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UNIDAD IV.

OBTENCION DE AROMATICOS (BTX) PRODUCTOS INTERMEDIOS DE LA


PETROQUMICA La segunda etapa de las operaciones qumicas, en donde se introducen a
las molculas de olefinas y aromticos heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, cloro,
etc. OBTENCIN DE HIDROCARBUROS AROMTICOS La necesidad de producir aromticos
a partir del petrleo surgi con la segunda Guerra Mundial, debido a la enorme demanda
de tolueno para producir trinitrotolueno (TNT), llamado comnmente dinamita. Figura 16.
Separacin de la fraccin de butilenos. Anteriormente, el tolueno se produca a partir del
carbn mineral, pero esta industria fue insuficiente para satisfacer las demandas del
mercado, lo que 35 oblig a desarrollar procesos de produccin y extraccin de tolueno
contenido en las fracciones del petrleo. Despus de la guerra, se mantuvo el mercado de
los hidrocarburos aromticos debido al desarrollo de los plsticos, detergentes, y una serie
de productos sintticos, adems de la demanda creciente de gasolina de alto octano. Los
aromticos de mayor importancia en la industria petroqumica son: el benceno, el tolueno
y los xilenos. Estos hidrocarburos se encuentran en la gasolina natural en mnimas
concentraciones, por lo que resulta incosteable su extraccin. Por lo tanto, para
producirlos se desarroll el proceso denominado de desintegracin cataltica, cuya materia
prima de carga es la gasolina natural o nafta pesada, cuyo alto contenido de parafinas
lineales y cclicas (naftenos) constituye el precursor de los aromticos. Uno de los procesos
ms comunes de reformacin cataltica es el llamado de "platforming" que usa como
catalizador platino soportado sobre almina. Los productos lquidos de la reaccin se
someten a otros procesos en donde se separan los aromticos del resto de los
hidrocarburos. Para separar los aromticos entre s, se puede utilizar cualquiera de los
mtodos siguientes: a) destilacin azeotrpica (ver cuadro 5), b) destilacin extractiva, c)
extraccin con solvente, d) adsorcin slida, y e) cristalizacin. 36 CUADRO 5. Destilacin
azeotrpica para recuperar tolueno Tambin se incluyen los productos formados por
adicin de diferentes molculas de hidrocarburos a los petroqumicos bsicos antes
mencionados. Los heterotomos que se emplean en la industria qumica tienen que usarse
de la manera ms conveniente. Por ejemplo, el oxgeno (O) puede obtenerse del agua , o
del aire (21% de oxgeno + 79% de nitrgeno). En ciertos casos es necesario enriquecer de
oxgeno el aire, para evitar transportar y eliminar grandes cantidades de nitrgeno. Otro
ejemplo lo constituye el nitrgeno (N), el cual, tal como se encuentra en el aire, es casi
inerte y difcilmente reacciona con los hidrocarburos. Por lo tanto es necesario
transformarlo a una forma ms reactiva como el amoniaco o el cido ntrico , o aun el
cido cianhdrico (HCN). Los productos que estudiaremos constituyen los compuestos ms
importantes de una industria que relaciona la refinacin del petrleo, la produccin de
reactivos (como el cido sulfrico, cido fosfrico, fosgeno, hidrgeno, monxido de
carbono, etc.), y las grandes industrias consumidoras de productos orgnicos e inorgnicos
como son las que producen plsticos, fibras sintticas, detergentes, fertilizantes, etc. 37
Muchos de estos compuestos son en s productos terminados, como los solventes y los
aditivos para gasolinas. A continuacin procederemos a describir los petroqumicos
secundarios derivados del metano, etileno, propileno, butenos, butadieno, benceno,
tolueno y paraxileno. Estos hidrocarburos se consideran como la base de casi toda la
industria petroqumica. Sin embargo, en este captulo no describiremos en detalle cada
uno de los procesos ampliamente explicados en la bibliografa; slo mencionaremos las
aplicaciones de cada uno de ellos. Posteriormente se ampliar este tema. PRODUCTOS
DERIVADOS DEL METANO El metano es el hidrocarburo parafnico que contiene ms
tomos de hidrgeno por tomo de carbono. Esta propiedad se aprovecha para obtener el
hidrgeno necesario en la fabricacin de amoniaco y metanol . El hidrgeno se obtiene
catalticamente, quemando parcialmente el metano en presencia de oxgeno y de vapor de
agua, con lo cual se forma una mezcla llamada gas de sntesis compuesta principalmente
por monxido de carbono (CO), bixido de carbono e hidrgeno . Las principales
reacciones que intervienen son las siguientes: La figura 17 nos describe el diagrama del
proceso para producir gas de sntesis. 38 Cabe mencionar que tambin se suele usar el
etano, el propano y el butano como materias primas, aunque stos tienen en sus
molculas menos tomos de hidrgeno por tomo de carbono que el metano. Figura 17.
