PRCTICA # 13

REACCIN DE SCHOTTEN-BAUMANN: OBTENCIN DE BENZOATO DE FENILO

INFORMACION

La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ster. Cuando un cloruro de acilo aromtico es uno de
los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el cido clorhdrico a medida que se forma. La base
generalmente es una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina (las ltima dos son bases orgnicas
dbiles) y tal procedimiento se conoce como el mtodo de Shotten-Baumann

OBJETIVO

Efectuar una esterificacin del fenol como ejemplo de la reaccin de Schotten- Baumann.

ANTECEDENTES

Propiedades qumicas de los fenoles

Los fenoles mas sencillos son lquidos o slidos de bajo punto de fusin, tienen puntos de ebullicin elevados, debido
a que forman puentes de hidrogeno. El propio fenol tiene cierta solubilidad en agua (9g por 100g de agua),
probablemente por la formacin de puentes de hidrogeno con ella. La mayora de los otros fenoles son
esencialmente insolubles. Son incoloros, salvo que presentan algn grupo capaz de imponerles coloracin. Sin
embargo, y al igual que las aminas aromticas, se oxidan con facilidad, por lo que a menudo se encuentran
coloreados, a menos de que estn cuidadosamente purificadas, por la presencia de productos de oxidacin.

Nombre P.f. C P.e. C Solubilidad g/100 agua a Ka

25C
Fenol 41 182 9.3 1.1x10-10
o- cresol 31 191 2.5 0.63
m-cresol 11 201 2.6 0.98
p-cresol 35 202 2.3 0.67
o-flourofenol 16 152 15
m-flourofenol 14 178 5.2
p-flourofenol 48 185 1.1
o-clorofenol 9 173 2.8 77
m-clorofenol 33 214 2.6 16
p-clorofenol 43 220 2.7 6.3
o- bromofenol 5 194 41
m-bromofenol 33 236 14
p-bromofenol 64 236 1.4 5.6
o-yodofenol 43 34
m-yodofenol 40 13
p-yodofenol 94 6.3
o-aminofenol 174 1.7 2.0
m-aminofenol 123 2.6 69
p-aminofenol 186 1.1
o-nitrofenol 45 217 0.2 600
m-nitrofenol 96 1.4 50
p-nitrofenol 114 1.7 690
2,4-dinitrofenol 113 0.6 1000000
2,4,6- 122 1.4 Muy grande
trinitrofenol
Catecol 104 246 45 1
Resorcinol 110 281 123 3
Hidroquinona 173 286 8 2

Una sustancia puede destilarse con vapor si tiene una presin de vapor apreciable a la temperatura de ebullicin del
agua; los puentes de hidrogeno intermoleculares reducen la presin de vapor, inhibiendo la posibilidad de destilarlos.

El examen de modelos revela que los grupos NO2 y OH en los nitrofenoles estn ubicados adecuadamente para
la formacin de un puente de hidrgeno dentro de na misma molcula. Este puente intramolecular impide la
formacin de uno intermolecular con otras molculas fenlicas, y tambin con molculas de agua, de modo que el o-
nitrofenol no tiene la baja volatilidad de un liquido asociado ni tampoco la solubilidad caracterstica de un compuesto
que forma puentes de hidrogeno con agua.

Sales de fenoles.

Los fenoles son compuestos bastante cidos, distinguindose marcadamente en

esto de los alcoholes, menos cidos incluso que el agua. Hidrxidos acuosos
convierten fenoles en sus sales; los cidos minerales acuosos los reconvierten
nuevamente en fenoles libres. Como es de suponer, los fenoles y sus sales tienen
propiedades de solubilidad opuestas: las sales son solubles en agua e insolubles en
disolventes orgnicos.

La mayora de los fenoles tienen valores de ka del orden de 10 -10, por lo que son considerablemente menos cidos
que los cidos carboxlicos. La mayora de los fenoles son mas dbiles que el acido carbnico, por lo que no se
disuelven en soluciones de bicarbonato acuoso; por esta razn se distinguen de los cidos carboxlicos. De hecho,
los fenoles se liberan bien de sus sales por la accin del acido carbnico.

La fuerza acida de los fenoles y la solubilidad de sus sales en agua son

tiles en anlisis y en separaciones. Una sustancia insoluble en agua que
se disuelve en hidrxido de acuoso, pero no en bicarbonato, debe ser mas
acida que el agua, pero menos que un acido carboxlico. La mayora de los
compuestos comprendidos en este margen de acidez corresponde a
fenoles, y puede separarse de cidos carboxlicos aprovechando su insolubilidad en bicarbonato1.

