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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

UNIVERSIDAD DEL ZULIA


FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
CATEDRA QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I

Presentado por: T. S. U. Elsy Arenas


CI: 13.878.807

Maracaibo, Julio del 2009.


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INDICE

Contenido Página
Introducción
Práctica Nº 1: Inducción al trabajo de laboratorio
Práctica Nº 2: Análisis elemental de compuestos orgánicos
Práctica Nº 3: Determinación de punto de fusión y punto de ebullición
Práctica Nº 4. Técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos:
4.1. Extracción
4.2. Destilación
4.3. Recristalización
Práctica Nº 5: Identificación de compuestos hidrocarbonados
Bibliografía Consultada
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INTRODUCCIÓN
Desde la antigüedad el conocimiento de las propiedades de algunos
compuestos orgánicos ha permitido realizar algunas reacciones químico-
orgánicas de interés tales como el aislamiento de colorantes a partir de
plantas y moluscos. Sin embargo, fue en los inicios del siglo XIX cuando
Berzelius utilizó el término de Química Orgánica para referirse al estudio de los
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Berzelius y otros
químicos de la época apoyaron la idea de que tales compuestos orgánicos
poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. No obstante, la teoría
de la fuerza vital fue sustituida a partir de los experimentos de Wöhler quien,
en el año de 1828, consiguió sintetizar la urea (compuesto orgánico) por
descomposición térmica del isocianato amónico (compuesto inorgánico). La
síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de la Química
Orgánica como el estudio de los compuestos que contuviesen carbono en su
estructura.
La Química Orgánica, en un sentido más amplio, es la disciplina científica
que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden
contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno,
azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. También es conocida, en un
término más restringido, como la ciencia básica que permite explicar los
procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos.
Los seres vivos están formados por macromoléculas como: las proteínas,
ácidos nucleícos, azúcares y grasas, compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes,
medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. Más del 95% de las
sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad
de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
El estudio de la química orgánica como parte fundamental de los
procesos vitales y cotidianos de los seres humanos, hace necesario su inclusión
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como asignatura base del perfil del egresado de la Facultad de Ingeniería de la


Universidad del Zulia. Asignatura que es llevada en la modalidad teórico-
práctico.
La elaboración de este manual fue concebido ante la necesidad del
estudiantado de una bibliografía actualizada en el área y de un diseño de
experimentos que optimicen el aprendizaje de esta ciencia. Su finalidad es
guiar al estudiante en el aprendizaje y desarrollo de la Química Orgánica a
través de ensayos de fácil aplicación y manejo, así como también proveer
fundamentos teóricos para afianzar lo experimentado en el laboratorio.
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PRACTICA Nº 1
INTRODUCCION AL LABORATORIO

CONTENIDO
1. Reglamento interno de prácticas de laboratorio
2. La seguridad en el laboratorio
3. Riesgos y tipos de accidentes que pueden ocurrir en un laboratorio de química
4. Identificación y uso adecuado de reactivos
5. Hojas de Datos de Seguridad (HDS)
6. Reconocimiento y manejo de material de laboratorio
7. Normas para la limpieza del material de vidrio

COMPETENCIAS
Competencia básica:
Pensamiento crítico: asumir una actitud crítica en la toma de decisiones para la detección
y resolución de problemas, aceptando estándares consensuados socialmente con
independencia de criterios.
Ecología y ambiente: responde a una racionalidad ambiental aplicando la normativa
nacional e internacional que rige la materia, en cuanto a los procesos bióticos y abióticos
que pueden afectar el medio ambiente, a fin de hacer un uso racional de los recursos en
su ámbito personal, profesional a favor del colectivo.

Competencias específicas:
• Aplicar los conocimientos de riesgos existentes y posibles accidentes en el
laboratorio, para prevención y manejo de situaciones de riesgo en caso de
ocurrencia.
• Aplicar la normativa interna del laboratorio durante el desarrollo de las prácticas.
• Discriminar los reactivos usados en las prácticas de acuerdo a su origen, estado y
características físico-químicas para el uso correcto durante el desarrollo de las
prácticas de química orgánica.
• Discriminar el material de empleo común en el laboratorio, de acuerdo a su función
y constitución, para el manejo apropiado de los mismos.
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Información básica

REGLAMENTO INTERNO DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

1. Puntualidad: Las clases prácticas tienen una duración de dos horas académicas
(50 minutos) y comenzaran a la hora señalada. Se tomaran 10 minutos para
permitir el traslado desde el Edificio de Química y Petróleo hasta el Laboratorio de
Orgánica. Después de estos no se permitirá el acceso al Laboratorio.
2. Salidas del laboratorio: No se permitirá la salida de alumnos durante el tiempo
de duración de las prácticas, salvo, por razones especiales y previa autorización
del profesor.
3. Control de asistencia: Las asistencia a las clases de práctica es obligatoria. El
alumno que alcance 15% de inasistencia injustificada no aprobará la materia.
4. Control y reposición del material: En cada clase de práctica se entregará un
equipo de trabajo, completo, limpio y en buen estado, para realizar las práctica. Al
concluir la clase, este material debe devolverse en las mismas condiciones. En
caso de que se rompa alguno de los materiales, el estudiante debe notificar al
auxiliar o al profesor y debe restituir dicho material antes de finalizar el período o
semestre. No se entregará la nota de práctica hasta la reposición del material en
cuestión. Al trabajar en grupo, cada miembro del equipo o grupo es responsable
por el material y también por la restitución del mismo.
5. Uso de protección personal: Por razones de seguridad, es condición
indispensable para asistir a las clases de práctica el uso de la bata de laboratorio y
los lentes de seguridad.
6. Vestuario apropiado: Para asistir a las clases de laboratorio debe
a. Usar pantalones largos, evitando exponer innecesariamente la piel a
posibles compuestos corrosivos o tóxicos,
b. Usar zapatos cerrados de tacón bajo, preferiblemente de piel o similar.
c. Evitar las prendas sueltas, como pañuelos o bufandas o el cabello largo sin
recoger, ya que pueden entrar en contacto con las llamas o productos
peligrosos.
d. Evitar el uso de joyas y/o bisutería, ya que pueden reaccionar con
salpicaduras o vapores, además de facilitar el contacto de sustancias
corrosivas con la piel. Así mismo, estas pueden aumentar la probabilidad
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de contacto con alguna fuente eléctrica produciéndose un shock eléctrico o


engancharse con alguna pieza del equipo y ocasionar accidentes.
7. Comportamiento en el laboratorio: Durante las clases de laboratorio se debe
mantener orden, siguiendo las indicaciones y trabajando en forma segura. Para
lograr esto es necesario:
a. Leer y estudiar previamente la práctica a realizar y llevar al laboratorio un
resumen, tipo diagrama de flujo o receta.
b. Antes de la práctica se debe conocer las propiedades y peligrosidad de las
sustancias y reactivos a utilizar. Se recomienda ubicar y leer las Hojas de
Datos de Seguridad (HDS). Consultar las HDS antes de realizar la
práctica.
c. Apagar los celulares durante el período de clase. Queda prohibido el uso
del celular en las áreas de trabajo del laboratorio.
d. Conocer los materiales y equipos a utilizar. Si tiene dudas sobre su uso,
consultar al profesor o auxiliar de laboratorio.
e. Trabajar en silencio, evitando los gritos y bromas. De igual forma se debe
evitar correr y jugar dentro del laboratorio.
f. Conocer los aspectos relacionados con la seguridad en el laboratorio y las
normas y pasos a seguir en la prevención de accidentes.
g. Comunicar al Profesor o Auxiliar de laboratorio cualquier fallo en el
seguimiento de las normas, así como cualquier anomalía en los
procedimientos. Esto contribuye con tu seguridad y la de todos tus
compañeros.
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LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Responsabilidad en la prevención de accidentes.
La prevención de accidentes es una responsabilidad compartida de todos aquellos
que se encuentran en el Laboratorio: Profesor, Auxiliares docentes, estudiantes,
empleados y obreros. La seguridad debe ser la primera preocupación de cada uno, ya
que todos tenemos la responsabilidad de cuidar de la salud e integridad personal.

Los accidentes en un laboratorio suelen ocurrir por realizar el trabajo con una
actitud indiferente, por falta de sentido común, por no conocer y seguir las indicaciones,
cometiendo errores. Los errores por pequeños que sean pueden ser el comienzo de una
serie de eventos, que al ocurrir juntos causen un accidente.

Cualquiera puede ser víctima de un error cometido por sí mismo o por uno de los
compañeros y resultar lastimado. Las lesiones pueden ser leves, graves y hasta fatales.
Si en cualquier momento del trabajo práctico, en el laboratorio, se advierte que no se está
realizando en forma apropiada el trabajo asignado. Se deben seguir las nuevas
instrucciones dictadas y agradecer, pues se puede estar salvando la vida del operador y
de los demás asistentes del laboratorio. No debe existir duda en indicar a cualquiera de
los compañeros e incluso al profesor, cual es la forma correcta de realizar un trabajo en el
laboratorio. La responsabilidad es compartida y la seguridad esta primero. Realizar las
actividades de laboratorio en forma correcta y segura es la única manera de trabajar.

