Tablas de Espectroscopa

Infrarroja

Elaboradas por:
Francisco Rojo Callejas
 Figura IR-1 Regiones bsicas de un espectro de Infrarrojo
4000 3000 2000 1500 1000 -1
n (cm ) 500

* * *
y
* *

C C
O H C C , C O y C N
y
y N N
>N H
C H

C H

de
>

C -CH2 -
C
H -CH3
y

>C O

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 Figura IR-2 Algoritmo general de interpretacin de espectros de IR
T5
yT
7
Agua en la muestra,
alcoholes o aminas.
3200~3650? Usar las tablas 5 y7.

solo dos CH2

CH3?
s cuantas s Cierto,

T1 2800~3000? seales?
CH2
1475~1445? CH2 y/o CH3 730~710?

s
Y
tres o ms CH3? s Cadenas de -(CH2)-n
1385~1365? -CH3
con n4

T2 y T3 3000~3100?
s Insaturaciones:
alqueno aromtico
dos seales:
1490~1550 y 1550~1610?
s
Aromtico

no 900~650?

Alqueno, s
1600~1680?
dieno, polieno
El nmero, forma y posicin,
junto con sus pequeos sobretonos
en 2000~1650 caracterizan las
s posiciones sustitudas del
1750~1860? >C=CH2
anillo bencnico

Triple enlace o dobles geminales:

Acetileno: -CC-
Nitrilo: -CN Analizar usando
T4 1950~2300?
s
Diazo: -(NN)+, >C=N=
Alenos: >C=C=C<
+ N-

Tiocinanato y sim.: -S-CN, -N=C=S, -N=C=O

el diagrama de flujo
de la figura IR-4

Cetenos y sim.: >C=C=O, >C=C=N

Carbonilo.

T6 1540~1850?
Analizar usando
el diagrama de flujo
de la figura IR-6

4000 3000 2000 1500 1000 -1

n (cm ) 500
 TABLA IR-I ALCANOS
Grupo N de onda Intensidad Origen Notas
(cm-1) cmol 1
l cm1 h
2970~2950 ch 70 as -CH3
2880~2860 m 30 s -CH3 28302815 ( 3575) en -OMe, ausente en -OEt.
(1) -CH3 27302820 ( 1521) en -NMe, ausente en -NEt.
28202710 en metilendioxi.
1470~1450 m < 15 as -CH3
1385~1365 ch 15 s -CH3 Doblete en gem-dimetilos (ver (5)-(7)). Junto a
carbonilos ver (11)-(13).
2935~2915 ch 75 as -CH2-
2865~2845 ch 45 s -CH2-
1470~1445 m 8 tijera -CH2- 1445 en ciclopentanos, 1450 en ciclohexanos. Se
desplaza por hiperconjugacin (ver (14)-(16)).
(2) -CH2- 730710 ch 3 rocking -(CH2)n- Presente cuando n4. Ocasionalmente como
doblete en slidos. Mas alto a menor n. Propilo
743734; Etilo 790770. El -CH2- tambin tiene
bandas de flexin en 1300 (1). Los espectros
de slidos con cadenas largas y grupos polares
terminales (cidos, steres, amidas) muestran una
serie de bandas regulares entre 13501180.
2890 dbil CH sin uso prctico
(3) C H 1340 dbil CH sin uso prctico

(4) -(CH2)4-O- 742734 rocking de -CH2- corresponde a la banda en 720 de (2).