Propiedades de la funcin fenol

Caracteres comunes con los alcoholes. Los fenoles, como los alcoholes terciarios, no son oxidables a aldehdos o
cetonas, ya que el carbono portador del hidrxido es terciario C(OH)=

Produccin de steres

Los cidos orgnicos dan esteres con los fenoles por una reaccin limitada:

El rendimiento de la esterificacin, dbil, es comparable al que dan los alcoholes terciarios para las mismas
proporciones moleculares. Se pueden aplicar los mismos mtodos de produccin de esteres a partir de alcoholes,
como la accin sobre los fenoles de anhdridos o cloruros de cidos orgnicos o minerales.

Por ejemplo, el acetato de fenilo se obtiene calentando fenol con un exceso de anhdrido actico:

El benzoato de bencilo por accin del cloruro de benzoilo sobre el fenol:

El pentacloruro de fsforo permite la sustitucin del OH por Cl: C6H5OH + PCl5 POCl3 + HCl + C6H5Cl

El oxicloruro de fsforo da con fenol, el fosfato de tritofenilo, utilizando como plastificante de esteres celulsicos

1
Morrison, Qumica Orgnica, 5 edicin, ED. Adison, Mxico D.F., 1987, Pgs.: 981-984, 849-852

2
Produccin de teres

La alcohilacin o arilacin de un fenol para dar teres hace cono en los alcoholes: por deshidratacin cataltica. As el
oxido de fenilo, utilizado en perfumera por su olor a geranio, se obtiene haciendo pasar vapor de fenol por torina
calentada a 400C:

La sntesis de Williamson por accin de un fenato alcalino con un derivado halogenado:

Se puede sustituir ventajosamente el derivado halogenado por el sulfato de dialcohlico, por ejemplo, en las
metilaciones y etilaciones, por los sulfatos de metilo y etilo.

Los teres fenlicos ms importantes, son los siguientes.

Para desmetilar los teres fenolitos, se hierven a reflujo con solucin actica de
acido bromhdrico o se calientan con acido yodhdrico:

Propiedades del ncleo: Son las propiedades de adicin y sustitucin de los hidrocarburos aromticos, facilitadas por
el grupo fenolito, que las orienta a orto y para.

Oxidacin de los fenoles

Los fenoles, y sobre todo los polifenoles, en medio bsico son oxidables. Su oxidacin da con frecuencia productos
coloreados en rojo pardo, de estructura probablemente policclica. As el pirogalol, en medio bsico absorbe el
oxigeno del aire tomando color pardo, por lo que se emplea en anlisis de gases.

Las propiedades reductoras de la hidroquinona, o paradifenol, son debido a su oxidacin

a quinona.

Reacciones coloreadas con cloruro frrico:

Numerosos fenoles dan con una solucin acuosa diluida de cloruro ferrico, coloraciones caractersticas, debido a la
formacin de complejos. El fenol da coloracin violeta, el pirocatecol, verde; el resorcinol violeta oscura y la
hidroquinona un precipitado verde2.

Mtodos de esterificacin de fenoles.

2
Mena, M.E. Qumica Orgnica, ED, Publicaciones Cultural, Mxico D.F. 1990, Pg.:456-462

3
La esterificacin del fenol no involucra la ruptura del fuerte enlace C O del fenol, sino depende de la ruptura del
enlace OH. Por consiguiente, los esteres de los fenoles se pueden sintetizar por las mismas reacciones que
conducen a los esteres alqulicos.

Aunque se pueden emplear un acido carboxlico para esterificar un fenol, los rendimientos son generalmente bajos.
Se obtienen mejores resultados si en lugar de un acido carboxlico, se emplea un derivado mas reactivo de este, el
anhdrido actico es un derivado reactivo que conduce a esteres acetato3.
O O O O
CH3C-OCCH3 + HO CH3CO + CH3COH
Anhdrido actico Fenol Acetato de fenilo
un ster
Reaccin de Schotten Baumann

La reaccin entre un cloruro de acilo y un alcohol produce un ester. Cuando un cloruro de acilo aromtico (ArCOCl)
es uno de los reactivos, suele agregarse alguna base para eliminar el HCl a medida que se forma. La base
generalmente es una solucin de hidrxido de sodio diluido, trietilamina o piridina, y tal procedimiento se conoce
como el mtodo de Schotten Baumann. Las mismas reacciones ocurren cuando un fenol (ArOH) se emplea en lugar
de un alcohol, y esta es una de las mejores (y escasas) maneras de prepara esteres arlicos. Lo siguiente muestra
estas reacciones generales4:
O O
B: (base)
Base
(Ar-)R-C-Cl + ROH (Ar-)R-C-OR + HCl B:H + :Cl
Ambas reacciones ocurren por la sustitucin acilnucleoflica, segn se observa:
O O O
Nu: O H
R-C-Cl + ROH R-C Cl R-C-O + Cl R-C-OR + H
R
O-H
Intermediario
R tetradrico inestable
Ejemplo:
O O
OH-
CH3CH2CH2-C-Cl + OH H2O
CH3CH2CH2-C-O
Cloruro de butanoilo (diluido) Butanoato de fenilo
(cloruro de n-butirilo) Fenol (n-butiratode fenilo)

