Propiedades fsicas y qumicas de los

alcoholes, fenoles y eteres

Laboratorio de Qumica Organica I

Grupo G1
Profesor: Julio R. Pinzon
21 de noviembre de 2017

Resumen
Los alcoholes, fenoles y eteres, tienen presente en su estructura un atomo de oxgeno
el cual se encuentra unido a un carbono, pero las propiedades qumicas y fsicas de
estos tres grupos logran hacerlos diferenciar entre s, para esta practica se realizaron
ensayos que favorecieron el reconocimiento de estos grupos y diferenciarlos a traves de
los resultados frente a las reacciones, ademas se logra precisar el tipo de alcohol en
el n-Butanol, sec-Butanol y ter-Butanol como alcohol primario, secundario y terciario,
respectivamente,por medio del ensayo de lucas, tambien se evidencia la oxidacion en
alcoholes primario y secundarios con KMnO4 , y finalmente se comprueba la presencia
en oxgeno en eter etlico y p-Dioxano a traves de la solubilidad de la muestra en la
prueba de ferrox.

1. Introduccion
En esta experiencia se realizaron una serie de experimentos con el fin de determinar
algunas propiedades fsicas y qumicas de alcoholes, fenoles y eteres.
Entre los alcoholes se encuentran los primarios, que son aquellos en que el atomo
de carbono esta unido a un solo atomo de carbono, los secudarios que estan unidos
a dos atomos de carbono y los terciaros que se encuentran totalmente sustitudos por
carbonos. Llevando a cabo una serie de pruebas, como la prueba de solubilidad y el
ensayo de Lucas, podemos diferenciar y clasificar los diferentes tipos de alcoholes.
Los fenoles son compuestos acdicos y la mayora de reacciones se presentan debido
a su considerable acidez, gracias a varias pruebas es posible distinguir la mayor parte
de los fenoles de los acidos carboxilicos.
Los eteres gracias a su poca reactividad se suelen confundir con los hidrocarburos,
para la identificacion de estos se recurren a algunas pruebas, como el ensayo de ferrox,
ensayo de formaldehdo-acido sulfurico, entre otros.

1
2. Resultados

Tabla 1. Estructura de las muestras utilizados.

Nombre Formula Qumica Estructura

n-Butanol C4 H10 O H3C OH

OH

sec-Butanol C4 H10 O CH3

H3C

OH

ter-Butanol C4 H10 O H3C CH3

CH3

HO

Fenol C6 H6 O

Eter Etlico (C2 H5 )2 O H 3C O CH 3

. . . continua en la siguiente pagina

2
 Tabla 1. . . continuacion
Nombre Formula Qumica Estructura

O
p-Dioxano C4 H8 O2
O

Tabla 2. Prueba de solubilidad de alcoholes y fenoles en agua.

Muestra Solubilidad en H2 O
n-Butanol Insoluble
sec-Butanol Insoluble
ter-Butanol Soluble

Tabla 3. Ensayo de Lucas en alcoholes.

Compuesto Resultado Tiempo de reaccion

n-Butanol Negativo
sec-Butanol Positivo 4 minutos
ter-Butanol Positivo inmediatamente

Tabla 4. Prueba para alcoholes: n-Butanol, sec-Butanol y ter-Butanol.

Prueba n-Butanol sec-Butanol ter-Butanol

Reaccion Reaccion lenta,
Reaccion lenta,
Na Metalico exotermica y color rosado-
color lechoso
rapida, incoloro transparente

Insoluble, no se Insoluble, no se Insoluble, no se

calento el tubo calento el tubo calento el tubo
NaOH 5 %
durante la durante la durante la
reaccion reaccion reaccion

Formacion de
dos fases, Color purpura
Oxidacion KMnO4 precipitado
precipitado del KMnO4
marron

3
Tabla 5. Resultado de las pruebas para fenoles

Prueba Observaciones Evidencia

Cloruro ferrico al 1 % Aparicion rapida de

(p/v) en CHCl3 color naranja

Nitrato cerico Cambio de amarilla a

amonico naranja-marron

Br2 al 2 % (p/v) en
Decoloro
CCl4

Agua de bromo Decoloro

Cloranil en dioxano Coloracion roja

Solubilidad en NaOH Soluble

Copulacion con sales Solucion de color

de diazonio amarillo

4
 Tabla 6. Prueba Ferrox para eteres.

Solubilidad en
Muestra Observaciones Evidencia
(Fe[Fe(SCN)6 ])