CH3 1170 ch, mas dbil que esqueleto Un doblete en 1380 sugiere grupos gem-dimetilo;
(5) CH el doblete de 1380 la confirmacin se realiza por la vibracin del
CH3 (15). esqueleto (5)-(7).
1145 ch " " Hombro en 1145 de la de 1170.
CH3 1255 ch " " Posicin mas estable que la de la banda en 1210.
(6)
CH3 C
CH3
1210 ch " Tambin absorbe en 930725.
"
(7) C cuaternario 1195 ch " " De estas dos la de 1195 es mas estable, la seal en
CH3 1215 es un hombro de la primera.
C
CH3 1215 ch " "
(8) 3050 m as CH2 Ausente en anillos sin -CH2-
CH2
C C 10201005 m 2080 esqueleto Normalmente obstruido por seales fuertes de otro
tipo.
(9) ver tabla XI 3000 2060 CH metino Se desplaza hasta 30403030 al incrementar la
O H tensin del grupo epoxi, p. ej. unido a
C C ciclopentanos.
(H) 3050 30 as CH2 metileno
NH 3050 as CH2
C CH2
10)
(11) O-CO-CH3 13801365 Caracterizado por su alta intensidad. Al acetilar la banda en 1380 se vuelve mas intensa que la
de 1460. Lo mismo ocurre con acetatos de enol y fenol. Ocasionalmente se vuelve doblete.
(12) -CO-CH3 13601355 Se desplaza a frecuencias menores que la flexin usual de CH3 (1380). Seal aguda e intensa.
La flexin asimtrica permanece en su posicin usual (1460), pero se desplaza en los terpenos
(14201425).
(13) -COOCH3 14401435 as -CH3. Tambin con bandas en 1135, 1155, 790760.
13651356 s -CH3
(14) -CH2-CO- 14401400 La flexin de todos los metilenos activos se observa como una serie de bandas intensas y
agudas entre las bandas comunes de 1465 a 1380. Lo mismo ocurre con -CH2-SO2- y otros. La
integracin de la intensidad pudiera proporcionar el nmero de metilenos activos.
(15) -CH2-C=C 14451425 No es muy intensa. Los dobles enlaces pudieran ser de aromticos. La intensidad disminuye
-CH2-CC- an mas si el -CH2- est entre dos enlaces mltiples (dobles o triples).
(16) -CH2-N+ 14401400 El -CH2- adyacente al N+ tambin se desplaza como los dos anteriores. Si aparecen nuevas
bandas al convertir la amina en sal, entonces se sabe que hay grupos -CH2-N-.
 TABLA IR-II ALQUENOS

1. Frecuencias de estiramiento C-H ( entre parntesis).

3080, m(30) as CH2 Las bandas por encima de 3000 sugieren la presencia de
A) =CH2 insaturados =CH- (alquenos, aromticos). La banda de 3000-
3000~2975, m s CH2 2975 se traslapa con los alcanos.

C 3020, m C-H
B)
H

2. Seales de estiramiento C=C y de flexin =C-H, afectadas por el tipo de sustituyente

Tipo C=C Sobretono de la Flexin en el plano Flexin fuera del plano CH.
flexin fuera del CH.
plano CH.
1420, m (10~20).
C) vinilo terminal Se encima con las 990, ch (50) y 910 ch (110);
1660~1620 1860~1800 seales de CH2 de Incluye las flexiones simtrica y
R-CH=CH2 m (40) m (30) alcanos, (14)-(16) asimtrica de los 3 H.
1300, m~ancho
D) metileno terminal 1415, m (10~20).
R1 1665~1645 1800~1750 Misma regin de 890, ch (100~150).
m (35) m (30) tabla I, (14)-(16). Flexin asimtrica.
C CH2
R2
E) cis, disustitudo 730~675, m (40). Ocasionalmente
H H dudoso. En cclicos aparecen
1660~1620 1415, m (10~20) varias bandas semejantes entre
C C
m (10) 800~650 (50100), difcil
R1 R2
asignarlas.
F) trans, disustitudo
H R2 1680~1660 965, ch (100). Flexin asimtrica
C C ancho (2) de los H.
R1 H
G) trisustitudo
R2 R3 1680~1660 840~800, ch (40). Los cclicos dan
ancho~m dos seales entre 850~790.
C C
R1 H
H) tetrasustitudo 1680~1660
R2 R3 ancho, intenso No hay, pero los CH2 contiguos
C C cuando est (>C=C-CH2) se pueden detectar
unido por su flexin (Tabla I, (15)).
R1 R4
directamente a O
N.

3. Dobles enlaces conjugados

Grupo C=C C-H (fuera del plano)
La conjugacin influye poco. En ocasiones la
I) Dieno 1650 y 1600 banda trans de 965 sube a 990. La banda cis
aparece en 720, a veces como un prupo.
J) Trieno 1650 y 1600; en ocasiones solo una banda y en otras la
de 1600 aparece como un hombro de 1650.
K) Polieno Banda ancha en 1650~1580
 TABLA IR-III AROMTICOS
Posicin Intensidad Origen Notas
1) 3100~3000 Menos de 60 Estiram C-H y En algunos aromticos la banda principal
combinaciones est debajo de 3000 cm-1
2) 2000~1660, Baja, ~5 Sobretono de las Grupo de 2 a 6 bandas pequeas,
varias bandas, flexiones fuera caracterstico del patrn de sustitucin,
ver figura IR-1 del campo C-H y comparar con fig. IR-3, si necesita
combinaciones ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas seales.
3) 1600~1580 Variable, menos de 100. Nucleo bencnico Usualmente 1500 es mas intensa que
1500~1490 La seal de 1600 en 1600. Conjugado con dienos da otra seal
ocasiones es mas intensa en 1580. Los sistemas condensados
que la correspondiente absorben en 1650-1600 y dos bandas en
(1680-1620) de alquenos 1525-1450.