Diagrama del proceso para producir gas de sntesis. Como dijimos anteriormente, el gas de
sntesis se usa principalmente para hacer amoniaco y metanol. A continuacin
describiremos brevemente la obtencin de estos productos de segunda generacin, as
como sus principales aplicaciones. Obtencin y usos del amoniaco El amoniaco, cuya
frmula qumica es , se fabrica a partir del nitrgeno del aire y del hidrgeno del metano.
Las etapas que constituyen el proceso de fabricacin del amoniaco a partir de los
compuestos anteriores, son las siguientes: - destilacin del aire 39 - oxidacin parcial del
metano con oxgeno - eliminacin del carbono - conversin del monxido de carbono con
vapor de agua - eliminacin del bixido de carbono formado - eliminacin del monxido
de carbono por medio de nitrgeno lquido - formacin de la mezcla nitrgeno + tres
partes de hidrgeno. La reaccin para hacer el amoniaco es la siguiente: Uno de los
principales productos secundarios en la fabricacin del amoniaco es el bixido de carbono.
Este gas tiene muchas aplicaciones industriales. Por ejemplo, cuando se comprime, el
bixido de carbono se transforma en el hielo seco que se usa como refrigerante en los
carritos de helados y paletas. Tambin encuentra amplia aplicacin en la fabricacin de
agua mineral y de bebidas gaseosas en general. Otros usos de gran importancia son los de
la fabricacin de productos qumicos, entre los que se encuentra el carbonato y el
bicarbonato de sodio usados para combatir la acidez estomacal, o para hacer pasteles y
otros productos de repostera. Pero para regresar a nuestro tema original, veamos a
continuacin cules son las aplicaciones que tiene el amoniaco. Usos industriales del
amoniaco La mayor parte del amoniaco se usa para hacer fertilizantes tales como el nitrato
de amonio, sulfato de amonio, urea, fosfato de amonio y amoniaco disuelto en fertilizantes
lquidos y slidos. 40 Otras aplicaciones industriales incluyen la fabricacin de reactivos
qumicos como el cido ntrico, acrilonitrilo y cido cianhdrico, que se utilizan para hacer
explosivos, plsticos, fibras sintticas, papel, etc. En algunos refrigeradores caseros el gas
de enfriamiento es el amoniaco, aunque el pblico est ms familiarizado con su uso en
los artculos de limpieza cuya publicidad destaca el contenido de "amonia" que garantiza la
pulcritud de los vidrios, azulejos, pisos, etc. PRODUCTOS DERIVADOS DEL ETILENO El
etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una enorme variedad de
productos petroqumicos. La doble ligadura olefnica que contiene la molcula nos permite
introducir dentro de la misma muchos tipos de heterotomos como el oxgeno para hacer
xido de etileno, el cloro que nos proporciona el dicloroetano, el agua para darnos etanol,
etc. Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar etilbenceno, y
otras olefinas tiles en la obtencin de polmeros y copolmeros del etileno. El cuadro 6
ilustra algunas de estas reacciones. CUADRO 6. Principales derivados del etileno 41 Para
entender mejor estas reacciones, haremos un anlisis breve de las mismas y describiremos
algunas de las aplicaciones de los productos intermedios obtenidos. Oxidacin del etileno
En este caso el etileno reacciona con el oxgeno en fase gaseosa y en presencia de un
catalizador. xido de etileno. El petroqumico ms importante que se fabrica por medio de
esta reaccin es el xido de etileno. La reaccin se lleva a cabo en fase gaseosa haciendo
pasar el etileno y el oxgeno a travs de una columna empacada con un catalizador a base
de sales de plata dispersas en un soporte slido. El xido de etileno como tal se usa para
madurar las frutas, como herbicida y como fumigante, y sus aplicaciones como materia
prima petroqumica son innumerables, siendo algunos de sus derivados el etilenglicol,
polietilenglicol, los teres de glicol, las etanolaminas, etc. Los principales usos de los
productos ltimos de los derivados del xido de etileno son: anticongelantes para los
radiadores de autos, fibras de polister para prendas de vestir, polmeros usados en la
manufactura de artculos moldeados, solventes y productos qumicos para la industria
textil. Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para hacer
hule espuma rgido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y el otro para
