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UNIVERSIDAD DEL VALLE

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I


PRACTICA N4

TRABAJO PRCTICO

NOMBRE: Gutirrez Bustamante Luis Fernando

MATERIA: Laboratorio Qumica Orgnica I

DOCENTE: ING. Torrez Zamora Alicia

CARRERA: IPG

FECHA: 27/03/15
Prctica No. 4
UNIVERSIDA DEL VALLE

SINTESIS Y PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS


ALQUENOS

1. OBJETIVO.
1.1 Objetivo General

El estudiante realiza y describe la obtencin de etileno a partir de la


deshidratacin del etanol y el estudio de sus propiedades qumicas a
travs de la resolucin de problemas.

1.2 Objetivos especficos

Identificar los alquenos por su estructura y sus


propiedades qumicas

Reconocer las ms importantes reacciones qumicas de los


alquenos

2. MARCO TEORICO

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o


varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que
un alqueno es un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben
el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halgenos y producir leos.
Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms
larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamao,
colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los enlaces dobles,
numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms
cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de
derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca
que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono
separando por comas los nmeros localizadores que se repiten en el tomo, estos
se separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al
nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se
coloca el nmero localizador en la cadena principal separando por un guion, y se
escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con los
prefijos: bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual
se nombra al sustituyente complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero
de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion,
seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono reemplazando la
terminacin -ano por el sufijo -eno.

3. MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS

3.1 MATERIALES

Mortero de porcelana,
esptula, vidrio de reloj,
soporte universal,
pinzas completas,
balanza,
tubos de ensayo,
pinza para tubo de ensayo,
probeta de 250 y 20 mL,
termmetro,
cuba hidroneumtica,
piseta,
kitasato,
mangueras de goma,
tapn mono aforado,
embudo de decantacin,
papel pH, pipetas,
propipeta,
3.2 REACTIVOS

Etanol, cido sulfrico p.a.,


Solucin de bromo en 4 CCl ,
Solucin de 4 KMn0 al 1%.

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Para el montaje use un matraz de destilacin A, el que lleva un tapn con dos
orificios, en uno coloque un embudo de decantacin B, el que se alarga por medio
de una goma y un tubo de vidrio, hasta el interior de la capa lquida. En el otro
orificio se coloca un termmetro, cuyo bulbo deber penetrar casi al fondo de la
capa liquida. El tubo lateral va unido a una goma que se introduce a una cuba
hidroneumtica. El eteno se recoge en tubos de ensayo D por desplazamiento de
agua.
En un vaso de precipitacin se colocan 9,3 g de etanol y cuidadosamente se le
aade 1,7 mL (3,23 g) de cido sulfrico concentrado, se mezclan bien con una
varilla de vidrio y la solucin formada se vierte en el interior del matraz A.
Preprese una mezcla de 9 g de etanol y 10 mL de cido sulfrico y una vez que
este fro, pngase en el embudo de decantacin B.
Calentar la mezcla que hay en el matraz A hasta 170C, adicione despacio, la
solucin contenida en el embudo de separacin manteniendo la temperatura entre
160-170C, recoja el gas formado, por desplazamiento de agua, en tres tubos de
ensayo y compruebe su comportamiento qumico.

A. Prueba de Baeyer: A uno de los tubos de ensayo, adale unas cinco gotas de
una solucin de KMn04 al 1%. Observe y anote lo que ocurre.
B. A otro tubo de ensayo, adale diez gotas de una solucin acuosa de bromo en
CCl4 al 1%. Anote lo que observa.
C. Envuelva con un pao alrededor del tercer tubo de ensayo y con precaucin
inflame. Observe el color de la llama y anote.
5. MEDICIN, CALCULOS Y GRAFICOS
6. OBSERVACIONES Y CONCLUSIONES

Con el experimento realizado en laboratorio se pudo llegar a la obtencin


del etileno en laboratorio observando que pueden ser muy tiles para la
preparacin de otro grupo de sustancias

7. CUESTIONARIO.
1.1. Formule las reacciones que tuvieron lugar en cada ensayo.

Para obtener el etileno la reaccin es:


