Fehling B Solucin alcalina de Tartrato Doble de Sodio y Potasio.
Reactivo de Tollens Solucin de Nitrato de Plata Amoniacal.
Solucin de 2, 4 Dinitrofenilhidrazina 2, 4 DHF.
Permanganato de Potasio.
Acido Sulfrico.
Hidrxido de Sodio al 5%.
Lugol.
Bicarbonato de Sodio.
Agua Destilada.
Etanol.

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ter.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Propiedades Fsicas.

Caractersticas Organolpticas:

Se vierte en un tubo de ensayo (diferente para cada muestra) 1mL. De las


muestras en estudio, luego se procede a determinar las caractersticas
organolpticas de olor y color. Anote sus apreciaciones.

Solubilidad:

En tres tubos de ensayo coloque 1 mL. de agua destilada luego agregue a cada
uno de los tubos, gota a gota, las tres muestras de estudio. Observe y anote sus
resultados.
Se debe repetir esta experiencia reemplazando el agua por etanol y luego por
ter, e igualmente observe y anote los resultados.

2. Aldehdos y Cetonas.

Reduccin de la Solucin de Fehling:

Se coloca en un tubo de ensayo en proporciones 1: 1 las soluciones de Fehling A


y Fehling B.
A la solucin formada se le aade 1mL. de la muestra de estudio (un tubo de
ensayo para cada muestra).
Se pone a calentar un bicker con agua y se coloca dentro de este, en bao mara
los tres tubos de ensayo hasta ebullicin.

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Reaccin de Tollens:

Colocar en tres tubos de ensayo 1mL. de las muestras de estudio a ensayar;


luego se aade 1mL del reactivo de Tollens.
La reaccin positiva depositara en las paredes del tubo de ensayo un espejo de
plata.
Si esto no ocurriese, caliente el tubo de ensayo en bao mara.
Si aun despus de calentar no se produjese el espejo de plata tmese la prueba
como negativa.

Reaccin con la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Se disuelve 0.5mL. de cada una de nuestras muestras de estudio con 1 mL. de


etanol en tres tubos de ensayo.
Se agrega gota a gota la solucin de 2, 4 DFH. (10gotas aproximadamente)
Hasta que forme precipitado.
Si no se formara precipitado agregue dos gotas ms del reactivo y espere.

Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%:

En tubo de ensayo que contenga 1mL. de permanganato de potasio al 1% se le


agregan tres gotas de acido sulfrico concentrado.
Agregue cinco gotas de muestra y se espera la reaccin, se repite el mismo
proceso para cada una de las siguientes muestras de estudio.

Reaccin con cido Concentrado:

Colocar en tubo de ensayo 1mL de acetaldehdo y con cuidado agregue dos


gotas de acido sulfrico concentrado.

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Perctese al tacto con el tubo de ensayo si es que hubo algn cambio de


temperatura.
Deje enfriar y aada 3mL. de agua destilada.
Luego de observar los resultados repita la experiencia par la acetona.

Reaccin del Haloformo:

En tres tubos de ensayo colocar 0.5 mL de las tres muestras de estudio y agregar
1mL de una solucin de hidrxido de Sodio al 5%.
Luego aadir lugol hasta q la coloracin de cada uno de los tubos de ensayo se
torne amarilla.
Agite y caliente en un bao de agua aproximadamente por un tiempo de 5
minutos.

3. cidos Carboxlicos.

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

Coloque en tubo de ensayo 1mL de cido benzoico y aada al tubo de ensayo


1mL de bicarbonato de sodio y calentar la solucin resultante.

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DISCUSIN DE RESULTADOS

1. Propiedades Fsicas.

Caractersticas Organolpticas:

Color Olor Intensidad de Olor


Formaldehdo Incoloro intermedia (irritante)
Benzaldehido Incoloro Agradable Mayor
Acetona Incoloro Menor

Solubilidad:

Agua Etanol ter


Soluble (miscibilidad
Formaldehdo Soluble Soluble
en proceso)

Benzaldehido Insoluble Soluble Insoluble

Acetona Soluble Soluble Soluble

2. Aldehdos y Cetonas.

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Reduccin de la Solucin de Fehling:

Formaldehdo:

El reactivo de Fehling (azul) con formaldehdo se decolora y se da la formacin de un


precipitado de color rojizo. El cual reconocemos como oxido cuproso.

Benzaldehido:

En esta experiencia el benzaldehido tericamente debera reaccionar con el reactivo de


Fehling, pero esto sucede de forma parcial al ver que la solucin que se encuentra en el
tubo de ensayo se enturbia y forma dos fases, pero que no forma un precipitado de
oxido cuproso, esto puede deberse a la deslocalizacin del anillo o a un problema de
miscibilidad.

Acetona:

La cetona no reacciona ya que en este tubo de ensayo no se ve cambio en la


miscibilidad, ni formacin de ningn precipitado, lo que confirma que las cetonas no se
oxidan.