Para la prevención de accidentes en el laboratorio, es importante entonces,


minimizar los errores. Para esto, se debe:

1. Acatar las normas e instrucciones de seguridad

2. Conocer la localización y forma de uso de los equipos de emergencia:


extintores, duchas de seguridad, lavaojos y salidas

3. Conocer los procedimientos del ensayo o experiencia a realizar en el


laboratorio.

4. Conocer los riesgos y peligros asociados a los materiales y sustancias a


utilizar en el ensayo o experiencia. Asegurarse de tomar las precauciones
necesarias para la protección personal
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5. Conocer los riesgos y peligros asociados con los procedimientos y el uso de


equipos.

Equipos de Protección Personal


Es importante que cada persona, estudiante, profesor, auxiliar, obrero o visitante
use los equipos de protección personal adecuados para prevenir el contacto de las
sustancias químicas, sean líquidos, sólidos, vapores o gases, con la piel, ojos o cualquier
parte del cuerpo.
1. Bata de Laboratorio: las batas de laboratorio deben ser mangas largas,
preferiblemente blancas, y deben mantenerse abotonadas o abrochadas
durante todo el tiempo de duración del trabajo. Si durante la práctica, se han
derramado productos químicos sobre la bata de laboratorio, se recomienda
lavarla en forma separada. También se recomienda, que luego de usar la bata
en el laboratorio, no se use en los lugares donde se consumen alimentos o
bebidas.
2. Gafas o Lentes de seguridad: los lentes de seguridad se deben usar aras
proteger los ojos contra posibles salpicaduras o proyecciones. Debe evitarse
el uso de lentes de contacto, ya que estos no brindan protección a los ojos
contra salpicaduras. Cuando las condiciones de presión y temperatura
utilizadas ofrezcan ciertos riesgos, se debe utilizar, además de las gafas o
lentes de seguridad, máscaras o escudos faciales que protejan el cuello y
orejas.
3. Guantes: Los guantes son una parte importante de protección personal. Hay
diversos tipos, tanto de diseño, que cubren hasta la muñeca, el antebrazo, o
todo el brazo, como del tipo de material fabricado: látex, neopreno, etc., y su
selección depende del trabajo a realizar. Es necesario consultar los
proveedores para seleccionar el tipo de guante adecuado. Los guantes de piel
o tejido se deben utilizar cuando se trabaje con objetos calientes o muy fríos,
sin embargo estos no ofrecen protección frente a productos químicos. Antes
de colocarlos, debe verificarse que se encuentren en buen estado, sin roturas
o perforaciones. Los guantes deben retirarse siempre antes de abandonar el
área de trabajo y antes de usar objetos, tales como teléfono, teclado del
computador, cuadernos, libros, etc.
4. Zapatos de seguridad: En el mercado existen diversos tipos de calzado de
seguridad, el cual se escogerá dependiendo del trabajo o labor que se vaya a
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realizar. En el trabajo de laboratorio debe usarse zapatos cerrados, con la


parte superior de piel o similar y preferiblemente con suela anti-resbalante.
Nunca debe usarse calzado que deje la piel descubierta o que tengan la parte
superior de un material que no proteja, tal como telas o textiles entramados o
materiales entretejidos. No deben utilizarse zapatos de tacón alto.

“Cualquier visitante del laboratorio, no importa la brevedad del tiempo


que se encuentre en el, debe llevar protección ocular. Todos están
obligados a seguir las reglas de seguridad”.

El trabajo en el Laboratorio
El laboratorio de Química Orgánica es un lugar de estudio, donde se viene a
aprender y a trabajar con responsabilidad y seriedad. Cualquier variación en los
procedimientos de trabajo indicados por el los instructores a través de las guías de
práctica o las explicaciones en clase, así como los cambios no autorizados en las
cantidades o sustancias a utilizar, pueden ser peligrosos y causar accidentes. Cualquier
alteración o cambio debe ser llevado a cabo con el conocimiento y autorización del
instructor.

Hábitos de trabajo y comportamiento


El estudiante dentro del proceso de enseñanza-aprendizaje tiene deberes y
responsabilidades. En estos se incluye el trabajo seguro y la prevención de accidentes
siempre que se encuentre en el laboratorio. La siguiente lista tiene como finalidad ayudar
en el cumplimiento de esta obligación:
1. Utilizar protección ocular siempre que el estudiante o alguien cercano se
encuentre trabajando con equipos, aparatos, reactivos o sustancias químicas.
2. Utilizar la vestimenta apropiada, pantalones largos, zapatos cerrados, etc., así
como llevar el cabello recogido y no usar prendas sueltas que puedan flotar
alrededor, ni joyas o adornos que puedan engancharse o reaccionar con
productos químicos.
3. Usar batas de laboratorio apropiadas que protejan y no permitan la exposición
de piel al contacto con productos peligrosos.
4. Antes de comenzar a trabajar debe conocer las propiedades y peligrosidad de
los materiales y reactivos que se van a utilizar.
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5. Nunca trabajar solo en el laboratorio. En caso de ser necesario, debe


comunicar al instructor o encargado del laboratorio el horario en el que estará
trabajando y tener a la mano los teléfonos de emergencia.
6. Mantener los reactivos en su lugar
7. Mantener los equipos y mesones ordenados y limpios. El orden y la limpieza
proporcionan un ambiente más seguro
8. Lavar el material utilizado inmediatamente después de su uso.
9. Antes de salir del laboratorio debes lavarte bien las manos y antebrazos con
agua y jabón, incluso si has utilizado guantes.
10. No fumar en el laboratorio y sus alrededores.
11. No consumir alimentos, bebidas, chicle, etc., dentro del laboratorio. De igual
forma no se deben guardar, ni temporalmente, comidas o bebidas en el
laboratorio, estos pueden contaminarse.
12. No se aplique cosméticos en el laboratorio, recuerde que cualquier recipiente
abierto puede contaminarse con los vapores que puedan desprenderse en el
área de trabajo.
13. Usar las pipetas debidamente, utilizando la perilla de succión o cualquier otro
dispositivo similar. Nunca se debe pipetear directamente con la boca.
14. Estar atento a los movimientos de los demás cuando se desplace de un sitio a
otro en el laboratorio. De esta manera se pueden evitar choques con otras
personas, mientras transportas material de vidrio o sustancias químicas.
Siempre se debe procurar no salpicar o derramar sustancias sobre otras
personas.
15. Mantener los aparatos, equipos, materiales y reactivos alejados del borde de
la mesa de laboratorio o cualquier lugar de trabajo.
16. No llevar a cabo experimentos no autorizados
17. No sacar nunca productos químicos fuera del laboratorio sin autorización

Mantenimiento de las áreas y equipos de trabajo


El Laboratorio de Química Orgánica, al igual que cualquier espacio de trabajo y
convivencia, debe mantenerse limpio y ordenado con el fin de proporcionar un ambiente
más seguro. Se pueden evitar riesgos y peligros innecesarios:
• Manteniendo los accesos y salidas, así como las zonas de paso, libres de
obstáculos, tales como banquetas, cajas o recipientes para residuos
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• Manteniendo cerradas las gavetas y puertas de armarios


• Conservando las zonas de trabajo y de almacenaje libres de vidrios rotos,
restos de productos químicos y trozos de papel
• Evitando colocar frascos y botellas con productos químicos en el piso, en
áreas de paso y en los bordes de las mesas y áreas de trabajo
• Evitando derramar o dejar caer en el suelo, líquidos, varillas de vidrio, tapones
o cualquier objeto pequeño que pueda causar riesgo de caídas.
• Manteniendo los equipos y áreas de trabajo limpias, despejadas y ordenadas.

IDENTIFICACIÓN Y USO ADECUADO DE REACTIVOS


Reactivos
La pureza de los reactivos es fundamental para la exactitud que se obtiene en
cualquier análisis. En el laboratorio se dispone de distintos tipos de reactivos bajo la forma
como se comercializan (sólidos, líquidos o disoluciones preparadas), como puede
observarse en la Figura 1.

Reactivos Sólidos Reactivos Líquidos Soluciones Preparadas

Figura 1. Reactivos en varias presentaciones


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Clasificación
En general, las casas comerciales ofrecen un mismo producto con varias
calidades. Es importante que cuando seleccionemos un reactivo su calidad esté en
concordancia con el uso que se le va a dar.
En el laboratorio de análisis se utilizan reactivos de calidad analítica que se
producen comercialmente con un alto grado de pureza. En las etiquetas de los frascos se
relacionan los límites máximos de impurezas permitidas por las especificaciones para la
calidad del reactivo o los resultados del análisis para las distintas impurezas. Dentro de
los reactivos analíticos pueden distinguirse tres calidades distintas:

• Reactivos para análisis (PA): Son aquellos cuyo contenido en impurezas no


rebasa el número mínimo de sustancias determinables por el método que se
utilice.
• Reactivos de alta pureza: Son reactivos con un mayor grado de pureza que
los reactivos “para análisis”.
• Reactivos especiales: Son reactivos con calidades específicas para algunas
técnicas analíticas, como cromatografía líquida (HPLC), espectrofotometría
(UV).

