You are on page 1of 22

FACULTAD DE INGENIERÍA

COCHABAMBA

PRACTICA - Nº 1
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

MATERIA: Lab. de Quimica Orgánica II

DOCENTE: Ing. Susana Ríos

INTEGRANTES: Sisa Ortuño

Kira Porro

Daniela Vásquez

FECHA: 1 de Septiembre de 2011

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA N° 1

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. OBJETIVOS

a. Preparación del benceno por el método de descarboxilacion

b. Determinar el comportamiento químico del benceno y otros hidrocarburos
aromáticos frente a determinados reactivos.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

HIDROCARBUROS AROMATICOS

Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento
diferente a los alquenos normales.

El benceno, C6H6, es el representante más sencillo de esta familia, se compone de
seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular
como se observa en su estructura molecular condensada:

Todos ellos son insolubles en agua. generalmente son líquidos.PROPIEDADES FISICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Los que solo contienen un anillo bencénico. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica fácilmente controlables. pero son solubles en solventes orgánicos. . La ecuación global para el benceno es: Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático: En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo de la siguiente manera: El electrófilo ataca a los electrones del anillo para formar iones carbonio intermediarios estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para formar un enlace simple con el electrófilo. en tanto que los aromáticos condensados casi siempre son sólidos.

forman halogenuros de arilo y cetonas aromáticas.Crafts Se sabe que existe un solo isómero de cualquier benceno monosustituido. la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico. La posición en que ataca el electrófilo depende de la naturaleza del primer sustituyente. pero la ulterior sustitución genera tres posibles productos disustituidos isómeros. Por tanto. La nitración del benceno se hace en presencia de ácido sulfúrico concentrado y produce el nitrobenceno y agua. La pérdida de este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia y regenerar el catalizador. Los halogenuros de alquilo o acilo. Esta reacción se denomina de Friedel . La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el bromobenceno respectivamente y el haluro de hidrógeno correspondiente.Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de carbono. mientras que la sulfonación del benceno mediante ácido sulfúrico concentrado u óleum produce ácido benceno sulfónico y agua. respectivamente y el correspondiente haluro de hidrógeno. . La reacción finaliza con el ataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. en presencia de halogenuros de aluminio.

nitro. 3. ácido sulfónico y el ciano. el hidroxilo. ceden electrones al anillo aromático mientras que los desactivadores sustraen electrones del anillo. amida. carboxilo. MATERIAL DE LABORATORIO  Tubos de ensayo  Termómetro de 0-100℃  Pinzas  Vaso de precipitado de 50  Gradilla cm3  Piseta  Vidrio de reloj  Pipetas de 5 cm3  Espátula  Capsula pequeña de  Mechero de alcohol porcelana  Pro-pipeta  Hornilla  Trípode  Vaso de precipitado de 250  Triangulo de pipas cm3 . Son ejemplos de grupos activadores los radicales alquilo. o puede orientar a la posición meta. los grupos amino. el sulfhidrilo y el alcoxi. Mediante la consideración de la estructura del ión carbonio intermedio se puede explicar que el primer sustituyente puede orientar a la segunda sustitución a las posiciones orto y para. Son ejemplos de desactivadores los grupos aldehido. ester. carbonilo. Los grupos orientadores a una segunda sustitución en posición orto y para se denominan activadores y los orientadores a meta se les llama desactivadores. Los activadores. generalmente. los halógenos.

DATOS Y CÁLCULOS 5. Benceno 0.1. gasolina y éter. SOLUBILIDAD Ensaye la solubilidad del benceno en: agua.5 cm3 1 cm3: H2O Etanol Gasolina Éter . REACTIVOS  Benceno  Fe  Etanol  KMnO4  Gasolina  H2SO4  Éter  HNO3  Lugol  Naftaleno  Parafina  Acido pícrico 5.4. PROCEDIMIENTO .

parafina y aceite de semillas en unos mililitros de benceno.2. I2 Parafina Aceite Benceno 1 cm3 . Insoluble En H2O Benceno Soluble En Etanol Soluble En Gasolina Soluble En Éter 5. EL BENCENO COMO DISOLVENTE Determine la solubilidad de pequeñas porciones de yodo.

C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O . INFLAMABILIDAD Prenda unas gotas de benceno en una capsulita de porcelana. I2 Insoluble Parafina Insoluble En Benceno Aceite Soluble 5.3. Observe el aspecto de la llama y el de la capsula cuando se apaga al consumirse el benceno.

Añada dos o tres limaduras de hierro a uno de los tubo y observe las diferentes velocidades de reacción en ellos. sumerja ambos tubos en un vaso con agua templada. Puede comparar las velocidades de reacción soplando en la boca de los tubos. Si la reacción no comienza. Formule la reacción del benceno con el bromo.5. REACCIÓN CON EL BROMO Vierta unos 5 cm3 de benceno en un tubo de ensayo (hacer bajo la campana) y tras añadir 2 o 3 gotas de bromo vierta la mitad de la solución en un segundo tubo de ensayo.4. C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr .

por lo contrario un alqueno si reacciona con permanganato de potación formando un diol.5. Comprare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.5. 5-8 gotas KMnO4 1 cm C6H6 No hay reacción porque el benceno nunca destruye su anillo aromático.C – C – OH OH . C=C + KMnO4  . ENSAYO CON PERMAGANATO Agite uno gotas de benceno con solución diluida de permanganato de potasio.