Reacciones de los fenoles

Auque estructuralmente los fenoles son similares a los alcoholes, son cidos mucho ms fuertes. Las constantes de
acidez de la mayora de los alcoholes son del orden de 1018. Sin embargo como se observa en la tabla las
constantes de acidez de los fenoles son del orden 10-11 o ms. Tambin puede verse que cuando en el anillo
bencnico se encuentran grupos que atraen con fuerza a los electrones esto aumente la acidez de los fenoles. Por
ejemplo 2,4-dinitrofenol (Ka = 1.1x10 -4) es un acido mas fuerte que el acido actico y el 2, 4,6-trinitrofenol (Ka =
4.2x10 -1) es casi tan fuerte como algunos cidos minerales.

Ambos efectos pueden explicarse la acidez de los fenoles en relacin a los alcoholes y la mayor acidez de los
fenoles que contienen grupos que atraen electrones aplicando la teora de la resonancia. Sin embargo, antes de
hacerlo, ser de utilidad reconsiderar la teora cidobase en trminos generales.

Las reacciones cidobase son reacciones que estn bajo el control del equilibrio. O sea, son reacciones reversibles
y, as, las cantidades relativas de acido y base conjugados que se forman estn regidas por la posicin de un
equilibrio ya que en este tipo de reacciones, bajo control del equilibrio, tanto productos como reactivos tienen
suficiente energa para sobrepasar la barrera de energa entre ellos.

Constantes de acidez de los fenoles

Nombre Constates de acidez Ka (H2O a 25)

Fenol 1.3 x 10 -10
o Cresol 6.3 x 10 -11
m Cresol 9.8 x 10 -11

3
Fessenden, R. J y Fessenden, S. J. Qumica Orgnica. Grupo editorial Iberoamericana. California. Estados Unidos. 1983. Pgina: 492
4
Wingrove, A.S y Cret, R.L. Qumica Orgnica. Harper and Row. Publishers Inc. N.Y 1981. Paginas: 1086 1087

4
 p Cresol 6.7 x 10 -11
o Clorofenol 7.7 x 10 -9
m Clorofenol 1.6 x 10 -9
p Clorofenol 6.3 x 10 -8
o Nitrofenol 6.8 x 10 -9
m Nitrofenol 5.3 x 10 -9
p Nitrofenol 7 x 10 -8
2, 4 Ditrofenol 1.1 x 10 -4
2, 4, 6 4.2 x 10 -1
trinitrofenol
1 Naftol 4.9 x 10 -10
2 - Naftol 2.8 x 10 -10

As pues, con las reacciones cidobase, es posible explicar los efectos que tienen las variaciones en las estructuras
sobre Ka, estimando la diferencia de energa entre el acido y su base conjugada. Los factores estructurales que
estabilizan la base conjugada, A: - mas que el acido, HA, hacen que el valor de K a sea mas alto. A la inversa, los
factores estructurales que estabilizan a la base conjugada hacen que el valor de Ka sea ms pequeo.

Los efectos de resonancia a menudo son un factor importante en las reacciones acido base y los efectos de
resonancia generalmente estabilizan a la base conjugada mas de lo que estabilizan el acido. Puede verse un claro
ejemplo de esto si se considera nuevamente una de las explicaciones originales donde se trato de justificar la mayor
acidez de un fenol en relacin con la de un alcohol.

Comprense dos compuestos superficialmente similares, el ciclohexanol y el fenol.

OH OH
Ciclohanol
Fenol
ka=10-18
ka 1.3x10-10
Aunque el fenol es un acido dbil al comparrsele con un acido carboxlico como el acido actico (K a = 10-5), fenol es
un acido mucho mas fuerte que el ciclohexanol. El fenol se disolver en una solucin acuosa de hidrxido es lo
suficientemente fuerte como base para llevar acabo la siguiente reaccin y producir fenxido de sodio mientras que
el ciclohexanol no lo har. El Ion hidrxido es lo suficientemente fuerte como base para llevar a cabo la siguiente
reaccin y producir fenxido de sodio soluble en agua.
H2O
OH + NaOH O-Na+ + H2O
(ligeremente soluble) (soluble)
La reaccin correspondiente del ciclohexanol con hidrxido de sodio acuoso no se verificacin en grado apreciable.