El reactivo de Fehling proporciona a partir de la mezcla de dos soluciones el


in cprico, que en medio alcalino se encuentra en forma de un complejo
cupro tartrico que oxida a los aldehdos pero no a las cetonas. De acuerdo
con la siguiente reaccin general:

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La formacin del precipitado rojo de oxido cuproso es una prueba positiva de


los aldehdos.

Reaccin de Tollens:

Formaldehdo:

La reaccin del formaldehdo con el reactivo de Tollens es instantnea sin la necesidad


de suministrar calor al tubo de ensayo.

Benzaldehido:

El benzaldehido al igual que el formaldehdo reacciona pero de una manera mas lenta,
pero sin la necesidad de aplicar calor al tubo de ensayo.

Acetona:

En el caso de la acetona esta no reacciona ni rpidamente ni a una velocidad intermedia


por lo cual es necesario aplicarle calor durante un tiempo que aproximadamente fue de 5
minutos pero dando positivo a la formacin del espejo de plata.

El reactivo de Tollens contiene el in plata en forma de un complejo


amoniacal, el in plata se reduce a plata metlica, formando un espejo de
plata, en la presencia de aldehdos que se oxidan a su vez a sus respectivos
cidos y que luego forman sales. Las cetonas pueden dar una prueba positiva
siempre y cuando se le de un calentamiento excesivo. Este proceso con el
reactivo de Tollens se expresa mediante la siguiente reaccin general:

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Reaccin con la 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Formaldehdo:

Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color amarillo adems, la reaccin


fue instantnea esto se debe a que no esta presente ningn resto alqumico cuya
densidad electrnica impida o dificulte la reaccin.

Benzaldehido:

Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color naranja, esta reaccin se ve


dificultada por la nube estrica del anillo bencnico, motivo por el cual hace que este
proceso demore.

Acetona:

Con esta muestra el 2, 4 DHF da un precipitado de color naranja oscuro casi rosado,
para producir este precipitado se necesito de un exceso en el uso de 2, 4 DHF.

Tanto los aldehdos como las cetonas se identifican por la formacin de 2, 4


dinitrofenilhidrazonas, obtenindose un precipitado, si el producto es amarillo,
esto indica la presencia de un compuesto carbonlico saturado, si se torna de
color naranja indica la presencia de , insaturado y si fuese rojo esto indica
que es una cetona o un aldehdo aromtico. Para la experiencia se cumple la
siguiente reaccin general:

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Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%:

Formaldehdo:

Con el formaldehdo se produce una reaccin rpida donde el color de la solucin


violeta dada por el permanganato de potasio cambia a marrn, lo que indica una
reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin indicara que el aldehdo se esta oxidando.

Benzaldehido:

Con el benzaldehido se produce una reaccin muy lenta esto se debe particularmente a
la nube estrica del anillo bencnico as como la deslocalizacin del mismo, al igual que
con el formaldehdo el color de la solucin violeta dada por el permanganato de potasio
cambia a marrn, lo que indica una reduccin del Mn+7 a Mn+4 y tambin indicara que
el aldehdo se esta oxidando,

Acetona:

En este caso, con la acetona no se produce reaccin ya que la coloracin no cambia, es


decir se mantiene violeta; esto indica que las cetonas no se oxidan como ya se haba
visto al realizar el ensayo con el reactivo de Fehling.

Reaccin con cido Concentrado:

Acetaldehdo:

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Al reaccionar con el acido sulfrico concentrado, se ve un desprendimiento de burbujas


y un leve calentamiento del tubo de ensayo por la formacin del paraformaldehdo al
agregar el agua este regresa al acetaldehdo, esto se debe a que en presencia de
sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin. Como la
reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua
esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Acetona:

En este caso no se produce ningn desprendimiento de calor con el acido sulfrico


concentrado, ni tampoco se produce desprendimiento de burbujas.

Reaccin del Haloformo:

Formaldehdo:

En este caso el formaldehdo no reacciona con hidrxido de sodio, la solucin sigue


incolora.

Benzaldehido:

Al hacer reaccionar el benzaldehido con hidrxido de sodio se producen dos fases en el


tubo de ensayo la superior de color rojizo oscuro (cuyo color deducimos que se debe al
lugol) y la fase inferior amarilla.

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Acetona:

En el caso de la acetona esta reacciona por completo con el hidrxido de sodio y el


lugol, el tubo se ve completamente amarillo y despus de sometrsele a calor este no
decolora.

El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del


haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se
tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano.
Usando yodo como halgeno, el
Trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico
llamado Yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de
aqu el nombre de Haloformo. Se rigen bajo la siguiente reaccin general:

CH3 -CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH CH3-COONa+ CHI3 +3NaI + H2O

3. cidos Carboxlicos.

