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UNIVERSIDAD NACIONAL DE

CATAMARCA

Facultad de
Ciencias Exactas y Naturales

Departamento de Qumica

SEMINARIOS

Materia:
Qumica Orgnica III

Titular y Trabajos Prcticos:

Prof. Titular: Dra. Adriana Neske

Prof. Adjunto: Lic. Gloria Luna

Jefe de Trabajos Prcticos: Dra. Gabriela I. Furque

Ao 2017
Universidad Nacional de Catamarca
Facultad de Ciencias Exactas y Naturales - Departamento de Qumica
Fecha: 2017 TP N: Seminario de Espectroscopa IR
Alumno/s: Crdoba, Ana Sofa Gutirrez, Noelia

Espectroscopia Infrarroja

El estudio de la espectroscopia infrarroja permite determinar la presencia de ciertos grupos


funcionales en una molcula orgnica; estos datos aportan informacin valiosa para la
elucidacin de su estructura, as como de su pureza.

Objetivos:

Conocer el fundamento terico de esta espectroscopia, la instrumentacin utilizada y el


manejo de las muestras para su anlisis. Aplicar las tablas de correlacin para determinar
la presencia de cada uno de los grupos funcionales ms frecuentes en los compuestos
orgnicos.

1) ESPECTROSCOPA INFRARROJA

La espectroscopa es el estudio de las interacciones entre la energa radiante y la


materia. El espectro electromagntico (figura 12.11) est formado por un continuo de
distintas clases de radiacin electromagntica, cada una se asocia con determinado
intervalo de energas. La luz visible es la radiacin electromagntica con la que estamos
ms familiarizados, pero slo representa una fraccin de todo el espectro electromagntico.
Los rayos X y las ondas de radio son los otros tipos ms conocidos de radiacin
electromagntica.

Entonces, la espectroscopa infrarroja es el estudio de la interaccin entre la


energa radiante en la regin del infrarrojo del espectro electromagntico y la materia.
La espectroscopa IR es una tcnica analtica instrumental que permite conocer los
principales grupos funcionales de la estructura molecular de un compuesto.

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2) REGIONES DEL ESPECTRO INFRARROJO

La radiacin infrarroja se refiere generalmente a la parte del espectro electromagntico


comprendidas entre la regin visible y de las microondas. La regin del infrarrojo es la
porcin limitada entre 14290 a 10 1 , es un poco menor que la regin del rojo de la luz
visible, de all su nombre infrarrojo, infra significa abajo en latn. Pero la regin
comprendida entre 4000 y 666 1 es donde se presentan las absorciones de las
frecuencias vibracionales de nuestro inters para con los compuestos orgnicos. La regin
infrarroja del espectro electromagntico se subdivide en tres zonas, esta divisin se ha
basado arbitrariamente en el diseo y costo de los aparatos:

Infrarrojo cercano (o prximo): Comprendido entre 14290-4000 1, requiere una


mnima o nula preparacin de la muestra y ofrece un anlisis cuantitativo sin
consumir o destruir la muestra. Con frecuencia se combina con un
espectrofotmetro visible-ultravioleta y dispositivos de fibra ptica para anlisis
remoto, encontrando especial inters en control de procesos.

Infrarrojo medio: Comprendido entre 4000-700 1, la regin del infrarrojo medio


es la ms usada por los qumicos orgnicos.

Infrarrojo lejano: Comprendido entre 700-200 1, requiere el uso de fuentes y


materiales pticos especiales. Es utilizado para el anlisis de compuestos
orgnicos, inorgnicos u organometlicos que contengan tomos pesados (masa
atmica superior a 19) y proporciona informacin til en estudios estructurales.

3) ORIGEN DE LA ABSORCIN EN EL IR

Cuando se expone un compuesto orgnico a un haz de radiacin electromagntica,


absorbe energa de algunas longitudes de onda pero pasa, o transmite, energa de otras
longitudes de onda. Si irradiamos la muestra con energa de varias longitudes de onda
diferentes y determinamos cules se absorben y cules se transmiten, podemos medir el
espectro de absorcin del compuesto.

Por qu una molcula orgnica absorbe algunas longitudes de onda de la radiacin


IR pero otras no? Todas las molculas tienen una cierta cantidad de energa y estn en

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movimiento constante. Sus enlaces se estiran y se contraen, los tomos se mueven hacia
atrs y hacia adelante y ocurren otras vibraciones moleculares. A continuacin se muestran
algunos de estos tipos de vibraciones permitidas:

El origen de la absorcin en el IR por parte de una molcula tiene lugar cuando


la energa de la radiacin que incide sobre ella coincide con la energa de las
vibraciones moleculares. Es decir, cuando se irradia una molcula con radiacin IR,
la energa se absorbe si la frecuencia de la radiacin coincide con la frecuencia de la
vibracin.

4) PROCESO MOLECULAR CUANDO UNA MOLCULA ABSORBE ENERGA DEL IR

El hecho de que una molcula absorba la energa de un haz de IR puede explicarse


por medio de dos teoras:

La teora del movimiento oscilatorio:

Las molculas estn constituidas por tomos enlazados. Y aunque ni los tomos son
bolitas ni los enlaces son muelles, se comportan como si lo fuesen, vibrando
continuamente en torno a posiciones de equilibrio. Las molculas se trasladan y rotan y sus
tomos vibran. La vibracin es muy compleja, pero la teora del movimiento oscilatorio ha
permitido deducir que puede considerarse la combinacin de varios movimientos vibratorios
muy simples, dependiendo de la complejidad de la molcula. En el caso de la molcula de
2 son de tres tipos:

Las vibraciones de la izquierda y centro de la figura anterior se llaman vibraciones de


tensin y son de dos tipos (simtrica y asimtrica ). La de la derecha se llama
vibracin de flexin (). Cada uno de estos movimientos se denomina modos normales de
vibracin. La vibracin global de la molcula de agua es una combinacin de esos tres
modos normales de vibracin, los cuales tienen distinta rapidez o frecuencia. Por supuesto,
no todos los modos de un tipo (por ejemplo, tensin simtrica) de todas las molculas tienen

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la misma frecuencia; eso depende de las masas de los tomos y de la fuerza de sus
enlaces. Debido a estos movimientos, cada molcula tiene una cierta energa de vibracin,
pero esta energa puede variar absorbindose fotones de la regin del infrarrojo. Si una
molcula es expuesta a la radiacin electromagntica que coincida con la frecuencia de
uno de sus modos de vibracin, en la mayora de los casos la molcula absorber la energa
de la sta y saltar a un estado de energa vibracional ms alta, lo que esto significa es que
la amplitud de la vibracin aumentar, pero la frecuencia vibracional se mantendr igual. La
diferencia en energa entre los dos estados de vibracin equivale a la energa asociada con
la longitud de onda de la radiacin que fue absorbida. Cuando se absorbe energa se dice
que la molcula a pasa a un estado de vibracin superior en el que los modos de vibracin
no varan, ni sus frecuencias, pero s la amplitud de la vibracin.