colchones y cojines). Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la
fabricacin de adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies
como cartn, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc. Acetaldehdo. Otro de los productos
petroqumicos fabricados por oxidacin del etileno es el acetaldehdo. 42 El proceso
industrial ms usado es el que desarroll la compaa Wacker de Alemania. La tecnologa
consiste en hacer reaccionar el etileno con una solucin diluida de cido clorhdrico que
adems contiene disueltos cloruros de paladio y de cobre, los cuales actan como
catalizadores. La regeneracin del catalizador se lleva a cabo en presencia de oxgeno. Este
proceso de oxidacin en fase lquida lo emplean en Alemania las compaas Hoechst y
Wacker, en Estados Unidos la Celanese y la Eastman, en Canad la Shawinigan, en Mxico
Petrleos Mexicanos, en Italia la Edison, y en Japn diversas compaas. El acetaldehdo es
un intermediario muy importante en la fabricacin de cido actico y del anhdrido
actico. Estos productos encuentran una enorme aplicacin industrial como agentes de
acetilacin para la obtencin de steres, que son compuestos qumicos que resultan de la
reaccin de un alcohol, fenol, o glicol con un cido. Algunos de los steres que se derivan
del cido actico y los alcoholes apropiados son los llamados acetatos de metilo, etilo,
propilo, isopropilo, isobutilo, amilo, isoamilo, n-octlo, feniletilo, etc. Estos productos son
de olor agradable y se usan como saborizantes y perfumes. Figura 18. Pelculas
fotogrficas hechas con steres del cido actico. 43 El cuadro siguiente describe los olores
que despiden algunos de los steres fabricados con cido actico. CUADRO 7. steres del
cido actico y sus aromas Los steres derivados del cido actico tambin sirven como
solventes para extraer la penicilina y otros antibiticos de sus productos naturales.
Tambin se emplean como materia prima para la fabricacin de pieles artificiales, tintas,
cementos, pelculas fotogrficas y fibras sintticas como el acetato de celulosa y el acetato
de vinilo. El acetaldehdo no slo sirve para fabricar cido actico, sino que tambin es la
materia prima para la produccin de un gran nmero de productos qumicos como el 2-
etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, cido cloroactico, piridinas, y cido nicotnico.
Estos petroqumicos secundarios encuentran mltiples aplicaciones. Por ejemplo, el
petaeritrol sirve para fabricar lubricantes sintticos, el cloral y el cido cloroactico para
hacer herbicidas, el 2- etilhexanol para hacer plastificantes. Adicin de cloro al etileno
Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un
catalizador de cloruro frrico y una temperatura de 40-50 C y 15 atmsferas de presin. El
principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su aplicacin en la
fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros usados para cubrir los
asientos de automviles y muebles de oficina, tuberas, recubrimientos para papel y
materiales de empaque, fibras textiles, etc. 44 El dicloroetano tambin se utiliza para
fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se
usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa. Otras de las mltiples
aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo
(TEP), etilendiamina y otros productos aminados. En el terreno de la medicina, el
dicloroetano sirve como solvente para la extraccin de esteroides. Adicin de benceno al
etileno Etilbenceno. El etilbenceno se puede obtener por medio de dos procedimientos:
extraccin de los aromticos de las reformadoras, y sntesis a partir del etileno con
benceno. La reaccin del etileno con benceno para obtener etilbenceno se lleva a cabo en
presencia de catalizadores a base de cido fosfrico adsorbido en arcilla. El etilbenceno se
usa casi exclusivamente para hacer estireno, que a su vez es la materia prima para hacer
plsticos de poliestireno. Este producto se usa para fabricar artculos para el hogar, tales
como las cubiertas de los televisores, licuadoras, aspiradoras, secadores de pelo, radios,
muebles, juguetes, vasos trmicos desechables, etc. Tambin se emplea para empaques y
materiales de construccin. El estireno, al copolimerizarse con otros reactivos como el
butadieno y el acrilonitrilo, se convierte en los hules sintticos llamados SBR (hule