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

Al hacer reaccionar el acido actico con el bicarbonato de sodio se puede ver el


desprendimiento de un gas y efervescencia, reconocemos este gas como gas de dixido
de carbono.
Esta reaccin tiene como fundamento la siguiente reaccin general:

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NaHCO3 + HAc NaAc + CO2 + H2O

Donde Ac es la base conjugada del acido.

REACCIONES QUIMICAS

Reduccin de la Solucin de Fehling:

Formaldehdo:

+ NaOH + CH3CHO CH3COONa + Cu2O +

Benzaldehdo:

+ NaOH + CHO COONa + Cu2O +


Acetona:

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No se Produce Reaccin

Reactivo de Tollens:

Formacin del reactivo de Tollens:

AgNO3 + NH4OH Ag (NH3) OH

Formaldehdo:
CH3 CHO + Ag (NH3) OH CH3COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Benzaldehdo:
CHO + Ag (NH3) OH COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Acetona:
CH3 CO CH3 + Ag (NH3) OH CH3CH2COOH + NH3 + Ag0 + H2O

Reaccin con 2, 4 Dinitrofenilhidrazina:

Formaldehdo:
CH3 CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O

Benzaldehdo:
CHO + H2NNC6H3 (NO2)2 CH=NNC6H3 (NO2)2 + H2O

Acetona:
CH3 CO CH3 + H2NNC6H3 (NO2)2 CH3CH2CH = NNC6H3 (NO2)2 + H2O

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Reaccin del Haloformo:

Formaldehdo:

CH3 -CO-H + 3I2 + 4NaOH CH3-COONa+ HI +3NaI + H2O

Benzaldehdo:

-CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH -COONa+ CHI3 +3NaI + H2O

Acetona:

CH3 -CO-CH3 + 3I2 + 4NaOH CH3-COONa+ CHI3 +3NaI + H2O

Reaccin con el Bicarbonato de Sodio:

NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + CO2 + H2O

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CONCLUSIONES
1. El aspecto fsico y las solubilidades de las muestras de Formaldehdo, Benzaldehdo
y Cetona concuerdan con los datos tericos.
2. La solucin de Fehling (Cu2+) es un oxidante dbil y podemos emplearlo para
diferenciar un aldehdo aliftico de un aldehdo aromtico; tambin diferenciar un
aldehdo aliftico de una cetona.
En el experimento el licor de Fehling reacciona nicamente con la muestra de
Formaldehdo dando un precipitado rojo de Oxido de cobre II, mientras que las
muestras de Benzaldehdo y Acetona no reaccionan.
3. El reactivo de Tollens (Ag+) es un oxidante dbil que se emplea para determinar
selectivamente la presencia de un aldehdo. El reactivo de Tollens reacciona con un
aldehdo precipitando plata metlica (espejo de plata) formando un precipitado
negro de plata.
Durante la prctica, la formacin inmediata de un espejo de plata para la muestra de
Formaldehdo; y el precipitado negro de plata para la muestra de Benzaldehdo (con
el posterior bao mara).
4. La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con las cetonas y aldehdos (Grupo carbonilo)
para dar compuestos slidos de color amarillo anaranjado.

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Las muestras analizadas durante la prctica forman precipitados de color anaranjado


comprobndose los datos mencionados.
5. Los aldehdos son compuestos fcilmente oxidables con oxidantes comunes, esto no
ocurre con las cetonas que son ms estables a la oxidacin; esto se demuestra en el
ensayo con Permanganato de potasio al 1% que oxida las muestras de Formaldehdo
y Benzaldehido, pero no la de Acetona.
6. La reaccin del Yodoformo, que emplea Lugol y NaOH, se emplea para determinar
la presencia de Metilcetonas, que dan un precipitado cristalino de Yodoformo, esto
claramente se observa en la parte experimental al tratar la muestra de Acetona.
7. Haciendo reaccionar Bicarbonato de sodio con un cido carboxlico podemos
determinar la presencia de este, al observar como se desprende de este, burbujas de
gas CO2.

RECOMENDACIONES, PROPEDADES Y USOS

Formaldehdo: es un gas incoloro, que tiene propiedades antispticas. Es muy


soluble en agua y una solucin al 37% es llamada formalina. La formalina mata
bacterias, es usado como desinfectante y preservante de piel.

Acetona y metiletilcetona son utilizados como solventes. La metadona una


molcula ms compleja tiene propiedades analgsicas. Se usa como substituto de
la morfina y en el tratamiento en la adiccin de herona.

Aldehdos y cetonas naturales los encontramos como: los azucares son


polihidroxialdehdos o cetonas; la vitamina K poseen la estructura de una cetona.

Muchos aldehdos y cetonas tienen olor y sabor agradable: vainillina,


benzaldehdo. Se usan en la industria de alimentos.

BIBLIOGRAFA
T. W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Editorial Wiley, John
& Sons, Incorporated. Octava Edicin. 2003. pp. 662 671.

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