Como dijimos, los tomos de una molcula no ocupan posiciones fijas sino que, de
forma natural, se mueven hacia adelante y hacia atrs y los enlaces se contraen y se
estiran; todos estos movimientos se denominan movimientos vibracionales, entonces la
molcula vibra dentro de un determinado espacio en su posicin de equilibrio.

Cuando sobre una molcula se hace incidir un haz de radiacin IR, la energa que gana
por la absorcin debe distribuirse de alguna forma sobre la misma. Como ya habamos
mencionado, cuando se irradia una molcula con radiacin IR, la energa se absorbe
si la frecuencia de la radiacin coincide con la frecuencia de la vibracin. El resultado
de esta absorcin de energa ocasiona que los enlaces se estiren y se doblen con mayor
vigor de lo que hacen naturalmente. Dado que cada frecuencia absorbida por una
molcula corresponde a un movimiento molecular especfico, podemos encontrar qu tipos
de movimientos tiene una molcula midiendo su espectro en el IR. Al interpretar estos
movimientos, podemos encontrar qu tipos de enlaces (grupos funcionales) estn
presentes en la molcula.

Es decir, los ncleos de los tomos enlazados por uniones covalentes, experimentan
vibraciones u oscilaciones de modo similar a dos pelotas unidas por un resorte. Cuando las
molculas absorben radiacin
infrarroja, la energa adquirida
causa un aumento en la amplitud
de las vibraciones de los tomos
enlazados: la molcula se sita en
un estado vibracional excitado.
sta energa absorbida se disipa
posteriormente en forma de calor,
al regresar la molcula al estado
basal. La exacta longitud de onda
a la que cierto tipo de enlace
presenta absorcin depende del
tipo de vibracin de ese enlace. Por lo tanto, diferentes tipos de enlaces ( , ,
, etc.) absorben radiacin infrarroja a diferentes longitudes de onda. En la imagen del lado
izquierdo se observa el proceso de absorcin de radiacin IR por una molcula.

Para ilustrar mejor el proceso de absorcin de la radicacin IR de un compuesto


orgnico tomemos como ejemplo a la 2-hexanona. Imagnese el enlace carbonilo del grupo

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cetona como un resorte. Este resorte est constantemente rebotando de aqu para all,
estirando y comprimiendo, empujando los tomos de carbono y de oxgeno ms separados
y despus jalndolos juntos. Este es el modo de estiramiento del enlace carbonilo. En el
espacio de un segundo, el resorte rebota de aqu para all 5,15 1013 veces, en otras
palabras, la frecuencia del estado fundamental del estiramiento de carbonilo por un grupo
de cetona es aproximadamente 5,15 1013 . Si nuestra cetona se irradia con luz
infrarroja, el enlace carbonilo absorber especficamente la luz que corresponde a una
longitud de onda de 5,83106 y una energa de 4,91 /l. Cuando el enlace
carbonilo absorbe esta energa, salta del estado vibracional basal al estado vibracional
excitado. El valor de , la diferencia de energa entre los estados vibracionales de la
energa baja (fundamental) y alta energa (excitado), equivale a 4,91 /, igual a la
energa asociada con la frecuencia de luz absorbida. La molcula no permanece en su
estado vibracional excitado por mucho tiempo, pero libera rpidamente la energa al
ambiente que lo rodea en forma de calor, y devuelve al estado fundamental:

Dipolos elctricos:

No todas las vibraciones moleculares absorben radiacin infrarroja. Para comprender


cules lo hacen y cules no, debemos considerar cmo interacta el campo
electromagntico con un enlace molecular. La clave para esta interaccin se encuentra en
la polaridad del enlace, medida como su momento dipolar. Un enlace con un momento
dipolar puede visualizarse como una carga positiva y una carga negativa separada por un
resorte. Si este enlace se coloca en un campo elctrico (figura 12.3), se estira o se
comprime, dependiendo de la direccin del campo.

Uno de los componentes de una onda electromagntica es un campo elctrico que se


invierte con rapidez ( ). Este campo estira y comprime de manera alternada un enlace
polar, como se muestra en la figura 12.3. Cuando el campo elctrico est en la misma
direccin que el momento dipolar, el enlace se comprime y su momento dipolar disminuye.
Cuando el campo es opuesto al momento dipolar, el enlace se estira y su momento dipolar

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aumenta. Si este estiramiento y comprensin alternados del enlace ocurre a la frecuencia


de la velocidad de vibracin natural de la molcula, puede absorberse energa. Las
vibraciones de los enlaces con momentos dipolares por lo general resultan en absorciones
IR y se dice que son activas en el IR.

Si un enlace es simtrico y tiene momento dipolar de cero, el campo elctrico no


interacta con el enlace. Por ejemplo, el enlace triple del acetileno ( ) tiene
momento dipolar de cero y ste permanece en cero si se estira o comprime el enlace.
Debido a que la vibracin no produce ningn cambio en el momento dipolar, no hay
absorcin de energa. Se dice que esta vibracin es inactiva en el IR y que no produce
absorcin en el espectro IR. La clave para una vibracin activa en el IR es que la vibracin
debe cambiar el momento dipolar de la molcula.

En general, si un enlace tiene un momento dipolar, su frecuencia del estiramiento


ocasiona una absorcin en el espectro IR. Si un enlace est sustituido de manera simtrica
y tiene momento dipolar de cero, su vibracin del estiramiento es dbil o ausente en el
espectro. Los enlaces con momentos dipolares de cero en ocasiones producen absorciones
(por lo regular dbiles) debido a que las colisiones, rotaciones y vibraciones moleculares
los hacen, parte del tiempo, de manera no simtrica. Los enlaces polares fuertes (por
ejemplo, los grupos ( = ) pueden absorber de manera tan intensa que tambin producen
bandas de armnicos, las cuales son bandas relativamente pequeas a un mltiplo (por lo
regular al doble) de la frecuencia de vibracin fundamental.

