Universidad Nacional Mayor de San Marcos

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)
FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL
Laboratorio de Orgnica

HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIN.

SINTESIS DEL ACETILENO

ESCUELA: ING. TEXTIL Y CONFECCIONES

MESA: 5 HORARIO: 6-8pm

ALUMNOS: CDIGOS:

PERALTA BALDEN PATRICK NGEL 17170091

HUARI FLORENCIO DAVID JOEL 17170248

ANCHARAYCO MAMANI ALVARO RODRIGO 17170238

GUTIERREZ PAUCAR JOEL LENNIN 17170247

LOPEZ TERRONES JUSHEPY 16170250

LAIME MAMANI ERICK 17170250

2017
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1. INTRODUCCIN:

La industria se caracteriza por generar

productos en base a otros (insumos)
que son ms simples y de mayor
acceso. Esto se traduce en diferentes
bienes y servicios que ayudan a
satisfacer las necesidades humanas.

De la misma forma, en Qumica se

necesita de compuestos determinados
para diversos fines y, debido a que son
costosos, son obtenidos mediante
reacciones qumicas, pero para lograr
obtener el compuesto deseado es
necesario saber de qu clase de
compuesto se trata (su estructura,
polaridad, punto de fusin, etc.) y as
disear la manera ms eficiente de
obtenerlo.

Los mtodos de obtencin o sntesis de

compuestos orgnicos son muy diversos
y, en principio, si son hidrocarburos, va
a depender de si son alifticos (alcanos,
alquenos, alquinos) o aromticos.

En esta experiencia se desarrollar la sntesis del acetileno y del nitrobenceno

mediante un procedimiento metdico y explicado paso por paso.

2. COMPETENCIA:

Estudiar las propiedades qumicas de los hidrocarburos insaturados.

Realizar las reacciones de caracterizacin y diferenciacin de hidrocarburos

insaturados.

Sintetizar el acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio.

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3. MARCO TERICO:

Alquenos

Los alquenos son compuestos orgnicos insaturados que se caracterizan por

presentar uno o ms enlaces dobles carbono carbono. Son hidrocarburos ms
reactivos que los alcanos o parafinas y generan reacciones de adicin. Estos
hidrocarburos insaturados pueden obtenerse mediante la introduccin de un
doble enlace carbono carbono en una molcula saturada, lo cual se logra
mediante un mecanismo de eliminacin de tomos o grupos en dos carbonos
adyacentes. Los alquenos generalmente se obtienen por deshidratacin de
alcoholes. La facilidad disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de
stos a uno primario. La deshidratacin de un alcohol puede realizarse con cido
fosfrico, cido sulfrico o pentxido de fsforo. Los alquenos son reactivos a
temperatura ambiente, pudiendo saturarse por la introduccin de otros tomos.

Por hidrogenacin cataltica, adicionan una molcula de hidrgeno obtenindose

un compuesto saturado, el alcano respectivo.

Ni
RCH = CHR + H2 RCH2 CH2R

Asimismo la adicin de bromo a temperatura ambiente y an en oscuridad genera

derivados dihalogenados.

RCH = CHR + Br2 RCH CHR

Br Br
Los alquenos reaccionan con el reactivo de Baeyer (solucin acuosa de
permanganato de potasio) produciendo un glicol y un precipitado de dixido de
manganeso.

3RCH = CHR + 2KMnO4 + 4H2O 3RCH CHR + 2MnO2 + 2KOH

OH OH
En medio cido, adicionan una molcula de agua para producir un alcohol.
H2SO4
RCH = CHR + H2O RCH2 CHR
OH
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Alquinos
Son hidrocarburos insaturados caracterizados por presentar uno o ms enlaces
triples en la cadena carbonada, siendo por lo tanto ms insaturados que los
alquenos.

Al igual que los alquenos, reaccionan a travs del mismo mecanismo de reaccin,
por lo tanto pueden adicionar hidrgeno catalticamente para generar primero un
alqueno y luego un alcano por una posterior hidrogenacin.
Ni, Pt
RC CR + H2 RCH = CHR

Ni, Pt
RCH = CHR + H2 RCH2 CH2R

Adicionando igualmente una o dos molculas de bromo, asimismo reaccionan

con el reactivo de Baeyer.
Br Br
Br2 Br2
RC CR RC = CR RCCR
Br Br Br Br
Los enlaces triples terminales generan un mayor grado de acidez en el tomo de
hidrgeno unido al carbono. Esta caracterstica permite la sustitucin directa de
ste hidrgeno por sodio.