OH + NaOH O-Na+ + H2O

H2O
(soluble)
Para ambos, el fenol y el Ion fenxido pueden escribirse estructuras en resonancia. A excepcin de la estructuras de
Kekul, las estructurales en resonancia del fenol requieren de la separacin de cargas opuestas mientras que las
corresponsabilidades estructuras en resonancia del Ion fenxido no lo requieren.
Se necesita energa para separar a las cargas opuestas y por tanto puede concluirse que la resonancia contribuyen
en menor grado a estabilizar el fenol que al Ion fenxido. O sea, la resonancia estabiliza mas a la base conjugada
(ion fenxido) que al acido (fenol).

La estabilidad por resonancia del Ion fenxido es particularmente importante porque la carga negativa esta
deslocalizada en el tomo de oxigeno como seria el caso en el anion del ciclohexanol. Puesto que la resonancia
estabiliza mas al Ion fenxido que al fenol mismo, la ionizacion del fenol es una reaccin menos endotrmica que la
correspondiente ionizacion del ciclohexanol. En consecuencia, el equilibrio entre el fenol y su base conjugada
favorecer la formacin de la base conjugada y el Ion hidronio ms que el correspondiente equilibrio del ciclohexanol.
Ambos compuestos son cidos dbiles, pero de los dos, el fenol es el mas fuerte.

Si se examina la tabla anterior se ve que los fenoles que tienen grupos que atraen electrones unidos al anillo
bencnico (Cl o NO2 -) son ms cidos que el fenol mismo. Por otra parte, los fenoles que contienen grupos que
liberan electrones son menos cidos que el fenol. Esta tendencia puede explicarse observando tanto la resonancia
como el efecto inductivo que estos grupos tienen el Ion fenxido.

Los grupos metilo liberan electrones. Debido a esto el anillo bencnico de los aniones de cresol no puede
deslocalizar a una carga negativa de forma tan efectiva como el anillo bencnico del Ion fenxido.

5
As pues, el anion (la base conjugada) de un cresol no esta estabilizado por resonancia de igual grado que el Ion
fenxido. En consecuencia los cresoles son menos cidos que el fenol.

Por el contrario los grupos que atraen electrones, ayudan a la deslocalizacin de la carga negativa de los aniones de
fenol. Por lo tanto, los grupos que atraen electrones ayudan a estabilizar al anion y aumentar la acidez del fenol.

Los grupos nitro son particularmente efectivos en deslocalizar la carga negativa cuando esta en posicin orto o para
respecto al grupo OH. En estos compuestos se encuentra que los efectos de resonancia son importantes si se
examinan las estructuras en resonancia del Ion p Nitrofenxido. Una de estas estructuras en resonancia
excepcionalmente estable por que los oxgenos electronegativos del grupo nitro son los que acomodan toda la carga
negativa

Otras reacciones del grupo O H de los fenoles

Los fenoles reaccionan con anhdridos de cidos carboxlicos y cloruros de acido para formar esteres. Estas
reacciones son bastante similares a las de los alcoholes.
O
O
RC 2O
OH Base O CR
O
O
RCCl
OH Base O CR
Los fenoles pueden convertirse en teres mediante la sntesis de Williamson. Puesto que los fenoles son mas cidos
que los alcoholes pueden convertirse en fenxidos de sodio por reaccin de hidrxido de sodio (en lugar de sodio
metlico con el reactivo que se utiliza para convertir los alcoholes en Ion alcxidos). Un ejemplo especfico es la
sntesis del anisol a partir del fenol.

Cuando los alquil, aril, teres reaccionan con los cidos fuertes como el HI y el HBr, la reaccin produce un haluro de
alquilo y un fenol. El fenol no reacciona posteriormente para producir un haluro de arilo por que el enlace CO es
muy fuerte.

Reacciones del anillo bencnico de los fenoles.

El grupo oxhidrilo es un potente activador, -un orientador ortopara- en las sustituciones aromticas electroflicas. El
fenol mismo reacciona como bromo en solucin acuosa para producir 2,4,6 tribromofenol en rendimiento casi
cuantitativo.

La monobromacin del fenol puede lograrse llevando a cabo la reaccin en disulfuro de carbono a baja temperatura.
El principal producto es el ismero para.

El fenol reacciona con cido ntrico diluido produciendo una mezcla de o y p-nitrofenol. Aunque el rendimiento es
relativamente bajo los ismeros orto y para pueden separarse por destilacin por vapor el o nitrofenol es el ismero
ms voltil porque sus enlaces de hidrogeno son intramoleculares. As pues, el o-nitrofenol destila con el vapor y el
pnitrofenol permanece en el matraz de destilacin.