Flexiones fuera del plano (debajo de 900 cm-1)

Bandas muy intensas, 100 a 500. El nmero, forma e intensidad relativa depende de los hidrgenos libres,
como lo muestra la fig. IR-3. Para piridinas y similares se usa la misma tabla, el heterotomo se considera
entonces un sustituyente.

Flexiones en el plano (1225~950 cm-1)

Estas seales son solo complementarias, pues los estiramientos C-C, C-N y C-O caen en la misma regin.
Aparecen varias seales en funcin del nmero de hidrgenos. Seales dbiles, pero agudas, que pueden
aumentar significativamente en presencia de grupos polares.

Sustituyentes en:
1- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:2- 1225~1175, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:4- 1225~1175, 1070~1000 (doblete)
1:2:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000, 1000~960
1:2:4- 1225~1175, 1175~1125, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3:5- 1175~1125, 1070~1000
 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 710-690 90 90
770-730
745-705 870-855

780-760

Figura IR-5 Seales Caractersticas de Sustituciones en Aromticos

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 90
890-840
865-810

770-725 730-675

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T %T %T

90 90 885-870 90
885-870
870

710-690

810-750 825-805 710-690

1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100 100

%T
%T %T
No hay seal
90 90 90
840-810

810-800
 TABLA IR-IV: ENLACES XY, X=Y=Z.
Grupo Posicin (cm-1) Notas
Acetileno terminal, -CCH Estir. -CC-: 2230~2210 5
Estir. C-H: 3320~3280 100 La seal en ~3300 es muy
aguda.Tambin hay una flexin del
enlace C-H en 700~600 y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Acetileno central, -CC- 2235~2215 1 Desaparece si la simetra es alta

1335~1325 ~1330 causado por flex. -CC-CH2-

Nitrilo -CN Aislado: 2260~2240 10~150 Las cianamidas (=N-CN) dan igual
Conjugado: 2240~2210 que los conjugados. Los cianuros
alcalinos (NaCN, KCN) producen una
seal intensa del carbanin en
2100~2050.
Sales de diazonio, -(NN)+ 2280~2240 Medio La posicin depende del contrain
Diazo -CH=N+=N- 2050~2035
>C=N+=N- 2030~2000
Diazocetonas-CO-CHN2 2100~2090 En aromticos el estiram. del carbonilo
se desplaza a 1645, en alifticos a
-CO-CRN2 2070~2060
1630~1605
Alenos >C=C=C< 1950 Se divide si el aleno es terminal y tiene
grupos electroatrayentes (e.g. acidos,
cetonas).
850 (solo si el aleno es 850 mas intensa que 1950, sobretono
terminal, flexin C-H) en 1700.
Isocianato -N=C=O 2275~2250 1300~2000 Muy intensa, no le afecta conjugacin
Carbodiimida, -N=C=N- Aliftica: 2140~2130 1340~1580 Mas intensa que carbonilo.
Aromtica: 2145 1380~1680 Los aromticos dan este doblete
2115 400~1560 asimtrico.
Azida, -N3 2160~2095 intensa Estiram. asim., en aromticos se divide
1340~1180 dbil Estiram. sim.
Tiocianato, -S-CN Aliftico 2140 Mas
Aromtico 2175~2160 intensas
Isotiocianato, -N=C=S Aliftico 2140~1990 que 2100 un poco ancha, dividida o con
y 1090 isocianatos hombros.
Aromtico 2130~2040,
1250 y 930
Ceteno, >C=C=O ~2150
Cetenimina, >C=C=N ~2000
Bixido de carbono, 2349.3 intensa Estiram. antisim., estruct. Fina
O=C=O, CO2 720.5 Las tres son seales finas, usadas en la
667.3 calibracin del equipo.
Fig. IR-4 Algoritmo para la interpretacin de seales en la zona 2300-1950 cm-1
nitrilo aislado -CN
s s isocianato
2300~2240? intensa?
-N=C=O sales de diazonio
-(NN)+
no no 3
no
(cont.)
s s acetileno terminal s nitrilo conjugado >C=CH-CN
3320~3280, chica,
2240~2210? -CCH, comprobar 1335~1325? acetileno central cianamida =N-CN
pero aguda?
con 700~600 acetileno central R-CC-R'

