Bioqumica e Biofsica

Lpidos
cidos gordos
Triglicerdeos ou triacilgliceris
Ceras

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Lpidos e suas funes

Os lpidos constituem um grupo complexo de compostos orgnicos que

ocorrem naturalmente.
esto relacionados pela sua solubilidade em solventes orgnicos no
polares (por exemplo, ter, clorofrmio, acetona e benzeno) e
insolubilidade em gua.
desempenham um papel importante na reserva de energia e na
organizao estrutural das clulas.
incluem compostos com uma grande variedade estrutural como as
gorduras (triglicerdeos), leos, ceras, fosfolpidos, esteris, vitaminas,
entre outros.

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LPIDOS

INSOLUBILIDADE EM GUA

PREDOMNIO DE REGIES
APOLARES NA ESTRUTURA
MOLECULAR

As gorduras (triglicerdeos) e os leos usados como fontes

de armazenamento de energia nos organismos vivos so derivados
de cidos gordos
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cidos Gordos
Frmula geral de um cido gordo saturado (predominam nos
animais):

CH3(CH2)nCOOH

Os mais abundantes nos mamferos so:

o cido palmtico (n=14) e o cido esterico (n=16).

Os cidos gordos insaturados naturais (mais abundantes nos

vegetais) contm uma ou mais ligaes duplas (C=C) que so
sempre cis e esto sempre separadas por um grupo CH2.
Alguns exemplos: cidos oleico, linoleico, linolnico...

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Estrutura dos cidos gordos saturados e insaturados

Grupo
carboxlico

Cadeia aliftica linear

saturada (a) ou
insaturada (b)

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Estrutura dos cidos gordos saturados e insaturados C18
cido Esterico Oleico Linoleico -Linolnico
N de
carbonos
Grau de
insaturao

Estrutura
(todas as
ligaes
duplas so
cis)

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Nomenclatura dos cidos gordos

9) cido cis-9-octadecenico
18:1 (

5,8,11,14,17) cido eicosapentaenico (EPA)

20:5 (

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cidos Gordos

Os cidos gordos saturados at C10 (no estado puro) so lquidos

temperatura ambiente.

Se tiverem cadeias carbonadas mais compridas, so slidos

temperatura ambiente.

A introduo de ligaes duplas na cadeia carbonada provoca uma

diminuio no ponto de fuso, pois a geometria das ligaes cis
obriga a que a molcula no seja linear, o que dificulta a interaco
entre as molculas de cido gordo.

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Interaces entre molculas de cidos gordos saturados e insaturados

cidos gordos Mistura de cidos gordos

saturados saturados e insaturados

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Alguns cidos gordos naturais: estrutura, propriedades e nomenclatura
Cadeia Nome Nome comum Ponto de
carbonada Estrutura sistemtico (origem) fuso (C)

cido n-dodecanico cido lurico

(Latin laurus,
planta laurel

cido n-tetradecanico cido mirstico

(Latin Miristica,
Nutmeg genus

cido n-hexadecanico cido palmtico

(Latin palma,
rvore da palma

cido esterico
cido n-octadecanico (Grego stear,
gordura dura

cido araqudico
cido n-eicosanico (Latin Arachis,
legume genus

cido lignocrico
cido n-tetracosanico (Latin Lignum,
madeira + cera,
wax
*A numerao dos tomos de carbono comea no carbono carboxlico.
# O prefixo n- indica uma estrutura no ramificada normal. Por exemplo, dodecanico indica que estamos na
presena de 12 tomos de carbono, que podem estar dispostos de diferentes formas; n-dodecanico indica uma
estrutura linear, no ramificada. No caso de cidos gordos insaturados, a configurao de cada ligao dupla
indicada; no caso de cidos gordos biolgicos a configurao quase sempre cis.
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Alguns cidos gordos naturais: estrutura, propriedades e nomenclatura

Cadeia Nome Nome comum Ponto de

carbonada Estrutura sistemtico (origem) fuso (C)

cido cis-9-hexadecenico cido palmitoleico

cido cis-9-octadecenico cido oleico
(latim oleum, oil)
cido cis-, cis-9,12- cido linoleico
octadecadienico (grego linon, flax)

cido cis-, cis-, cis-9,12,15-

cido -linolnico
octadecatrienico
cido cis-, cis-, cis-, cis- cido araquidnico
5,8,11,14 -icosatetraenico

*A numerao dos tomos de carbono comea no carbono carboxlico.

# O prefixo n- indica uma estrutura no ramificada normal. Por exemplo, dodecanico indica que estamos na
presena de 12 tomos de carbono, que podem estar dispostos de diferentes formas; n-dodecanico indica uma
estrutura linear, no ramificada. No caso de cidos gordos insaturados, a configurao de cada ligao dupla
indicada; no caso de cidos gordos biolgicos a configurao quase sempre cis.

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Compostos constitudos por cidos gordos
Triglicerdeos ou triacilgliceris (gorduras)
Ceras Glicerol
Os triglicerdeos so constitudos por trs cidos gordos ligados a
uma molcula de glicerol por ligaes ster.

ligao ster

1-Estearoil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol, um triacilglicerol misto 12

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Triglicerdeos ou triacilgliceris
Por hidrlise das ligaes ster dos triglicerdeos obtm-se glicerol e
os cidos gordos correspondentes, sendo intermedirios os
diglicerdeos e os monoglicerdeos.
Hidrlise Hidrlise

Hidrlise

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Triglicerdeos (cidos gordos) nos alimentos

C16 e C18 C16 e C18 C4 a C14

saturados insaturados saturados

cidos gordos (% do total)

Azeite, Manteiga, Gordura de carne,

lquido slido macio slido duro

Gorduras naturais a 25C

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Armazenamento de triglicerdeos nas clulas

Nos vertebrados, adipcitos Clula de uma semente de planta

gordura

ncleo

Nos vertebrados, os adipcitos, ou clulas de gordura, armazenam grandes

quantidades de triglicerdeos como gotculas de gordura.
Os triglicerdeos tambm so armazenados na forma de leo nas sementes de
vrios tipos de plantas fornecendo energia durante a germinao da semente.
Em alguns animais, os triglicerdeos armazenados por baixo da pele servem no
s como fonte de energia mas tambm como isolamento contra as baixas
temperaturas.
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Excesso de triglicerdeos no sangue

Os valores normais so de 150 mg/dL

problemas cardiovasculares,
excesso de gordura no fgado (esteatose heptica)
infeo no pncreas (pancreatite)

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Ceras

As ceras biolgicas so steres de cidos gordos saturados e

insaturados de cadeia longa (C14 a C36), com lcoois de cadeia
longa (C16 a C30).

cido palmtico lcool de cadeia longa

Normalmente, os seus pontos de fuso (60 a 100 C) so mais altos
do que os dos triglicerdeos.
Podem atuar como reserva de energia, alm de terem propriedades
hidrfobas e uma consistncia firme. Tm aplicao nas indstrias
farmacutica e de cosmtica.
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Ceras
As ceras so insolveis em gua mas solveis em solventes
orgnicos polares.
Ao contrrio do que acontece nos triglicerdeos, as ceras possuem
apenas um nico cido gordo ligado a um nico lcool (porque os lcoois
tm apenas um grupo hidroxilo disponvel, ao contrrio do glicerol, que tem trs).

Podemos encontrar ceras sobre a superfcie de folhas, cutculas de

insetos assim como em penas e peles, garantindo uma camada
prova de gua e permitindo que os organismos sobrevivam nos seus
ambientes.

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