Hay reactivos que tienen características y usos específicos como los reactivos de
calidad patrón primario, que se emplean en las técnicas volumétricas, o los patrones de
referencia.

Etiquetado de los reactivos


Todo envase de reactivos debe llevar obligatoriamente, de manera legible e
indeleble, una etiqueta bien visible que contenga las distintas indicaciones que se
muestran en las Figuras 2 y 3.Los pictogramas, las frases R de RIESGO y las frases S
de SEGURIDAD aparecen en las etiquetas del producto informando sobre la peligrosidad
del mismo. En la Tabla 1. Se muestran los pictogramas de seguridad y la información que
de ellos se deriva.

Frases R. Riesgos específicos atribuidos a las sustancias peligrosas


R1. Explosivo en estado seco
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R10. Inflamable
R23. Tóxico por inhalación
R38. Irrita la piel

Frases S. Consejos de prudencia relativos a las sustancias peligrosas


S3. Consérvese en lugar fresco
S22. No respirar el polvo
S29. No tirar los residuos por el desagüe
S50. No mezclar con (especificar producto)

Figura 2. Etiqueta de un reactivo sólido

Figura 3. Etiqueta de un reactivo líquido


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Tabla 1. Pictogramas de seguridad

• Símbolo Peligro Precaución

Compuestos que pueden inflamar


sustancias combustibles o favorecer la Evitar el contacto con sustancias
amplitud de incendios ya declarados, combustibles
dificultando su extinción

Por contacto con estas sustancias se No inhalar los vapores y evitar el


destruye tejido vivo y otros materiales contacto con la piel, ojos y ropa

Sustancias que pueden explotar bajo Evitar choque, percusión, fricción,


determinadas condiciones chispas y calor

Sustancias extremadamente inflamables,


Aislar de fuentes de calor, llamas o
bien de forma espontánea, o en contacto
chispas
con el aire o el agua.

Aislar de fuentes de calor, llamas o


Sustancias inflamables o volátiles
chispas

Sustancias que afectan de manera Evitar su eliminación de forma


irreversible al medio ambiente incontrolada

Sustancias que por inhalación, ingestión o


Evitar cualquier contacto con el
penetración cutánea pueden entrañar
cuerpo humano
riesgos para la salud

Sustancias que por inhalación, ingestión o Evitar cualquier contacto con el


penetración cutánea pueden entrañar cuerpo humano y en caso de
graves riesgos para la salud malestar acudir al médico

Producen efectos nocivos de poca Evitar contacto e inhalación de


trascendencia vapores
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Manejo de reactivos
Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias
para evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las
siguientes reglas:
• Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que
sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
• Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles
confusiones con otros frascos.
• Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el
puesto de trabajo.
• Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados por
agua u otros líquidos.
• Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
• Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar
inmediatamente cualquier salpicadura.
• Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya
deteriorado.

FUENTES DE INFORMACIÓN: HOJAS DE DATOS DE SEGURIDAD (HDS)


Las Hojas de Datos de Seguridad (HDS) conocidas internacionalmente como
MSDS, debido a sus siglas del idioma inglés Material Safety Data Sheet, proporcionan
información básica sobre un material o sustancia química determinada. Esta incluye, entre
otros aspectos, las propiedades y riesgos del material, como usarlo de manera segura y
que hacer en caso de una emergencia. Es estas HDS se puede encontrar:

• Identificación química: Nombre (s) del producto, formula química.


• Información sobre el fabricante o proveedor: Nombre, dirección número de
teléfono y teléfono de emergencia del fabricante
• Ingredientes Peligrosos
• Información de Identificación: Lista de sustancias químicas peligrosas.
Dependiendo del Estado, la lista puede contener todos los componentes químicos,
incluso aquellos que no son peligrosos, o sólo aquellos que tienen estándares de
marcados en la legislación. Ya que los productos químicos son usualmente
conocidos por nombres diferentes, todos los nombres comunes usados en el
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mercado deben ser anotados. Así mismo, el límite legal de exposición permitido
para cada ingrediente de la sustancia peligrosa debe ser anotado
• Características Físicas/Químicas: Punto de combustión, presión y densidad de
vapor, punto de ebullición, tasa de evaporación, etc.
• Información sobre riesgos de fuego y explosión: Punto de combustión, límites
de combustión, métodos de extinción, procedimientos especiales contra el fuego,
peligros especiales de explosión o fuego.
• Información sobre Reactividad: Cómo reaccionan ciertos materiales cuando se
mezclan o se almacenan junto con otros.
• Información sobre Riesgos para la Salud: Efectos que las sustancias químicas
pueden causar (agudos = inmediatos; crónicos = a largo plazo), vías por las que la
sustancia química puede entrar al cuerpo (pulmones, piel o boca), síntomas,
procedimientos de emergencia y primeros auxilios.
• Precauciones para un manejo y uso seguros: Qué hacer en caso que el
material químico se derrame o fugue, cómo deshacerse de los desperdicios del
material químico de una manera segura, cómo manipular y almacenar materiales
de manera segura.
• Medidas de Control: Ventilación (local, general, etc.), tipo de respirador/filtro que
debe usarse, guantes protectores, ropa y equipo adecuados, etc.

Algunos sitios web donde encontrar las Hojas de Datos de Seguridad (HDS)
http://www.msdssolutions.com/
http://busca-tox.com/
http://hazard.com/msds/index.php
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MATERIAL DE LABORATORIO
Descripción
En el laboratorio se puede encontrar instrumentos y materiales muy diversos y es
importante conocer su función puesto que de su correcto uso depende la calidad de los
resultados obtenidos. El material habitualmente utilizado en el laboratorio analítico se
puede clasificar de acuerdo a su uso o al material del cual están fabricados. En las
Figuras 5, 6 y 7 se muestran algunos materiales de uso frecuente en los laboratorios.

1.1. Material de porcelana:


• Cápsulas de porcelana o crisoles: Suele ser usado para incineraciones,
ensayos de ignición.
• Mortero y mano: para trituración de sustancias sólidas

1.2. Vidriería común:


• Vasos de precipitados: La precisión que se alcanza con ellos es bastante
baja y se emplean para contener líquidos, realizar tratamiento de muestra
y precipitaciones. Los hay de distintos tamaños (50, 100, 250 y 1000 mL)
y pueden ser de vidrio o de plástico.
• Matraces Erlenmeyer: Este tipo de matraces se emplean principalmente
en las valoraciones.
• Desecador: Recipiente de vidrio cerrado, con una tapa de bordes
esmerilados, que se engrasan con silicona, de forma que el cierre sea
hermético. En su interior suele ponerse un agente desecante para que la
atmósfera interna se mantenga libre de humedad. Se utiliza para guardar
objetos y sustancias en atmósfera seca.
• Tubos de Ensayos: son usados para reacciones químicas sencillas,
calentamiento, traslado y recolección de sustancias.
• Varillas de vidrio o agitadores: Usados comunmente para mezcla,
disolución de soluciones.
• Condensador: este material se utiliza como parte fundamental del equipo
de destilación pues en el ocurre la condensación del los vapores
obtenidos.
• Columna de fraccionamiento: anexo del equipo de destilación.
• Matraces de destilación: en ellos se coloca la mezcla a destilar.
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• Embudo de separación o decantación; este material se emplea para la


separación de sustancias organicas en la extracción líquido-líquido.

Existen otros materiales como goteros, frascos dosificadores, cápsulas


de Petri, embudos, placas de vidrio que son de uso común en el
laboratorio.

1.3. Material volumétrico


Este tipo de material permite la medida precisa de volúmenes. En este
grupo se incluyen buretas, pipetas graduadas, pipetas aforadas y matraces
aforados.
• Cilindros graduados o Probetas: Permiten medir volúmenes de forma
aproximada, o transvasar y recoger líquidos. Se fabrican de distintos
tamaños y materiales (vidrio y plástico), siendo las capacidades más
frecuentes son 5, 10, 25, 50, 100, 250, 500 y 1000 mL.
• Buretas: Se emplean para la medida precisa de volúmenes variables y por
lo tanto están divididas en muchas divisiones pequeñas. Se usan
principalmente en valoraciones. El tamaño común es de 25 y 50 mL,
graduados cada 0,1 mL.
• Pipetas volumétricas o aforadas: Se emplean para transferir un volumen
exactamente conocido de disoluciones patrón o de muestra. En la parte
superior tienen un anillo grabado que se denomina línea de enrase. Si se
llena la pipeta hasta dicha línea y se descarga adecuadamente se vierte el
volumen que indique la pipeta.
• Pipetas graduadas: Se emplean para la medida de un volumen variable
de líquido que se vierte. Proporcionan una exactitud inferior a la de las
pipetas aforadas salvo en el caso de las de 1 y 2 mL.
• Matraz o balón aforados: Un matraz volumétrico o aforado es un
recipiente de fondo plano con forma de pera que tiene un cuello largo y
delgado. La línea delgada, línea de enrase, grabada alrededor del cuello
indica el volumen de líquido contenido a una temperatura definida y se
denomina línea de enrase. Los matraces aforados deben llevar tapones
bien ajustados. Los tamaños más comunes son 25, 50, 100, 250, 500 y
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1000 mL. Se utilizan para la preparación de disoluciones de concentración


conocida.

