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Constitucin qumica de grasa y aceites comestibles.

Acidos grasos

Los cidos grasos ms abundantes presentan cadenas lineales con un nmero


par de tomos de carbono. Existe un amplio espectro de longitudes de cadena,
que varan entre un cido graso de la leche con cuatro tomos de carbono, y los
cidos grasos de algunos aceites de pescado, con 30 tomos de carbono. Son
frecuentes los cidos grasos con 18 tomos de carbono. Los dobles enlaces
situados en la cadena de carbonos o los sustituyentes de la misma se designan
qumicamente asignando al carbono del grupo carboxilo la posicin 1. As, los
dobles enlaces del cido linoleico le proporcionan el nombre qumico sistemtico
de cido 9,12-octadecadienoico. Una abreviatura taquigrfica para designar el
cido linoleico sera 18:2 (18 tomos de carbono: dos dobles enlaces). Su ltimo
doble enlace se encuentra a seis tomos de carbono del metilo terminal, una
caracterstica importante para algunas enzimas. Este cido se considera un cido
graso n-6 6 (Figura 2.1). En este informe se utilizar la nomenclatura n-6.

Estructura en cis y en transde los dobles enlaces

Acilglicridos. El tipo de cido graso y la posicin en la cual se esterifica a


glicerol determinan las caractersticas de los acilglicridos. Adems de los
glicridos que presentan tres cidos grasos esterificados, los diacilglcridos
(diglicridos) y los monoacilglicridos (monoglicridos) tambin estn presentes en
los alimentos crudos o en los ingredientes de los alimentos

Diagrama de fosfolpidos

Normalmente, en la posicin 1 se esterifica un cido graso saturado, y en la


posicin 2 un cido graso poliinsaturado. Los grupos polares que contienen fsforo
y una base orgnica proporcionan a la molcula lipdica una regin hidroflica.
Adems de los fosfoglicridos, los fosfolpidos incluyen esfingomielinas y
cerebrsido, que se basan en la esfingosina en lugar del glicerol. Aunque los
fosfolpidos constituyen slo una pequea fraccin de la grasa total de la dieta,
pueden constituir una fuente importante de cidos grasos esenciales.

Saponificacin
La saponificacin es un trmino antiguo para referirse a la hidrlisis inducida por
una base de un ster para producir
una sal de un cido carboxlico.
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones.
La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino,
separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente
con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta
reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin
exotrmica.
Qumicamente, el jabn es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de los
cidos grasos de cadena larga producidas por la hidrlisis (saponificacin) del
cido graso de origen animal con lcali.

Un ster se hidroliza, por una base acuosa o por un cido acuoso, para producir
un cido carboxlico
y un alcohol. A la hidrlisis de steres en disolucin bsica se le llama
saponificacin, de la palabra latina sapo, que significa jabn.
Las hidrlisis de steres ocurren a travs de un mecanismo tpico de sustitucin
nucleoflica en el grupo acilo en el que el ion hidrxido es el nuclefilo que se
adiciona al grupo carbonilo del ster para dar un intermediario tetradrico. La
prdida del ion alcxido da un cido carboxlico, el cual se desprotona para
generar el ion carboxilato. La adicin de HCl acuoso en un paso separado
despus de que la saponificacin se completa protona el ion carboxilato y da el
cido carboxlico.
ndice de saponificacin
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones.
La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino,
separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente
con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta
reaccin se denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin
exotrmica.

Esteres
En los steres ms comunes el cido en cuestin es un cido carboxlico. Por
ejemplo, si el cido es el cido etanoico o actico, el ster es denominado como
etanoato o acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos inorgnicos,
como el cido carbnico (origina steres carbnicos), el cido fosfrico (steres
fosfricos) o el cido sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un ster, a
veces llamado "ster dimetlico del cido sulfrico".

ster ster carbnico ster fosfrico ster sulfrico

(ster de cido (trister de cido (dister de cido


(ster de cido carbnico) fosfrico) sulfrico)
carboxlico)
Un ensayo recomendable para detectar steres es la formacin de hidroxamatos
frricos, fciles de reconocer ya que son muy coloreados:
Ensayo del cido hidroxmico: la primera etapa de la reaccin es la conversin del
ster en un cido hidroxmico (catalizado por base). En el siguiente paso ste
reacciona con tricloruro de hierro produciendo un hidroxamato de intenso color
rojo-violeta.
En bioqumica son el producto de la reaccin entre los cidos grasos y
los alcoholes.
En la formacin de steres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del
alcohol se sustituye por la cadena -COO del cido graso. El H sobrante del grupo
carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.
En qumica orgnica y bioqumica los steres son un grupo funcional compuesto
de un radical orgnico unido al residuo de cualquier cido oxigenado, orgnico o
inorgnico. Los steres ms comnmente encontrados en la naturaleza son
las grasas, que son steres de glicerina y cidos grasos (cido oleico, cido
esterico, etc.)
Principalmente resultante de la condensacin de un cido carboxlico y un alcohol.
El proceso se denomina esterificacin. Un ster cclico es una lactona.