UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Per, Decana de Amrica)

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERIA SALUD Y TRABAJO

QUIMICA ORGANICA
 QUIMICA ORGANICA

ACIDOS CARBOXILICOS

ING. ALICIA BACA GUTIERREZ

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Estructura de un cido carboxlico, donde R es un
hidrgeno o un grupo orgnico.

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NOMENCLATURA IUPAC

La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -

ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

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Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud
dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes

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 Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos.
Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena

principal y se termina en -carboxlico.

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 Nmero de
Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura carbonos
cido frmico cido metanoico HCOOH C1:0
cido actico cido etanoico CH3COOH C2:0
cido propinicocido propanoico CH3CH2COOH C3:0
cido butrico cido butanoico CH 3(CH 2) 2COOH C4:0
cido valrico cido pentanoico CH 3(CH2)3COOH C5:0
cido caproico cido hexanoico CH 3(CH2)4COOH C6:0
cido enntico cido heptanoico CH 3(CH2)5)COOH C7:0
cido caprlico cido octanoico CH 3(CH 2) 6COOH C8:0
cido pelargnico cido nonanoico CH 3(CH2)7COOH C9:0
cido cprico cido decanoico CH 3(CH 2)8COOH C10:0
cido
cido undeclico undecanoico CH3(CH2)9COOH C11:0
cido
cido luricododecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0

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Propiedades fsicas de los cidos Carboxlicos

Los cidos carboxlicos son molculas con geometra trigonal plana.

Presentan hidrgeno cido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases
sobre el oxgeno carbonlico.

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Los puntos de fusin y ebullicin son elevados ya que forman dmeros,
debido a los enlaces por puentes de hidrgeno.

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Acidez y basicidad de los cidos Carboxlicos

La propiedad ms caracterstica de los cidos carboxlicos es la acidez del

hidrgeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrgeno oscila
entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.

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Los cidos carboxlicos son cido relativamente fuertes ya que estabilizan la
carga de su base conjugada por resonancia.

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Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los cidos
carboxlicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto
inductivo del grupo carboxlico, produciendo un descenso en el pKa del
hidrgeno cido.

El efecto inductivo aumenta con la electronegatividad del halgeno, con la

proximidad del halgeno al grupo carboxlico y con el nmero de halgenos.

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Los cidos ms solubles en agua son los de cadena ms corta,
poseen un sabor agrio.

Los de cuatro a ocho tomos de carbono por molcula tienen olor

d e s a g r a d a bl e, p e r o l o s d e c a d e n a c a r b o n a d a l a r g a s o n
prcticamente inodoros debido a su poca volatilidad.

En conclusin, su solubilidad disminuye a medida que aumenta la

cadena carbonada.

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SINTESIS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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Oxidacin de alquilbencenos:
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de bencenos
sustituidos con grupos alquilo por oxidacin con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

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Hidrlisis de nitrilos:
Los haluros de alquilo primarios y secundarios reaccionan con cianuro
de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrlisis posterior del nitrilo rinde cidos carbxlicos. Deben emplearse
haluros de alquilo con un carbono menos que el cido que se desea
obtener.

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La hidrlisis del nitrilo puede realizase en medio bsico,
generando un carboxilato que se protona en una etapa de
acidulacin final.

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Oxidacin de alcoholes primarios:
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse por oxidacin de alcoholes
primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de Jones,
permanganato de potasio, dicromato de sodio

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PROPIEDADES QUIMICAS

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Los cidos carboxlicos pueden desprotonarse con bases, como NaOH, para
formar las sales de carboxilato. Estas sales son nuclefilos aceptables y pueden
actuar en mecanismos de tipo SN2

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REACCIN DE CIDOS CARBOXLICOS CON ORGANOMETLICOS

Los cidos carboxlicos reaccionan con dos equivalentes de

organolticos seguido de hidrlisis acuosa para formar cetonas.

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REDUCCIN DE CIDOS CARBOXLICOS A ALCOHOLES

El hidruro de litio y aluminio reduce cidos carboxlicos a alcoholes.

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 REACCIN DE HELL - VOLHARD - ZELINSKY

La reaccin de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la posicin

alfa de los cidos carboxlicos. Como reactivo se emplea bromo
catalizado por fsforo. El fsforo en presencia de bromo genera
tribromuro de fsforo que es en realidad el compuesto que acta de
catalizador.

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 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

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DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

RCOOH RCO- grupo acilo

A. Haluros de acilo RCOX

B. Anhidridos de acido (RCO) 2O

C. Esteres RCOOR1
A. Amidas RCONH2

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