Color
1,4-Dioxano Soluble
rojo-purpura

Eter etlico Soluble Color rojo

3. Discusion de Resultados
3.1. Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes
Todas las pruebas realizadas a los alcoholes tienen un mismo fin, determinar si
son primarios, secundarios o terciarios. Mediante la oxidacion con permanganato de
potasio se determino que el n-butanol y sec-butanol pueden ser alcoholes primarios o
secundarios, ya que se observo la presencia de un precipitado, lo cual se examino de
nuevo en la prueba con Sodio metalico, ya que el n-butanol y sec-butanol reaccionaron
rapidamente, mientras que el ter-butanol tuvo una reaccion lenta, mediante la prueba
de Lucas se logra confirmar la naturaleza de los alcoholes, ya que el ter-butanol al
reaccionar de forma inmediata indica que es un alcohol terciario, el sec-butanol demoro
4 minutos en reaccionar, lo que indica ser un alcohol secundario, y el n-butanol no
reacciono, indicativo de ser un alcohol primario.1

Prueba de lucas
En esta prueba se observo que el ter-butanol y sec-butanol reaccionaron con el reac-
tivo de lucas, aunque en diferentes tiempos, debido a que esta reaccion es de sustitucion
nucleofila 1 y la formacion de carbocationes terciarios son relativamente mas estables
que los carbocationes secundarios, y por esta razon la reaccion ocurre mas rapido en los

5
alcoholes terciarios como en el caso del ter-butanol (Ver Figura 1), y en los secundarios
como en el sec-butanol demoran de 3 - 5 minutos (Ver Figura 2 ).2

Figura 1. Reaccion del ter-Butanol con el reactivo de Lucas .

H 3C H 3C
OH Zn -
+
OH +
H 3C + Cl Cl + H Cl H 3C
H + Cl

H 3C H 3C Zn
Cl Cl

H 3C
- OH
Cl + C
+
+ + + H 3C
H 3C
Zn
- H Zn
+ H 2O +HC Cl
H 3C Cl Cl 3
Cl Cl
H 3C

Figura 2. Reaccion del sec-Butanol con el reactivo de Lucas .

Cl
OH
Zn Cl Zn

H3C CH3
+ Cl
+ HCl HO Cl
+ HCl

H3C CH3

+ HO Cl
CH -
H3C CH3 + Cl +
+
H + Zn Cl
-
+ H2O + Zn Cl
Cl H3C CH3 Cl

6
3.2. Propiedades qumicas de los fenoles
Como se observa en la tabla Tabla 5, las pruebas realizadas caracterizaron a los fe-
noles y ademas pueden ser utilizadas como referencia, inicialmente, la prueba de cloruro
ferrico al 1 % se observo una aparicion rapida de coloracion, lo que indica la presencia
de fenoles, en la siguiente prueba de nitrato cerico amonico se observo un color car-
melita (naranja-marron), este color se atribuye a la presencia de dioxano (anadido en
muestras no solubles en agua, como el caso del fenol), pero ademas de estas pruebas,
una prueba muy importante es la de copulacion de sales de diazonio, como se muestra
en la reaccion Figura 3, en general un anillo aromatico unido con un grupo de fuerte
tendencia a liberar electrones, como sucede con el grupo OH en el fenol, el anillo sufre
el ataque del ion diozonio como se observa en la reaccion, la copulacion con fenoles
sucede en medio moderadamente alcalino.3
Figura 3. Copulacion de sales de diazonio.

OH OH
HO
+ N +
N

+ N
N
N
N
+ +
H

3.3. Prueba para eteres

Este ensayo se utiliza para distinguir eteres de hidrocarburos, pero anterior a esto
debe comprobarse a traves de las pruebas utilizadas para alcoholes y fenoles que no
pertenece a estos grupos, debido a que esta prueba resulta positiva para cualquier otro
grupo que contenga oxgeno, por esta razon es importante descartar principalmente
estos grupos y ademas de descartar grupos que contengan S y en algunos casos N, el
cual se puede realizar por medio de analisis elemental, el resultado es positivo cuando
se observa que es oluble y su apariencia es color rojo-purpura o rojo (evidencias de la
Tabla 6).

4. Conclusiones
X La prueba de Ferrox es un complemento de las pruebas de analisis elemental,
debido a que las muestras que contienen N, S y/o O son positivas en la prueba
Ferrox, luego de descartar la presencia de N y S, existe la posibilidad de que la
muestra sea un alcohol, un fenol o un eter, por lo cual es importante realizar las

7
 pruebas de alcoholes y fenoles en la muestra, si los resultados son negativas en
estos dos grupos, se concluye que la muestra tiene presente un grupo eter, como
se evidencio en la Tabla 6 para el eter etlico y el 1,4-Dioxano.

X Se logro identificar y diferenciar los alcoholes primarios, secundarios y terciarios,

de los fenoles, en diferentes tipos de pruebas, obteniendo los mismos resultados
asertivos.

X Las pruebas realizadas permitieron diferenciar estos tres grupos: alcoholes, fenoles
y eteres, ademas de que se puede observar la influencia en las propiedades qumicas
si la union del grupo OH es a un carbono alifatico o a un carbono de un anillo
aromatico.

