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ESTUDIO DE COMPUESTOS HETEROCCLICOS: SINTESIS DE 3,5-

DIMETILPIRAZOL
a Ceballos
Ingrid, b lvarez Luis
a
ingrid_martinez16@hotmail.com, b luisfercho97@hotmail.com
Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de a Qumica Farmacutica y
b
Qumica con nfasis en Bioqumica, Laboratorio de Qumica Orgnica II
Santiago de Cali, Colombia
Noviembre 8 de 2016-2

RESUMEN
En la prctica de laboratorio se realiz la sntesis de 3,5-dimetilpirazol a partir de sulfato de
hidracina con pentanodiona, utilizando un solvente orgnico cmo el ter etlico, luego se
realizaron lavados con agua y solucin saturada de NaCl, para eliminar excesos de la misma. Por
ltimo el compuesto se lo obtuvo a partir de una cristalizacin. Para comprobar su pureza y la
efectividad de la sntesis, se determin el punto de fusin promedio el cual fue de 101,2C, adems
se logr sintetizar un 0,9847 gramos del producto deseado, correspondiente a un porcentaje de
rendimiento de 73,69%.

1. INTRODUCCIN Tabla 1. Registro de resultados para la


sntesis de 3,5-dimetilpirazol.
Los heterociclos son compuestos orgnicos
cclicos que contienen tomos cmo el O, S, 3,5-
Acetilaceto Sulfato de
Propiedades dimetolpir
na hidrazina
N; denominados heterotomos. Entre ellos azol
Masa molar
estn los pirroles, pirimidinas, furanos, (g/mol)
100,12 130,12 96,13
tiofenos, entre otros.1 Punto de
-23 254 108-109
Fusin (C)
Punto de
Tambin estn los pirazoles, que son ebullicin 140
No
218
reportado
compuestos aromticos formados por dos (C)
Densidad
heterotomos N, usados comnmente en (g/mL)
0,975 1,370 1,140

plaguicidas, frmacos y colorantes.2 Masa (g) 1,5600 1,8057 0,9847


Volumen
1,6000 1,3180 0,5137
(mL)
Cantidad de
sustancia 0,0156 0,0139 0,0061
2. RESULTADOS (mol)

Se realiz la sntesis de 3,5-dimetilpirazol,


tomando como base la siguiente informacin Despus de la sntesis se coloc en la balanza
obtenida: analtica el Beaker con el producto
obteniendo un peso de 14,2681, luego se
elimin el producto y se pes el Beaker,
obteniendo un resultado de 13,2834. Se
realiz una simple resta y el peso total del
producto fue de 0,5847.

1
Los volmenes y masas faltantes en la tabla La reaccin global es la siguiente:
1, se calcularon con la siguiente frmula:


= ()
(1)
1 3 4
Se tom como reactantes la Acetilacetona 1 y Por ltimo se calcul el por porcentaje de
el Sulfato de hidracina 2, sin embargo nuestro rendimiento de la reaccin, el cual es el
reactivo de inters es la hidracina 3, y as siguiente:
sintetizar 3,5-dimetilpirazol 4.
=
3,5 =
1 1
1,56
100,12 1
= 0,0156
1

1 1
1,8057
130,12 1
2
= 0,0139
El reactivo lmite es el Sulfato de hidracina y
se pudo obtener como mximo 0,0139 moles
de 3,5 dimetilpirazol.
96,13
0,0139
3 1
= 1,3362g dimetilpirazol
0,9847
% = 100
1.3362
= 73,69%
De igual manera, se calcul el punto de fusin
experimentalmente, este dio un resultado de:
4 Punto inicial = 100C
Punto final= 102,4C
Punto de fusin promedio= 101,2C

2
3. ANALISIS DE RESULTADOS
El mecanismo de reaccin para la sntesis elaborada en la prctica de laboratorio se presenta a
continuacin.