5) CONDICIN PARA LA ABSORCIN EN EL IR

Existen algunas condiciones significativas que afectan a la absorcin de energa por


un sistema vibrante. Para que una molcula absorba radiacin infrarroja deben cumplirse
dos condiciones:

I. Lo ms importante es que para que las molculas puedan absorber radiacin IR como
energa de excitacin vibracional, debe existir un cambio en el momento dipolar de
la molcula a medida que sta vibra. Recurdese que el momento dipolar es

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simplemente el producto de una carga por una distancia, de modo que cualquier enlace
no simtrico experimenta un cambio en su momento dipolar a medida que vara la
distancia entre los dos tomos vibrantes. A no ser que no exista una variacin de ste,
no tendr lugar el acoplamiento y absorcin de radiacin electromagntica IR. Una
molcula slo absorbe radiacin infrarroja cuando su momento dipolar interacciona con
el campo elctrico de la onda, variando en fase con este. Como es lgico este
acoplamiento slo es posible si las frecuencias de la radiacin y la de vibracin del enlace
coinciden. Entonces, las vibraciones que se observan en el IR son solo las que dan por
resultado un cambio rtmico del momento dipolar de la molcula. El campo elctrico
alternante, producido por la distribucin de carga cambiante que acompaa a una
vibracin, acopla la
vibracin molecular con
el campo elctrico
oscilante de la radiacin
electromagntica. El
cambio en el momento
dipolar es esencial
debido a que la
interaccin entre un
dipolo y la radiacin
electromagntica solo puede tener lugar cuando hay un campo elctrico oscilante.
Cuando ocurre interaccin entre dos sistemas elctricos oscilantes, se transfiere energa
y se produce la absorcin. sta interaccin se comprende mejor recordando que una
onda electromagntica est formada por una componente elctrica y una componente
magntica como se muestra en la figura. Un excelente ejemplo de esto es la molcula
de , mientras vibra la molcula la distancia de enlace y la separacin de carga van
cambiando, lo que origina un cambio resultante en el momento dipolar:

Por ello, molculas apolares no absorben en el infrarrojo y molculas poco polares


dan lugar a absorciones muy dbiles. Es decir, para que las molculas absorba radiacin
IR que induzcan vibracin en los enlaces, debe existir un cambio en el momento dipolar
de la molcula y sus vibratos. La vibraciones en el IR son ms fuertes cuanto mayor sea
el cambio en el momento dipolar ( ms fuerte que ).

II. El segundo requisito para que se d absorcin en el IR es que la frecuencia de la


radiacin (fotn) debe ser la adecuada para permitir la transicin entre estados
vibracionales. Dicho de otro modo, la frecuencia de la radiacin debe coincidir con
la frecuencia natural del movimiento vibracional. La transicin vibracional ms
comnmente observada es la del estado fundamental vibracional (0 ) al primer estado
excitado vibracional (1 ).

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6) VIBRACIONES FUNDAMENTALES

Existen dos tipos de vibraciones moleculares: alargamiento y flexin:

Vibracin de alargamiento, estiramiento o tensin (stretching):

Una vibracin de alargamiento representa un movimiento


rtmico a los largo del eje de enlace de tal modo que la distancia
interatmica aumenta o disminuye. Por ejemplo una molcula
diatmica, como la de , slo puede tener vibracin de
estiramiento porque carece de ngulos de enlace. Las
vibraciones de alargamiento pueden ser simtricas o
asimtricas en el caso de
las molculas poliatmica. La vibracin de
alargamiento simtrico es inactiva en el infrarrojo ya
que no produce cambio en el momento dipolo de la
molcula.

Vibracin de flexin o deformacin (bending):

Una vibracin de flexin puede consistir en


un cambio en los ngulos de enlace entre los
enlaces con un tomo comn, o el movimiento de
un grupo de tomos con respecto al restante de
la molcula sin que se tenga el movimiento de los
tomos en el grupo con respecto al otro. Para que
esta vibracin tenga lugar la molcula debe ser
poliatmica (3 o ms tomos). Tales molculas
pueden experimentar flexiones simtricas y asimtricas, y sus vibraciones de flexin
pueden ocurrir en un plano o fuera de ste. Las vibraciones de flexin casi siempre se
indican con trminos descriptivos, como oscilacin, de tijeras y torsin.

Cada modo de vibracin de flexin y de


estiramiento de determinado enlace sucede con
una frecuencia caracterstica que corresponde a
una banda de absorcin en la regin infrarroja. No
todas las vibraciones posibles se pueden detectar
en forma de radiaciones infrarrojas; de esta forma
slo se perciben aquellas que implican un cambio
en su momento dipolar.

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7) LEY DE HOOKE

El nmero aproximado de onda (frecuencia de vibracin) de una banda de absorcin


puede calcularse con la ecuacin siguiente, deducida de la ley de Hooke, que describe el
movimiento de un resorte que vibra. En la aplicacin de esta ley, dos tomos unidos por un
enlace se tratan como un oscilador armnico simple formado por dos masas unidas por
medio de un resorte como se muestra en la figura:

( + )
= [ ]
.

Donde:
: Nmero de onda de una banda de absorcin (frecuencia
vibracional), 1.
: Velocidad de la luz ().
: Constante de fuerza del enlace (constante de resorte del enlace),
().
1 y 2 : masas de los tomos unidos por el enlace en gramos.

Entonces por medio de sta ecuacin se puede calcular de forma aproximada a que
frecuencia caer una seal de un enlace particular en una molcula. Esta ecuacin slo es
aplicable a las vibraciones de tensin.

a) Relacin constante de fuerza-energa de enlace-frecuencia vibracional:

La cantidad de energa necesaria para estirar un enlace depende de la fuerza del


enlace y de las masas de los tomos unidos como se pareca en la ecuacin de la ley de
Hooke. Entonces, en base a sta ecuacin se puede hacer el siguiente anlisis:

La frecuencia de la vibracin presenta una relacin inversa con la masa de los tomos
unidos al resorte y as los tomos ms pesados vibran a menores frecuencias y
viceversa.