Formule la ecuación de la obtención del derivado del benceno soluble en agua que se ha producido.6. . SULFONACION DEL BENCENO Añada 1 cm3 de benceno a 5 cm3 de acido sulfúrico concentrado contenido en un tubo de ensayo. C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O Enfrié el tubo y vierta su contenido con precaución en 25-30 cm3 de agua fría. ¿Se disuelve el benceno en el acido frio? NO Caliente el tubo mediante un baño de agua a 70℃ y agítelo frecuentemente durante diez minutos o hasta que obtenga una solución transparente y clara.5.

Adicione entonces 1 cm3 de acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione entonces 1 cm3 de benceno gota a gota. Observe el carácter exotérmico de la reacción. C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O .7. NITRACION DEL BENCENO Añada con precaución 2 cm3 de acido sulfúrico concentrado a 3 cm3 de acido nítrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. C6H5SO3H + H2O soluble 5.

C6H5NO2+ H2O  insoluble 6. Agite el tubo durante dos a tres minutos y verter su contenido sobre 25-30 cm3 de agua fría. Formule la reacción. Formule todas las ecuaciones que tuvieron lugar en la práctica.1. + H20 → insoluble + Yodo→ insoluble + Etanol→ soluble + Parafina→ insoluble + Gasolina→ soluble + Aceite→ soluble + Éter→ soluble C6H6 +15/2O2 → 6CO2 + 3H2O C6H6 + Br2 → C6H5Br (Bromobenceno) + HBr C6H6 + HOSO3H (SO3) ↔ C6H5SO3H (Ácido bencenosulfónico) + H2O C6H6 + HONO2 (H2SO4) → C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O . CUESTIONARIO 6.

¿Qué característica de la estructura del benceno explica que arda con llama luminosa? Que exceso de Carbonos y deficiencia de Hidrogenos. 6. se comporta como alcano por su hibridación por lo tanto está saturado. 6. por lo que tiene híbridos de resonancia y está saturado. ¿Para qué clase de compuesto resultara adecuado el benceno como disolvente de re cristalización? Para los compuestos no polares.2. 6.3-hexadieno? El 1. y estables como el dinitrotolueno ¿Cuáles son sus ventajas? Es liviano y tiene un punto de ebullición bajo. el benceno o el 1.4.3 hexadieno porque el benceno. 6.6. En las reacciones con el bromo y con el permanganato de potasio. etanol y éter. Que esta mas insaturado. De los disolventes que ha utilizado. ¿a qué se parece más el benceno: a un alcano o a un alqueno? ¿Cómo explica este hecho? Se comporta como alcano. ¿y Cuáles son sus inconvenientes? Es volátil.6.5. ¿Cuál otro se parece al benceno en sus propiedades como disolvente? Cualquier otro no polar (u=0) como la gasolina. Que es mas reactivo frente al bromo o al acido sulfúrico ¿El naftaleno o el benceno? A que se debe? .3.

¿La vaselina es soluble en benceno? ¿Por qué? Si es soluble en benceno ya que la vaselina es un compuesto no polar al igual que el benceno. El naftaleno ya que este tiene más dobles enlaces que el benceno. Etanol y Éter porque estos son compuestos no polares al igual que el benceno. Sintetizar a partir del benceno: a) Acido p-metilbenceno sulfónico . 6.7. ¿Porque? En Gasolina. 6.9. En cuales de los disolventes utilizados en la práctica es soluble el benceno.8. 6.

dinitrobenzoico c) M-bromo-n-pentilbenceno .5.b) Acido 3.

d) Acido 4-etil-3-isopropilbenzoico .

¿Cuál y porque? El producto de la sulfatación es soluble en agua. uno de estos dos productos es soluble en agua. . Cuando se efectúa en laboratorio la sulfonación y la nitración del benceno.10. que es este es polar y el agua también.e) 3-(m-nitrofenil)-2-butanol 6.

ℎ𝜗 a) Benzaldehído + 𝐵𝑟2 → No Hay Reacción 𝐹𝑒𝐵𝑟3 b) Fenol +𝐵𝑟2 → OH 𝐹𝑒𝐵𝑟3 p.11. Determinar los productos que espera obtener.Bromo fenol 𝐵𝑟3 OH + 𝐵𝑟2 OH 𝐹𝑒𝐵𝑟3 o-Bromo fenol 𝐵𝑟2 .6.

C .anilina 𝑁𝑂2 𝑁𝐻2 . 𝐴𝑙𝐶𝑙3 c) Tolueno + 1-Cloro-2-metilbutano → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐴𝑙𝐶𝑙3 C -𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 2-(o-metil fenil)-2 metil butano Cl 𝐶𝐻3 𝐴𝑙𝐶𝑙3 𝐶𝐻3 .𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝐻3 2-(p-metil fenil)-anilina 𝐻2 𝑆𝑂4 d) p-metilanilina + 𝐻𝑁𝑂3 → 𝐶𝐻3 2-Nitro – 4 – metal .

1.difenil etano 7. CONCLUCIONES Se logro determinar el comportamiento químico del benceno y otros hidrocarburos aromáticos frente a determinados reactivos. 𝐻2 𝑆𝑂4 e) Benceno + 2-feniletanol → 𝐶𝐻2 − 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻3 𝐻2 𝑆𝑂4 + Trasposición anion → hidruro 1.com/2011/03/lab-hidrocarburos-udea. BIBLIOGRAFIA http://galeon. 8.wordpress.files.hispavista.com/melaniocoronado/AROMATICOS.pdf http://deymerg.pdf Morrison y Boyd química orgánica Biansioli G A de Weitz Química General Océano Enciclopedia De ciencia y tecnología Jorge Velasco Quimica en Laboratorio .