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ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA

DEL LITORAL
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICAS
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS Y AMBIENTALES
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II
PRCTICA # 3

Tema:
Sntesis del dibezalcetona.

Profesor:

Mg. Michael Rendn Morn

Elaborado por:

Jampier Santilln Cabrera

GUAYAQUIL-ECUADOR

Primer trmino-2017

Jampier Santilln jamlesan@espol.edu.ec 1


1. Objetivos:
1.1. Objetivo General: Sintetizar dibenzalcetona haciendo reaccionar
benzaldehdo con acetona para emplear el mecanismo de condensacin
de Claisen.
1.2. Objetivos especficos:
1.2.1. Analizar las posibles complicaciones que conlleva obtener
productos secundarios que posee esta prctica basndose en el
mecanismo de reaccin y la teora.
1.2.2. Contrastar los resultados del producto obtenido mediante datos
tericos para el rendimiento de la prctica.
1.2.3. Examinar las limitaciones que puede presentar la presente prctica
para la obtencin de un rendimiento alto.

2. Fundamento de la prctica: La presenta prctica se fundamenta en el


mecanismo de reaccin Condensacin de Claisen.

3. Marco Terico:

La reaccin d un aldehdo con una cetona empleando hidrxido de sodio


como base en un ejemplo de condensacin aldlica cruzada. Se va a realizar
una condensacin aldlica mixta entre la acetona y el benzaldehdo. La
acetona tiene hidrgenos alfa en ambos lados que pueden ser desprotonados
dando un anin enolato, que es un nuclefilo fuerte. El grupo carbonil del
aldehdo es mucho ms electroflico que el de la cetona(Tobergte & Curtis,
2013). El enolato pudo haber atacado otra molcula de cetona, pero no lo
hizo, ya que las cetonas son menos reactivas que los aldehdos. Por lo tanto,
reaccionar rpidamente con el enolato. El alcxido producido es protonado
por solvente, dando un -hidroxicetona, que sufre una deshidratacin
catalizada por base. El proceso de eliminacin es particularmente rpido en
este caso, debido a que el alqueno es estabilizado por conjugacin, no
solamente por el grupo carbonil, sino tambin por el benceno(Ch & Step,
n.d.).

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Imagen 1.- Mecanismo de reaccin del dibenzalcetona.

Para tener xito en reacciones aldlicas cruzadas hay que tener en


consideracin dos condiciones:
-Uno de los compuestos debe ser capaz de enolizar.
-El otro compuesto no debe ser capaz de enolizar y debe ser ms electroflico
que el compuesto enolizable.
Es fcil recordar la primera condicin pero la segunda no(Clayden, Greeves,
Warren, & Wothers, 2001).

3.1. Propiedades fsicas y qumicas importantes del producto


sintetizado

4. Propiedades Dibenzalcetona
Punto de fusin (C) 107-114

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Punto de ebullicin (C) 130
Solubilidad en agua Insoluble
Aspecto Cristales amarillos, polvo de color
amarillo, agujas amarillo plido, aceite
amarillo.
Tabla 1.- Propiedades fsicas del dibenzalcetona.

4.1. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Imagen 2.- Especto IR del dibenzalcetona.

Como se puede observar en el espectro, en 3052,40 y 3025,40 los


estiramientos por los enlaces saturados e insaturados entre carbn e
hidrgeno. Alrededor de 1600 se pueden apreciar los estiramientos
formados por el doble enlace C=C de los grupos aromticos. En 1650 se
puede deducir que es el estiramiento del grupo funcional cetona, aunque
en la literatura dice que es aproximadamente en 1710cm^-1, puedo inferir
que es 1650 porque no es una molcula pequea.