Mientras ms fuerte sea el enlace


(mayor constante de fuerza de enlace
k) la energa necesaria para estirarlo
ser mayor por lo tanto, mayores sern
las frecuencias observadas. Es decir,
la ecuacin indica que los tomos de
poca masa y constantes de fuerza
altas (enlaces fuertes) conducen a
frecuencias altas. En estas
condiciones las bandas de absorcin
salen a nmeros de onda altos (hacia la izquierda) en el espectro.

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Mientras ms dbil sea el enlace (menor


k) la energa necesaria para estirarlo
ser menor, por lo tanto, menores sern
las frecuencias observadas. Es decir, la
ecuacin indica que los tomos de
elevada masa y constantes de fuerza
pequeas (enlaces dbiles) conducen a
seales a frecuencias bajas en el
espectro. En estas condiciones las
bandas de absorcin salen a nmeros
de onda bajos (hacia la derecha) en el espectro.

b) Frecuencias de estiramientos de enlaces simples, dobles y triples:

En base a la interpretacin de los tems del inciso anterior, dada la fuerza y longitud de
los enlaces carbono-carbono ( < = < ) podemos concluir que: los enlaces
cortos y fuertes vibran a una energa ms alta y a una frecuencia mayor de lo que lo
hacen los enlaces largos y dbiles, al igual que los resortes cortos y fuertes vibran ms
rpido que un resorte largo y dbil; por tanto, los enlaces triples absorben a una mayor
frecuencia que los enlaces dobles, los cuales a su vez absorben a una mayor frecuencia
que los enlaces sencillos:

Tipo de enlace Frecuencia de estiramiento


1300 8001
= 1900 15001
2300 20001

c) Bandas de absorcin de enlaces :

Las vibraciones de estiramiento y flexin de los enlaces proporcionan


informacin importante acerca de la identidad de los compuestos.

Vibraciones de estiramiento: El estiramiento de un enlace de depende de la


hibridacin del carbono, mientras mayor sea el carcter s del carbono el enlace que
forme ser ms fuerte. Por consiguiente, un enlace es ms fuerte cuando el
carbono tiene hibridacin que cuando tiene hibridacin 2 , el cual a su vez es ms
fuerte que cuando el carbono que presenta hibridacin 3 . Se necesita ms energa
para estirar un enlace ms fuerte, lo que se refleja en las bandas de absorcin para el
estiramiento de que estn a:

Hibridacin del Tipo de Porcentaje de Frecuencia de


enlace enlace carcter s estiramiento
50% ~3300 1
= 33,33% 3100 3020 1
25% 2960 2850 1

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Vibraciones de flexin: Si un compuesto presenta carbonos con hibridacin


3 , un vistazo a la posicin de 1400 1 en su espectro IR indicar si el compuesto
cuenta con un grupo metilo. Todos los hidrgenos unidos a carbonos con hibridacin 3
muestran una vibracin de flexin de un poco a la izquierda de 1400 1. Slo
los grupos metilo producen una vibracin de flexin de un poco a la derecha de
1400 1. Entonces, si un compuesto presenta un grupo metilo, aparecern bandas de
absorcin a la derecha y a la izquierda de 1400 1 . En caso contrario, slo estar
presente la banda a la izquierda de 1400 1 . Se puede tener evidencia de que hay un
grupo metilo en la figura 12.21 (metilciclohexano) y en la figura 12.23 (etilbenceno), pero
no en la figura 12.22 (ciclohexeno). Dos grupos metilo unidos al mismo carbono pueden
detectarse, a veces, por una divisin de la banda del metilo a,1380 1 (figura 12.25).

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Las vibraciones de flexin de para hidrgenos unidos a carbonos con hibridacin


2 producen bandas de absorcin en la regin de 1000 a 600 1. Como se aprecia en
la tabla siguiente, la frecuencia de la vibracin de flexin de de un alqueno depende
de la cantidad de grupos alquilo unidos al doble enlace y de la configuracin del alqueno.
Es importante tener en cuenta que esas bandas de absorcin pueden desplazarse fuera de
sus regiones caractersticas, si hay sustituyentes fuertemente atractores o donadores de
electrones cerca del enlace doble. Los compuestos acclicos con ms de cuatro grupos
metileno (2) adyacentes producen una banda caracterstica de absorcin a 720 1
causada por la oscilacin en fase de los grupos metileno llamada rocking de metilenos
(figura 12.19).

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8) GRADOS DE LIBERTAD

Los grados de libertad son las posibles orientaciones en el espacio de una


molcula. Es decir, podemos considerar que los grados de libertad corresponden a la
capacidad que tiene una molcula para participar en un movimiento unidimensional. Para
que las posiciones relativas en el espacio de una molcula queden bien definidas se
precisan de los grados de libertad. Algunas de las posibles orientaciones (grados de
libertad) corresponden al movimiento de la molcula en su conjunto: se trata de la traslacin
y la rotacin. Los restantes grados de libertad corresponden a vibraciones de la molcula.

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Traslacin:

Imaginemos una esfera con libertad para moverse en el espacio tridimensional y la


misma se encuentra en el centro de un eje de coordenadas cartesianas (x, y, z), sta posee
3 grados de libertad de traslacin de acuerdo con el sistema de coordenadas cartesianas:
la esfera puede moverse a lo largo del eje x, y o z,
esto conduce a los tres grados de libertad. Ahora
imaginemos un sistema qumico, es decir un tomo,
ste se comporta igual que la esfera (tiene 3 grados
de libertad). Una esfera, o un tomo (es decir una
molcula monoatmica) solo se mueve en lnea
recta a travs de los ejes x, y, z; estos pueden tener
movimiento rotacional y vibracional pero estos no
conducen a una cambio en la posicin del centro de
masa (solo las molcula poliatmicas lo posee). Pero
si nuestro sistema est formado por tomos en una
cantidad n no combinados, el sistema posee 3
grados de libertad traslacional. Si los n tomos estn combinados formando una molcula
el nmero total de grados de libertad sigue siendo 3. Se muestra la traslacin de una
molcula diatmica a lo largo de los tres ejes:

Rotacin:

Este movimiento, en el caso de las molculas poliatmicas (diatmicas, etc.) provoca


un cambio en la posicin del centro de masa. En el caso de una molcula diatmica, sta
puede rotar en los planos xy, xz, yz como se muestra en la imagen. Solo son dos grados
de libertad y no tres como cabra esperar debido a que la rotacin de la molcula con su
eje internuclear no cambia la posicin de los ncleos, ste movimiento no constituye una
rotacin (tercera imagen de la figura), esto se da en todas las molculas lineales:

En el caso de una molcula no lineal (como el agua) si se presentan tres grados de


libertad dado que la molcula posee tres movimientos rotacionales que cambian la posicin
de sus centros de masas.

