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SEP SNEST DGEST

INSTITUTO TECNOLGICO DE TOLUCA


INGENIERA QUMICA

PRCTICAS DE
QUMICA ORGNICA I

Q.F.I. BENJAMN PORTILLO ALVA


ING. LETICIA E. COLON IZQUIERDO
DR. PEDRO IBARRA ESCUTIA
T.A.I. FEBE MONTER CARDENAS

METEPEC, MXICO, AGOSTO DE 2013.


PRCTICA No. 1
TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS
DESTILACIN SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y
factores que intervienen en ellas.
b. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, en
funciones de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se van a
destilar.

INTRODUCCIN:

El punto de ebullicin de un lquido es la temperatura a la cual su presin de vapor es igual a la


presin externa.

Para que una sustancia alcance su punto de ebullicin, es necesario suministrar la energa
necesaria para que pase del estado lquido al estado de vapor.

En general, los factores que determinan el punto de ebullicin son: el peso molecular, la forma
lineal o ramificada de las molculas, su polaridad y la asociacin intermolecular.

En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el nmero de tomos
de carbono, de la cadena lineal, el punto de ebullicin aumenta; sin embargo, ste disminuye al
aumentar las ramificaciones moleculares.

En los hidrocarburos, los factores que determinan los puntos de ebullicin suelen ser
principalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de molculas que se
mantienen unidas esencialmente por fuerzas de Van der Waals.

MATERIAL

Bao de arena Matraz de destilacin de 50 ml Rejilla con tela de asbesto

Colectores de destilacin Pinzas de tres dedos Mechero bunsen

Columna Vigreaux Porta termmetros Soporte Universal

Embudo de vidrio Refrigerante con mangueras Anillo metlico

T de destilacin Termmetros 10 a 260 C Matraz erlenmeyer de 125 ml

3 cuerpos de ebullicin

REACTIVOS

Acetona Butanol Propanol

Etanol n-Pentano Petrolato

Agua n-Hexano

Metanol n-Octano
DESARROLLO EXPERIMENTAL:

EXPERIMENTO 1:

DESTILACIN SIMPLE:

La destilacin es un proceso que consiste en la vaporizacin de un lquido, condensacin del


vapor y coleccin del condensado.

Cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas cantidades de impurezas, stas
pueden eliminarse por algn mtodo de destilacin. Se dice entonces que se efecta una
purificacin

Cuando dos o ms sustancias lquidas se encuentran formando mezclas en proporcin


relativamente parecida, se dice que la destilacin puede usarse para la separacin de
componentes.

Para este experimento se debe utilizar 25 ml de lquido (cuando menos a la mitad) del
matraz de destilacin y montar un equipo de destilacin simple como se indica en la
figura No. 1.
Agregar cuerpos de ebullicin, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la
ebullicin sea uniforme y no haya proyecciones.
Lubricar las juntas esmeriladas con grasa de silicn. Calentar el sistema con Bao de
arena.
Anote la temperatura a la cual empieza el lquido a destilar y reciba el destilado hasta
que la temperatura llegue a ser constante (fraccin 1). Al permanecer constante la
temperatura, cambie inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a
esa temperatura (fraccin 2). Luego deje en el matraz el residuo que ya no destila
(fraccin 3)
Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

Figura No. 1

EXPERIMENTO 2.

DESTILACIN FRACCIONADA:

Para este experimento se debe utilizar 25 ml de la mezcla (cuando menos a la mitad)


del matraz de destilacin y montar un equipo de destilacin simple como se indica en
la figura No. 2.
Agregar cuerpos de ebullicin, estos cuerpos son material poroso que sirve para que la
ebullicin sea uniforme y no haya proyecciones.
Lubricar las juntas esmeriladas con silicn. Calentar el sistema con Bao de arena.
Anote las variaciones de la temperatura de destilacin por cada 2 ml de destilado
obtenido
Como base en estas variaciones separe cabeza, primer componente, segundo
componente y cola de destilacin.
Entregue al auxiliar las fracciones separadas.

