25.5 La fórmula de proyección de Fischer de la D-arabinosa se puede encontrar en el texto Figura 25.2.

La
Proyección de Fischer y la conformación eclipsada correspondiente a:
b)

La formación hemiacetal cíclica entre el grupo carbonilo y el hidroxilo C-4 produce la -α yß -furanosa de D
Arabinosa.

c) La imagen especular de D-arabinosa [de la parte (b)] es L-arabinosa.

El átomo C-4 de la conformación eclipsada de L-arabinosa debe girarse 120 ° en sentido horario sentido para llevar su
grupo hidroxilo a la orientación apropiada para el anillo de furanosa formación.
La ciclación da las formas – α y ß - furanosa de L - arabinosa.

En la serie L el hidroxilo anomérico está arriba en el α isómero y abajo en el ß isómero.

d) La fórmula de proyección de Fischer para D-treosa se da en el texto Figura 25.2. Reorientación de la

proyección en una forma que ilustra su potencial para la ciclación se muestra.

La ciclación proporciona las dos formas de furanosa estereoisoméricas.

25.6
b) La proyección de Fischer y la fórmula de Haworth para D-manosa son

La fórmula de Haworth es más realista como la siguiente conformación de la silla:

La manosa se diferencia de la glucosa en la configuración en C-2. Todos los grupos hidroxilo son ecuatoriales
en ß-D-glucopiranosa; El hidroxilo en C-2 es axial en ß-D-manopiranosa.

c)
La representación conformacional de ß-L-manopiranosa comienza de la misma manera que la de ß-D-manopiranosa. L-
manosa es la imagen especular de D-manosa.
Reescribir la conformación eclipsada de la L-manosa de manera que permita la formación hemiacetal
Entre el grupo carbonilo y el hidroxilo C-5, C-5 se hace girar 120º en el sentido de las agujas del reloj
sentido.

Traducir la fórmula de Haworth en una representación conformacional adecuada requiere que una elección
Entre las dos conformaciones de silla mostradas.

d) La fórmula de proyección de Fischer para la L-ribosa es la imagen especular de la de la D-ribosa.

De las dos conformaciones de silla de -L-ribosa, la que tiene el mayor número de ecuatorial Sustituyentes es más
estable.
25.7 La ecuación que describe el equilibrio es

25.8) Revise la terminología de hidratos de carbono consultando el texto Tabla 25.1. Una cetotetrosa es una cetosa de
cuatro carbonos. Escribir una proyección de Fischer para una cetosa de cuatro carbonos revela que sólo un centro
estereogénico. Está presente, y por lo tanto sólo hay dos cetotetros. Son enantiómeros entre sí y son conocidos como D-
y L-eritrulosa.

25.9

b) Debido a que L-fucosa es 6-desoxi-L-galactosa, primero escriba la fórmula de proyección de Fischer de D-galactosa y
luego transformarla en su imagen especular, L-galactosa. Transformar el C - 6 CH2OH grupo de CH3 para producir 6 -
desoxi - L – galactosa.
25.10. La reacción de un carbohidrato con un alcohol en presencia de un catalizador ácido da acetales mixtos a la
posición anomérica.

25.11 La adición catalítica de metanol al glico procede por protonación regioselectiva del doble Bond en la dirección que
conduce al carbocation más estable. Aquí de nuevo, el carbocatión más estable es el estabilizado por el oxígeno del
anillo.

La captura en cualquiera de las caras del carbocatión por metanol da lugar a los glucósidos de metilo.
25.12.