PLANTA DE DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

I.RESUMEN EJECUTIVO

1.1. INTRODUCCION

Un hidrocarburo aromtico es un compuesto orgnico cclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta
caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2electrones en el anillo)
en consideracin de la topologa de superposicin de orbitales de los estados de
transicin.2 Para que se d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que
los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la
explicacin de la regla de Hckel han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de
"partcula en un anillo".

Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn mineral, el benceno, y a

sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgnicos;
el resto son los llamados compuestos alifticos. El exponente emblemtico de la familia de los
hidrocarburos aromticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia
de anulenos, hidrocarburos monocclicos totalmente conjugados de frmula general (CH)n.

Estructura:

Una caracterstica de los hidrocarburos aromticos como el benceno, anteriormente

mencionada, es la coplanaridad del anillo o la tambin llamada resonancia, debida a la
estructura electrnica de la molcula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces
dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molcula es una mezcla simultnea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrnica. En el benceno, por ejemplo,
la distancia interatmica C-C est entre la de un enlace (sigma) simple y la de uno (pi)
(doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros ms complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el nmero adecuado de electrones y que adems son
capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los tomos de carbono estn unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrgeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y
que forma con el resto de orbitales p de los otros tomos un enlace por encima y por debajo
del anillo.

La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado progresivamente

desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de hulla como disolvente
del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromticos como productos
puros son: la sntesis qumica de plsticos, caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y frmacos. Tambin se utilizan, principal mente en forma de
mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.

Figura 1. Productos obtenidos usando compuestos aromticos y comercializados

Los hidrocarburos aromticos son compuestos muy utilizados en la industria qumica,

farmacutica, pinturas y de plsticos. Observando las salidas comerciales nace la idea de
implementar una planta de produccin de hidrocarburos aromticos en el departamento de
Tarija.

Dirigiendo este proyecto hacia la reestructuracin de las refineras, para hacer frente tanto a las
variaciones de la oferta de crudos, como a las variaciones de la demanda de productos primarios,
como son el aumento en el consumo de gasolinas y de materias primas para la Industria
Petroqumica.