FIGURA No. 2

RESULTADOS

EXPERIMENTO No. 1

DESTILACIN SIMPLE:

Fraccin de la destilacin Temperatura de ebullicin (oC) Volumen (ml)

ALCANOS
Con los datos de punto ebullicin llene loas siguientes cuadros:

Sustancia Peso molecular No. tomos C. Punto de ebullicin


n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano

ALCOHOLES
Sustancia Peso molecular No. tomos C. Punto de ebullicin
Metanol
Etanol
n-Propanol
n-Butanol
Utilice estos datos, trace dos grficas, una para alcanos y otra de alcoholes. Coloque en las
abscisas el peso molecular (o el nmero de tomos de carbono) y en las ordenadas los puntos
de ebullicin.

EXPERIMENTO No. 2

DESTILACIN FRACCIONADA:

Temperatura de destilacin (C)

Volumen del destilado (ml)

Fraccin de la destilacin cuerpo Cola

cabeza 1 componente Azetropo 2 componente


Volumen (ml)

Trace una grfica en papel milimtrico. Colocando en las abscisas, los volmenes del destilado
y en las ordenadas, las temperaturas de destilacin.
PRCTICA No. 2:
SOLIBILIDAD, CRISTALIZACIN Y PUNTO DE FUSIN

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Identificar el disolvente ms adecuado para la cristalizacin de un compuesto
orgnico problema
b. Separar por cristalizacin un compuesto orgnico de una mezcla heterognea.
c. Identificar, mediante el punto de fusin, el compuesto orgnico problema.

INTRODUCCIN:

Es de suma importancia el reconocimiento de compuestos orgnicos ya que son parte esencial


de nuestra vida diaria como lo es el caso de los plsticos. Pero y tambin son constituyentes
integrales de todo ser vivo. As mismo, las propiedades fsicas pueden ser herramientas en la
identificacin de compuestos a nivel de laboratorio e industrial.

MATERIAL

1 Anillo metlico 1 Mechero bunsen 1 Soporte universal 1 Termmetro de 400 C

Algodn 1 Gradilla 1 Pizeta 5 pipetas graduadas (5ml)

5 Tubos de ensaye 1 Lupa 2 tubos capilares 3 Vasos de precipitado(50


de 18 x 150 ml)

1 Embudo de vidrio 1Tubo de Thiele Pinzas para bureta Agitador de vidrio

1 Vidrio de reloj 1 Mortero con pistilo 1 Tela de asbesto Pinzas de tres dedos

REACTIVOS

Acetona Benceno Etanol

Mezcla heterognea al 50 % Agua destilada ter etlico

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

IDENTIFICACIN DEL SOLVENTE ADECUADO PARA UNO DE LOS


COMPONENTES DE LA MEZCLA HETEROGENEA

Colocar en 5 tubos de ensaye una pequea cantidad de la muestra problema


Adicionar 2 ml de disolvente a probar: agua destilada, etanol, acetona, ter etlico y
benceno.

Observaciones. El disolvente adecuado para la cristalizacin, es aquel que a


temperatura ambiente no se disuelve, sin embargo en caliente si debe ser soluble. El
disolvente adecuado que rene las condiciones es ________________________
EXPERIMENTO 2
SEPARACIN DEL COMPONENTE PROBLEMA POR CRISTALIZACIN

Colocar 1.0 gramos de mezcla heterognea (50% carbn activado y 50% de cido benzoico,
por ejemplo) Introducir el gramo de mezcla heterognea a un vaso de precipitados de 250 ml. y
adicionar 40 ml. del disolvente seleccionado, mezclar y calentar hasta ebullicin. Filtre la
suspensin en caliente a travs de un embudo de vidrio que contenga algodn previamente
humedecido. Reciba el filtrado en un vaso de 50 ml. y caliente con agitacin contnua hasta
reducir el volumen a 15 ml. aproximadamente. Deje enfriar el vaso de precipitados de 50 ml. a
temperatura ambiente. Raspe la pared del vaso con un agitador de vidrio para provocar la
cristalizacin, lo anterior debe realizarse en un bao de hielo durante 10 minutos.