CH3 CH2 OH + H2SO4 CH2 = CH2 + H2O
Etanol Hidroxilacion
Cuando el etano reacciona con el KMn4:
CH2 = CH2 + KMn4 CH2 CH2
OH OH
Viloeta Cafe
Cuando el etano reacciona con el I2:
CH2 = CH2 + I2 CH2 CH2
I I
Rojizo Incoloro
Cuando el etano reacciona con el O2 (fuego):
CH2 = CH2 + O2 CO2 H2O
Libera calor

1.2. Qu reacciones nos permiten distinguir entre hidrocarburos


saturados y no saturados.
R.- Los hidrocarburos saturados se caracterizan por tener un enlace
sigma simple y los hidrocarburos no saturados tienen un enlace
doble o triple llamado sigma-pi o doble sigma-pi.
Los hidrocarburos pueden dar lugar a tres tipos de reacciones:
Reaccin de adicin: se introduce un sustituyente R, un Halgeno o
un OHen un doble enlace saturado. Tambin puede ser triple
enlace y siempre se produce en los enlaces insaturados.
Reaccin de eliminacin: consiste en la eliminacin de un grupo
funcional por un ataque nucleofilico crendose un doble enlace tras
la eliminacin del grupo.
Reaccin de sustitucin: un grupo funcional es cambiado por otro sin
alterar la cadena principal de la molcula.
Los hidrocarburos saturados solo tienen 3 reacciones: oxidacin o
combustin, pirolisis y halogenacion por sustitucin por radicales
libres.

1.3. El etanol se deshidrata ms fcilmente que el alcohol ter-butlico?


Porque? Justifique su respuesta.
R.- Si, el etanol se deshidrata ms fcil que el alcohol ter-butlico, la
razn es por la estructura qumica, para poder deshidratar un
compuesto debe ocurrir una reaccin, y para que esta suceda deben
romperse enlaces carbono-oxgeno y carbono-carbono, para lo cual
se requiere energa. El etanol CH3 CH2 OH tiene un enlace
carbono-carbono y uno carbono-oxigeno, mientras que el alcohol ter-
butlico CH3 CH3 CH3 OH; tiene 3 enlaces carbono-carbono y
uno carbono-oxigeno, por lo que el ter-butlico necesita de mayor
energa para deshidratarse.

1.4. Cunto ismeros tiene el C6H12? Nmbrelos.

Son 18 los ismeros del hexeno y son los siguientes:

1-Hexeno

CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3


2-Hexeno

CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3

3-Hexeno

CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3

2-Metil-Penteno

CH3
CH2 = C CH2 CH2 CH3
3-Metil-Penteno

CH3
CH2 = CH CH CH2 CH3
4-Metil-Penteno

CH3
CH2 = CH CH2 CH CH3
2-Metil-2-Penteno

CH3
CH3 C = CH CH2 CH3
3-Metil-2-Penteno

CH3
CH3 CH = C CH2 CH3

4-Metil-2-Penteno

CH3
CH3 CH = CH CH CH3
2,3-Dimetil-Buteno

CH3 CH3
CH2 = C CH CH3

2,3-Dimetil-2-Buteno

CH3 CH3
CH2 C = CH CH3
Ciclohexeno

3-Etil-1-Buteno

CH2CH3
CH2 = CH CH CH3
1,2-Dimetil-Ciclobutano

CH3 CH3

1,1-Dimetil-Ciclobutano

CH3
CH3

Metilciclopentano

CH3

Etilciclobutano

C2H5

Propilciclopropano

C3H7
1.5. Hallar el volumen de oxgeno que se necesita, en las mismas con
condiciones, para la combustin completa de 3,5 litros de propeno.
Hallar el volumen de C02 que se forma.

C3H6 + 9/2O2 3CO2 + 5H2O

3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol O2 * 22.4lt = 15.75 litros O2


22.4lt 1mol C3H6 1molO2

3.5lt * 1mol C3H6 * 9/2mol CO2 * 22.4lt = 10.50 litros CO2


22.4lt 1mol C3H6 1molCO2

1.6. Qu volumen de etileno, medido en condiciones normales, puede


obtenerse por deshidratacin de 5,8 g de etanol de 56% en peso de
pureza.