estirenobutadieno), o las resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno). Hidratacin del
etileno Alcohol etlico o etanol. Una de las reacciones de gran importancia industrial es la
hidratacin del etileno para la obtencin de alcohol etlico o etanol. 45 Esta reaccin se
puede hacer de dos maneras. 1) Agregarle agua a las molculas de etileno en presencia de
cido sulfrico de 90%, y 2) usar un proceso de alta presin que emplea un catalizador
slido de cido fosfrico soportado sobre celite. El primer proceso se desarroll en 1930 y
contina usndose en la actualidad. La tecnologa del segundo proceso la introdujo la Shell
y se usa principalmente en Estados Unidos y en algunos pases de Europa. El alcohol etlico
es el producto bsico de las bebidas alcohlicas, como el brandy, el ron, el cognac, vino
tinto y blanco, etc., aunque stos se obtienen por fermentacin de los azcares contenidos
en la caa de azcar o de frutas como la uva. Como dijimos en captulos anteriores, los
petroqumicos no son productos que se obtengan exclusivamente a partir del petrleo,
como el etanol, pero en muchos pases el mayor volumen de este alcohol se produce a
partir del etileno, cuyo precursor es el petrleo. El alcohol etlico no slo sirve para usos
farmacuticos sino que encuentra gran aplicacin como solvente industrial, en los
saborizantes, cosmticos y en la fabricacin de detergentes. Adems, el etanol es la
materia prima para hacer otros productos cuyos nombres y principales usos se describen a
continuacin. 46 Figura 19. Artculos del hogar fabricados por polmeros del estireno.
Figura 20. El alcohol etlico se puede obtener por fermentacin de la caa y a partir del
etileno derivado del petrleo. Hidroformilacin del etileno Propionaldehdo. La reaccin
de hidroformilacin sirve para obtener aldehdos que contienen un tomo de carbono ms
que la olefina original. En el caso del etileno, el producto de la reaccin es el
propionaldehdo que tiene tres tomos de carbono en su molcula. 47 Este producto se
obtiene industrialmente, haciendo reaccionar el etileno con gas de sntesis (hidrgeno +
monxido de carbono). Es la materia prima bsica para la fabricacin de n-propanol y del
cido propinico, cuyos usos describimos a continuacin; PRODUCTOS DERIVADOS DEL
PROPILENO Los derivados del propileno se pueden clasificar segn el propsito al que se
destinen, en productos de refinera y productos qumicos. Se trat el primer caso en los
captulos anteriores, cuando hablamos de la produccin de combustibles de alto octano
por medio de los procesos de alquilacin y de polimerizacin. El segundo caso es el que
implica la produccin de petroqumicos, aprovechando la elevada reactividad que tienen
las molculas de propileno. Su doble ligadura nos permite introducir dentro de la misma
una gran variedad de heterotomos como el oxgeno, nitrgeno, agua, y otros
hidrocarburos. Las molculas de propileno poseen una reactividad mayor que las del
etileno. Algunas de las reacciones que se hacen con el etileno, como la hidratacin con
cido sulfrico para la obtencin de etanol, se pueden hacer con el propileno pero en
condiciones menos severas. El cuadro 8 nos describe algunos de los derivados importantes
del propileno y sus usos principales. 48 CUADRO 8. Principales derivados del propileno Las
reacciones de polimerizacin tanto del etileno como del propileno se describen en el
captulo correspondiente a los plsticos, resinas y elastmeros. Oligomerizacin del
propileno Esta reaccin es semejante a la polimerizacin, con la diferencia de que en este
caso el nmero de molculas de propileno que se unen entre s se limita a dos, tres, cuatro
o ms, obtenindose de esta manera hexenos, nonenos, dodecenos, etc. El proceso de
polimerizacin que se usa en las refineras para hacer gasolinas, en realidad es una
reaccin de oligomerizacin que usa catalizadores a base de cidos impregnados en
slidos como las arcillas. Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve tomos de carbn
respectivamente estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas. Por lo
tanto se suelen usar en las mezclas de este combustible. Sin embargo, si se separan y
purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo el noneno que se
combina con el fenol para hacer nonilfenol, que es la base de los shampoos para el