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Vibracin:

Si aceptamos que solo hay tres tipos de movimientos (traslacin, rotacin y vibracin)
tendremos entonces el total de los grados de libertad (los de traslacin ms los de vibracin
y ms los de rotacin da como resultado 3). Entonces para calcular los grados de libertad
vibracionales restamos el total de los grados de libertad (3) menos los 3 grados de libertar
traslacionales y 3 rotacionales: lo que significa que quedan 3 6 grados de libertad
vibracional para una molcula no lineal. Para una molcula lineal tenemos 3 5 grados
de libertad vibracionales, 5 porque hay 3 grados de libertad traslacionales y 2 rotacionales.

Ahora estamos en condiciones de hallar los grados de libertad para las molculas de
agua y dixido de carbono:

Dixido de carbono:

sta es una molcula triatmica lineal. Por lo tanto, sus grados de libertad vibracional
son 4 dado que 3 5 = (33) 5 = 4. Estos movimientos vibracionales se muestran a
continuacin:

Imagen Modo de vibracin Vibraciones activas en IR


(1) Alargamiento simtrico 1340 1
(2) Alargamiento asimtrico 2350 1
(3) Flexin: tijera 666 1
(4) Flexin: aleteo 666 1

La vibracin de alargamiento simtrico (1) es inactiva en el infrarrojo ya que no produce


cambio en el momento dipolar de la molcula. Las vibraciones de flexin (3) y (4) son
equivalentes y constituyen los componentes resueltos del movimiento de flexin y tienen la
misma frecuencia.

Agua:

Las tres vibraciones fundamentales de la molcula de agua triatmica no lineal pueden


representarse por la imagen siguiente. Los grados de libertad vibracional son 3 6 =
(33) 6 = 3.

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9) INFORMACIN DE UN ESPECTRO IR

El aspecto ms til de la espectroscopia infrarroja es la habilidad para identificar los


grupos funcionales. Sin embargo, la tcnica de espectroscopa IR no ofrece mucha
informacin acerca del esqueleto de carbono o de los grupos alquilo del compuesto. Estos
aspectos de la estructura son ms fciles de determinar por medio de la RMN. Incluso un
espectroscopista experto rara vez puede determinar una estructura basndose nicamente
en el espectro IR.

La espectroscopia infrarroja puede proveer la prueba contundente de que dos


compuestos son iguales o distintos. Las bandas en la regin de la huella digital
dependen de las vibraciones complejas que involucran toda la molcula, y es muy poco
probable que dos compuestos cualesquiera (a excepcin de los enantimeros) tengan de
manera precisa el mismo espectro de infrarrojo.

En resumen, un espectro de infrarrojo es valioso en tres maneras:

I. Indica los grupos funcionales en el compuesto.


II. Muestra la ausencia de otros grupos funcionales que daran absorciones intensas si
estuviesen presentes.
III. Puede confirmar la identidad de un compuesto por medio de la comparacin con
una muestra conocida.

10) INTENSIDAD DE LA ABSORCIN

Cuando un enlace vibra cambia su momento dipolar. La intensidad de la banda de


absorcin causante de la vibracin depende de la magnitud de ese cambio del momento
dipolar: mientras mayor sea el cambio la absorcin ser ms intensa. Cuando el enlace
se estira, la distancia creciente entre los tomos hace aumentar el momento dipolar. La
vibracin de estiramiento de un enlace se asocia con mayor cambio de momento
dipolar que la de un enlace porque el enlace es ms polar. En consecuencia,
un enlace tendr una absorcin ms intensa que un enlace . De igual manera,
un enlace tendr una absorcin ms intensa que un enlace porque el enlace
es ms polar.

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La intensidad de una banda de absorcin tambin depende de la cantidad de


enlaces determinantes de la absorcin. Por ejemplo, la banda de absorcin para el
estiramiento ser ms intensa para un compuesto como el yoduro de octilo, que tiene
17 enlaces , que para el yoduro de metilo, que slo tiene tres enlaces . La
concentracin de la muestra con la que se obtiene un espectro IR tambin afecta la
intensidad de las bandas de absorcin. Las muestras concentradas tienen ms cantidad
de molculas que absorben y, en consecuencia, sus bandas de absorcin son ms
intensas.

11) INFLUENCIA DE LA DESLOCALIZACIN ELECTRNICA EN UNA BANDA DE


ABSORCIN

a. Carbonilo de cetonas y cetonas conjugadas:

El espectro IR de la figura 12.15 muestra que el grupo carbonilo ( = ) de la 2-


pentanona absorbe a 1720 1 , mientras que el espectro IR de la figura 12.16 muestra
que el grupo carbonilo de la 2-ciclohexenona (figura 12.16) absorbe a menor frecuencia
(1680 1 ). Este ltimo grupo absorbe a una frecuencia menor porque la conjugacin del
enlace = da por resultado la deslocalizacin de los electrones de ambos grupos
insaturados. La deslocalizacin de los electrones del grupo = reduce el carcter
de doble enlace, entonces el enlace = tiene ms carcter de enlace sencillo
debido a la deslocalizacin electrnica y por lo tanto una absorcin a menores
frecuencias. Un enlace sencillo es ms dbil que un enlace doble y as un grupo carbonilo
con cierto carcter importante de enlace doble se estirar a menor frecuencia que uno que
tenga poco o nada de carcter de enlace sencillo.

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2) CARBONILO DE STERES Y AMIDAS

La sustitucin de un grupo alquilo de una cetona aliftica saturada por un heterotomo


(G) desplaza la absorcin del carbonilo. La direccin del desplazamiento depende de si
predomina el efecto inductivo (imagen a) o el efecto de resonancia (imagen b).

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El efecto inductivo reduce la longitud del enlace = y consecuentemente incrementa


su constante de fuerza y la frecuencia de absorcin.

El efecto de resonancia incrementa la longitud del enlace = y reduce la constante


de fuerza y la frecuencia de absorcin.