El Ion fenxido es aun mas estable a la sustitucin aromtica electroflica que el fenol mismo. Esta alta reactividad
del anillo fenxido se utiliza en una reaccin llamada la reaccin de Kolbe. En esta reaccin el dixido de carbono
acta como electrfilo.; Generalmente la reaccin se lleva acabo permitiendo que el fenxido de sodio absorba
dixido de carbono y calentando el producto a 125 bajo un a presin de varias atmsferas de dixido de carbono. La
acidificacin subsecuente de la mezcla produciendo acido saliclico. El acido saliclico reacciona con anhdrido
actico produciendo el analgsico que mas comnmente utiliza el hombre, la aspirina5.

Cloruros de acido

Como para otros derivados de cidos, las reacciones tpicas de los cloruros de acido son las sustituciones
nucleoflicas. El cloro es expulsado en forma de ion cloruro o de cloruro de hidrogeno, y su lugar lo ocupa algn otro
grupo bsico. Estas reacciones son mucho mas rpidas que las correspondientes a los halogenuros de alquilo,
debido a la presencia del grupo carbonilo. Los cloruros de acido son los derivados mas reactivos de los cidos
carboxlicos.

Conversin de los Cloruros de cido a derivados de acido

5
Solomons, G. Primera edicin. Qumica Orgnica. Limusa Wiley. Mxico. D.F.1990. Pginas: 645-654

6
En el laboratorio es mas comn preparar amidas y esteres con cloruros de acido que con los propios cidos. Tanto la
preparacin del cloruro como sus reacciones con amoniaco y alcohol son reacciones rpidas y esencialmente
irreversibles. Resulta mas conveniente realizar estos dos pasos que efectuar una sola reaccin lenta y reversible con
el acido.

Los cloruros de acido aromticos (ArCOCl) son considerablemente menos reactivos que los alifticos. Con agua fra,
por ejemplo el cloruro de acetilo reacciona de manera casi explosiva, mientras el de benzoilo solo reacciona
lentamente. La reaccin de cloruros de cidos aromticos con un alcohol o un fenol se lleva acabo utilizando a
menudo la tcnica de Schotten-Baumann: el cloruro se aade en porciones (agitando vigorosamente) a una mezcla
de compuesto hidroxilado y una base, por lo general hidrxido de sodio acuoso o piridina. La base no solo sirve para
neutralizar el cloruro de hidrogeno, que de otro modo se liberara, sino tambin para catalizar la reaccin.
Particularmente, la piridina parece que convierte al cloruro de acido en un agente acilante aun mas poderoso6.

Reacciones de los cloruros de acilo

Debido a que los cloruros de acilo son los derivados ms reactivos, es necesario utilizar compuestos especiales para
prepararlos. Se utilizan otros cloruros cidos, los derivados de cidos inorgnicos: se emplea PCl5, PCl3 y el SOCl2.
Todos estos reactivos reaccionan con los cidos carboxlicos para dar cloruros de acilo con buen rendimiento.

Reacciones generales:
O O
RCOH + SOCl2 R-C-Cl + SO2 + HCl
O Cloruro de tionilo
O
3RCOH + PCl3 3 RCCl + H3PO4
O Tricloruro de fsforo
O
RCOH + PCl5 RCCl + POCl3 + HCl
Pentacloruro de fsforo

Todas estas reacciones incluyen sustituciones nucleoflicas del Ion cloruro en un producto intermedio altamente
reactivo: un clorosulfito de acilo protonado, un clorofosfito de acilo protonado o un clorofosfato de acilo protonado.

Debido a que los cloruros de acilo son los ms reactivos de los derivados acilo, es fcil convertirlos en compuestos
menos reactivos. Por tanto, muchas veces la mejor ruta de sntesis para obtener un anhdrido, un ester o una amina,
incluye la sntesis inicial de un cloruro de acilo a partir del acido, y la conversin posterior del cloruro de acilo en el
derivado acido deseado.
O
RCO-Na+
O O
Anhdrido
(-NaCl) RC-O-CR

ROH,base
O
SOCl2 (-HCl) RCOR ster
o
O PCl3 O
o
RCOH PCl5 RCCl NH3 O
Amida
cido Cloruro de acilo (-NH4+Cl-) RCNH2
O
RNH2
(-RNH3+Cl-)
RCNHR Amida N-sustituida

O
RR NH Amina N,N-disustituida
(-RR NH2+Cl-)
RCNRR

En este esquema se muestra la manera en la que es posible sintetizar los anhdridos cidos, esteres y amidas a
partir de cidos, por la conversin inicial del acido en cloruros de acilo.