Filtre los cristales a travs de un embudo con papel filtro whatman No. 40, el papel con los
cristales retenidos, se coloca en un vidrio de reloj y se introduce a la estufa a la temperatura de
o
90 C durante 10 minutos. Deje enfriar a temperatura ambiente. Observe los cristales
obtenidos con una lupa y anote sus observaciones.

EXPERIMENTO 3

PUNTO DE FUSION DE UN COMPUESTO ORGANICO.

Los cristales obtenidos y secos (cristales de cido benzoico por ejemplo) se trituran en un
mortero hasta obtener un polvo fino y seco.

Se toma un capilar y se le sella por uno de sus extremos, se rellena del polvo obtenido en el
mortero aproximadamente 0.5 cm., el capilar se acopla a un termmetro y se colocan estos dos
en un tubo thiele para determinar el punto de fusin de este polvo orgnico

Punto de fusin
PRCTICA No. 3

IDENTIFICACIN DE ELEMENTOS EN
COMPUESTOS ORGNICOS

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Conocer pruebas de laboratorio en la que se basa un anlisis elemental
orgnico.
b. Identificar a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que
constituyen a los compuestos orgnicos.

INTRODUCCIN:

En la caracterizacin de un compuesto orgnico desconocido es esencial el conocimiento de


los elementos que lo forman.

Los elementos ms comunes de los compuestos orgnicos son carbono, hidrgeno, oxgeno,
nitrgeno, azufre, y halgenos; otros elementos menos comunes son: fsforo, magnesio,
cobalto, cobre, fierro, y otros metales los cuales pueden estar presentes como sales de cidos
orgnicos.

Para aplicar el anlisis cualitativo es necesario transformar los elementos de forma covalente,
en que generalmente se encuentran en los compuestos orgnicos, a iones.

Un ensayo de ignicin preliminar proporciona informacin sobre la naturaleza de la sustancia.


ste puede realizarse con una mnima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la
punta de una esptula y calentarla directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba
debe observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un pequeo residuo.

MATERIAL

1 Mechero 3 Tiras de papel tornasol 1Tubo de ensayo 25 x 200


con tubo de desprendimiento
1 soporte universal 1 Pipeta graduada 10 ml 11 Tubos de ensaye de
18 x 150 mm
1 Embudo de vidrio 1 Agitador de vidrio 1 Pinzas para tubo de
ensayo

1 Perilla 1 Soporte para embudo 1 Gradilla

1 Papel filtro No. 40 Pizeta 1 vaso de pp de 50 ml

REACTIVOS

Sodio metlico Etanol Hidrxido de calcio 5%

Sulfato ferroso slido Benceno cido actico 1:1

xido cprico cido ntrico 1:1 Acetato de plomo 5%

Nitro prusiato de sodio cido sulfrico 1:1 Cloroformo

Hidrxido de sodio 5% Muestra problema Nitrato de plata 1%

Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, O, N, Cl. Br.
DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Colocar 0.5 g de la muestra, aproximadamente, en tres tubos de ensaye.


Adicionar a uno 2 ml de agua destilada, a otro 2 ml de benceno y al ltimo 2 ml de
cloroformo.
Determine en que tipo de solvente es soluble la muestra problema.

EXPERIMENTO 2

IDENTIFICACIN DE CARBONO E HIDRGENO POR OXIDACIN

En tubo de ensayo (de 25 x 200 mm) limpio y seco, provisto de tapn con tubo de
desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de xido
de cobre.
En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solucin acuosa de
hidrxido de calcio al 5%.
Caliente el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda,
hacindolo burbujear dentro de la solucin de hidrxido de calcio.
S hay presencia de carbono, ste deber desprenderse como dixido de carbono que
al contacto con el hidrxido de calcio formar un precipitado blanco de carbonato de
calcio.
S hay presencia de hidrgeno, ste formar pequeas gotas de agua que se
condensarn en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

