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GUA PARA EL PROFESOR Y EL ALUMNO

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ASPECTOS FISICOQUMICOS DE SUSTANCIAS PURAS Y MEZCLAS
UNIDAD 16. PROPIEDADES FSICAS DE COMPUESTOS ORGNICOS
)Qu fuerzas mantienen unidas las molculas?

Desempeo Esperado: El estudiante identifica los tipos de fuerzas intermoleculares e


intramoleculares que mantienen unidas las molculas y hace inferencias sobre algunas de las
propiedades de compuestos orgnicos, como punto de fusin, ebullicin y solubilidad.

1. INTRODUCCION

Las propiedades fsicas de un compuesto dan indicaciones valiosas sobre su estructura y, al revs, la
estructura de una sustancia a menudo nos dice qu propiedades fsicas esperar de ella. Algunas de las
propiedades fsicas a tener en cuenta son: polaridad del compuesto, punto de fusin, punto de
ebullicin, fuerzas intermoleculares (interacciones dipolo-dipolo) y solubilidad.

2. FUERZAS INTERMOLECULARES

Qu tipos de fuerzas mantienen juntas a las molculas neutras?. Se ha podido demostrar que son de
naturaleza electrosttica, es decir, cargas positivas atraen cargas negativas. Hay tres clases de fuerzas
intermoleculares: interacciones in-in, dipolo-dipolo y fuerzas de London o de Van der Waals.

Los compuestos inicos, como por ejemplo el cloruro de sodio, estn constituidos por iones positivos
sodio e iones cloruro negativos, los que se alternan de un modo muy regular. En tres dimensiones,
cada in positivo est rodeado equidistantemente por seis iones negativos: uno a cada lado, uno
arriba y otro abajo, uno al frente y otro detrs. Igual sucede con cada in negativo. Por esta razn,
no existe una molcula de cloruro de sodio, un in sodio no pertenece a un in cloruro en
particular; seis iones lo atraen por igual (ver figura 2).

As, el NaCl forma cristales en los que las unidades estructurales son iones. Esto sucede en todos
los slidos inicos. El cristal es una estructura extremadamente rgida y fuerte, puesto que las
fuerzas electrostticas que mantienen a cada in en posicin son poderosas. Se necesita en el caso

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del NaCl una temperatura de 801 0C para fundir esta sal.

Un tipo de atraccin dipolar particularmente fuerte, es el puente de hidrgeno, en el cual un tomo de


hidrgeno hace de puente entre dos tomos electronegativos, sujetando a uno con un enlace covalente
y al otro con fuerzas puramente electrostticas. La energa de esta fuerza de atraccin es mucho ms
dbil que la del enlace covalente, pero es ms fuerte que otras atracciones dipolo-dipolo. En las
frmulas el puente de hidrgeno se indica por puntos. Veamos:

Para que un puente de hidrgeno sea importante, ambos tomos electronegativos deben ser del tipo
FON (Flor, oxgeno, Nitrgeno y Cloro) y estos unidos a Hidrgeno.

El puente de hidrgeno ejerce efectos profundos sobre el punto de fusin, la solubilidad de compuestos
y en las formas de molculas gigantes (protenas y cidos nucleicos). Por ejemplo la forma en espiral de
las molculas de -queratina y colgeno, que confiere resistencia a la lana y al pelo y da tenacidad a los
tendones y a la piel. El puente de hidrgeno es responsable de que la espiral del DNA sea doble, lo que
permite la auto duplicacin de molculas, que es la base de la herencia.

Las interacciones dipolo-dipolo se estudiaron en grado 10 (Enlace qumico). Recordemos que la


molcula de agua es polar, la suma vectorial de los dos dipolos no es cero, estos dipolos se pueden
representar como se ilustra a continuacin (ver figura 4).

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Como resultado de esta interaccin dipolar, las molculas polares generalmente se unen entre s ms
firmemente que las no polares de peso molecular comparable.