6
Morrison, Qumica Orgnica, 5 edicin, ED. Adison, Mxico D.F., 1987, Pgs.: 981-984, 849-852

7
Los cloruros de acilo tambin reaccionan con el agua y (todava ms rpido) con una base acuosa7:
H2 O O
O
RCOH
RCCl
Cloruro de acilo
O
-
OH /H2O RCO- + Cl-
MATERIAL

Matraz Erlenmeyer 50 ml 1 Esptula 1 Probeta graduada 25 ml

Agitador mecnico Barra de agitacin Vaso de pp de 250 ml
Embudo de filtracin rpida Recipiente de peltre Pipeta graduada 10 ml 1
Bchner c/alargadera 1 Vidrio de reloj Kitasato c/manguera
Matraz Erlenmeyer 125 ml con tapn de Pinzas de tres dedos Barra para agitacin
corcho
Agitador magntico Resistencia elctrica

SUSTANCIAS Fenol 1 g Cloruro de benzoilo 2 ml Sol. de NaOH al 10 % 15 ml Etanol 5 ml

BENZOATO DE FENILO
Propiedades Fsicas Y Qumicas: Estado fsico: polvo de fluidez libre. Color y olor: blanco - picante dbil. Densidad
relativa: 1,23 (a 20 C). Densidad aparente: 0,62 - 0,65 (a 20 C). Punto de inflamacin: mayor que la temperatura de
descomposicin autoacelerada (SADT) SADT: 60 C. Punto de autoencendido: > 380 C. Solubilidad en agua:
insoluble. Oxgeno activo: 3,3 %
Propiedades toxicolgicas: Piel no irritante (4 h de exposicin). Ojos ligeramente irritante (5 min. de exposicin)
moderadamente irritante. Genotoxicidad no mutagnico (prueba de Ames). Otra informacin no carcinognico
BENZOATO DE SODIO C6H5COONa Masa molecular: 144.1053
Propiedades qumicas: El Benzoato de sodio, tambin conocido como benzoato de sosa o (E211), es una sal del
cido benzoico, blanca, cristalina o granulada. Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es
antisptica y se usa generalmente para conservar los alimentos. En cantidades elevadas es txica. Puede ser
producido por reaccin de hidrxido sdico con cido benzoico.
Propiedades fsicas: Densidad 1.44 g cm3 Punto de fusin >300 C
CLORURO DE BENZOILO C7H5ClO/C6H5COCl Masa molecular: 140.57
Propiedades qumicas: En contacto con superficies calientes o con llamas esta sustancia se descompone formando
gases altamente txicos y corrosivos de fosgeno y cloruro de hidrgeno. La sustancia se descompone violentamente
al calentarla intensamente o en contacto con lcalis, aminas, otros compuestos bsicos, DMSO, causando peligro de
incendio o explosin. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes. Reacciona con agua o humedad produciendo
calor y humos txicos y corrosivos. Ataca a mucho13400&127;
Propiedades toxicolgicas: Inhalacin; sensacin de quemazn, tos, jadeo, dolor de garganta. Piel: Enrojecimiento,
quemaduras cutneas, dolor. Ojos; Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves. Ingestin; Calambres
abdominales, dolor abdominal, debilidad.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 197.2C. Punto de fusin: -1C. Densidad relativa (agua = 1): 1.21.
Solubilidad en agua: decompone Presin de vapor, Pa a 20C: 50. Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.88. Punto
de inflamacin: 88C. Temperatura de autoignicin: 197C.
ETANOL (Alcohol etlico: CH3CH2OH/C2H5OH):
Masa molecular: 46.1: Lquido incoloro, de olor caracterstico.
Peligros fsicos: El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas explosivas.
Peligros qumicos: Reacciona lentamente con hipoclorito clcico, xido de plata y amonaco, originando peligro de
incendio y explosin. Reacciona violentamente con oxidantes fuertes tales como, cido ntrico o perclorato
magnsico, originando peligro de incendio y explosin.
Vas de exposicin: La sustancia se puede absorber por inhalacin del vapor y por ingestin.
Toxicidad: Por evaporacin de esta sustancia a 20C se puede alcanzar bastante lentamente una concentracin
nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La inhalacin de altas concentraciones del vapor puede originar
irritacin de los ojos y del tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central. El
lquido desengrasa la piel. La sustancia puede afecta al tracto respiratorio superior y al sistema nervioso central,
dando lugar a irritacin, dolor de cabeza, fatiga y falta de concentracin. La ingesta crnica de etanol puede causar
cirrosis heptica.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 79C; Punto de fusin: -117C; Densidad relativa (agua = 1): 0.8; Solubilidad
en agua: Miscible; Presin de vapor, kPa a 20C: 5.8; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.6; Densidad relativa de
la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.03; Punto de inflamacin: 13C (c.c.); Temperatura de autoignicin: 363C;
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 3.3-19
FENOL C6H6O/C6H5OH Masa molecular: 94.1

7
Solomons, G .Segunda edicin. Qumica Orgnica limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000. Paginas: 936-938