CH2 = CH2 + H2 CH2 CH2 + CH3 CH2 OH


H H
CH3 CH2 OH + H2 CH3 CH2 + H2O
56g 100g sol.
5.83 g * 100g sol. * 1mol sol. * 22.4lt = 5.04 litros de
solucin
56g pureza 46g sol. 1mol sol.

1.7. Cul es el volumen de oxgeno necesario pare quemar totalmente 2


mL de 2-penteno en condiciones normales?

CH3 CH = CH2 CH2 CH3


C5H10 + 15/2O2 5CO2 + 5H2O
2*10-3lt C5H10 * 1mol C5H10 * 15/2mol O2 * 22.4lt = 0.015lt
O2
22.4lt 1mol C5H10 1mol O2
1.8. Qu volumen de aire (20% en 02) es necesario para quemar
completamente 25 mL de propeno?

C3H6 + 9/2O2 3CO2 + 3H2O


0.025lt * 1mol C3H6 * 9/2mol O2 * 22.4lt = 0.1125 litros O2
22.4lt 1mol C3H6 1mol O2
% = 0.1125 * 20 = 0.0225 litros al 20%
100

1.9. 0,2118 g de un compuesto orgnico dieron 0,7091 g de C02 y 0,1658


g de agua. Cul es la frmula emprica del compuesto?

%C = 0.7091 g. CO2 * 12g.C * 100% = 19.34% C


44 g. CO2
%H = 0.1658 g. H2O * 2g.H * 100% = 1.84% H
18g. H2O
O = 100 C H
O= 100 19.34 1.84
O= 78.82 %

C = 19.34 / 12 = 1.61 H = 1.84 /1 = 1.84 O = 78.82 / 16 = 4.93

C = 1.61 / 1.61 = 1 H= 1.84 / 1.61 = 1 O = 4.93 /1.61 = 3

Frmula emprica: CHO3

7.10. Una mezcla de propano y un hidrocarburo gaseoso de la serie de los


alquenos ocupo un volumen de 24 mL. Para la combustin completa de la
mezcla se necesitaron 114 mL de oxgeno y despus de la combustin
quedaron 72 mL de dixido de carbono.

C3H8 + CnH2n + O2 CO2 + H2O

24ml 114ml 72 ml
0.114 lt O2 * 1 mol O2 * 1 mol H2O * 22.4 lt H2O = 0.114 litros de H2O
22.4 lt 1 mol O2 1 mol H2O

Hallar:

(a) Formula de la olefina.

La frmula general de la olefina o alqueno es:

CnH2n

(b) El volumen de cada componente de la mezcla. Todos los volmenes se


consideran en igualdad de condiciones.

%C = 0.072 lt CO2 * 1 mol CO2 * 1 mol C * 22.4 lt * 100% = 7.2


% C
22.4 lt 1 mol CO2 1 mol C

% H = 0.114 lt H2O * 1 mol H2O * 1 mol H * 22.4 lt * 100% =


92.8 % H
22.4 lt 1 mol H2O 1mol H

7.11. Una mezcla de 15 cm3 de eteno y metano dio por combustin 20 de


C02. Cul es la composicin centesimal de la mezcla inicial?

C2H6 + CH4 + 5O2 3CO2 + 3H2O


15ml 1ml 1ml 20ml 1ml

X
y = 15 - x Co/10

Y gr CH4 * 1 mol CH4 * 1 mol CO2 * 20 ml CO2 = 1.33 Y


15ml 1 mol CH4 1 mol CO2

X gr C2H6 * 1 mol C2H6 * 2 mol CO2 * 20 ml CO2 = 40 X


1 ml 1 mol C2H6 1 mol CO2

40 x + 1.33 y = 70 Y =15 X
40 x + 1.33(15 x) = 70 Y = 15 1.29 = 13.71
40 x + 19.95 1.33 x = 70
38.67 X = 50.05
X = 1.29

X = 100 * 13.71/15
X= 91.4%

8. BIBLIOGRAFIA

Libro de orgnica I ing. Susana Ros


http://es.slideshare.net/vegabner/ontenci-y-propiedades-del-alqueno
http://www.buenastareas.com/ensayos/Obtenci%C3%B3n-De-
Alquenos/5394728.html