EXPERIMENTO 3

FUSIN ALCALINA

En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metlico en trozos


pequeos.
Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliente moderadamente hasta
que funda el sodio (se forma un glbulo metlico) en ese momento retire el tubo de la
flama.
Agregue 100 mg de la muestra problema. Caliente el tubo de manera uniforme para
que todo el contenido se carbonice y mantngalo en la flama hasta que alcance el rojo
vivo.
Contine as durante 10 a 15 minutos. Retrelo entonces de la flama y djelo enfriar.
Agregue 3 ml de etanol gota a gota y agitando, con el fin de disolver el sodio que no
reaccion. Esta disolucin origina desprendimiento de burbujas.
Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue ms etanol.
Al terminar el burbujeo, agregue 10 ml aproximadamente, de agua destilada y vuelva a
calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas.
Filtre, por gravedad, el contenido del tubo; el filtrado deber ser transparente,
translcido y de pH alcalino. Si no es as, aada unas gotas de hidrxido de sodio al
5%. Y con papel tornasol verifique que sea alcalina.
Con el filtrado se harn las siguientes pruebas.
EXPERIMENTO 4:

IDENTIFICACIN DE NITRGENO

En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del filtrado.


Caliente con cuidado y con agitacin continua hasta ebullicin durante 1 2 minutos.
Inmediatamente agregue con precaucin gotas de cido sulfrico diluido (1:1) con el fin
de disolver los hidrxidos ferrosos y frricos, que se hubieran formado por la oxidacin
con el aire durante la ebullicin. El pH deber se cido.
Deje reposar el tubo durante 5 a 10 minutos. La aparicin de un precipitado o
coloracin azul de Prusia indica la presencia de nitrgeno.

EXPERIMENTO 5
IDENTIFICACIN DE AZUFRE:

PRUEBA UNO.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado. Acidule con gotas de cido actico
diluido (1:1).
Agregue gotas de solucin de acetato de plomo al 5% y caliente.
La aparicin de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de in
sulfuro.

PRUEBA DOS.

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solucin de nitro


prusiato de sodio.
La aparicin de una coloracin prpura indica la presencia de azufre en forma de in
sulfuro.

EXPERIMENTO 6

IDENTIFICACIN DE HALGENOS

En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con cido ntrico diluido (1:1) y
caliente hasta ebullicin para eliminar a los sulfuros en forma de cido sulfhdrico y a
los cianuros como cido cianhdrico.
Aada gotas de solucin de nitrato de plata, al 1%, hasta la aparicin de un precipitado
de halogenuro(s) de plata.

Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco, que por accin de la luz o el calor toma un
color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidrxido de amonio y vuelve a
precipitar si se agrega cido ntrico.

Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en


hidrxido de amonio.

Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidrxido de amonio.

RESULTADOS:

PARA REPORTAR INVESTIGAR

Diez diferencias entre compuestos orgnicos e inorgnicos


Cite los elemento metlicos y no metlicos mas frecuentes en compuestos orgnicos
PRCTICA No. 4
OBTENCION DE METANO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRCTICA:

1.- Monografa del metano


2.- Propiedades fsicas
3.- Propiedades qumicas
4.- Mecanismo de reaccin
5.- Reacciones
6.- Conclusiones
7.- Referencias consultadas

OBJETIVO:

El alumno al trmino de la prctica podr:

a. Obtener Metano por deshidratacin del acetato de sodio.


b. Identificar al Metano por sus propiedades fsicas y qumicas

MATERIAL Y REACTIVOS:

Cpsula de porcelana Acetato de sodio anhidro


Mechero Agua de bromo
Agitador de vidrio Cal sodada
Anillo metlico Solucin alcohlica de yodo
Gradilla
Mortero con pistilo
Tela de asbesto
Tubo de ensaye de 25 x 200 mm
Soporte universal
Pinzas de tres dedos
Conexin de vidrio y manguera

DESARROLLO EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO I

1. Pesar 5.0 gr. de ACETATO DE SODIO CRISTALIZADO y pasarlo a una cpsula de


porcelana.