4.2. Espectro de Masas

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Imagen 3.- NMR del dibenzalcetona


Se puede observar las seales de los protones del grupo aromtico
localizado alrededor de 7.1 que es el duplete que tenemos por haber un
protn diferente adyacente. Adems se puede apreciar los distintos dupletes
entre 7-8 por los protones del doble enlace C=C cercanos del grupo cetona.
5. Metodologa:
5.1. Materiales

Nombre del Cantidad Marca Incertidumbre


equipo
Vaso de 2 BOECO -
precipitacin
250ml

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Bomba de succin 1 Welch -
Pera de succin 1 Kartell -
Pipeta 10ml 3 Glassco 1
Vidrio reloj 1 - -
Matraz 2 CHENGDUCHINA -
Erlenmeyer 50ml
Probetas 250ml 4 TEST 0.25
Vaso de 1 BOECO -
precipitacin
1000ml
Tabla 1.- Tabla de materiales para la sntesis del dibenzalcetona.

5.2. Reactivos

Sustancia Benzaldehdo Hidrxido Etanol Acetona


de sodio
Punto de fusin 122 318 -114 -94
(C)
Punto de -26 1390 78 56,5
ebullicin (C)
Densidad(g/ml) 1,044 2,1 0,789 0,791
Aspecto Cristales Slido Lquido Lquido
amarillentos blanco incoloro incoloro
Masa 106,12 39,99 46,07 58,08
molar(g/mol)
Tabla2.- Tabla de las propiedades fsicas de los reactivos para la sntesis
del dibenzalcetona.

SUSTANCIA BENZALDEHDO HIDRXIDO ETANOL ACETONA


DE SODIO
SOLUBILIDAD Insoluble 111g/100ml Miscible Soluble
EN AGUA

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PH 7-8 14 7 5-6
Tabla 3.- Tabla de propiedades qumicas de los reactivos para la sntesis
del dibenzalcetona.

5.3. Procedimiento
5.3.1. Colocar en 4 probetas distintas, 12.5ml de agua, 1.25ml de
benzaldehdo, 0.5 de acetona y 10ml de etanol.
5.3.2. Pesar 1.25g de hidrxido de sodio.
5.3.3. Verter en un matraz Erlenmeyer el contenido de las probetas de
agua, benzaldehdo e hidrxido de sodio, adems del hidrxido de
sodio.
5.3.4. Aadir gota a gota agitando suavemente la acetona al matraz
Erlenmeyer.
5.3.5. Continuar agitando el matraz a una temperatura de entre 20C-
25C por unos 20 a 30 minutos hasta la formacin de un slido
amarillento.
5.3.6. Una vez finalizado este tiempo, filtre los cristales.
5.3.7. Lave los cristales con agua 3 veces.
5.3.8. Recristalice la muestra con etanol y verifique su punto de fusin.

6. Resultados:

Sustancia\Dato Cantidad Inicial Densidad(g/ml) Peso


molecular(g/mol)
NaOH 1,25g 2,13 39,99
CH3CH2OH 10ml 0,789 46,07
C7H6O 1,25ml 1,044 106

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C3H7O 0,5ml 0,791 58
Tabla 4.- Tabla de datos de la sntesis del dibenzalcetona.

Imagen 1.- Reaccin general del dibenzalcetona.

Calculo del reactivo limitante y en exceso:


(1,25)(1,04) (0,5)(0,79)
= 6,13103 = 6,81103
2(106) 58

Se puede apreciar que el benzaldehdo es el reactivo limitante.

1 1
1,3
106 2
= 6,13103
6,13103 = 1,43 .

Anlisis de resultados:
Al observar simplemente el reactivo limitante se puede concluir que la prctica
no va a dar el producto obtenido o s lo va a dar, pero en muy pequeas
proporciones.
Analizo esto porque en terica el reactivo limitante es la acetona o 2-propanona.
Dado que el benzaldehdo no tiene alfa-hidrgenos y es ms reactivo que la
acetona, el compuesto a enolizar es la acetona por poseer 2 carbonos alfa. Dicho
en otras palabras, la acetona puede atacar a dos benzaldehdos. Por este motivo
es que por mol de acetona se necesitan 2.2 moles ms de benzaldehdo de
acuerdo a la teora.