Figura 5. Materiales de

Figura 6. Material de vidrio uso frecuente en el laboratorio

1.4. Material metálico y madera: es comúnmente usado para soportes y fijación de


equipos de filtración, destilación, titulación, extracción. Entre ellos se encuentran:
Soporte universal, soporte de filtración, pinzas metálicas (largas y cortas), nuez,
pinzas de madera, pinzas para crisoles, rejilla de amianto, aro metálico.
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1.5. Material de goma y plástico: entre ellos se encuentra los tapones y mangueras
para conexiones. Así como también el frasco lavador o pizeta.

Figura 7. Otro material de uso frecuente.

1.6. Instrumentos de uso frecuente en el laboratorio


• Micropipetas: Las micropipetas permiten transferir volúmenes variables de
unos pocos mililitros o micro litros de líquido. Con esta pipeta se desplaza un
volumen conocido y ajustable de aire de la punta desechable de plástico
haciendo un uso adecuado de las mismas.

Figura 8. Micropipeta

• Propipetas: Son dispositivos auxiliares que se utilizan para succionar y verter


líquidos a través de una pipeta, algunos de ellos se muestran en la Figura 9.
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Figura 9. Propipetas, diferentes tamaños y diseños.

• Balanza: La balanza es un instrumento que se utiliza para medir la masa de


un cuerpo en comparación con la de otros cuerpos de masas definidas.
Fundamentalmente existen dos tipos, los cuales se presentan en las Figuras
10 y 11,
a) Analítica: la balanza analítica tiene una precisión comprendida entre
0,1 y 0,05 mg y carga máxima entre 50 y 200 g.

Figura 10. Balanza Analitica.

b) Granataria: la balanza granataria tiene una precisión comprendida


entre 0,1 y 0,001 g y carga máxima de hasta 8000 g.
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Figura 11. Balanza granataria

LIMPIEZA DEL MATERIAL DE LABORATORIO


Para que los resultados obtenidos en el laboratorio sean fiables se ha de mantener
la mesa de trabajo perfectamente limpia y se debe limpiar el material de laboratorio de
forma adecuada. Y una vez utilizado el material, es aconsejable proceder a su limpieza lo
antes posible.

Todo el material de vidrio se lava primero con agua y jabón y se enjuaga con agua
del grifo y a continuación, se lava el material (por arrastre) con agua destilada o con agua
desionizada realizando un mínimo de cuatro enjuagues. El material limpio se deja boca
arriba sobre la mesa o boca abajo sobre el papel de filtro. En la Figura 12 se muestra el
lavado de una pipeta volumétrica utilizando un frasco lavador con agua destilada.

Figura 12. Lavado de pipeta por arrastre con agua destilada


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Cuando se requiere material seco, por ejemplo para pesar sobre un vaso, una vez
limpio se introduce en la Estufa, teniendo en cuenta que nunca se debe de poner en la
estufa el material volumétrico (pipetas, buretas, matraces aforados). Si debe estar seco
pude enjuagarse con etanol o acetona para acelerar el secado.

Cuando se usan pipetas y buretas se ha de tener la precaución de


ENJUAGARLAS ("ensuciarlas") con la disolución que se va a medir al menos cuatro
veces, para minimizar los errores en el análisis.

En algunos casos la limpieza anterior no resulta adecuada, y deben emplearse


agentes limpiadores más específicos o más enérgicos. Tales como:
• Jabones especiales: se trata de compuestos tensioactivos que se
comercializan en forma de polvo o de disolución. Presentan las ventajas de no
producir espuma y de no dejar residuos. Para limpiar el material, basta con
sumergirlo durante varias horas en una disolución de este tipo de jabón y
seguidamente enjuagarlo con agua. Son especialmente adecuados para la
limpieza de material de vidrio en general.
• Ácidos: para el lavado con ácidos habitualmente se utiliza una disolución de
ácido nítrico al 10%. El material se llena con esta disolución o se sumerge en
ella, durante el tiempo necesario, y a continuación se enjuaga con agua
desionizada.
• Mezcla sulfocrómica: disolución de dicromato sódico o potásico en ácido
sulfúrico muy concentrado. Esta mezcla es especialmente adecuada para la
limpieza y desengrasado del material de vidrio. La disolución se vierte en el
recipiente a limpiar y se deja actuar durante la noche. Al día siguiente se
vuelve a recoger la mezcla en una botella de vidrio, que se debe mantener
bien cerrada, donde se conserva para nuevos usos. Esta disolución puede
utilizarse repetidas veces hasta el momento que adquiera un color verdoso en
que se desecha. Esta disolución es muy efectiva pero se adhiere fuertemente
a las superficies de vidrio y porcelana, por lo que es necesario realizar un
enjuague muy exhaustivo del material después de su limpieza con mezcla
crómica para separar las últimas trazas de dicromato que se hubieran
adherido a las paredes del recipiente. La mezcla sulfocrómica tiene los
25

inconvenientes de ser potencialmente peligrosa, debido a la toxicidad de las


sales de cromo (VI).
26

PRACTICA Nº 2
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CONTENIDO
1. Análisis Elemental: definición, uso e importancia
2. Identificación de compuestos orgánicos: determinación cualitativa de carbono e
hidrogeno
3. Fusión con sodio
4. Ensayos cualitativos de elementos presentes en los compuestos orgánicos:
azufre, nitrógeno, halógenos y oxígeno

COMPETENCIAS
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.

Competencia específica: Detectar a través de ensayos de laboratorios guiados los


elementos que constituyen los compuestos orgánicos para su nombramiento y manejo
adecuado.

INFORMACION BÁSICA
Se denomina Análisis Elemental al procedimiento experimental mediante el cual se
caracteriza un compuesto, determinando cuales son los componentes que lo integran.

En la caracterización de un compuesto orgánico desconocido es esencial conocer


los elementos que lo conforman. Los compuestos orgánicos están constituidos
principalmente por carbono (C) e hidrógeno (H). Los elementos más comunes que se
encuentran junto con el carbono y el hidrógeno son el nitrógeno (N), el azufre (S) y los
halógenos (X, donde X= cloro (Cl), bromo (Br) o yodo (I))

Un ensayo de ignición preliminar da información sobre la naturaleza de la


sustancia. Si al calentar directamente con la llama del mechero una muestra de 0.1 g de
la sustancia desconocida, puesta en un crisol o en la punta de una espátula, arde con
llama luminosa, dejando o no un pequeño residuo, el producto desconocido es un
27

compuesto orgánico (contiene carbono). La existencia de agua (corrientemente en forma


de vapor condensado) confirma la presencia de hidrogeno en la muestra. El oxígeno no
se analiza prácticamente.

La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto o muestra


problema se hace reaccionar con óxido cúprico (CuO) a alta temperatura, para formar
productos de oxidación característicos.

Los elementos N, S y X forman en su mayoría combinaciones de poca o escasa


reactividad, enlaces covalentes, lo cual impide su identificación de forma directa. Se hace
necesario transformar estos elementos a su forma iónica, la cual es mas reactiva y de fácil
identificación. La identificación de nitrógeno, azufre y de los halógenos se basa en la
conversión de estos a sales solubles en agua y en su reacción característica con reactivos
específicos.