2. Caliente hasta fusin, siga calentando con el objeto de eliminar el AGUA.

3. Suspenda la operacin cuando funda por segunda vez la sustancia. (El acetato de
sodio cristalizado funde dos veces, en la primera fusin se elimina el agua de
cristalizacin, en la segunda funde la sustancia anhidra).

4. Retire el acetato de sodio de la cpsula utilizando una esptula y pselo a un mortero.

5. Agregue 8 gr. de CAL SODADA y mezcle.

6. La mezcla resultante, colquela en un tubo de ensaye de 25 x 200 seco y limpio.

7. Monte el dispositivo que marca la figura.

8. Retire el tubo de desprendimiento y adapte en su lugar un tubo terminado en punta.

Acerque el mechero al gas que se desprende del tubo y observe la flama y anote sus
resultados.
__________________

1 LA CAL SODADA SE PREPARA APAGANDO CAL VIVA CON NaOH

EXPERIMENTO 2:

A tres tubos de ensaye colqueles:


. Al primero 1 ml. de agua de bromo
. Al segundo 1 ml. de solucin alcohlica de yodo
. Al tercero 1 ml. de reactivo de Bayer
. Observe la reaccin del 2CH4 anote sus observaciones y realice las ecuaciones.

2 El CH4 PREPARADO POR ESTE PROCEDIMIENTO ES IMPURO

RESULTADOS

EXPERIMENTO 1

EXPERIMENTO 2

REACTIVO DE BAYER: Solucin diluida de KMnO4 con 5% de Na2co3


PRCTICA No. 5
PREPARACIN DE ETILENO Y ACETILENO

PARA INVESTIGAR ANTES DE LA PRCTICA:

1. Mtodos de obtencin de alquenos


2. Mecanismos de las reacciones que se verifican
3. Influencia de la temperatura sobre la deshidratacin de alcoholes

OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
a. Obtener etileno por deshidratacin de un alcohol
b. Realizar reacciones de instauracin, con el fin de verificar la obtencin del etileno

INTRODUCCION:

El acetileno es un gas que se puede sintetizar fcilmente a partir de l carburo de calcio y agua.
Este gas tiene propiedades fsicas similares al alcano y alqueno con el mismo nmero de
tomos de carbono. Es ms activo que el etano y el eteno. Para la obtencin del acetileno la
reaccin que se lleva a cabo es la siguiente:

Ca+2 (C C)-2 + H2O H C C H + Ca


(OH)2

MATERIALES

Esptula Embudo de separacin de 125 ml.


1 jeringa de 5 ml con aguja 2 Mecheros
2 pinzas de 3 dedos Anillo metlico
1 rejilla Mortero con pistilo
Manguera de 10 cm. 6 Tubos de ensaye de 18 x 150 mm
1 tubo de ensaye de 16 x 150 mm 2 Tubo de ensaye de 25 x 200 mm
Gradilla Rejilla con tela de asbesto
2 conexiones de ltex con tubo de vidrio Balanza granataria
2 soportes universal Agitador de vidrio
1 matraz de dos bocas o de destilacin 1 vidrio de reloj
1 Recipiente de plstico

REACTIVOS

Etanol
Acido sulfrico concentrado
Solucin alcohlica de yodo
Carburo de calcio
Agua de bromo con Tetracloruro de carbono
Cloruro cuproso solucion 1%
Reactivo de bayer 1%
Acido ntrico 1:1
Agua de bromo 1%
Hidrxido de amonio 1%
A). PROCEDIMIENTO PARA ETILENO:

1) En el embudo de separacin se colocan 5 ml. de etanol y 2 ml. de cido sulfrico


concentrado.
Se adapta el embudo al matraz de 2 bocas o de destilacin que contiene 12 ml. de
etanol y 8 de acido sulfrico, en la otra boca del matraz se conecta una manguera
que llega a un recipiente con agua en donde por desplazamiento se observa el gas
generado introducindola en un tubo de ensaye