En los compuestos covalentes apolares (como los alcanos) se ha podido demostrar la existencia de
fuerzas entre las molculas de estos compuestos, puesto que an estas sustancias pueden solidificar.
Tales atracciones se conocen como fuerzas de London o de Van der Waals, su existencia ha sido
demostrada por la mecnica cuntica y podemos describir su origen aproximadamente como sigue: la
distribucin promedio de carga en torno a una molcula de compuesto covalente (ejemplo, el CH4 de la
Figura 5) es simtrica, de modo que el dipolo resultante es cero. Sin embargo, los electrones se
desplazan, de modo que, en un instante de tiempo, esa distribucin probablemente se distorsiona, por
lo que existir un pequeo dipolo momentneo, el cual afectar la distribucin electrnica en otra
molcula cercana del compuesto; el extremo negativo del dipolo tiende a repeler electrones y el
positivo a atraerlos, es decir, induce un dipolo de orientacin opuesta en la molcula vecina. A pesar de
que los dipolos momentneos e inducidos cambian constantemente, resulta una atraccin neta entre
ambas molculas; estas fuerzas de London son de muy corto alcance: slo actan entre las partes de
molculas diferentes que estn en contacto ntimo, es decir, entre sus superficies.

3. PUNTO DE FUSIN

En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales -iones o molculas- se
hallan ordenadas de algn modo muy regulares y simtricas; hay un arreglo geomtrico que se repite a
travs de todo el cristal.

Fusin es el cambio del arreglo ordenado de partculas en el retculo cristalino a uno ms desordenado
que caracteriza a los lquidos (Ver figura). La fusin se produce cuando se alcanza una temperatura en la
que la energa cintica de las partculas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas que las

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mantienen en sus lugares.

Un compuesto no inico, es decir covalente, no forma enrejados cristalinos, aqu si se forman unidades
estructurales llamadas molculas (ver figuras 3, 4 y 5). Las fuerzas de atraccin son mucho ms dbiles.
En el NaCl se debe suministrar energa para romper la fuerza de atraccin entre Na+ y Cl- para fundir el
metano no se debe suministrar energa para romper enlaces entre carbono e hidrgeno; slo
necesitamos proveer la suficiente para separar molculas de CH4 entre s. El metano funde a -1830C.

4. PUNTO DE EBULLICIN

Aunque en un lquido las partculas tienen un arreglo menos regular y mayor libertad de movimiento
que en un cristal, cada una de ellas es atrada por muchas otras. La ebullicin implica la separacin de
molculas individuales, o pares de iones con carga opuesta, del seno del lquido. Ver las figuras 3 y 4.
Esto sucede, cuando se alcanza una temperatura suficiente para que la energa interna de las partculas
alcance a superar las fuerzas de cohesin que las mantienen en el lquido.

En el estado lquido la unidad de un compuesto inico (Figura 2) nuevamente es el in, cada uno de los
cuales es retenido firmemente por varios otros de carga opuesta. Nuevamente, no hay nada que
podamos considerar apropiadamente como una molcula. Se necesita mucha energa para que un par
de iones con carga opuesta pueda abandonar el lquido; la ebullicin slo se produce a temperatura muy
alta. El NaCl hierve a 14130C. En el estado gaseoso tenemos un par inico, el cual puede considerarse
como una molcula de cloruro de sodio.

En el estado lquido la unidad de un compuesto no inico (caso del CH 4, Figura 5) es nuevamente la


molcula. Aqu, las dbiles fuerzas intermoleculares -interacciones dipolo-dipolo y fuerzas de Van der
Waals - son ms fciles de vencer que las fuerzas interinicas considerables de los compuestos inicos,
por lo que la ebullicin se produce a temperaturas mucho ms bajas. El metano, compuesto no polar,
hierve a -1650C, y an el HCl, polar, a slo -850C.