Uno de los métodos para la conversión de los enlaces covalentes a su forma


iónica es la fusión alcalina, de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico,
también llamada fusión con sodio. Durante la fusión con sodio, el enlace covalente que
une al S, N y X en los compuestos orgánicos se transforma en enlace iónico, formándose
cianuro sódico (NaCN), sulfuro de sodio (Na2S) y el correspondiente haluro de sodio
(NaX), según sea el halógeno presente. Al disolver en agua, se puede identificar:

a) La presencia de nitrógeno, bajo la forma de ión cianuro (CN-) por la formación


de un precipitado azul del complejo ferrocianuro férrico (azul de prusia) al
reaccionar con sulfato ferroso y cloruro férrico, en presencia de acido sulfúrico.

b) La presencia de azufre mediante la reacción del ión sulfuro con acetato de


plomo, en presencia de acido acético, formándose un precipitado negro de
sulfuro de plomo.

c) La presencia de halógenos por la reacción del haluro con nitrato de plata en


presencia de ácido nítrico diluido, formándose un precipitado que puede ir
desde blanco hasta amarillo intenso correspondiente al haluro de plata
formado.
28

INSTRUMENTOS Y MATERIALES

Instrumentos y Materiales Cantidad


Tubos de ensayo de 13x100 4
Tubo de ensayo de 25 x 125mm 1
Capsulas de porcelana 2
Vidrio de reloj 2
Embudo 1
Matraz Erlenmeyer 1
Cilindros graduados 10ml 1
Pipetas de 5 mL 2
Tubo de desprendimiento 1
Mechero 1
Aro metálico 1
Soporte universal 1
Pinza metálica 1
Pinza de madera 1
Propipetas 1
Trípode 1
Espátulas 2
Rejilla de amianto 1

Reactivos
Benceno
Oxalato de sodio
Metanol
Oxido cúprico
Hidróxido de calcio
Sodio metálico
Alcohol etílico
Sulfato ferroso
Acido acético
29

Acetato de plomo
Fluoruro potásico
Cloruro férrico
Acido sulfúrico
Acido nítrico
Nitrato de plata
Hidróxido de amonio

Muestras problema: sustancias que contengan C, H, O, N, S, Cl, Br, I,

PROCEDIMIENTO

1. Ensayo de Ignición
Colocar en un crisol pequeño o en la punta de una espátula, 0.1 g (0,1 mL) de
la sustancia problema y calentar con la región oxidante de la llama pequeña del
mechero. Utilizar pinzas para sujetar el crisol. En Figuras 13 y 14 se presentan los
esquemas del ensayo de ignición para muestras líquidas y sólidas.
El estudiante debe estar atento y observar los siguientes fenómenos:
• Fusión: Si el producto funde se puede determinar el punto de fusión de la
muestra.
• Formación de residuo después de calentar al rojo vivo: Si queda un residuo
es porque en la muestra existe un metal.
• Carácter de la llama: Si se forma llama y el compuesto arde es porque el
compuesto es volátil o forma productos de descomposición volátiles; si la
llama es luminosa y fuliginosa (amarilla) es indicativo de insaturación
(probablemente un compuesto aromático). Si la llama es azul es indicativo
de que el compuesto en cuestión es saturado
• Formación de vapor de agua: La condensación de vapor de agua en una
varilla de vidrio fría mantenida encima de la muestra en combustión es una
confirmación de la presencia de hidrógeno.
30

Colocar en un vidrio de reloj 3


gotas de las muestras y
aplicarle fuego directamente

Es No es
inflamable inflamable.
¿La muestra arde?
SI NO Puede ser o no
y forma
productos un compuesto
CO2 + H2O orgánico

Se pueden presentar dos tipos de llamas:

AZUL AMARILLA

CO2.

Compuesto Compuesto orgánico


orgánico saturado. insaturado.

Figura 13. Esquema para el ensayo de ignición de una muestra líquida.


31

Colocar cristales en
capsula de porcelana y
aplicarle fuego.

Tiene bajo punto de


fusión y forma SI ¿Funde la muestra?
productos de
combustión NO

Seguir calentando

¿Quedan residuos de carbón?

SI NO

Es un compuesto No es un compuesto
orgánico orgánico o se ha
volatizado.

¿Quedan cenizas?

SI NO

Es una sal No es una sal


orgánica. orgánica.

Figura 14. Esquema para el ensayo de ignición de una muestra sólida


32

2. Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación


El ensayo para la identificación de carbono e hidrógeno consiste en una serie
de pasos, los cuales el estudiante debe realizar de forma cuidadosa y estar atento
para observar los fenómenos que suceden. En la Figura 15 se presenta una
fotografía del equipo utilizado en el ensayo.

• Colocar en un tubo de ensayo, resistente al calor (PIREX o KIMAX) limpio y


seco, si la muestra es sólida 0,5 g de la muestra problema (ó la punta de
una espátula), si la muestra es líquida agregue 0,5 mL de muestra y luego
agregar 0,5 g de óxido cúprico. A este tubo lo denominaremos tubo de
reacción.
• Colocar el tubo de reacción, en forma inclinada, en el soporte universal
utilizando la pinza de tres dedos con nuez.
• Tapar el tubo usando el tapón con el tubo de desprendimiento (tubo de
vidrio en forma de L).
• En otro tubo de ensayo, colocar 5 mL aproximadamente de una solución de
hidróxido de calcio (Ca(OH)2) , a este tubo lo llamaremos tubo de solución,
e introducir el extremo del tubo de desprendimiento en la solución como se
indica en la Figura Nº 15.
• Calentar gradualmente el tubo de reacción, usando el mechero. Los gases
producidos pasaran a través del tubo de desprendimiento sumergido en la
solución de Ca(OH)2.
• Una vez que se enturbie la solución de Ca(OH)2 o que la misma tome un
color blanco lechoso, sacar el tubo de desprendimiento de la solución de
hidróxido de calcio y dejar de calentar, se debe seguir estrictamente este
orden pues de lo contrario se producirá una reabsorción de la solución de
Ca(OH)2por diferencia de presión con consecuente rompimiento del tubo de
reacción.

Si hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que


condensaran en la parte superior de las paredes del tubo de reacción. Si hay presencia de
carbono, éste se desprende bajo la forma de dióxido de carbono (CO2) que al contacto
con el hidróxido de calcio formará un precipitado blanco de carbonato de calcio.
33

Reacciones:

Donde ↓: precipitado de color blanco.

Figura 15. Equipo para determinación de carbono e hidrogeno.

3. Fusión con sodio

¡Tomar Precauciones! El sodio es muy peligroso y debe manejarse con


cuidado, por lo cual siempre se utilizarán pinzas y nunca se tomará directamente
con los dedos. Se secará con un papel filtro y se cortará con una navaja o cuchilla
afilada. Las cortezas y los residuos de sodio se deben destruir, tratándolos con un
exceso de alcohol etílico. Nunca se pondrá en contacto con el agua. Con frecuencia,
en la realización de la fusión alcalina se produce un pequeño estallido o explosión.
Se deben utilizar gafas de seguridad, y el tubo en el que se realiza la fusión no debe
dirigirse hacia el operador o cualquier compañero cercano. En la Figura 16 se
muestra el equipo utilizado en el ensayo de fusión con sodio.
34

a) En un tubo de ensayo resistente al calor (PYREX o KIMAX) de 13 x 100


mm, colocar un trozo de sodio del tamaño de un guisante pequeño (unos
4 mm de diámetro).
b) Colocar el tubo en posición vertical, sujeto con las pinzas al soporte
universal y calentar el tubo moderadamente hasta que se desprendan
los primeros vapores del sodio.
c) En ese momento y fuera de la llama agregar la muestra problema, 0.2 g
si es sólida y unas 5 o 6 gotas si es líquida, teniendo cuidado que la
muestra no se quede adherida a las paredes del tubo. Si ocurre un
chispazo indica que la fusión ha ocurrido se deja enfriar y realizar el paso
e.
d) De no ocurrir la fusión inmediatamente, calentar el tubo uniformemente
hasta que el material que se encuentra dentro del tubo este al rojo vivo,
calentar un minuto más, retirar del fuego y dejar enfriar a temperatura
ambiente.
e) Añadir, 3 mL de alcohol etílico para eliminar sodio que no ha
reaccionado. En caso de existir sodio presente en esta disolución se
formaran burbujas debido al desprendimiento de H2. Una vez que cese el
burbujeo, se procede a evaporar el etanol. Luego se deja enfriar
nuevamente a temperatura ambiente
f) Añadir 10 mL de agua destilada al tubo hasta y calentar de nuevo hasta
llegar a ebullición.
g) Filtrar la solución caliente, usar el papel de filtro doblándolo en cuatro
partes humedeciendo con unas gotas de agua destilada, para que se
quede adherido al embudo. El filtrado alcalino se guarda para los
ensayos que siguen. A éste filtrado se le conoce como mezcla alcalina

Reacciones:

Donde, X = Cl, Br o I y NaX = NaCl, NaBr, NaI


35

Figura 16. Equipo para el ensayo de fusión con sodio

4. Detección de Azufre
Para determinar la presencia de azufre en la muestra, se continúa con el
filtrado obtenido la fusión con sodio anterior denominado mezcla alcalina, realizando
los siguientes pasos:
• Colocar 1 mL de la mezcla alcalina en un tubo de ensayo, acidular con 2 o
3 gotas de ácido acético concentrado y añadir cinco gotas de solución de
acetato de plomo.
• Si el líquido toma un color pardo y no se ve bien el precipitado negro,
dudando de la existencia de éste, proceder a la filtración del líquido de
ensayo.

Reacciones:

!" !"