Obtencin de etileno

2) Una vez montado el sistema se empieza a agregar la mezcla del embudo (se
adiciona lentamente pues la reaccin es exotrmica) Cuando se ha agregado toda
la mezcla del embudo y la temperatura del matraz es inferior a 100oC se Calienta
con un mechero, pero no mas de 160oC
3) A tres tubos de ensaye, se les agregan unas gotas de cada uno de los siguientes
reactivos:

1.- Agua de bromo


2.- Bromo en tetracloruro de carbono
3.- Reactivo de Bayer

Agite, observe los cambios y explquelos:

4) Por ltimo realice la prueba de combustin acercando el tubo en punta con la


manguera al Mechero

B) PROCEDIMIENTO PARA ACETILENO:

1.- PRUEBAS DE INSATURACIN Y FORMACION DE ACETILURO

En tres tubos de ensaye coloque 1 ml. de los siguientes reactivos:

Tubo No. 1.- 0.5 ml. de hidrxido de amonio y 0.5 ml. de cloruro de cobre I4

Tubo No. 2.- 1 ml. de permanganato de potasio

Tubo o. 3.- 1 ml. de Bromo en tetracloruro de carbono (1 ml. es igual a 20 gotas)

1.- Coloque 1.0 gramos de carburo de calcio en un tubo de ensaye de 25 x 200 mm y tpelo
con un tapn de ltex que tiene el tubo de desprendimiento.
2.- Intoruzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn, lo mas cercano a la pared
del Tubo.

3.- Introduzca el tubo de desprendimiento en el tubo con la solucin reactiva y adicione


lentamente el agua sobre el carburo de calcio.

4.- Concluidas las pruebas, se enjuaga el tubo de desprendimiento (la parte que estuvo en
contacto con la solucin y se continua con la siguiente prueba.

2 COMBUSTION DE ACETILENO:

1.- Coloque 10 gr. de carburo de calcio en un tubo de ensaye grande y tpelo con un tapn de
ltex que contiene un tubo de desprendimiento, la punta debe ser muy delgada (punta fina)

2.- Introduzca la aguja de la jeringa con agua destilada en el tapn. Lo ms cercano a la pared
del tubo.

3.- Acerque la flama de un cerillo encendido y observe el color de la flama del gas cuando se
quema

RESULTADOS:

CONCLUSIONES

Cuando se seca el acetiluro de cobre es explosivo, y por lo tanto, deber destruir el acetiluro de cobre de
la siguiente manera: dejar asentar el acetiluro formado y eliminar el lquido por decantacin, agregue 3 ml.
de acido ntrico diluido
(1: 1) y caliente suavemente hasta disolver el slido.
PRCTICA No. 6

AISLAMIENTO DE LIMONENO A PARTIR DE CSCARA DE NARANJA

OBJETIVO:
El alumno realizar la extraccin de limoneno a partir de cscara de naranja
mediante un disolvente, lo purificar por destilacin y comprobar que en su estructura existen
dobles enlaces carbono carbono.

MATERIALES:

1 matraz de bola de 250 ml o 500 ml 2 soportes universal


1 refrigerante de Liebig 3 pinzas de 3 dedos
1 condensador forma de Y 1 parrilla de calentamiento o cpsula
con arena
1 tapn de vidrio 1 recipiente de plstico
1 matraz erlenmeyer de 50 ml 2 mangueras
1 vaso de precipitados de 100 ml 1 cuchillo de cocina
1 embudo de separacin de 125 ml 1 refractmetro de Abbe
1 termmetro c/tapn 1 pizeta
1 probeta de 50 ml 1 mortero con pistilo
3 cuerpos de ebullicin 1 bomba para recircular el agua

REACTIVOS:

Cscara de 3 naranjas
Agua destilada
ter
Sulfato de sodio anhidro
KMnO4 1%

PROCEDIMIENTO:

Con un cuchillo de cocina se le quita la cscara a tres naranjas con todo y la pulpa blanca que
lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cscara para evitar la prdida
del aceite esencial.

