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INTITUTO TECNOLOGICO DE OAXACA

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA Y BIOQUIMICA

LABORATORIO INTEGRAL II

PRACTICA N.- 7

ESTERTIFICACION

Objetivo: Obtencin del benzoato de metilo mediante la esterificacin.


INTRODUCCION.

Esterificacin, reaccin entre un alcohol y un cido, en presencia de cido sulfrico como catalizador, y mediante la cual
se obtiene un Ester y agua. La formacin de un ster a partir de un alcohol o de un cido corresponde solo desde un
punto de vista formal a la solidificacin de un cido con un hidrato. La esterificacin es una reaccin de sustitucin
nucleofila en la que el agente nucleofilico es el alcohol, de manera que la molcula de agua se origina por unin del
grupo hidrxido, -OH, del cido y el hidrogeno, H, del alcohol. La extensin de la esterificacin es mayor para un alcohol
primario que para un alcohol secundario y para este mayor que un alcohol terciario.

Mientras un cido se solidifica con un hidrato particularmente al instante y completamente si se usan cantidades
equivalentes; en cambio utilizando cantidades equivalentes de ster por que la reaccin de esterificacin es reversible
como se indica:

En base a consideraciones de equilibrio el rendimiento practico ser del 66.7% sobre el terico. Este rendimiento podr
ser mejorado trasladando el equilibrio de reaccin hacia la derecha o aumentando la cantidad de cido y de alcohol o
dejando el agua (p.e. por destilacin) a medida que se forma la reaccin. Agregando cido sulfrico se aumenta la
velocidad de reaccin es equivocado pensar que agregando este cido se traslada la reaccin hacia la derecha porque
tambin la saponificacin del ster viene acelerada en la misma medida vlida para la esterificacin.

REACTOR ESMALTADO
Resistente a todos los cidos (excepto al cido fluorhdrico) con resistencia a altas temperaturas, con agitador vertical
accionado por un motor y de un rompeolas. La tapa de la boca puede servir como boquilla de carga con una capacidad
interna de 50 L.

El reactor est equipado con:

Indicador de presin
Indicador de temperatura
Vlvula de seguridad
Regulador de temperatura
Soportes metlicos

Material y reactivos:
22.7 L de alcohol metlico

0.540 L de H2SO4 concentrado (96-98%)

45L de agua destilada

12L de ter sulfrico

Solucin al 18% de NaHCO3

2 Kg de sulfato d sodio anhdrido

Procedimiento:
1.-Se introducen en el reactor esmaltado 18 Kg=22.7 L de alcohol metlico.

2.-Puesta en marcha la agitacin se agrega lentamente por la boca de inspeccin 1KG=0.540L e H2SO4 concentrado (96-
98%).

3.-Despues de haber agitado 7KG de acido benzoico bien seco (57.5 mol)

4.-La residencia de esta mezcla en el reactor ser de 20min.

Destilacin:
Inicio de la destilacin 8:26 am a 61C

4.- La temperatura de calentamiento se fija (70-75 C)

5.-Se abre el agua de circulacin al condensador poniendo el equipo a recirculacin del destilado, se hace recircular por
4 horas.
6.-Al finalizar este tiempo se destila la mxima parte de alcohol metlico, calentando progresivamente hasta 100-110 C
hasta que no destile ms alcohol metlico recuperndose alrededor de 14 Kg= 17L, se descarga.

7.-La masa aceitosa que queda en el matraz baln se enfra bajo agitacin hasta 25-30C.

Reactor.
8.- Se agrega la masa aceitosa al reactor y se enfra hasta 25-30C.

9.-Se agrega al reactor, rpidamente 30L de agua destilada y cuando la temperatura de la masa es inferior a lo 30C se
agrega 12L de ter sulfrico. Despus de 5 minutos de agitacin se deja reposar por 10 min., la masa se divide en 2
extractos.

10.-Extracto superior; solucin esterea de benzoato de metilo.

Extracto inferior; acido acuoso de cido sulfrico.

11.-Se descarga por el fondo del reactor, cuando ha separado el extracto de cido acuoso.

12.-Se agregan bajo agitacin 15L de agua destilada; se agita por 5 min., y se deja reposar por 10 min.

13.-Se descarga nuevamente por el fondo el extracto acuoso.

14.-Ahora se agrega lentamente una solucin al 18% de NaHCO3 hasta que desaparezca la acidez libre de la emulsin. El
control se efecta con papel tornasol en este instante no habr ms formacin de espuma debido a la liberacin de CO2.

15.-Una vez que se lleg a la neutralizacin a un valor mximo de Ph 6, la masa se deja reposar por 10 minutos para que
valla al fondo del extracto acuoso neutro; en este extracto habr sulfato de sodio, debido a la neutralizacin del cido
sulfrico concentrado libre con la solucin de bicarbonato de sodio:

H2SO4 + NaHCO3 Na2SO4 + 2H2O + 2CO2


16.-Se descarga por el fondo la solucin acuosa neutra mientras queda en el reactor la solucin etrea de benzoato de
metilo.

17.-Esta solucin vine deshidratada por lo que se descarga en un recipiente de aproximadamente 25l, agregando bajo
agitacin 2 Kg de sulfato de sodio anhdrido.

18.-Se agita por 4 horas; el Na2SO4 absorbe el agua de la solucin etrea como agua de cristalizacin molecular.

19.-Dado que este va al fondo como cristal hidratado pesado despus de las 4 horas es posible aspirar con vaco o
separar la solucin etrea con filtros.

Destilacin.
20.-La solucin etrea de benzoato de metilo deshidratada va sometida a destilacin para recuperar el ter sulfrico
alrededor de 6L debido a factores de perdida con los lavados acuosos (neutralizacin y deshidratacin).
21.-Cuando la temperatura interna llega a 60C y no hay ms destilacin de ter sulfrico, quiere decir que queda
solamente el benzoato de metilo y se descarga el ter recuperado.

22.-Indicando la temperatura de destilacin del benzoato de metilo a varias presiones;

Presin 20 40 60 100 200 400 760


(kg/cm)
Temperat. 91.8 107.8 117.6 130.8 151.4 174.7 199.2
.C

23.-Se obtendrn aproximadamente 7kg de benzoato de metilo.

Clculos.
1.-Realizar el balance de materia para la destilacin.

2.-Realizar el balance de materia para el reactor.

3.-Cuales son las concentraciones de en el equilibrio.

4.-Qu tipo de reacciones es la que se lleva a cabo en esta esterificacin?

5.-Calcular la constante de equilibrio para la reaccin.

6.-Calcular la velocidad de desaparicin de cido benzoico.

7.-Cual es la relacin entre las velocidades de formacin y de desaparicin de los componentes de la reaccin.