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ARENOS

Alquilbencenos

Alquenilbencenos

Alquinilbencenos
Ejemplos:
Alquilbencenos

Tolueno Etilbenceno p-Isopropiltolueno

Difenilmetano

3-Fenil-2-metilpentano
1,2-Difeniletano
Alquenilbencenos

Estiren Alilbencen 2-Fenil-2-buteno

Cargando...
o o
Alquinilbencenos

Fenilacetileno 4-Fenil-2-pentino
Alquilbencenos

Preparacin
1. Alquilacion de Friedel y Crafts

ter-butilbenceno

Reactivos: R-X y cido de Lewis.


Tiene ciertas limitaciones que se tienen que
considerar.
Permite preparar tambin compuestos con
ms de un anillo aromtico, utilizando un
compuesto polihalogenado.
Cargando...
2. Otros mtodos de alquilacin.
3. Reduccin de cetonas obtenidas por acilacin de
Friedel y Crafts.


Comportamiento Qumico de Alquilbencenos

Reacciones en el anillo

Sustitucin electroflica aromtica

Los grupos alquilo se clasifican como


orientadores orto y para
Son activantes dbiles

Reacciones en la cadena
Halogenacin
Oxidacin
HALOGENACIN

Sustitucin de un hidrgeno benclico por


halgeno (reaccin altamente regioselectiva).
La reaccin se da en las mismas condiciones
que los alcanos (Cl2 o Br2, luz, calor o perxido).

Cloruro de bencilo Cloruro de benzalo Benzotricloruro


Desactivante Desactivante Desactivante
dbil moderado fuerte
luz
Facilidad de sustitucin de hidrgeno

Benclicos, allicos > 3 > 2 > 1 > CH4

Cargando...
Estabilidad de radicales libres

Benclicos, allicos > 3 > 2 > 1 > CH3


Reaccin:

Mecanismo de reaccin
El halgeno en la cadena puede presentar las
reacciones tpicas de halogenuros de alquilo como
sustitucin nucleoflica y eliminacin.


OXIDACIN DE LA CADENA

El carbono benclico se oxida a carboxilo (COOH)


utilizando:
KMnO4 concentrado y calor
K2Cr2O7/H+ y calor


La reaccin de oxidacin de arenos proporciona
informacin sobre la estructura de un compuesto.

Permite conocer la posicin de los grupos alquilo


en un anillo aromtico, en base al cido aromtico
que se produce.
Ejercicio:
Cul ser el producto de oxidacin de la tetralina
con una solucin caliente de KMnO4?

carbonos
benclicos

KMnO4

COOH

COOH
Alquenilbencenos
CH=CH2
Es el ms importante
a nivel industrial

Preparacin industrial
CH2CH3
CH2=CH2 Cr2O3.Al2O3

H3PO4 600 C
Preparacin en el laboratorio

1. Deshidrohalogenacin de un halogenuro de alquilo

+ KCl
+ H2O

2. Deshidratacin de alcoholes
OH
CH-CH3
H2SO4
+ H2O

Mayor estabilidad, doble
enlace aliftico conjugado
a dobles enlaces del anillo
Comportamiento Qumico de Alquenilbencenos

1. Reacciones de sustitucin electroflica en el


anillo
2. Reacciones de alquenos en la cadena

Adicin electroflica
Sustitucin de hidrgeno allico
Oxidacin
Ejemplos de reacciones en la cadena

Hidrogenacin

Halogenacin
Tanto el anillo como el doble enlace aliftico
reaccionan mediante mecanismo inico.
Un in halogenonio (X+) inicia el ataque tanto al
C=C aliftico como al anillo.

Quin es ms reactivo? doble enlace aliftico o el


anillo aromtico?
Br

CH=CH2 Br2/CCl CH CH2


4 Br

Br2 / FeBr3

Entra halgeno al
anillo en posiciones
orto y para

El doble enlace aliftico es ms reactivo que


el anillo aromtico.
Cmo podra prepararse p-Bromoestireno a partir
de benceno?
Adicin de reactivos asimtricos (HX, HBr/perxido,
H2O/H2SO4)
Br
CH2-CH=CH2
CH-CH2-CH3
HBr
Se forma por transposicin
de un in secundario a uno
benclico
Oxidacin

COOH
KMnO4
+ CO2 + H2O

CH2-CH=CHCH3 CH2COOH

KMnO4
+ CH3-COOH

KMnO4 /

COOH

+ CO2 + H2O
Alquinilbencenos

Se obtienen por los mismos mtodos que los


alquinos.
Dan reacciones de sustitucin electroflica en el
anillo y las reacciones propias de alquinos en la
cadena lateral.

Ejercicio
Indique todos los pasos para la conversin de:
a) Etilbenceno a fenilacetileno
b) trans-1-fenilpropeno a cis-1-fenilpropeno
Anlisis de Arenos

1. Los alquilbencenos se pueden distinguir de los


alquenilbencenos con Br2/CCl4 o mediante la prueba
de Baeyer:

Br2/CCl4 KMnO4 diluido y


fro
( ) no decolora en ( )
un tiempo razonable
Alquilbenceno
Cargando...
de laboratorio
( + ) decoloracin de ( + ) decoloracin
la solucin de de la solucin de
Alquenilbenceno Br2/CCl4 de rojo KMnO4 (de prpura
pasa a incoloro a incolora) y
formacin de
precipitado cf
2. Los compuestos aromticos se pueden distinguir
de los alcanos y otros compuestos alifticos mediante
reacciones propias del anillo:

HNO3 / H2SO4 H2SO4.SO3

Compuesto aromtico ( + ) formacin de ( + ) soluble en la


anillo amarillo solucin cida

Alcano (-) ( - ) insoluble en


la solucin cida

Podra utilizar la sulfonacin para distinguir un


alquilbenceno de un alqueno o alquino?
3. Los alquenilbencenos se pueden distinguir de los
alquinilbencenos porque decoloran de inmediato una
solucin de Br2/CCl4.
4. Prueba con CHCl3 y AlCl3
Distingue compuestos aromticos de alifticos
Los aromticos forman carbocationes con
diferentes coloraciones dependiendo del ncleo
aromtico:
anillo bencnico naranja a rojo
naftaleno azul

antraceno verde
fenantreno prpura