El efecto predominante del nitrgeno de una amida es la donacin de electrones


por resonancia. En contraste, el efecto predominante del tomo de oxgeno en un ster
es atraer electrones inductivamente y por ende, la constante de fuerza del enlace
carbonilo se incrementa debido a la naturaleza atrayente de electrones del tomo de
oxgeno adyacente, entonces la forma de resonancia que tiene el enlace sencillo
contribuye menos al hbrido. El resultado consiste en que el grupo carbonilo de un ster
tiene menos carcter de enlace sencillo y requiere ms energa para estirarse (1740 1
en la figura 12.17) que el grupo carbonilo de una amida (1660 1 en la figura 12.18).

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Si se comparan las frecuencias de la vibracin de estiramiento del grupo carbonilo en


un ster (1740 1 en la figura 12.17) con la del grupo carbonilo de una cetona (1720 1
en la figura 12.15) se podr constatar la importancia que tiene la atraccin inductiva de
electrones sobre la posicin de la vibracin de estiramiento para el grupo carbonilo.

3) ENLACE DE ALCOHOLES Y CIDOS CARBOXLICOS

Un enlace presenta una vibracin de estiramiento entre 1250 1050 1. Si el


enlace es de un alcohol (figura 12.19, punto
7) o de un ter, el estiramiento se encontrar hacia
el extremo inferior del intervalo; no obstante, si el
enlace pertenece a un cido carboxlico
(figura 12.20), el estiramiento quedar en el extremo
superior del intervalo. La posicin de la absorcin de
vara porque el enlace en un alcohol es un enlace sencillo puro, mientras que
el enlace en un cido carboxlico tiene un carcter parcial de enlace doble debido a
donacin de electrones por resonancia. Los steres exhiben estiramientos de en
ambos extremos del intervalo (figura 12.18 arriba) porque cuentan con dos enlaces sencillos
: uno que es un enlace sencillo puro y el otro que tiene un carcter parcial de enlace
doble.

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4) EFECTO DE TENSIN EN CICLOS:

Vibraciones de alargamiento de metilenos: El alargamiento asimtrico ( 2) y


simtrico 2 de los grupos metilenos (2) ocurren respectivamente cerca de
2926 1 y 2853 1 . Las posiciones de estas bandas no varan ms de 10 1
en los hidrocarburos alifticos y cclicos sin tensin. Pero la frecuencia del alargamiento
del metileno se incrementa cuando ste grupo forma parte del anillo sometido a tensin.
El incremento del esfuerzo anular desplaza las bandas del alargamiento
progresivamente hacia frecuencias superiores (3100 2990 1).

Vibraciones de flexin de metilenos: De todos los tipos de vibracin de flexin la


de mayor importancia para ste anlisis es la vibracin de flexin en tijeras. La banda de
flexin en tijera 2 en el espectro de hidrocarburos se presenta a una posicin casi
constante cerca de 1465 1. La ciclacin disminuye la frecuencia de vibracin en tijera
del 2. Por ejemplo, el ciclohexano absorbe a 1469 1 mientras que el n-hexano
absorbe a 1468 1

12) BANDAS DE ABSORCIN DE

Los enlaces puentes de hidrgeno pueden ocurrir en cualquier sistema que contenga
un grupo dador de protones ( ) y un aceptor de protones (), cuando el orbital s del
protn puede traslaparse efectivamente con el orbital p o del grupo aceptor de protones.
Los tomo e son electronegativos mientras que posee un par solitario de electrones.
Los grupos comunes dadores de protones en las molculas orgnicas son los grupos
carboxilos, hidroxilos, aminas, amidas. Los tomos comnmente aceptores de protones son
el oxgeno, el nitrgeno y los halgenos.

El puente de hidrgeno altera la constante de fuerza de ambos grupos, as las


frecuencias de las vibraciones de alargamiento y flexin se alteran. Las bandas de
alargamiento se mueven a frecuencias menores de lo que estara si no formaran

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puentes de hidrgenos, y a la vez que se aumenta la intensidad y amplitud de la banda. Los


puentes de hidrgeno intermoleculares se forman cuando el dador y aceptor de protones
estn presentes en una misma molcula. La concentracin tiene un efecto interesante
en los puentes de hidrgeno intermoleculares. Las bandas que resultan de los puentes
de hidrgenos generalmente desaparecen a concentraciones bajas.

Analicemos mejor el caso de los grupos . Como los enlaces son polares
muestran bandas intensas de absorcin que
pueden ser bastante anchas (figuras 12.19 y
12.20). La posicin y anchura de una banda
de absorcin de dependen de la
concentracin de la disolucin. Mientras ms
concentrada est la disolucin ser ms
probable que las molculas que contienen
formen puentes de hidrgeno
intermoleculares. Es ms fcil que un enlace
se estire si cuenta con puente de
hidrgeno porque este ltimo es atrado
hacia el oxgeno de una molcula vecina.
Entonces, el estiramiento del en una
disolucin concentrada (con puentes de
hidrgeno) de un alcohol se ubica entre 3550
y 3200 1, mientras que el estiramiento del
de una disolucin diluida (con pocos o
ningn puente de hidrgeno) se encontrar
entre 3650 y 3590 1. Los grupos con
puente de hidrgeno tambin presentan
bandas de absorcin ms anchas porque
vara la fuerza de los puentes de hidrgeno.
Las bandas de absorcin de los grupos OH
sin puente de hidrgeno son ms angostas
(fig. 2.14).

13) MEDICIN DEL ESPECTRO IR

a. Diagrama del funcionamiento de un espectro IR:

Un espectrofotmetro infrarrojo mide las frecuencias de la luz infrarroja absorbida por


un compuesto. En un espectrofotmetro infrarrojo sencillo (figura 12-4), se usan dos haces
de haz. De la fuerte de radiacin sale el haz cuando se calienta un filamento y este se divide

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en dos que son dirigidos por medio de espejos a la muestra y la referencia. El haz de la
muestra pasa a travs de la celda de la muestra, mientras el haz de referencia pasa a travs
de una celda de referencia que slo contiene el disolvente. Un espejo rotatorio permite de
manera alternada que la luz de cada uno de los dos haces entre al monocromador. El
monocromador usa prismas o rejillas de difraccin para permitir que slo entre al detector
una frecuencia de luz a la vez. Escanea el intervalo de frecuencias infrarrojas a medida que
una pluma se mueve a lo largo de las frecuencias correspondientes en el eje x del papel
cuadriculado. Las frecuencias ms altas (longitudes de onda ms cortas) aparecen a la
izquierda del papel cuadriculado. La seal del detector es proporcional a la diferencia en la
intensidad de la luz en los haces de la muestra y de referencia, con el haz de referencia
compensando para cualquier absorcin por el aire o por el disolvente. La seal del detector
controla el movimiento de la pluma a lo largo del eje y, con el 100% de transmitancia (sin
absorcin) en la parte superior del papel y el 0% de transmitancia (absorcin de toda la luz)
en la parte inferior.