cabello. 49 El dodeceno, que tiene doce tomos de carbono en sus molculas, se usa en la
sntesis del dodecilbenceno. Este producto sirve para fabricar los detergentes no-
biodegradables que se usan para lavar la ropa y las vajillas. Se emplea tambin para la
fabricacin de aditivos para el aceite de los motores. Oxidacin del propileno xido de
propileno. El principal producto petroqumico derivado de la oxidacin del propileno es el
xido de propileno. Existen dos procesos industriales para hacer este petroqumico, que
son el proceso de la clorhidrina y el proceso oxirane. El xido de propileno se usa como
fumigante de alimentos tales como la cocoa, especias, almidones, nueces sin cscara,
gomas, etc. Figura 21. Nonilfenol derivado del propleno, base para hacer shampoos. 50
Por lo general se usa diluido con bixido de carbono para reducir al mximo su
inflamabilidad. Tambin se ha encontrado que las fibras de algodn tratadas con xido de
propileno presentan mejores propiedades de absorcin, de humedad y de teido. Figura
22. Dodecilbenceno derivado del propileno y el benceno, base de los detergentes. Los
acumuladores de perclorato de litio usan como solvente una mezcla de xido de propileno
con carbonato de propileno. Pero la importancia del xido de propileno se debe, sobre
todo, a las mltiples aplicaciones que tienen sus derivados, algunos de los cuales se
mencionan a continuacin. Polioles polister. Estos productos son la base de los
poliuretanos. 51 Cuando su peso molecular es de 3 000 sirven para hacer poliuretanos
flexibles como los que emplean en cojines y colchones. Pero si ste se encuentra entre 300
y 1 200, el poliuretano obtenido ser rgido como el que se usa para hacer salvavidas.
Propilenglicol. Este producto derivado del xido de propileno no es txico por lo que
encuentra aplicacin como solvente en alimentos y cosmticos. Su principal aplicacin
industrial es el de la fabricacin de resinas polister. Tambin se usa como anticongelante
y para hacer fluidos hidrulicos. Di y tripropilenglicol. El dipropilenglicol se usa en la
fabricacin de lubricantes tanto hidrulicos como en la industria textil. Otros usos incluyen
el de solvente, aditivo en alimentos y fabricacin de jabones industriales. El
tripropilenglicol se usa en cosmetologa para hacer cremas de limpieza. Tambin entra en
la composicin de algunos jabones textiles y lubricantes. Polipropilenglicoles. Estos
productos de bajo peso molecular son lquidos que se obtienen a partir del xido de
propileno y agua o propilenglicol. Las aplicaciones ms importantes se encuentran en el
terreno de los lubricantes de hule, y de mquinas, antiadherentes y fluidos hidrulicos.
teres de glicol. Los teres de los monos, di y tripropilenglicoles se obtienen haciendo
reaccionar el xido de propileno con un alcohol. Generalmente stos son el metanol o el
etanol. Se suelen utilizar como solventes de pinturas, resinas y tintas. Isopropilaminas.
Estas aminas se obtienen haciendo reaccionar el xido de propileno con amoniaco. Junto
con los cidos grasos se usan como emulsificantes en los cosmticos, y como jabones y
detergentes. Acrilonitrilo. El propileno, si se oxida en presencia de amoniaco, produce en
primer lugar acrilonitrilo y como productos secundarios de la reaccin se obtienen el
acetonitrilo y el cido cianhdrico. 52 El acrilonitrilo se usa principalmente para hacer
fibras sintticas que mencionaremos ms adelante. Tambin se emplea para hacer resinas
ABS y AS (acrilonitrilo-butadieno-estireno y acrilonitriloestireno). Asimismo sirve como
materia prima para hacer el hule nitrilo, y los acrilatos, hexametilendiamina, la celulosa
modificada y las acrilamidas. Los metacrilatos de metilo, etilo, y n-butilo sirven para hacer
polmeros para las industrias de pinturas, textiles y recubrimientos. El metacrilato de
metilo se usa para hacer pinturas, lacas y como material biomdico para la fabricacin de
prtesis dentales. Acrolena. Este es otro producto que se obtiene por oxidacin del
propileno. Sirve como intermediario en la fabricacin de glicerina que se usa tanto para
hacer supositorios como para obtener dinamita. Figura 23. Los propelentes de los
aerosoles son derivados del petrleo. La metionina es otro producto derivado de la
acrolena. Su principal uso es el de suplemento alimenticio. Hidratacin del propileno 53