Figura 1: Mecanismo de 3,5 dimetilpirazol


enlace y al mismo tiempo se romper el
enlace del carbono oxigeno y de este modo el
Se puede observar que la hidrazina acta
agua saldr como buen grupo saliente.
como el nuclefilo, ya que los pares libres de
uno de los Nitrgenos ataca al carbono del Otro grupo hidroxilo arrancar el ltimo
grupo carbonilo del acetilacetona, haciendo protn que le queda al nitrgeno el cual se ha
que los electrones del doble enlace suban al detallado, de esta manera este tomo pasar
oxigeno, dejando a este con carga negativa. de una carga positiva a una carga neutra.
Luego un grupo hidroxilo desprotonar un El otro nitrgeno, tiene sus dos hidrgenos y
protn del nitrgeno enlazado al carbono, adems un par de electrones libre que
dejando a este con carga neutra. El oxigeno atacarn al otro carbono del grupo carbonilo
que esta con carga negativa ataca a un protn que no ha reaccionado y as armar una
del agua, para convertirse en un alcohol. ciclacin. Teniendo en cuenta que los
El oxigeno del alcohol formado, atacar otro electrones del doble enlace C=O suben al
hidrogeno de otra molcula de agua. Luego oxigeno, dejando a este con carga negativa.
los dos pares de electrones libres del
Otro -OH arrancar un hidrogeno de este
nitrgeno subirn para formar un doble
ltimo nitrgeno mencionado y al mismo

3
tiempo el oxigeno con carga negativa actuar
como nuclefilo atacando un protn de una
molcula de agua y as formar un alcohol.

Un ltimo hidroxilo extraer un ltimo


pronto del nitrgeno, produciendo una carga
negativa, el cual podr subir y formar un
doble enlace, de esta manera el OH, saldr
como grupo saliente.4
La reaccin llevada a cabo en el laboratorio
se realiz a una temperatura constante de
Figura 2: Explicacin grfica de la utilizacin del
15C controlada por la cantidad de hielo
adicionada en el bao, con una adicin embudo de decantacin y funcin del ter etlico.
totalmente controlada de la 2,4-pentanodiona
gota a gota y agitacin constante. La razn
por la cual se hizo a 15 C era para evitar la
Se determin su punto de fusin, notando un
formacin de otros productos (pueden ser ser
acercamiento bastante notorio, este es un
otras clases de anillos heterocclicos), ya sea
resultado relevante para decir que se logro
por reordenamiento o por la cantidad de
sintetizar el compuesto esperado, ya que el
energa.
punto de fusin experimental fue de 101,2 C
Posteriormente se realiz la separacin y el terico es de 108,5 C, adems el
mediante decantacin con la adicin de ter porcentaje de rendimiento fue bueno, ya que
para la disolucin de sales inorgnicas, con arrojo un resultado de 73,69 %. Los datos
varias repeticiones para un mayor pudieron ser ms precisos, sin embargo hay
rendimiento de la reaccin. En la Figura 2 se que tener en cuenta los posibles errores
plasma claramente la funcin del ter etlico humanos y errores instrumentales, porque el
en embudo de decantacin, ya que separa la ms mnimos error en el algoritmo
fase acuosa y la sustancia con el ter. experimental, producira un cambio en los
resultados. Algunos errores ms comunes en
El extracto etreo recuperado se lav con una
esta practica son:
solucin de NaCl concentrada y se realiz la
extraccin necesaria para luego con un agente Falta de secado
secante eliminar trazas de agua restantes en el Impurezas en los reactivos utilizados
producto obtenido, en esta ocasin para No se dio la reaccin completa
eliminar el ter etlico por evaporacin se us Se crearon subproductos.
la plancha de calentamiento y de esta manera
obtener el dimetilpirazol que para su
purificacin se cristaliz.3 4. REFERENCIAS
1. Castillo, R., Hernndez, M., &
Velzquez, I. (s.f.). Facultad de
Qumica; Universidad Autnoma de
Mxico; Obtenido de Qumica Orgnica

4
II; Nomenclatura de compuestos
heterocclicos.:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archiv
ero/nomenclaturaheterociclos_9416.pdf
2. Repositorio Institucional de la
Universidad de Mlaga. (s.f.); Biblioteca
universitaria. Universidad de Mlag;.
Obtenido de Ampliacin de Qumica
Orgnica Avanzada; Qumica de
Heterociclos. Azoles:
http://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/han
dle/10630/7332/Tema_4.Azoles.pdf?seq
uence=1
3. Fernandez Sara Miguel. Universidad de
Oviedo; Publicado en el 2012 en Oviedo;
Complejos con Rutenio (II) con el
ligando escorpionato Tris(pirazolil)
metano sulfunato; Pag 4, 5 :
http://digibuo.uniovi.es/dspace/bitstream
/10651/13182/2/TD_saramiguelfernande
z.pdf

4. Garca Sanchez Miguel Angel;


Universidad autonoma metropolitana;
Publicado en el 2002 en Mxico D.F;
Manual de prcticas de qumica orgnica
II; Pag 29-32:
http://www.uamenlinea.uam.mx/materia
les/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIg
UEL_ANGEL_Manual_de_practicasqui
m_orgII.pdf