Al espectrofotmetro mostrado en la figura 12-4 se le llama instrumento dispersivo


debido a que dispersa la luz en todas las frecuencias distintas y las mide de manera
individual. Los instrumentos dispersivos requieren prismas y rejillas de difraccin costosos,
y deben alinearse y calibrarse de manera manual con regularidad. Dado que slo se
observa una frecuencia a la vez, los instrumentos dispersivos requiere fuentes IR intensas
y requieren de 2 a 10 minutos para escanear un espectro completo. Los espectrofotmetros
infrarrojo dispersivos estn siendo reemplazados por los espectrofotmetros infrarrojos con
transformada de Fourier (IR-TF) para la mayora de los usos.

Un espectrofotmetro IR con transformada de Fourier (IR-TF) usa un interfermetro,


como el mostrado en la figura 12-5, para medir un espectro IR. La luz infrarroja va de la
fuente luminosa a un separador de haces, por lo regular hecho de KBr pulido, colocado a
un ngulo de 45. Parte del haz pasa a travs del separador de haces y parte se refleja a
un ngulo recto. El haz reflejado pega en un espejo estacionario, mientras que el haz
transmitido pega en un espejo que se mueve a una velocidad constante. Los haces
regresan de los espejos para volver a combinarse en el separador de haces. El haz del
espejo mvil ha recorrido una distancia distinta a la del haz del espejo fijo, y los dos haces
se combinan para crear un patrn de interferencia llamado interfergrama. Este

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interfergrama, el cual contiene de manera simultnea todas las frecuencias, pasa a travs
del compartimiento de la muestra para alcanzar el detector.

El interfergrama mostrado en la mitad superior de la figura 12-6 tiene toda la


informacin contenida en el espectro mostrado en la mitad inferior. Se dice que el
interfergrama est en el dominio del tiempo, que corresponde a la energa observada por
el detector a medida que el espejo se mueve a travs de la seal. Un algoritmo de cmputo
estndar llamado transformada de Fourier convierte el dominio del tiempo al espectro en el
dominio de la frecuencia que permite observar la intensidad de la absorcin como una
funcin de la frecuencia (o longitud de onda). La figura 12-6 muestra el interfergrama y el
espectro IR del octano.

b) Fundamentos de los espectrmetros IR:

Ya se estuvo hablando algo acerca del fundamento de la espectroscopa IR en los


puntos 3 y 4. Cada vibracin de flexin y de estiramiento de determinado enlace sucede
con una frecuencia caracterstica. Cuando una muestra es irradiada con una frecuencia que
coincida exactamente con la de uno de sus modos de vibracin, la molcula absorbe
energa y esto permite que los enlaces se estiren y flexionen un poco ms. La radiacin
infrarroja presenta justamente las frecuencias que corresponde a las de las vibraciones de
estiramiento y de flexin en las molculas orgnicas. Si se determina en forma experimental
los nmeros de onda de la energa que absorbe determinado compuesto, se puede indicar
que clase de enlaces tiene.

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14) PREPARACIN DE LA MUESTRA

Los espectros infrarrojos pueden obtenerse para gases, lquidos o slido:

a) Gases o lquidos:

Los gases y lquidos de bajo punto de ebullicin se pueden estudiar mediante la expansin
de la muestra en el interior de una celda al vaco. sta tcnica en fase de vapor es de
carcter limitado debido al porcentaje relativamente alto de componentes que no tienen la
suficiente presin de vapor para producir un espectro de absorcin til. Sin embargo, la
utilidad de la tcnica puede aumentarse mediante el calentamiento de la celda.

b) Lquidos:

Los lquidos pueden examinarse en forma pura o en solucin. Los lquidos puros se
examinan entre placas de sal y normalmente sin un separador. El prensado de una muestra
lquida entre placas planas produce una pelcula de 0,01 o menos de espesor, las
placas se mantienen unidas por capilaridad. Se requiere de 1 10 de muestra.

c) Slidos:

Se examinan generalmente en forma de una pasta untable o un disco prensado:

Las pastas o suspensiones untables se preparan mediante la molienda uniforme de 2


5 de slido en un mortero de gata liso. Luego se agrega 1 2 de aceite de
molienda (nujol). La suspensin untable se examina en forma de una pelcula fina entre
placas de sal planas.

La tcnica de disco prensado consiste en el prensado de la muestra con una sal


pulverizada y seca () bajo presin al vaco para formar un disco transparente. La
muestra (0,5 1 ) se mezcla ntimamente con una cantidad aproximadamente de
100 de pulverizado y seco en un mortero de gata. La calidad del espectro
depende de la intimidad del mezclado y del tamao de las partculas suspendidas.

d) Soluciones:

Se manejan en celdas de 0,1 1 de espesor. Se requiere de 0,1 1 de


solucin de 0,05-10%. Para este tipo de muestras, el equipo se maneja con una celda de
compensacin que contenga al solvente puro colocado en el haz de referencia. El espectro
resultante corresponde al soluto excepto en las regiones donde el solvente tiene una
absorcin intensa. El solvente seleccionado debe ser seco y razonablemente transparente
en la regin de inters. Cuando todo el espectro es de inters se pueden hacer uso varios
solventes. Los de ms uso son tetracloruro de carbono y disulfuro de carbono.

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PROBLEMAS

Problema 1:

a) 1-octanol:

Seal Origen Frecuencia


3 : Estiramiento de de rango 3350 37001
A
1501
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29321
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28651
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28611
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de
F 14681
grupos 3
3 : Flexin asimtrico en el plano de grupos 2
G 14601
(tijeras)
3 : Flexin simtrica fuera del plano (umbrella) de
H 13791
grupos 3
Estiramiento asimtrico acoplado con el estiramiento
I 10501
adyacente al grupo
3 : Flexin simtrica en el plano. Rocking de
J 7251
metilenos.