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Como en esta experiencia sucedi lo que no deba de suceder, lo que va a ocurrir


es que en ltimas instancias (porque la acetona se aadi gota a gota) la acetona
enolizada se ataque as misma dando un producto secundario no deseado.
Por lo tanto, que ocurri en nuestro experimento:
Visto que los aldehdos suelen ser impuros por la fcil oxidacin a cido
carboxlico, si se hubiera usado 2,2 equivalentes, se habra asegurado que todo
reaccione con la acetona. Por ende, no todo el benzaldehdo reaccion con la
acetona completamente.
Adems, se pudo obtener benzalcetona en vez de dibenzalcetona, dado que solo
ocurri una vez por falta de benzaldehdo. Por ende, los productos mono- y di-
sustituidos no son tan distintos. Haciendo difcil que se extraiga el producto
principal del secundario.
Por estos motivos es que no he calculado el porcentaje de pureza porque
inclusive tericamente no es 100% dibenzalcetona.
Las verdaderas proporciones las detallar a continuacin:
Si tenemos 0.5 ml de acetona:
0,79
= = 0.5 ( ) = 0,395

0,0395
= = = 6,81103 2,2
58

= 0,01500 .
106
= = 0,01500 ( ) = 1,59


= = 1,59 = 1,5 .
1,044

Hicieron falta 0.25ml de benzaldehdo.
1 1 234
0,395
58 1 1
= ,

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En teora se debieron obtener cerca de 1,594g de dibenzalcetona. Por lo tanto,
har mi clculo de rendimiento en base a este resultado.
0,6
% = 100 38%
1,594

7. Conclusiones y Recomendaciones:
7.1. Se concluye uno de los productos secundarios que pueden aparecer en
la presente experiencia es la benzalcetona, cuyo problema es que tiene
propiedades similares al dibenzalcetona por lo que su separacin es muy
compleja y no se la puede realizar por mtodos simples. Bajando as el
rendimiento de la reaccin y su pureza.
7.2. Se concluye que el rendimiento de la prctica es del 38%, el cual es muy
bajo debido a que el rendimiento debe estar cerca del 80%. Esto sucedi
porque el reactivo limitante fue el benzaldehdo en vez de la acetona,
donde los motivos se especificaron en el anlisis de resultados basados
en la teora.
7.3. Se concluye que las limitaciones de este experimento son las
proporciones que se usa, y el orden en las que se emplean. Debido a
que, si el reactivo limitante no es la acetona, se van a obtener productos
secundarios en una mayor proporcin, de igual manera si se vierte al final
benzaldehdo en lugar de la acetona, ya que la acetona debe atacar al
benzaldehdo y no as mismo.
8. Recomendaciones.
8.1. Se recomienda verificar previamente, mediante clculos cuantitativos, el
reactivo limitante y en exceso para el correcto uso de las cantidades a
emplear.
8.2. Se sugiere usar un agitador magntico durante el periodo de agitacin ya
que si se lo realiza a mano resulta agotar por ser un periodo largo de
tiempo.
8.3. Se recomienda tener especial cuidado en el uso de las temperaturas
durante la reaccin, ya que este tipo de reacciones ocurren bajo
condiciones especficas.

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9. Bibliografa: (Norma APA)


Ch, H. O., & Step, O. H. (n.d.). Dibenzalacetone by Aldol Condensation 45
ALDOL SYNTHESIS of DIBENZALACETONE, AN ORGANIC SUN
SCREEN 1, 4548.
Clayden, J. J., Greeves, N., Warren, S., & Wothers, P. (2001). Organic
Chemistry. Oxford University Press (Vol. 40).
https://doi.org/10.1086/278635
Tobergte, D. R., & Curtis, S. (2013). L. G. Wade Jr 1. Journal of Chemical
Information and Modeling (Vol. 53).
https://doi.org/10.1017/CBO9781107415324.004

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