2RC CH + 2Na 2(RCH C- + Na+) + H2

Asimismo los alquinos cidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados
como Ag+ o Cu+ formando sales insolubles.

RC CH + Ag(NH3)2NO3 RCH CAg + NH4NO3 + NH3

Estas dos reacciones permiten determinar la presencia de un hidrgeno unido a un

carbono con enlace triple (caracterizacin de alquinos terminales).

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4. MATERIALES:

Tubos de ensayo

Goteros

Gradilla

Matraz de Kitazato

Carburo de calcio

KMnO4(pergamanato de potasio)

NH4OH(hidrxido de amonio)

CuSO4(sulfato de cobre)

AgNO3(nitrato de plata)

Br2 / CCl4
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5. PARTE EXPERIMENTAL:

Disponer de 4 tubos de ensayos.

Colocar en el primero 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NH4OH, observamos que toma
un color medio celeste.
Colocar en el segundo 1ml de AgNO3 y 0.5ml de NH4OH, observamos que
tiende tener un color transparente.
Colocar en el tercero 1ml de KMnO4, observamos que toma un color violeta
caracterstico del pergamanato de potasio.
Colocar en el cuarto 1ml de Br2, observamos que toma un color medio naranja.

A partir del carburo de calcio por hidrlisis sintetizar acetileno. Para ello disponga de un
equipo que el profesor indique.
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Agregue lentamente el agua

destilada hacia los trozos
de carburo de calcio,
la reaccin permitir la
produccin del gas de
acetileno. Reciba el gas
formado en tubos de prueba por desplazamiento del agua contenido en los tubos.

Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de Br2, se observ que la reaccin es
lenta.
Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de KMnO4, se observ que se dio un
xido reduccin y tomo un color transparente.

Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de AgNO3 y 0.5ml de NH4OH, se

observ que la plata se precipit y cambia de color a un amarillo.
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Recibimos el gas en el tubo que contiene 1ml de CuSO4 y 0.5ml de NH4OH, se

observ que precipit unos cristales de color negro y toma un color azul metlico.

6. CONCLUSIONES:

El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un

poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la
mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.
Se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo
que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que estn enlazados con el
calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de desplazamiento
donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen el enlace
con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace Acetileno (etino) el calcio
que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formados en una
enlace sencillo.

7. CUESTIONARIO:

1. Desarrolle e interprete las ecuaciones qumicas de los 4 ensayos de

caracterizacin del acetileno.
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2. Desde el punto de vista industrial cmo se obtienen los alquenos y alquinos.

Para la obtencin de alquenos se utiliza el craqueo trmico del gas natural.

Debido a que las olefinas ms importantes son el etileno y el propileno se busca
generarlas para luego derivarlas en la mayora de compuestos usados en las
industrias. El etileno y el propileno se obtienen a travs del proceso de
desintegracin trmica. La desintegracin trmica es un proceso que se utiliza
en la produccin de destilados ligeros y gasolinas. En la desintegracin trmica
se somete a la carga, que puede ser propano, etano o butano, a temperaturas de
alrededor de 455C y a presiones superiores a la presin atmosfrica. Con este
proceso se reduce la viscosidad de fracciones residuales.

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una

buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

3. Investigue referente a otras reacciones qumicas de caracterizacin de

hidrocarburos insaturados.

Los alquenos y alquinos (hidrocarburos insaturados) se pueden identificar

mediante las siguientes pruebas:

a) Combustin. Los alquenos son combustibles al mezclarse con oxgeno y

una fuente de ignicin. Los alquinos arden con una llama muy luminosa.

b) Prueba de Tollens. Solo funciona en alquinos terminales, forma una

precipitado blanco, el cual al secarse es explosivo
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8. BIBLIOGRAFA:

Carey F. Qumica Orgnica. 6a ed. Mxico: McGraw-Hill; 2006.

McMurry J. Qumica Orgnica. 7a ed. Mxico: Cengage Learning; 2008.
Wade L. Qumica Orgnica. Vol 2. 7a ed. Mxico: Pearson Educacin; 2011.
Yurkanis P. Fundamentos de Qumica Orgnica. Mxico: Pearson Educacin;
2007.