De acuerdo con ste anlisis, se concluye que los estados slido, lquido y gaseoso estn caracterizados

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por el balance entre las fuerzas de atraccin y dispersin presentes en las molculas y los tipos que las
caracterizan: in-in, dipolo-dipolo, etc. Figura 6.

5. CMO CAMBIAN LOS PUNTOS DE FUSIN Y EBULLICIN EN LOS COMPUESTOS


ORGNICOS?

Las variables que se deben tener en cuenta, adems de las ya estudiadas, es decir las fuerzas
intermoleculares e intramoleculares, son:

a. La cadena es lineal o ramificada?


b. La masa molecular. Es evidente que entre dos compuestos de la misma familia, digamos un
hidrocarburo, tiene punto de fusin y ebullicin ms elevado el que tiene mayor masa molecular.

Al comparar los puntos de fusin y ebullicin de las funciones orgnicas, la figura 7 nos indica cmo
cambian, dependiendo de las fuerzas intermoleculares. Por ejemplo, las aminas, los alcoholes, los cidos
y las amidas forman puentes de hidrgeno, por lo es de esperar que tengan estas propiedades ms altas
que los hidrocarburos.

En la figura 8 es evidente que entre ms ramificado es un compuesto, menos punto de ebullicin tiene.
As, el n-pentano es un lquido a temperatura ambiente (250C), mientras que el neopentano es un gas.

La masa molecular tambin influye en el punto de fusin y ebullicin. Veamos:

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6. SOLUBILIDAD

Cuando se disuelve un slido o un lquido, las unidades estructurales -iones o molculas- se separan una
de otra y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por molculas del solvente. Durante la disolucin, tal
como en la fusin y en la ebullicin, debe suministrarse energa para vencer las fuerzas interinicas o
intermoleculares.

De dnde proviene esta energa? La que se requiere para romper los enlaces entre las partculas del
soluto es aportada por la formacin de uniones entre partculas de soluto y molculas de solvente: las
fuerzas atractivas antiguas son reemplazadas por nuevas.

Se necesita una cantidad considerable de energa para vencer las poderosas fuerzas electrostticas
que sostienen un retculo cristalino. Slo el agua y otros solventes muy polares son capaces de disolver
apreciablemente compuestos inicos. Qu tipo de enlaces se forman entre iones y un solvente polar?
Por definicin, una molcula polar tiene un extremo positivo y otro negativo; por consiguiente, hay
atraccin electrosttica entre un ion positivo y el extremo negativo de una molcula de solvente, como
tambin entre un ion negativo y la parte positiva de otra unidad de solvente, atracciones que se
llaman enlaces ion-dipolo. Cada uno de stos es relativamente dbil pero en conjunto aportan suficiente
energa para vencer las fuerzas interinicas en el cristal. En la solucin, cada ion est rodeado por
muchas molculas de solvente, por lo que se dice que est solvatado; si el solvente es agua, se dice que
el in est hidratado.
Tal como en los estados slidos y lquido, la unidad de una substancia como el cloruro de sodio en
solucin es el ion, aunque en este caso est hidratado (ver figura 10).

Para que un solvente pueda disolver compuestos inicos debe tener tambin una constante dielctrica
elevada, o sea, debe poseer propiedades altamente aislantes para disminuir la atraccin entre iones
de carga opuesta una vez que se encuentren solvatados.

El agua debe sus relevantes propiedades como solvente de substancias inicas no slo a su polaridad y a
su elevada constante dielctrica, sino tambin a otro factor: contiene el grupo -OH, por lo que puede
formar puentes de hidrgeno. Es capaz de solvatar tanto cationes como aniones: a los primeros, en su

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polo negativo (esencialmente sus electrones no compartidos); a los segundos, por medio de puentes de
hidrgeno.