Isopropanol. El isopropanol o alcohol isoproplico se obtiene industrialmente haciendo
reaccionar el propileno con cido sulfrico. La mayor parte del isopropanol se usa para
hacer acetona, un conocido quitaesmalte para las uas. Otra aplicacin del alcohol
isoproplico es la fabricacin de agua oxigenada, misma que se encuentra en los tintes para
el pelo, y que adems se emplea como desinfectante en medicina. Este alcohol tambin se
emplea para hacer otros productos qumicos tales como el acetato de isopropilo,
isopropilamina, y propilato de aluminio. PRODUCTOS DERIVADOS DE LOS BUTILENOS En la
industria petroqumica, la fraccin de los hidrocarburos que contienen cuatro tomos de
carbn es de vital importancia. A sta se le conoce como la fraccin de los butilenos (ver la
figura 16). Como dijimos en uno de los captulos anteriores, los butilenos se obtienen de la
fase gaseosa de las desintegradoras tanto trmicas como catalticas. Los hidrocarburos con
cuatro tomos de carbn provenientes de las desintegradoras se separan por diferentes
medios, debido a los diferentes intervalos de temperatura implicados. Por lo general, los
mtodos consisten en una combinacin de destilaciones y extracciones usando solventes
tales como la acetona y el furfural y adsorbentes como el carbn activado. Esto se ilustra
en la figura 16. Principales usos de los butilenos N-butenos. Los n-butenos estn
compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2. El uso ms comn de estas
olefinas es la fabricacin de butadieno. El cuadro 9 nos ilustra algunos de los principales
usos de los n-butenos. CUADRO 9. Principales usos del buteno-1 y buteno-2 54 El
polibuteno obtenido por la polimerizacin del buteno-1 es un producto que posee
caractersticas fsicas muy superiores a las del polietileno y del polipropileno. El alcohol
butlico secundario sirve para hacer acetato de butilo cuyo uso principal es el de solvente.
Este alcohol, al deshidrogenarse, da la metil etil cetona, la cual encuentra una amplia
aplicacin como solvente en la fabricacin de lacas y en la recuperacin de cera y parafinas
en las refineras. El buteno-1 se emplea en la copolimerizacin con el etileno para la
obtencin de polietileno de baja densidad lineal (LLDPE). Las pelculas plsticas obtenidas
a partir de este polmero poseen una resistencia mayor que las del polietileno de alta
presin (LDPE). 55 Figura 24. La petroqumica, presente desde que nacemos. El buteno-1
se puede convertir a octeno-1, el cual sirve para hacer ortoxileno y paraxileno. Este ltimo
es la materia prima para hacer cido tereftlico, empleado en la fabricacin de fibras
sintticas. El cido actico tambin se puede fabricar a partir de los butenos, usando un
proceso en dos etapas que son: formacin de acetato de sec-butilo, y oxidacin a cido
actico. Como dijimos anteriormente, el cido actico puede tambin fabricarse a partir
del acetaldehdo derivado del etileno. Su principal aplicacin es la produccin de steres,
pero tambin se usa para hacer anhdrido actico. Este ltimo se usa principalmente para
hacer las aspirinas que quitan el dolor de cabeza, y para fabricar el acetato de celulosa en
la industria textil. El anhdrido maleico es otro derivado de los butenos, que se obtiene por
oxidacin de los mismos. Sus principales usos son para la fabricacin de polisteres
insaturados, cido fumrico, insecticidas como el malatin, resinas 56 alqudicas, y
tambin se usa para modificar las propiedades de los plsticos pues se copolimeriza
fcilmente con las olefinas. El xido de butileno sirve principalmente para hacer
butilenglicol en la produccin de plastificantes polimricos, y tambin sirve para hacer
productos farmacuticos, surfactantes y productos usados en la agricultura. Isobuteno. El
isobuteno se puede obtener en los gases de las desintegradoras por isomerizacin de los
n-butenos y por deshidrogenacin del isobutano. Las principales aplicaciones del
isobuteno son las siguientes. CUADRO 10. Principales usos del isobuteno Haciendo
reaccionar el isobuteno con el isobutano, nos da el 2, 2, 4 trimetilpentano o isooctano, que
es un hidrocarburo altamente ramificado que se usa como referencia en la determinacin
del octanaje de las gasolinas. El isobuteno con cido sulfrico a baja temperatura nos da el
alcohol terbutlico que sirve como intermediario para muchos productos y como solvente.