5. Procedimiento Experimental
5.1. Procedimiento para pruebas en Alcoholes
5

Para los ensayos de los alcoholes y observar sus propiedades qumicas y fsicas se
realizaron las siguientes pruebas:

Solubilidad en H2 O: Inicialmente se observo la solubilidad de los tres alcoholes

problema en agua, para esto se utilizo un tubo de ensayo y se agrego 0,5 mL del alcohol
y 0,5 mL de H2 O destilada y se observo si el alcohol era soluble, parcialmente soluble
o insoluble.

Ensayo de Lucas (ZnCl2 /HCl): Para realizar el ensayo de lucas se anadio en

un tubo de ensayo 0,5 mL del alcohol y seguidamente se el agrego 0,3 mL del reactivo
de lucas (ZnCl2 /HCl), se observo si el alcohol reacciono con el reactivo y el tiempo de
reaccion.

Oxidacion con KMnO4 al 0,5 % (p/v): Se realizo una reaccion de oxidacion

con KMnO4, y se tomo 0,5 mL del alcohol y se agrego 2,5 mL de H2 O, seguidamente
se agrego 1 mL de H2 SO4 y 2 gotas de solucion de KMnO4 al 0.5 %.

Prueba con NaOH al 5 % (p/v) Finalmente, en un tubo de ensayo se agrego

1,0 mL de la muestra y 2,0 mL de NaOH al 5 % (p/v), se agito y se observo si el alcohol
es soluble y si la reaccion fue exotermica.

Prueba con Na metalico: En un tubo de ensayo se agrego un 1 mL de muestra

y un trozo pequeno de sodio metalico, se enfrio y posteriormente se anadio 1 mL de
eter.

8
5.2. Procedimiento para determinar las propiedades qumicas de los fenoles
5

En el procedimiento para observar las propiedades de los fenoles se utilizo el fenol

como muestra problema, y se realizaron las siguientes prueba:

Cloruro ferrico en CHCl3 inicialmente se realizo un ensayo con cloruro ferrico

al 1 % (p/v) en CHCl3 y para eso se agrego 50 mg de la muestra, 1 mL de CHCl3 y 1
mL de FeCl3 , se agito y seguidamente se agrego 1 gota de piridina.

Ensayo de nitrato cerico amonico en seguida se realizo un ensayo con nitrato

cerico amonico en el que se utilizo 20 mg de muestra en 2 mL de dioxano y se agrego 5
gotas del reactivo nitrato cerico amonico.

Reaccion con Br2 al 2 % (p/v) en CCl4 : Se hizo reaccionar 50 mg de la

muestra con 2 mL de CCl4 y solucion Br2 al 2 % (p/v) CCl4 .

Reaccion con agua de bromo: Se anadio gota a gota una solucion saturada de
agua de bromo a una solucion de 30 mg del compuesto en 2 mL de agua destilada.

Reaccion de cloranil en dioxano: Para realizar la prueba de esta reaccion, se

coloco 3 gotas de una solucion saturada de cloranil en dioxano sobre una capsula de
porcelana y se anadio 30 mg del compuesto a ensayar.

Copulacion con sales de diazonio: Finalmente, para realizar la prueba de co-

pulacion de sales de dioxano, en un tubo de ensayo se agrego 1 mL de solucion p-
nitroanilina en acido sulfurico al 10 % (p/v) y 1 mL de nitrito de sodio al 10 % y se
enfrio,previamente se preparo en otro tubo de ensayo 30 mg de muestra y se agrego
2 mL de acetato de sodio al 10 % (p/v), rapidamente, al tubo de ensayo que contiene
la solucion de sal de diazonio fra se le agrego lentamente esta mezcla y se observo la
coloracion.

5.3. Procedimiento para identificacion de Eteres

5

Prueba Ferrox
Esta prueba se realizo en 1,4-Dioxano y eter etlico, para esto se preparo el hexa-
tiocianatoferrato de hierro (III), colocando en un vidrio reloj un poco de sulfato ferrico
amonico y de tiocianato de potasio, se trituraron y mezclaron estos dos reactivos con
ayuda de la parte inferior de un tubo de ensayo, en el cual se logro adherir un poco
de la mezcla y con ayuda de una pipeta se dejo caer una gota de la muestra problema,

9
haciendo llegar la gota de la muestra y la solucion a otro vidrio reloj y se observo si se
disolvio y el color.

6. Referencias
1. YURKANIS BRUICE PAULA, Qumica Organica, 5ta edition, 2007, pag. 1440.
2. Kjonaas, R. A. Journal of Food Processing and Preservation 1991, DOI: 10.1021/
ed068p704.
3. Morrison, R. T.; Boyd, R. N.; Zugazagoitia Herranz, R. y Fiedler, P., Qumica
organica; Addison Wesley Longman: 1998.
4. M. M. Chehimi en Aryl Diazonium Salts, 2012.
5. Amparo, L.; Urbina, L.; Rafael, A.; Bohorquez, R.; Manuel, J. y Gonzalez, U.

10