no no

s s s tiocianato aromtico
2180~2160? intensa? aromtico?
f-S-CN

no no
carbodiimida aliftica
R-N=C=N-R' (2140~2130)
s s s s carbodiimida
ancha, con hombros isotiocianato doblete tiocianato aliftico
2160~1980? intensa? aromtica
o doblete ancho? -N=C=S asimtrico? -S-CN (2150~2130)
f-N=C=N-
azida
-N3( buscar seal en 1340~1180)
no no no

s ceteno
1970~1940? 2160~2140?
>C=C=O

s no

aleno hay carbonilo? s s diazocetona s diazocetona

2110~2080? 2075~2060?
>C=C=C< (punto 5) -CO-CHN2 -CO-CRN2

no no

s grupo diazo:
2055~2035?
-CH=N+=N-

no

s grupo diazo RR'C=N+=N-( 2030~2000)

2030~1980?
cetenimina >C=C=N (2010~1980)

-1
4000 3000 2000 n (cm ) 1500 1000 500
 TABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.
Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace O-H:
Estado del alcohol Posicin, cm-1 Coeficiente Forma Notas
1) Libre, sin asociar: 3640-3610 30-100 Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
Primario, -CH2-OH 3640 70 no polares, pero si estos estn
Secundario, hmedos, tambin aparece la seal del
R 3630 60-50 agua en 3710.
R' CH OH
Terciario,
R 3620 45
R' OH
R''
Fenoles, -OH 3610
2) Hidroperxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrgeno:
3) Dmero 3600~3500 Agudo No se observa normalmente, por
R OH O R ocultarlo la banda polimrica. Tambin
H aqu aparecen otros puentes de
hidrgeno con teres, cetonas y aminas
4) Polimrico 3400~3200 Grande Ancho Tambin aqu aparecen las aminas
R O O R (3500~3200) y la pequea seal de
H H sobretono del carbonilo.
R OH O R En muestras hmedas aparece la seal
H
de estiramiento H-O-H (3600~3100),
R OH en cuyo caso tambin se observa la
R OH flexin en 1640~1615.
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500 50-100 Agudo
6) puentes 3600-3500
7) Puente intramolec. con 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la seal de
carbonilos, nitro, etc. los estiramientos C-H

Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace C-OH: OH

C
C C
C
Tipo de alcohol Posicin, cm-1 Desplazamientos, cm-1 Notas
Primario 1050 (1075~1025) Ramificacin en : -15 Las insaturaciones pueden ser
Secundario 1100 (1150~1100) Insaturacin en : -30 alquenos o aromticos. Sobre
Terciario 1125 (1200~1100) Anillo en -': -50 y mas lejos no influyen en la
Fenoles 1200 (1250~1150) Insaturacin en y anillo -': -90 posicin. Si tanto en como en
Dieno conjugado en : -140 ' y '' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.

Tabla 5.c: Vibraciones de torsin del enlace C-OH:

Posicin (cm-1) Forma Notas
660 50 Ancha No es muy til
 TABLA IR-VI: GRUPO CARBONILO.
CIDOS CARBOXLICOS, STERES, ANHIDRIDOS, ALDEHDOS Y CETONAS

GRUPO Frecuencia (cm-1) NOTAS ORIGEN

Estiramiento del carbonilo
R
Seal intensa, caracterstica del grupo
1725-1700
carbonilo C O

HO
cidos Estiramiento del OH
carboxlicos Seal ancha por puentes de hidrgeno, O

3000-2200 con patrn de sobretonos de la torsin

C H
O entre 2800-2200. R O

C
Torsn/estiramiento del carboxilo
O
R OH
Dos seales, una ancha en 1320-1200,
1420-1200
otra ms dbil en 1440-1390 C H
R O

Torsin fuera del plano del dmero

960-875 Ancha, mediana
del carboxilo
Estiramiento del carbonilo
R
Seal intensa, caracterstica del grupo
1750-1715
steres carbonilo C O

R2 O

O Estiramientos simtrico y
asimtrico. O
C R2
Dos bandas, una de mayor intensidad: Mayor
Formiato 1214-1180 e intensidad: C
R O 1300-1050
Acetato 1260-1230 O
R O R2