Si se hace reaccionar el isobuteno con cido sulfrico o cido fosfrico y despus se
calienta la mezcla, da altos rendimientos de diisobutilenos que pueden servir como
combustibles de alto octano. 57 Figura 25. Derivados del petrleo que intervienen en la
fabricacin de prtesis dentales, xido de isobutileno, acrilonitrilo, precursores del cido
metacrlico y del metil metacrilato. Tambin se puede usar como petroqumico en la
obtencin de terbutil fenol o teroctil fenol, que son intermediarios importantes para la
preparacin de inhibidores de oxidacin y otros aditivos, as como en la preparacin de
detergentes. Tanto el isobuteno como sus polmeros de bajo peso molecular reaccionan
fcilmente con el cido sulfhdrico a 100 C en presencia de catalizadores de slica-almina,
para dar mercaptanos, que tienen gran aplicacin industrial como solventes e
intermediarios qumicos. Por ejemplo, el terbutil mercaptano se usa en la preparacin de
aditivos para los aceites lubricantes, mientras que el dodecil mercaptano se emplea en la
fabricacin de hule GRS. Estos productos tambin sirven para la produccin de
insecticidas. Los polmeros de alto peso molecular obtenidos a partir del isobuteno tienen
gran aplicacin en recubrimientos y plastificantes. Cuando se mezclan con ceras
polietilnicas y ceras parafnicas, mejoran el ndice de viscosidad de los aceites lubricantes
y permiten que las mezclas retengan su viscosidad a temperaturas elevadas. 58 El
isobuteno tambin sirve para hacer el alcohol terbutlico que se usa principalmente para
hacer p-terbutil fenol, principal intermediario en la fabricacin de las resinas fenol-
formaldehdo. La principal apliacin del isobuteno es la produccin de metil-terbutil-ter.
Esto se logra hacindolo reaccionar con metanol. Este derivado del isobuteno es de gran
importancia pues tiene un ndice de octano de 115, por lo que se usa mezclado con el
secbutanol para subir el octanaje de las gasolinas sin plomo. Otra propiedad que el
isobuteno imparte a las mezclas es la de reducir el consumo de combustible y las
emisiones de monxido de carbono sin tener que modificar el sistema de combustible. El
xido de isobutileno es otro derivado del isobuteno. De este producto se hace cido
metacrlico (MAA), que sirve para hacer metil metacrilato (MMA), usado para producir
polmeros que encuentran una amplia aplicacin en odontologa, como veremos despus
en los siguientes captulos. Butadieno. El butadieno, al igual que el isobuteno, encuentra
su principal aplicacin en la produccin de hules y resinas sintticas. Sin embargo, el
butadieno tambin tiene otras aplicaciones: una de las ms interesantes es la fabricacin
de la hexametilendiamina, que es el producto clave para la fabricacin del nylon. El cuadro
siguiente describe algunos derivados del butadieno. CUADRO 11. Principales derivados del
butadieno 59 El 1,4 butanodiol derivado del butadieno se usa principalmente en la
fabricacin del tetrahidrofurano que es un solvente de gran importancia dentro de la
industria qumica. Este dialcohol tambin se emplea en la sntesis de poliuretanos, en la
fabricacin de hule sinttico, y en las industrias de plastificantes y polisteres
termoplsticos. El cloropreno es otro derivado importante del butadieno. Al polimerizarse
este derivado clorado, se obtiene un hule que posee alta resistencia a los aceites,
solventes y al ozono. Los empaques de vlvulas y conectores hechos de cloropreno son
excelentes para resistir los gases como el fren y el amoniaco (usados en refrigeracin).