Las caractersticas de solubilidad de los compuestos no inicos estn determinadas fundamentalmente


por su polaridad. La figura 11 nos sirve para analizar la solubilidad en agua de los compuestos orgnicos.
Compuestos no polares o dbilmente polares se disuelven en solventes no polares o apenas polares.
Una substancia disuelve a otra similar es una regla emprica sumamente til. El metano es soluble en
tetracloruro de carbono porque las fuerzas que mantienen unidas las molculas de metano entre si,
como tambin a las del tetracloruro de carbono, son reemplazadas por otras muy similares, las que
unen las molculas del tetracloruro de carbono al metano.

Ni el metano ni el tetracloruro de carbono son apreciablemente solubles en agua, cuyas molculas muy
polares se atraen mutuamente por interacciones dipolares considerables, los puentes de hidrgeno; por
otra parte, slo podra haber fuerzas atractivas muy dbiles entre las molculas de agua y las de metano
o de tetracloruro, no polares.

El compuesto orgnico muy polar metanol, CH3OH, en cambio, es bastante soluble en agua; los puentes
de hidrgeno entre molculas de ambas substancias pueden reemplazar fcilmente los puentes de
hidrgeno muy similares entre diferentes molculas de metanol o de agua. Ver figura 11.

Veremos que parte importante de la qumica orgnica se ocupa de las reacciones entre compuestos no
inicos (generalmente orgnicos) y las substancias inicas (inorgnicas y orgnicas), por lo que se debe
elegir un solvente en que se disuelvan ambos reactivos. El agua es un mal solvente para la mayora de
las substancias orgnicas, dificultad que puede superarse por adicin de otro, como el metanol.

Solventes tales como el agua y el metanol se denominan solventes prticos: contienen hidrgeno unido
a oxigeno o nitrgeno, por lo que es apreciablemente cido. Por medio de puentes de hidrgeno, tales
solventes tienden a solvatar aniones en forma particularmente intensa; y sucede que los aniones son,
generalmente; la parte importante de un reactivo.

7. ACTIVIDADES DE MEJORAMIENTO

7.1. De los compuestos siguientes, cules sern inicos y cules no? Escriba una frmula electrnica
para cada uno.

(A) MgCl2 (B) CH2Cl2 (C) ICl (D) NaOCl (E) SiCl4

7.2. El alcohol n-butlico (p.e. 1180) tiene un punto de ebullicin mucho ms elevado que el de su
ismero ter etlico (p.e. 350); sin embargo, ambos compuestos tienen la misma solubilidad en
agua.

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Cmo explica estos hechos? Sugerencia: Los ngulos de enlace C O C en los teres son ligeramente
menores de 180 0. Tambin consulte la figura 7.

RESPONDA LAS PREGUNTAS 7.3. Y 7.4 DE ACUERDO CON LA SIGUIENTE INFORMACIN.

El grfico representa el punto de ebullicin contra el nmero de carbonos, para los 10 primeros alcanos
y alquenos normales o lineales.

7.3. De la grfica se puede concluir que

A. El punto de ebullicin disminuye a medida que se avanza en las series


B. Los 4 primeros miembros de las series son gases a temperatura ambiente.
C. Las fuerzas de atraccin entre molculas son mayores en alquenos que en alcanos
D. A mayor peso molecular en alcanos y alquenos menor punto de ebullicin.

7.4. El aumento gradual del punto de ebullicin como se observa en la grfica se puede explicar por el
aumento

A. en la polaridad de las molculas


B. en la movilidad de las molculas
C. en el carcter inico del compuesto
D. de las fuerzas intermoleculares

7.5. Pronostica en cules de los siguientes compuestos se dan puentes de hidrgeno

A. CH3-O-CH3
B. CH3-F
C. CH3-Cl

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D. CH3-NH2

7.6. Pronostica cules de los siguientes compuestos son solubles en agua

A. CH3-O-CH3
B. CH3-F
C. CH3-Cl
D. CH3-NH2

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