8
Propiedades qumicas: Puede explotar por calentamiento intenso por encima de 78C. La disolucin en agua es un
cido dbil. Reacciona con oxidantes, originando peligro de incendio y explosin.
Propiedades toxicolgicas: Inhalacin; Sensacin de quemazn, tos, vrtigo, dolor de cabeza, nuseas, jadeo,
vmitos, prdida del conocimiento. Piel Puede Absorberse! Quemaduras cutneas graves, shock, colapso, efecto
anestsico local, convulsiones, shock, colapso, coma, muerte .Ojos; Prdida de visin, quemaduras profundas
graves. Ingestin; Corrosivo. Dolor abdominal, convulsiones, diarrea, dolor de garganta, coloracin oscura de la
orina.
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 182C. Punto de fusin: 43C. Densidad relativa (agua = 1): 1.06
Solubilidad en agua, g/100 ml: 7. Solubilidad en agua: Moderada. Presin de vapor, Pa a 20C: 47. Densidad relativa
de vapor (aire = 1): 3.2. Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.001. Punto de inflamacin:
79C c.c. Temperatura de autoignicin: 715C. Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 1.36-10. Coeficiente
de reparto octanol/agua como log Pow: 1.46
FENOLATO DE SODIO
Propiedades Fsicas Y Qumicas; Aspecto: Lquido pardo oscuro. Estado Fsico: Lquido. Olor: Fenol pH: 11,5.
Presin del vapor: Indeterminado. Densidad del vapor (aire = 1): Indeterminado. Punto de ebullicin: Indeterminado.
Punto de congelacin: No es pertinente en este caso. Punto de ignicin: No es pertinente en este caso. Mtodo: No
es pertinente en este caso. Temperatura de ignicin espontnea: No es pertinente en este caso. Limites de
combustibilidad: Lmite inferior de explosin: No es pertinente en este caso Lmite Superior de Concentracin
Explosiva: No es pertinente en este caso. Gravedad Especfica (agua = 1): Indeterminado. Tasa de evaporacin
(agua = 1): Indeterminado. Contenido de compuestos orgnicos voltiles: Indeterminado. Coeficiente de Particin (n-
octanol/agua): No es pertinente en este caso. Solubilidad: Agua: Mezclable: Acido: Indeterminado
Propiedades toxicolgicas: Contacto con los Ojos: Causa irritacin. Contacto con la Piel: Causa irritacin
Absorcin por la Piel: Puede ser absorbido a travs de la piel. rganos Afectados: No se ha reportado ninguno.
Ingestin: Causa: calambres abdominales dolor abdominal Puede causar: quemaduras de la boca y el esfago.
rganos Afectados: No se ha reportado ninguno. Inhalacin: Podra causar: irritacin del sistema respiratorio
neumonitis qumica. rganos Afectados: Pulmones
HIDROXIDO DE SODIO (Hidrxido sdico, Sosa custica, Sosa: NaOH; Masa molecular: 40.0g/mol)
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 1390C; Punto de fusin: 318C; Densidad relativa (agua = 1): 2.1;
Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 109; Presin de vapor, kPa a 739C: 0.13
Propiedades toxicolgicas: Inhalacin: Corrosivo. Sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de
garganta; Piel: Corrosivo. Quemaduras cutneas graves, dolor; Ojos: Corrosivo. Dolor, visin borrosa, quemaduras
profundas graves; Inhalacin: Corrosivo. Sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria; Piel Corrosivo.
Enrojecimiento, graves quemaduras cutneas, dolor; Ojos: Corrosivo. Enrojecimiento, dolor, visin borrosa,
quemaduras profundas graves; Ingestin: Corrosivo. Dolor abdominal, sensacin de quemazn, diarrea, vmitos,
colapso.
Propiedades qumicas: La sustancia es una base fuerte, reacciona violentamente con cidos y es corrosiva en
ambientes hmedos para metales tales como cinc, aluminio, estao y plomo originando hidrgeno (combustible y
explosivo). Ataca a algunas formas de plstico, de caucho y de recubrimientos. Absorbe rpidamente dixido de
carbono y agua del aire. Puede generar calor en contacto con la humedad o el agua8.

PROCEDIMIENTO

Disuelva 1 g de fenol en 15 ml de solucin de sosa al

10% en un matraz Erlenmeyer de 125 ml. Adicione 2
ml de cloruro de benzoilo (Nota 1), agite la mezcla de
reaccin por 15 minutos mediante un agitador
magntico, el matrz deber estar tapado por un
tapn de corcho que se quitar de vez en cuando para
evitar que la presin lo levante. Al final de este periodo
la reaccin debe haberse llevado al cabo y separado
un producto slido, filtre el slido al vaco, lave con
agua y seque por succin. Recristalice el producto
crudo de etanol y seque. Calcule el rendimiento y
determine el punto de fusin (Nota 2).