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b) ciclohexanona:

Seal Origen Frecuencia


2 2 : Sobretono del estiramiento = dado a 34001
A
17151
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29261
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28651
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28611
F 2 2 : Alargamiento = 17151
3 : Flexin asimtrico fuera del plano de grupos 14601
G
3
3 : Flexin asimtrico en el plano de grupos 2 14551
H
(tijeras)
3 : Flexin asimtrica en el plano (tijeras) de grupos
I 2 desplazada por la hiperconjugacin con el grupo 14081
carbonilo disminuye la fuerza de flexin para ste grupo.
3 : Flexin simtrica fuera del plano (umbrella) de 13781
J
grupos 3

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c) cido octanoico

Seal Origen Frecuencia


3 : Estiramiento asimtrico de del dmero 31561
A
rango 3000 5001
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29321
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28651
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28611
2500
F Regin caracterstica de grupos
3001
G 2 2 : Estiramiento = 17111
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de grupos 14681
H
3
3 : Flexin asimtrico en el plano de grupos 2 14601
I
(tijeras)
Estiramiento/flexin de . Esta banda fuerte y
J caracterstica es una combinacin de la banda y 14201
estiramiento asimtrico .
3 : Flexin asimtrica en el plano (tijeras) de grupos
K 2 desplazada por la hiperconjugacin con el grupo 14131
carbonilo disminuye la fuerza de flexin para ste grupo.
3 : Flexin simtrica fuera del plano (umbrella) de 13791
L
grupos 3
3 : Flexin simtrica fuera del plano de grupos 9381
M
del dmero.
3 : Flexin simtrica en el plano. Rocking de 7251
N
metilenos.

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d) Pentanoato de metilo

Seal Origen Frecuencia



2 2 : Sobretono del estiramiento = dado a
A 34841
17151
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29321
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28651
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28611
F 2 2 : Estiramiento = 17421
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de grupos
G 14681
3
3 : Flexin asimtrica en el plano de grupos 2
H 14601
(tijeras)

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e) cido 3-butenoico

Seal Origen Frecuencia


3 : Estiramiento asimtrico de del dmero rango 30871
A
3000 5001
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 27601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 26501
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 25251
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 24801
F 2 2 : Estiramiento = 17121
G 2 2 : Estiramiento = aislado 16571
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de grupos
H 14501
3
3 : Flexin asimtrico en el plano de grupos 2
I 14251
(tijeras)
Estiramiento/flexin de . Esta banda fuerte y
J caracterstica es una combinacin de la banda y 14151
estiramiento asimtrico .
3 : Flexin asimtrica en el plano (tijeras) de grupos
K 2 desplazada por la hiperconjugacin con el grupo 14131
carbonilo disminuye la fuerza de flexin para ste grupo.
2 : Flexin asimtrica fuera del plano = 2. Solo
L los dobles enlaces monosustituidos o trans tienen esta 9931
vibracin, con dos hidrgenos necesarios entre s.

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3 : Flexin fuera del plano simtrica de grupos


M 9381
del dmero.
2 : Flexin fuera del plano simtrica = 2. Solo los
N dobles enlaces con dos hidrgenos en el extremo tienen esta 9091
absorcin.

f) 10-undecenal

Seal Origen Frecuencia


Sobretono del estiramiento = dado a
A 36001
17501
B 2 : Estiramiento asimtrico = 31101
C 2 : Estiramiento simtrico = 29701
D 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29201
E 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29181
F 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28301
G 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28251
Estiramiento/flexin 2 del grupo . La vibracin de
estiramiento puro de del grupo est solapado en la
H matiz de la curva en a 13901. Esto divide el estiramiento en 27501
dos picos. La frecuencia ms alta 27501 () de los dos a
menudo est enterrada bajo los picos de estiramientos .
Estiramiento/flexin 2 del grupo . Este pico no se
oculta bajo los tramos y es una buena evidencia de un
I 27171
aldehdo cuando se acompaa de un estiramiento = O a
27271.
J 2 2 : Estiramiento = . 17271
K 2 2 : Estiramiento = aislado. 16571
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de grupos
L 14661
3

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3 : Flexin asimtrica en el plano de grupos 2


M 14101
(tijeras).
3 : Flexin simtrica fuera del plano (umbrella) de
N 13901
grupos 3
2 : Flexin asimtrica fuera del plano = 2. Solo los
O dobles enlaces con dos hidrgenos en el extremo tienen esta 9931
absorcin.
2 : Flexin simtrica fuera del plano = 2. Solo los
P dobles enlaces con dos hidrgenos en el extremo tienen esta 9091
absorcin.

Problema 2:

a)

1 1 1 3 1
: + + 1 = 3 + 1 = 2
2 2 2 2 2

Seal Origen Frecuencia


2 y 2 : Estiramiento asimtrico y
A 33001
simtrico de =
B 2 2 : Estiramiento = 22001
C 2 : Estiramiento banda amplia. 850 5501

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b)

1 1 1 10
: + + 1 = 5 + 1 = 1
2 2 2 2

Seal Origen Frecuencia


3 : Estiramiento asimtrico de del dmero 31561
A
rango 3000 5001
B 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 3 29601
C 3 : Estiramiento asimtrico de grupos 2 29321
D 3 : Estiramiento simtrico de grupos 3 28651
E 3 : Estiramiento simtrico de grupos 2 28611
2500
F Regin caracterstica de grupos
3001
G 2 2 : Estiramiento = 17111
Estiramiento/flexin de . Esta banda fuerte y
H caracterstica es una combinacin de la banda y 14901
estiramiento asimtrico .
3 : Flexin asimtrica en el plano (tijeras) de grupos
I 2 desplazada por la hiperconjugacin con el grupo 14201
carbonilo disminuye la fuerza de flexin para ste grupo.
3 : Flexin simtrica fuera del plano de grupos 9381
J
del dmero.
3 : Flexin simtrica en el plano. Rocking de 7251
K
metilenos.

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Alumno/s: Crdoba, Ana Sofa Gutirrez, Noelia

c)
1 1 1 8
: + + 1 = 8 + 1 = 5
2 2 2 2

Seal Origen Frecuencia


A 2 : Estiramiento aromtico 30001
B 2 2 : Estiramiento = 17101
C 2 2 : Estiramiento simtrico = anular 16121
D 2 2 : Estiramiento asimtrico = anular 15001
3 : Flexin asimtrica fuera del plano de grupos
E 14551
3
F 2 : Flexin simtrica fuera del plano = 7301
G 2 : Flexin asimtrica fuera del plano = 6901

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