Alquil ester 1220-1160

menor : C
R O R2

Estiramiento simtrico de los

carbonilos:
1850-1770 O O

Doble banda de carbonilo C

Anhidridos Normalmente el simtrico (mayor ) es R O R

O O mas intenso que el antisimtrico, Estiramiento antisimtrico de los

excepto en anhidridos cclicos carbonilos:
C 1790-1760 O O

R O R
C
R O R
Estiramientos simtrico y
1310-1020 Uno o dos bandas intensas. asimtrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
Aldehdos Seal intensa, caracterstica del grupo
O 1740-1645
carbonilo C O

R
C 2900-2800 Dos seales, la primera puede estar muy
Resonancia de Fermi
H R y 2775-2695 cerca de metilos y metilenos
1410-1380 Torsin de los C-H
Estiramiento del carbonilo
Cetonas R
O Seal intensa, caracterstica del grupo
1765-1540
carbonilo C O

R2
C
R R2
Seales pequeas en alifticos, ms
1100 y 1300 Torsin del carbonilo
intensas y finas en aromticos
Fig. IR-6 Algoritmo para la interpretacin de seales en 1850-1540 cm-1

1850~1540,
si CARBONILO
INTENSA?

1 o 2 bandas
Anhidrido Doble en
si intensas y anchas en si
1850-1760?
1310~1020?

Dos
no
carbonilos no
diferentes?

Bandas anchas en
3000~2200?
cido Seales en si
si
1420~1200?

no

Dos bandas
Ester
si intensas, en 1300-
1050?

no

Aldehdo Seales en
si
2900-2695?

no

Cetona
 TABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.
Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-H:

Tipo de amina Posicin, cm-1 Coeficiente Notas

Libre:
1) Primaria:
R-NH2 y -NH2 ~3500 (estiram. asim.) Ancha en primarias La presencia de estas dos seales
~3400 (estiram. sim.) ~30 en -NH2 es caracterstica de aminas prim.
2) Secundaria:
R-NH-R' 3350~3310 ancha Muy pequea en N-heterociclos
como la piperidina
-NH-R y -NH-' 3450 ~30 a 40
Pirroles, indoles, etc. 3490 ~150 a 300 Caractersticos, ver tabla 10-2
N H

>C=NH 3400~3300 Tambin estiramiento C=N en

1690~1640 cm-1.
Asociada: El desplazamiento desde la posicin libre es inferior a 100 cm-1, aunque puede llegar hasta 3100
cm-1. En general son mas pequeas, agudas y menos sensibles a los cambios en concentracin que las
bandas de alcoholes R-OH.

Tabla 7.b: Vibraciones de flexin del enlace N-H:

Tipo Posicin, cm-1 Intensidad Notas

Flexin de tijera, tanto en aminas alifticas
1640~1560 Chica a mediana
Primarias, -NH2 como aromticas.
Muy caracterstica, corresponde a la torsin,
} 900~650 Mediana, ancha
presente solo en aminas 1as y 2as, no en 3as.
Secundarias, -NH-
1580~1490 ancha No es til por su difcil deteccin

Tabla 7.c: Vibraciones de estiramiento del enlace C-N:

Si bien la posicin es casi igual al estiramiento C-C, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del
enlace C-N.

Tipo de enlace C-N Posicin (cm-1) Intensidad Notas

R(H) 1230~1030 mediana Dos seales en terciarias, en aminas cclicas la
R N posicin esta a menor nmero de onda.
R(H)

R 1360~1250 Chica Estiramiento -N. Se desplaza por el incremento en

N el carcter del doble enlace.
H (R) 1280~1180 mediana Estiramiento del enlace Califtico-N
Tabla 7.d: Sales de aminas inicas:
Grupo Posicin (cm-1) Forma y tamao Notas
NH4+ 3300~3030 Ancho y chico
~3000 Ancho Los estiram. asim. y sim. de N-H se
traslapan sobre la banda C-H, se le
llama banda de amonio.
Amina primaria, ~2500 Varias, medianas Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.
R-NH3+ ~2000 mediana Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.

Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
In Amonio cuaternario
>N+<
Aminas insaturadas,
+ H
C N
(aromticas):

+
N
N
N

Guanidinio:
Estiram. C-N de las
guanidinas libres en
clorhidratos:
Mono-substitudas
Di-substitudas
Tri-substitudas