NOTAS
1) La adicin del cloruro de benzoilo debe hacerse en la
campana.
2) El punto de fusin del producto puro es de 70 C.

RESULTADOS
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REACCIN:

V= 2 ml
= 1.211 g/ml
PM= 94.11 g/mol PM= 140.57 PM= 198.22
g/mol g/mol
m= 1.00 g m= 2.422 g m= 0.9580g
n= 0.0106 mol n= 0.0172 mol n= 0.0048 mol
p. f.= 40-42 C p. eb.= 198 C p.f. = 64C
p.

0.0048mol
%R 100 45.59%
0.0106mol

MECANISMO:
(Ion)
Fenxido de sodio
O H O Na

+ Na+ OH + H2O

Cl O
Na Cl O C
O
O C O Na + Na Cl
C O

DISCUSIN DE RESULTADOS:

Se realiz la obtencin de benzoato de fenilo por medio de la reaccin de Schotten Baumann la cul consisti en
aadir al cloruro en pequeas porciones, agitando para ello vigorosamente una mezcla del compuesto
hidroxilado (el fenol) y una base, como lo es el hidrxido de sodio acuoso o la piridina (que en este caso no
utilizamos).

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 La funcin del NaOH, durante toda la reaccin fue de neutralizar el cido (ya que en este caso el fenol sirvi
como cido), y canalizar la reaccin.
La primer reaccin que se formo fue una reaccin cido-base entre el fenol y la sosa para de esta forma formar
el fenxido de sodio y ya que se formo agua se encontraba en medio acuoso formando de esta forma el ion que
nos ayud a proseguir con la reaccin ya que este se convirti en un neutrfilo. En este paso tuvimos un slido
color crema que precipitaba (por ser insoluble) del agua en la cul se encontraba disuelto el NaCl formado, sin
embargo en este paso an no se encontraba puro por lo que se pas a filtrar y a recristalizar para purificar el
producto.
Al recristalizar se obtuvieron pequeos y finos cristales blancos brillantes a los cules se les determin su punto
de fusin el cul determinamos que fue de 64C, Segn la tcnica, este deba de ser de 70C, sin embargo ya
que la altura de la ciudad de Mxico es diferente a la del nivel del mar, la presin disminuye y por lo tanto es
posible que la temperatura de estos puntos de referencia sea menor a la estipulada, por lo cul fue que nos dio
algunos grados menores la determinacin del punto de fusin del producto.
Por ltimo se determin el rendimiento de la reaccin total el cul fue del 45.59%, este no fue muy bueno,
posiblemente debido a que el papel filtro utilizado era demasiado delgado, lo cul pudo propiciar a que se
perdiera producto en el filtrado, ya que se observo en las aguas madres al final del experimento una gran
cantidad de slido precipitado en ellas, que se piensa pudo ser el producto que no se obtuvo de rendimiento.

CUESTIONARIO

1) Escriba un mecanismo razonable para la obtencin de benzoato de fenilo.

(Ion)
Fenxido de sodio
O H O Na
+
+ Na OH + H2O

Cl O
Na Cl O C
O
O C O Na + Na Cl
C O

2) Haga un esquema de separacin de benzoato de fenilo de la mezcla de

reaccin.

3) Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de I.R. de reactivos y
productos.

Espectros de I.R.

a) Fenol

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CONCLUSIONES:

Por medio de esta prctica se realiz una esterificacin por medio de la reaccin entre un cloruro de acilo y un
alcohol y al ser el cloruro de acilo aromtico, al agregar una base para eliminar el cido clorhdrico mientras este se
esta formando, fue utilizado el procedimiento o mtodo conocido como mtodo de Shotten-Baumann, el cul nos
permiti la formacin del ster (en este caso el benzoato de fenilo), el cul por medio de tcnicas ya conocidas se
obtuvo de forma pura y al cul se le determinaron algunas propiedades fsicas.

REFERENCIAS:

Fessenden, R. J y Fessenden, S. J. Qumica Orgnica. Grupo editorial Iberoamericana. California. Estados

Unidos. 1983. Pgina: 492
Mena, M.E. Qumica Orgnica, ED, Publicaciones Cultural, Mxico D.F. 1990, Pg.:456-462
Morrison, Qumica Orgnica, 5 edicin, ED. Adison, Mxico D.F., 1987, Pgs.: 981-984, 849-852
Solomons, G. Primera edicin. Qumica Orgnica. Limusa Wiley. Mxico. D.F.1990. pp. : 645-654
Solomons, G .Segunda edicin. Qumica Orgnica limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000. pp.: 936-938
Wingrove, A.S y Cret, R.L. Qumica Orgnica. Harper and Row. Publishers Inc. N.Y 1981. pp: 1086 1087
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