Donde ↓: precipitado de color pardo o negro


36

5. Detección de Nitrógeno
Para determinar la presencia de nitrógeno en la muestra, se continúa con el
filtrado obtenido en el ensayo anterior denominado mezcla alcalina, realizando los
siguientes pasos:
• En un tubo de ensayo, colocar 1 mL de la mezcla alcalina, añadir una (1)
gota de solución de fluoruro potásico al 30% y 0,5 mL de solución de
sulfato ferroso 1%, llevar a ebullición la mezcla resultante suavemente,
dejar enfriar.
• Añadir de tres (3) a cinco (5) gotas de HCl 3N para disolver los óxidos de
hierro insolubles, luego adicionar cinco (5) gotas de una solución de cloruro
férrico al 3%.
• Si en la solución alcalina había nitrógeno (en forma de ión cianuro),
aparecerá en este momento una coloración o precipitado azul intenso
debido al azul de Prusia. La formación de una coloración azul verdosa
indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue incompleta. Una
coloración amarilla en la solución es indicativo que el test para nitrógeno es
negativo.

Reacciones:

# $% & & '$% #( &

& '$% #( $% & $%& '$% #( # &

También,
)* $% & $% & $%& '$% #( + &

Donde ↓: Precipitado de azul de prusia, Ferrocianuro Férrico.

6. Determinación de halógenos
Para determinar la presencia de halógenos (Cl, Br o I) en la muestra
problema, se continúa ensayando con el filtrado obtenido en la fusión con sodio
denominado mezcla alcalina, realizando los siguientes pasos:
37

• En un tubo de ensayo, colocar 2 mL de la mezcla alcalina y añadir 5 a 6


gotas de ácido nítrico diluido al 10 %.
• Si anteriormente se ha encontrado en la muestra azufre, nitrógeno o ambos
elementos, hervir suavemente la solución ácida durante dos minutos para
eliminar el ácido sulfhídrico (H2S) y ácido cianhídrico (HCN) que se podrían
formar si en la mezcla existieran iones sulfuro o cianuro, respectivamente.
Deje enfriar si se realizó este paso.
• Añadir cinco gotas de solución de nitrato de plata al 1%. La formación de
un precipitado blanco o amarillo, que oscurece rápidamente al exponerlo a
la luz, indica la presencia de halógenos.
• En caso de que en el filtrado existan iones sulfuro y cianuro y no se hayan
eliminado por completo con la ebullición, se formará un precipitado blanco
de cianuro de plata (AgCN), el cual se diferencia del haluro de plata ya que
este no se oscurece en presencia de la luz.

Reacciones:

, -. -.,

Donde X: Cl, Br o I y ↓: precipitado

CLORURO:
/ -. -. /

Donde ↓: es un precipitado blanco de cloruro de plata, soluble en hidróxido de


amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico

BROMURO:
01 -. -.01

Donde ↓: es un precipitado amarillo pálido (crema o beige)de bromuro de plata,


parcialmente soluble en hidróxido de amonio.
38

IODURO:
2 -. -.2

Donde ↓: es un precipitado amarillo de ioduro de plata, insoluble en hidróxido de


amonio.

CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el principio en el que se basan los ensayos de ignición?
2. ¿Qué información acerca de la muestra se puede obtener mediante el ensayo
de ignición?
3. ¿Cuál es el principio en el que se basa la determinación cualitativa de carbono
e hidrógeno?
4. ¿Para qué se usa el hidróxido de calcio en la determinación cualitativa de
carbono e hidrógeno? ¿Qué otra solución podría utilizarse en lugar de
hidróxido de calcio?
5. ¿Qué papel desempeña el óxido cúprico en la determinación cualitativa de
carbono e hidrógeno?
6. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental
orgánico por el método de fusión alcalina?
7. ¿Cuál es la finalidad de agregar alcohol etílico en la fusión con sodio?
8. ¿Por qué se denomina mezcla alcalina al filtrado resultante en la fusión con
sodio?
9. ¿Por qué se agrega ácido nítrico a la mezcla alcalina y se hierve antes de
determinar la presencia de halógenos?
10. ¿Qué otras pruebas o ensayos pueden realizarse para confirmar la presencia
de los halógenos?
11. ¿Cómo se puede probar la existencia de oxígeno en un compuesto orgánico?
12. ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido
nítrico y ácido acético?
13. ¿Cómo se eliminan los desechos de sales inorgánicas, como por ejemplo
carbonato de calcio, cloruro de calcio, ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo y
haluros de plata?
39

PRACTICA Nº 3
DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN

CONTENIDO:
• Punto de Fusión
• Punto de Ebullición
• Determinación de Punto de Fusión
• Determinación de Punto de Ebullición

Horas de laboratorio: 2 horas

COMPETENCIAS:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.

Competencia específica: Determinación del punto de fusión y punto ebullición de los


compuestos orgánicos para su reconocimiento y manejo adecuado tanto en el laboratorio
como en la industria.

Información básica:
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus
constantes físicas y propiedades químicas son idénticas a las registradas en la bibliografía
científica para dicha sustancia. Por la sencillez de su determinación y por ser constantes
físicas que comúnmente se encuentran en la bibliografía, los puntos de fusión y ebullición
constituyen una de las operaciones más rutinarias de la química orgánica

Fusión
Es el cambio del arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino a uno más
desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una
40

temperatura en la que la energía térmica de las partículas es suficientemente grande para


vencer las fuerzas intracristalinas que las mantiene en su lugar.

Punto de fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual se convierte
en un líquido a la presión de una atmósfera. El punto de fusión se indica como un rango
de fusión. Normalmente la presión se ignora al determinar el punto de fusión. El punto de
fusión se determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una
pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la primera gota
de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión. La temperatura a la cual la
muestra se convierte completamente en un líquido transparente es la temperatura
superior del rango de fusión. Así, un punto de fusión debe ser indicado, por ejemplo, como
p.f. 103.5°-105°. En la Tabla 5 se presentan los pu ntos de fusión de algunos compuestos
orgánicos

Tabla 5. Puntos de fusión de algunos compuestos orgánicos


Nombre del compuesto Punto de fusión (ºC)
Acetanilida 113-114
Ácido acetilsalicílico 133
Ácido atípico 151
Ácido benzoico 121.7-122
Ácido cinámico 133
Ácido salicílico 155-157
Ácido succínico 185
Anhídrido ftálico 130.8
Benzamida 130
B-Naftol 122-123
Difenilamina 53
Hidroquinona 170.5
m-Dinitrobenceno 89.8
p-Clorofenol 43
Resorcina 110
Urea 132.7
41

Efecto de impurezas. El punto de fusión como criterio de pureza.


Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy
estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango
más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por est a razón el punto de fusión puede ser
usado como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto
suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo
muestra un rango de fusión más amplio sino también un punto de fusión mas bajo que el
compuesto puro. Por ejemplo una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero
una muestra impura puede presentar un rango de fusión de 115°-119°.

El punto de fusión mixto. Identificación de compuestos desconocidos.


Un punto de fusión mixto sirve para identificar una sustancia. Se prepara una mezcla
en proporción 1:1 del compuesto desconocido con una muestra pura del compuesto de
referencia. Se utilizan tres tubos para punto de fusión que contengan, respectivamente, el
compuesto desconocido, el de referencia y la mezcla; se calienta al mismo tiempo y por el
mismo método.
• Si los tres funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de
referencia.
• Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el
compuesto desconocido tiene un punto de fusión menor), el compuesto
desconocido es probablemente una muestra impura del compuesto de referencia.
• Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son
compuestos diferentes, aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos.

Otros comportamientos en la fusión.


• Descomposición: Todos los compuestos orgánicos descomponen cuando son
calentados a temperaturas suficientemente altas. En algunos compuestos esta
descomposición tiene lugar a temperaturas muy próximas a su punto de fusión.
Algunos de estos compuestos pueden exhibir un rango estrecho de fusión con
42

evidencia de descomposición, como por ejemplo oscurecimiento. Otros, incluso


compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusión-descomposición amplio.
• Polimorfismo: Algunos compuesto exhiben polimorfismo. Este fenómeno se da
cuando tenemos diferentes formas cristalinas para la misma sustancia. Cada
estructura polimórfica tendrá un punto de fusión distinto. Cuando en la literatura se
indica más de un punto de fusión para un compuesto orgánico puro normalmente
significa que el compuesto tiene estructuras polimórficas.
• Hidratos: Algunos compuestos pueden cristalizar con agua u otras moléculas de
disolvente incorporadas en la red cristalina en una proporción definida. En el caso del
agua estas moléculas se llaman "agua de hidratación" y la combinación de
compuesto y agua se llama un "hidrato". Un hidrato funde a temperatura distinta que
el compuesto anhidro.

Ebullición
La ebullición implica la separación de moléculas individuales o pares de iones de carga
opuesta de seno del líquido. Esto ocurre cuando se alcanza una temperatura suficiente
para superar las fuerzas de cohesión que las mantiene en el líquido.