Con ella se prepara un picadillo utilizando el mortero y el pistilo, posteriormente se coloca el


picadillo en el matraz de bola, agregndole cuerpos de ebullicin y adicionndole agua
destilada hasta cubrir la muestra que no exceda de la mitad del volumen del matraz.

Se monta el equipo de destilacin segn la figura y se calienta, procurando que la ebullicin no


sea muy violenta y el nivel del lquido deber mantenerse constante durante el proceso de
destilacin, verificando la temperatura a la que comienza a destilar
Se deber destilar tan rpido como sea posible de manera que se recolecten 200 ml de lquido
turbio o aceitoso.

El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra, posteriormente se transfiere el destilado


a un embudo de separacin y se adicionan 10 ml de ter, se agita vigorosamente dejando
escapar el gas y se deja reposar para que las capas se separen.

La disolucin del pentano se coloca en un pequeo matraz erlenmeyer y se seca con sulfato de
sodio anhidro. La disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado. El ter
se evapora con un bao de vapor.

Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su ndice


de refraccin. Se realiza una prueba con solucin acuosa de permanganato de potasio, la
disolucin violeta de permanganato de potasio se vuelve de color caf claro o incoloro, debido
a que se oxidan y se rompen los dobles enlaces Carbono Carbono.

CUESTIONARIO;

1.- Cuntas unidades de isopreno intervienen para formar el limoneno?, Identifquelas

2.- Existen 14 posibles ismeros para la misma frmula C10H16 que difieren en la posicin de
los dobles enlaces; dibuje sus estructuras:

3.- El limoneno es una estructura polar, o no polar?

4.- Identifique el centro quiral del limoneno.

5.- Durante la separacin del limoneno a partir de la disolucin acuosa Qu capa lo contiene,
la superior o la inferior?, Porqu?

6.- El punto de ebullicin del limoneno es de 177o C; entonces Por qu es posible separarlos
de las cscaras del ctrico por destilacin con agua?

7.- Investigue la estructura del canfeno y sugiera un posible mtodo para extraer el canfeno del
romero.

8.- La vitamina A es tambin un terpeno que puede separarse con hexano de las zanahorias y
las espinacas. Cul es su estructura? Cuntas unidades de isopreno la forman?

OBSERVACIONES Y RESULTADOS:

CONCLUSIONES:
PRCTICA No. 7
REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (SN);
SINTESIS DE LOS CLORUROS DE n-BUTILO Y TER-BUTILO

OBJETIVO:
El alumno sintetizar el cloruro de n-Butilo y ter-Butilo a partir del alcohol ter-butlico.

MATERIAL REACTIVOS

2 matraz erlenmeyer de 50 ml. Alcohol ter butlico


1 termmetro de 260o C Acido clorhdrico concentrado
1 vaso de precipitados de 50 ml Bicarbonato de sodio al 5%
1 pipeta graduada de 10 ml Sulfato de sodio anhidro
1 esptula
1 embudo de separacin de 25 125 ml con
tapn de vidrio
1 perilla
1 pizeta
1 porta embudos
1 balanza granataria

PROCEDIMIENTO:

Se mezclan 2.5 g de alcohol ter-Butlico y 10 ml de cido clorhdrico concentrado en un


pequeo vaso de 50 ml (mezclar en la campana). La mezcla se transfiere a un embudo de
separacin pequeo y se deja reposar por 40 minutos, procurando agitar de vez en cuando.

Se deja reposar hasta que se formen dos fases y entonces se elimina la fase acuosa.

La fase orgnica se lava con 5 ml de agua destilada y dos veces con 5 ml de disolucin de
bicarbonato de sodio al 5% (precaucin la mezcla de bicarbonato de sodio en medio cido,
provoca la formacin de CO2, debe aliviarse la presin generada en cada extraccin), el
producto se vierte en un matraz erlenmeyer de 50 ml y se seca con suficiente sulfato de sodio
anhidro.

El lquido se transfiere a otro matraz erlenmeyer seco y previamente pesado, el cloruro de ter-
Butilo puede purificarse destilando de 49 a 51oC.

El rendimiento esperado es del90%

RESULTADOS:

OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES