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SNTESIS DE 2,3 -DIFENILQUINOXALINA. No.

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Alumnos: Daniela Itzel Garca Sosa, Brenda Milenie Muoz Domnguez y Wendy Paola Valle Snchez
Equipo: 1
Profesores: Elena Vargas Daz y Adriana Ledezma.

INTRODUCCIN:

La qumica orgnica en el siglo XX cambi al No fue necesario realizar la recristalizacin de nuestro


mundo, al darse nuevos medicamentos, producto, ya que en l no se presentaba ninguna
coloracin posterior a los lavados con el agua helada.
insecticida, adhesivos, textiles, tintes, materiales
de construccin, compuestos y todo tipo de Cromatografa de 2,3-Difenilquinoxalina:
polmeros. Pero todos estos avances no vinieron
sin un costo: todo proceso qumico produce
desechos que deben tratarse, incluyendo los
disolventes de la reaccin y productos A: Bencil
secundarios txicos que pueden evaporarse en el
B: 1,2-Fenilendiamina
aire o filtrarse en aguas subterrneas, si no se
disponen de forma apropiada. An productos C: 2,3-Difenilquinoxalina
secundarios aparentemente inofensivos, deben
enterrarse de forma segura o de lo contrario
aislarse.

Puede que nunca sea posible hacer que la A B C


qumica orgnica sea completamente benigna,
pero el conocimiento de que los problemas
ambientales ocasionados por varios procesos
qumicos han aumentado dramticamente en
aos recientes, ha dado lugar al surgimiento del
movimiento llamado qumica verde.

OBJETIVOS:

1.- Sintetizar la 2,3-Difenilquinoxalina, aplicando los Se esperaba que el producto a ser no polar se
principios de la Qumica Verde y el mtodo encuentre en la parte superior, seguido por el 1,2-
convencional. Fenilendiamina y en la parte inferior el bencilo. En
la placa se puede observar que el producto
2.- Comparar la eficiencia de la reaccin para cada uno
de los mtodos empleados a travs del clculo del muestra dos manchas, por lo cual, el producto
rendimiento. contiene trazas de reactivo que no llego a
reaccionar.
3.- Determinar la pureza del producto esperado usando
cromatografa en capa fina y el punto de fusin. Clculos rendimiento terico:

Bencilo:
RESULTADOS Y DISCUSIN: P.M: 210.23 g/mol : 1.23 g/mL
: m/V
Se realiz la sntesis de 2,3-Difenilquinoxalina por m: ( )( v )
medio de la qumica verde. Esperamos que se formara m: ( 1.23 g/mL)( 0.5 g)
por completo la pasta beige. Por lo cual, se agito por m: 0.615 mL
ms de los 5 minutos establecidos.
210.23 g/mol --- 1 M X: 0.0029 M
0.615 mL --------- X Reactivo limitante
o-Fenilendiamina

P.M: 108.14 g/mol : 1.03 g/mL


m: (1.03 g/mL)(0.33 g)
m: 0.3399 mL

108.14 g/mol1M X: 0.0031M


0.3399 mL ------ X
c) Uso de nuevos agentes oxidantes.
(Reactivo limitante)(P.M producto)
(0.0029 M)(282 g/mol) = 0.8178 g O

O O H O O
O
NaO O
Rendimiento prctico + H2CO3
O Et O Et O Et O Et

N
N
H

d) Reacciones efectuadas utilizando la sntesis orgnica


asistida por microondas (MAOS).

Punto de fusin terico:


Punto de fusin prctico:
3.- Por qu crees que es conveniente pulverizar los
CUESTIONARIO: reactivos al inicio de la prctica por el procedimiento
de qumica verde?
1.- Investiga qu pasara si la reaccin se realiza en
cloroformo en lugar de etanol por ambos Porque si este no se pulverizara, el impedimento
procedimientos. estrico del anillo aromtico impedira esta disolucin
del polvo con el etanol y al pulverizar provocamos que
La reaccin no se llevara a cabo, ya que el sistema las molculas reaccionen ms rpido reduciendo el
necesita un disolvente polar para poder formar los impedimento estrico.
productos y el etanol es un disolvente polar que el
sistema necesita, mientras que el cloroformo es un 4.- Consideras importante y relevante ste tipo de
disolvente polar. alternativa en sntesis orgnicas?

2.- Investiga por lo menos cinco ejemplos de reacciones Si, ya que este tipo de sntesis ayuda a que no
llevadas a cabo por medio de tcnicas qumica verde. contaminemos el ambiente para futuras generaciones y
al mismo tiempo aumentamos el rendimiento prctico
a) Reacciones efectuada temperatura ambiente en de la formacin de nuestros productos. De los cuales
presencia de disolvente. posteriormente podran ser usados.

O H CONCLUSIONES:
O

1
+ -
H O R R
1
R
1
1
R R O R

BIBLIOGRAFA:

CAREY, Francis A., (2006), Qumica Orgnica, 6


ed., Ed. McGraw-Hill, Mxico, D.F. Pp. 1083-1088.
b) Reacciones efectuadas a temperatura ambiente en
ausencia de disolventes (Triboqumica).
FESSENDEN, Ralph J., (1983), Qumica Orgnica,
Ed. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Pp. 896-901.

Merck research laboratories, (2006), The Merck


Index, 14a ed, Ed. Merck & CO., INC.,
Whitehouse Station, New Jersey, U.S.A., pp 350,
652, 826, 1250, 1253, 1480-1281, 1485

WADE, L.G., (2004), Qumica Orgnica, 5 ed.,


Ed. Pearson Prentice Hall, Madrid, Espaa. Pp.
1220-1226.