Punto de ebullición
Es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión
externa. A esta temperatura el vapor producido en el interior del líquido resulta en la
formación de burbujas y turbulencia que es característica de la ebullición. La formación de
burbujas es imposible a temperaturas por debajo del punto de ebullición. La presión
atmosférica sobre la superficie del líquido evita la formación de burbujas con presiones
internas que son menores a la presión atmosférica.
La temperatura de un líquido en ebullición permanece constante hasta que todo el
líquido se haya evaporado. En un recipiente abierto la máxima presión que puede
alcanzarse para cualquier líquido es la presión atmosférica, la cual corresponde al punto
de ebullición.
El punto de ebullición de un líquido es proporcional a la variación de la presión
externa. Por ejemplo el agua ebulle a 98,6 ºC a la presión de 0,950 atm y a 101.4 ºC a la
presión de 1,05 atm. Sólo a la presión de 1 atm el punto de ebullición del agua será 100
ºC. Los cambios de presión atmosférica en cualquier sitio geográfico originan una
variación máxima de unos 2 ºC en el punto de ebullición del agua. Sin embargo, las
43

variaciones de sitio a sitio pueden ser mayores. El promedio de presión barométrica a


nivel del mar es 1 atm. A mayores alturas los promedios de presiones barométricas son
menores. Por ejemplo; a una altura de 1524 m por encima del nivel del mar el promedio
de presión barométrica es 0,836atm y el punto de ebullición del agua es 95,1 ºC. En la
Tabla 6 se presenta el punto de ebullición de algunos compuestos orgánicos. El intervalo
del punto de ebullición es un índice útil de la pureza de la muestra.

Tabla 6. Puntos de ebullición de algunos compuestos orgánicos


Nombre del compuesto Punto de ebullición (ºC)
Acetofenona 202.3
Acetona 56.5
Alcohol metílico 64.6
Alcohol n-butilico 117
Alcohol n-propílico 97.2
Alcohol ter-butilico 82.8
Anilina 184.4
Benceno 80.1
Benzaldehído 179
Bromobenceno 156.2
Bromuro de etileno 131.6
Ciclohexanol 161.5
Clorobenceno 132.1
Cloroformo 61.3
Metiletil cetona 79.6
Tetracloruro de carbono 76.8
Tolueno 110.6

Los puntos de ebullición de los miembros de determinada serie homologa


aumentan a medida que asciende la serie. Los puntos de ebullición ascienden de manera
uniforme pero el incremento por grupo -CH2 no es constante, siendo mayor al principio de
las series que para los miembros superiores. Si se sustituye un átomo de hidrogeno de
uno de los hidrocarburos parafínicos por otro átomo o grupo, se produce un incremento
del punto de ebullición. Debido a esto los haluros del alquilo, los alcoholes, los aldehídos,
44

las cetonas, los ácidos carboxílicos, tienen un punto de ebullición mayor a los
hidrocarburos con el mismo esqueleto de carbono.

Si se aplica excesiva calefacción, vapor y líquido pueden sobrecalentarse. El


sobrecalentamiento del vapor puede controlarse bajando la temperatura del mechero, no
obstante es casi inevitable el sobrecalentamiento del líquido ya que el calor suministrado
no se disipa en ese medio instantáneamente por vaporización. Esta experiencia nos
indica que cuando se determina el punto de ebullición en un equipo sencillo el bulbo del
termómetro debe colocarse en la zona del tubo donde estén en equilibrio las fases
líquidas y gaseosas. Existen métodos semi-micro donde se utilizan cantidades muy
pequeñas de muestra en capilares o microcapilares que no permitan el
sobrecalentamiento del líquido.

Líquidos asociados:
Son líquidos cuyas moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrogeno, las
rupturas de estos puentes requiere una energía considerable por lo que un líquido
asociado tiene un punto de ebullición que es anormalmente elevado.
45

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Vaso de precipitado 2
Capilar de vidrio 2
Tubo de ensayo 25 x 125mm 1
Tubo de ensayo 10 x 75 mm 1
Cubreobjetos 1
Termómetro (0-300 ºC) 2
Mechero 1
Soporte universal 1
Pinza metálica corta 1
Pinza metálica larga 1
Trípode 1
Rejilla de amianto 1
Espátula 2
Bandas de goma 2
Fusiómetro 1

REACTIVOS Y SOLUCIONES:
Ácido Benzoico
Metanol
Benceno
Acetanilida recristalizada
Glicerina

PROCEDIMIENTO:
46

1. Identificación de un compuesto orgánico sólido, mediante determinación de su


punto de fusión:
1.1. Método del capilar:
Cerrar el extremo de un tubo capilar acercándolo a la llama de un
mechero. Introducir en él una pequeña cantidad de muestra pulverizada
hasta una natura de 3 mm (nunca mayor que la altura del bulbo del
termómetro disponible). Sujetar el capilar al termómetro mediante una
banda de goma elástica y sumergir en el baño térmico, utilizar glicerina
como líquido del baño (Figura 26). Calentar suavemente observando el
capilar. Anotar la temperatura a la que comienza y termina de fundir la
muestra. Tomar el promedio como punto de fusión. Comparar el valor
obtenido con los reportados en la Tabla 5e identificar la muestra problema.

Figura 26. Equipo para método del capilar

1.2 Método de Fisher- Johns:


Para este método se utiliza el Fusiómetro Fisher Johns, el cual
consta de una platina de aluminio calentada eléctricamente y provista de un
termómetro que registra lecturas hasta de 300 ºC (Figura 27). La
temperatura se regula por medio de un transformador variable y el punto de
fusión se observa con ayuda de un foco de iluminación y un vidrio de
aumenta.
Colocar la muestra en un cubreobjetos de 18mm y esta se coloca en
la platina de aluminio, encender el equipo regulando la temperatura se
47

entre 30 y 40 ºC y observar la muestra. Anotar la temperatura a la que


comienza y termina de fundir la muestra. Una vez fundida la muestra se
procede a apagar el equipo. Tomar el promedio de las lecturas como el
punto de fusión experimental. Comparar el valor obtenido con los valores
de la Tabla 5 para la identificación de la muestra.

Figura 27. Fusiómetro Fisher-Johns

2. Identificación de un compuesto orgánico líquido, mediante determinación de


su punto de ebullición.
2.1 Método del tubo de ensayo:
En un tubo de ensayo de 25 x 125mm colocar 3 mL de muestra y
agregar una perla de ebullición. Fijar el tubo a un soporte universal y
colocar dentro un termómetro con el bulbo situado a unos 6 cm del fondo
del tubo de ensayo (Figura 28).

Calentar el líquido suavemente ajustando la llama de tal forma que


el vapor condensado humedezca el tubo en la zona donde se encuentra el
bulbo del termómetro. Leer la temperatura cuando se estabilice y se
mantenga una gota de vapor condensado en el termómetro. Comparar el
valor obtenido con los reportados en la Tabla 6 para la identificación de la
muestra.
48

Figura 28. Equipo para método del tubo de ensayo

2.2. Método semi-micro de Siwoloboff:


En un tubo de ensayo de 10 x 75 mm colocar de 3 a 5 gotas de
muestra problema. Introducir un tubo capilar cerrado por un extremo con el
lado abierto hacia el fondo del tubo de vidrio. Unir el tubo que contiene al
capilar y la muestra, con una liga, a un termómetro manteniendo la columna
del líquido al lado del termómetro. Introducir en un baño térmico de
glicerina (Figura 29), calentando suavemente hasta que en el tubo capilar
comiencen a desprenderse burbujas. Retirar el mechero y leer la
temperatura cuando se detenga el burbujeo. Comparar el valor obtenido
con los valores de la tabla Nº 3 e identificar la muestra problema.
49

Figura 29. Equipo para método semi-micro de Siwoloboff


50

Cuestionario

1. En la determinación del punto de fusión:


a) ¿Cuáles son los errores de procedimiento que pueden dar por resultado un
punto de fusión mayor al verdadero?
b) ¿Porqué un punto de fusión exacto indica que el compuesto en cuestión es
puro?
c) ¿Por qué al mezclar un compuesto A con uno B el punto de fusión no varía?
d) ¿Qué resultados pueden obtenerse si la calefacción del baño es violenta?
e) ¿Qué ocurre si la muestra no se encuentra al mismo nivel del bulbo del
termómetro?
f) ¿Qué resultado se obtiene si la pared del capilar es gruesa y el calentamiento
rápido?
2. En la determinación del punto de ebullición.
a) ¿Porque se altera su valor por cambios de presión atmosférica?
b) ¿Cómo previenen las perlas de ebullición el sobrecalentamiento?
c) ¿Qué ventajas tiene el método semi-micro de Siwoloboff?
3. ¿Por qué el punto de ebullición de un líquido asociado respecto a otro de peso
molecular comparable y no asociado?
4. ¿Por qué el punto de ebullición del agua es menor a 1000 m de altura que a nivel
del mar?
51

PRACTICA Nº 4
TÉCNICAS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Contenido:
• Extracción: Definición, tipos y ensayos experimentales
• Destilación: Definición, tipos y ensayos experimentales
• Recristalización: definición, descripción del método y ensayos experimentales.

Horas de laboratorio: 6 horas

Competencias:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.

Competencia específica: Discriminar las técnicas de separación y purificación adecuado al


tipo de mezcla o sustancia orgánica para su optimización y manejo adecuado.