PRINCIPALES DERIVADOS DEL BENCENO El benceno se obtiene a partir de las reformadoras
de nafta, de la desintegracin trmica con vapor de agua de la gasolina, de las plantas de
etileno y por desalquilacin del tolueno. En el cuadro siguiente veremos una descripcin
de sus derivados principales. CUADRO 12. Principales derivados del benceno Alquilacin
del benceno La alquilacin del benceno consiste en hacerlo reaccionar con una olefina. El
etilbenceno se obtiene haciendo reaccionar el etileno con el benceno, y como dijimos
anteriormente, su uso principal es la fabricacin de estireno. El benceno con el dodeceno
da el dodecilbenceno que se usa para hacer los detergentes. 60 Pero si se hace reaccionar
con el propileno, se obtiene el cumeno. Este derivado petroqumico es muy importante
pues es la materia prima para hacer el fenol y la acetona. El 50% del fenol que se produce
se usa para hacer resinas fenlicas, mientras que el 17% se emplea en la fabricacin del
bisfenol-A. Este producto es la base para la produccin de resinas epxicas, ampliamente
usadas en la fabricacin de pegamentos. Otras aplicaciones del fenol son la fabricacin del
cido acetil saliclico conocido por el pblico como aspirina. Los derivados clorados del
fenol sirven para hacer herbicidas y como preservadores de la madera. Nitrobenceno. Este
producto se prepara haciendo reaccionar el benceno con cido ntrico en presencia de
cido sulfrico. El nitrobenceno se usa casi totalmente para fabricar anilina. Los usos ms
importantes de la anilina son la produccin de isocianatos para hacer poliuretanos, la
fabricacin de productos qumicos para las industrias hulera, fotogrfica y farmacutica, y
en la produccin de tintes. Clorobenceno. Este petroqumico se fabrica haciendo
reaccionar el benceno con cloro. Del clorobenceno se produce el insecticida conocido
como DDT, y tambin se emplea para fabricar anilina y otros intermediarios de la industria
qumica como el cloronitrobenceno, bisfenilo, etc. Ciclohexano. Si hidrogenamos el
benceno obtendremos el ciclohexano. Este producto se ocupa principalmente para hacer
caprolactama y cido adpico que se usan en la fabricacin del nylon-6 y el nylon 6.6.
PRINCIPALES DERIVADOS DEL TOLUENO 61 Los principales derivados del tolueno se
resumen en el cuadro siguiente: CUADRO 13. Principales derivados del tolueno Los usos
principales de los derivados del tolueno son los siguientes: cido benzoico. Este producto
se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentfricas, como germicida en
medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas. Las sales de
sodio del cido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos
enlatados y refrescos de frutas. Benzaldehdo. El benzaldehdo se usa como solvente de
aceites, resinas, y de varios steres y teres celulsicos. Pero este producto tambin es
ingrediente en los saborizantes de la industria alimenticia, y en la fabricacin de perfumes.
Cloruro de bencilo. El cloruro de bencilo sirve principalmente para fabricar el alcohol
benclico. Este alcohol tiene mltiples aplicaciones de gran utilidad, tales como la
fabricacin de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricacin de
jabones. 62 El alcohol benclico tambin sirve para la obtencin del cido fenilactico que
es la base para la produccin de la penicilina G y otros productos farmacuticos como la
anfetamina y el fenobarbital. PRINCIPALES DERIVADOS DE LOS XILENOS Paraxileno. El
principal derivado de p-xileno es la fabricacin del cido tereftlico TPA, y el dimetil
tereftalato DMT. La aplicacin ms importante del TPA y el DMT es la produccin de
tereftalato de polietileno usado principalmente en la industria textil. Sin embargo, otras
aplicaciones como la fabricacin de polisteres insaturados y el tereftalato de polibutileno
PBT estn adquiriendo cada vez mayor importancia en la industria de los plsticos, como lo
veremos en los siguientes captulos. Figura 26. Los productos enlatados usan cido
benzoico derivado del tolueno como preservativo. Ortoxileno. El ortoxileno se usa
principalmente para la fabricacin del anhdrido ftlico, sobre todo para la produccin de
cloruro de polivinilo (PVC). Otros usos son la fabricacin de resinas alqudicas y como
materia prima para ftalonitrilo, que sirve para hacer pigmentos. 63 Metaxileno. El
metaxileno, por lo general, se isomeriza para convertirlo en ortoxileno y paraxileno, los
cuales tienen mayor importancia industrial. En resumen, en este captulo vimos los
principales derivados petroqumicos y algunos de sus usos. No se cubrieron las
aplicaciones correspondientes a los polmeros, resinas, y hules sintticos. Este tema es tan
amplio que decidimos incluirlo en un captulo especial para ver con claridad cmo estos
productos han invadido todos los mbitos de nuestra vida cotidiana.