4.1 EXTRACCIÓN
Información básica:
La extracción es un proceso que tiene por objeto separar una sustancia orgánica
de la mezcla o una fuente natural mediante el uso de un solvente inmiscible en el medio
que la contiene. Dicho solvente de reunir las siguientes características:
• Disolver el soluto
• Ser inmiscible en el solvente original de la muestra
• No producir reacciones indeseables
• Ser volátil
• De baja inflamabilidad y toxicidad

La extracción puede ser simple, múltiple, continua o por métodos químicos según
la naturaleza del problema planteado:
52

• Extracción simple: Consiste en agitar la solución o suspensión que contiene el


soluto con una porción del solvente extractor en un embudo de separación y
luego dejar en reposo. Este proceso es eficiente cuando el soluto es mucho
más soluble en el solvente extractor que en el medio que lo contenía.
• Extracción múltiple: Es una extracción simple repetida, se utilizan varias
porciones de solvente extractor para una misma cantidad de solvente.
• Extracción continua: Es una extracción que se utiliza cuando se forman
emulsiones difíciles de romper por efecto de la agitación, requiere de aparatos
especiales.
• Extracción química: Es una extracción que se realiza cuando se tiene un
compuesto orgánico (soluto) insoluble en agua, en un medio orgánico
(solvente original) del cual se desea extraer, donde es particularmente difícil
elegir otro solvente orgánico como solvente de extractor. Entonces se puede
aprovechar las características ácido o básica del soluto, para hacerlo
reaccionar con un reactivo que produzca un derivado soluble en medio
acuoso. Se separa la capa acuosa, finalmente se regenera el producto
separándolo por filtración ó decantación.

Coeficiente de distribución o reparto:


La distribución de un soluto entre dos disolventes inmiscibles está gobernada por
la ley de Distribución o de Reparto. Para un soluto A distribuido libremente entre dos fases
se cumple:

Dónde:
[Cb]: Concentración del soluto en la fase orgánica
[Ca]: Concentración del soluto en la fase acuosa
K: Coeficiente de reparto

A su vez podemos determinar las concentraciones de soluto en ambas fases


usando las siguientes ecuaciones:
53

5 785
' 3( 4 Y ' (4
6 6

Dónde:
[Cb]: Concentración del soluto en la fase orgánica
[Ca]: Concentración del soluto en la fase acuosa
E: Soluto extraído
Vb: Volumen de solvente extractor o fase orgánica
S: Soluto disuelto originalmente
Va: Volumen de solvente original o fase acuosa

Sustituyendo en la ecuación para determinar el Coeficiente de reparto nos


quedaría:
E * Va
K=
(S − E )Vb

El soluto A se distribuye entre las dos fases en función de su solubilidad en ambas


originando un equilibrio de partición dinámico. Este equilibrio viene definido por su
constante de equilibrio, constante de distribución o coeficiente de reparto K.La expresión
es válida para volúmenes iguales de solventes. Si ambos son puros, puede calcularse K
por simple relación de solubilidades.

Cuando se ha alcanzado el equilibrio se establece una diferencia entre las


relaciones de concentración en ambas fases. Esa relación de concentraciones entre la
fase orgánica y la fase acuosa es independiente de la cantidad total de A.

El grado de separación aumenta a medida que aumenta el grado de separación en


el coeficiente de reparto de los componentes. Si se separan las capas y se adiciona un
nuevo solvente de la capa superior a la capa inferior y viceversa, se repiten las
separaciones se conseguirá mayor grado de separación.
54

Ejemplo:
Si el coeficiente de reparto experimental determinado para el violeta cristal es 2.
Calcular la cantidad de violeta cristal que puede ser extraído a 100mL de una solución
acuosa al 1% p/v. utilizando dos extracciones con 50mL de éter.

Datos
K=2
E= ¿?
Va= 100mL
S= 1% = 1,0 g
Vb1= 50mL
Vb2= 50mL
3
94

Donde:
5 785
' 3( 4 Y ' (4
6 6

Sustituyendo:
E * Va
K=
(S − E )Vb

Despejando nos queda:


K * Vb * S
E=
Va + (K * Vb)

Luego:
2 * 50mL *1,0 g
E1 = = 0,5 g
100mL + (2 * 50mL)

S 2 = S − E1 S 2 = 1,0 g − 0,5 g = 0,5 g

2 * 50mL * 0,5 g
E2 = = 0,25g
100mL + (2 * 50mL)

ET = E1 + E2 ET = 0,5 g + 0,25 g = 0,75 g


55

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Embudos de separación 3
Cilindros graduados 25ml 4
Cilindros graduados 10ml 2
Tubos de ensayo 25x125mm 4
Vasos de precipitado de 100ml 2
Gradillas 1
Aro metálico 1
Soporte Universal 1

REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Cloroformo.
• Solución de Violeta Cristal
• Alcohol terbutílico
• Éter etílico
• Acido benzoico
• p-dicloro benceno
• Hidróxido de sodio al 10%
• Acido clorhídrico 10%
• Carbonato de sodio

PROCEDIMIENTO:
1. Extracción de Violeta Cristal de una solución acuosa:
1.1 Extracción simple: tomar 15 mL de una solución acuosa de Violeta Cristal y
trasvasar a un embudo de separación (previamente realizar el engrasado de la
llave y el tapón). Agregar 15 mL de cloroformo tapar y realizar el
procedimiento de separación, tal como se muestra en la Figura 17.
56

a) Verificar que la llave este cerrada

b) Agitar

c) Despresurizar

Figura 17. Proceso de agitación en las extracciones.

Luego dejar en reposo y observar la separación de las fases una vez


identificadas, separar y coloca la fase orgánica o fase clorofórmica en el tubo
rotulado con el Nº 1 y la fase acuosa en el tubo Nº 2 (Figura 18).

Figura 18. Extracción simple


57

1.2 Extracción múltiple: De nuevo, tomar 15 mL de Violeta Cristal y trasvasarlos a


un embudo de separación. Agregar 5mL de cloroformo y realizar la extracción
según el proceso indicado anteriormente. Separar el extracto clorofórmico y
guardarlo en el tubo rotulado con el número 3.
Realizar 2 extracciones más con 5 mL de cloroformo y extraer la fase orgánica
depositándolo siempre en el tubo Nº 3. Colocar la fase acuosa en un tubo
rotulado con el Nº 4 (Figura 19).

Figura 19. Extracción múltiple

1.3 Comparación de las extracciones :


Comparar la intensidad de color de los tubos que contienen las fases
clorofórmicas (Tubos Nº 1 y 3) y las fases acuosas (Tubos Nº 2 y 4), a fin de
establecer cualitativamente cual de las dos extracciones es la más efectiva. La
efectividad de la extracción es proporcional a la intensidad del color.

2. Extracción de ácido benzoico y p-diclorobenceno de una solución etérea por


métodos químicos:
Disolver 0.4gde ácido benzoico y 0.4g de p-diclorobenceno en 20 mL de
éter etílico. Pasar la solución a un embudo de separación y agregar con 10mL de
hidróxido de sodio al 10% para alcalinizar. Agitar y dejar en reposo hasta que se
separan las dos fases. Retirar la fase orgánica del embudo colocándola en un
58

tubo previamente rotulado y a la solución acuosa que quedó en el embudo de


separación agregar 10mL de ácido clorhídrico al 10%. El ácido regenerado se
separa por filtración, lavándolo con 50mL de agua fría para eliminar las impurezas.
La fase etérea se pasa a un vidrio de reloj para eliminar el solvente por
evaporación a temperatura ambiente y recuperar p-diclorobenceno.

Cuestionario

1. Demuestre matemáticamente que una extracción múltiple es más eficiente que


una simple.
2. Qué ventaja representa utilizar un solvente extractor de bajo punto de ebullición.
3. Mencione algunos métodos corrientes para romper emulsiones.
4. ¿Se puede predecir si la capa orgánica será la superior o inferior en el embudo de
separación?
5. Para un soluto determinado y un par de solventes específicos, el valor del
coeficiente de reparto es constante a cualquier temperatura. ¿Cierto o falso? Razone
su respuesta.
59

4.2 DESTILACIÓN
Información básica:
La destilación es una operación en donde los vapores formados producto de la
ebullición vuelven a tomar su forma líquida a al ser obligados a pasar por un condensador.
Es un proceso que consiste en separar dos ó más sustancias liquidas ó líquidos de
sólidos basándose en la diferencia de los puntos de ebullición de los componentes de la
mezcla. En una solución con el soluto y el solvente pueden separarse en sus
componentes al someter esta a ebullición. El solvente se recoge condensando el vapor y
soluto es el residuo que queda después de la destilación.

Como la atracción entre las moléculas de un compuesto difieren de las que hay
entre las moléculas de un compuesto difieren de la que hay entre las moléculas de otro,
generalmente los diferentes compuestos orgánicos destilan a diferentes temperaturas. Por
lo tanto, la destilación puede usarse no solo para separar compuestos orgánicos volátiles
de sustancias no volátiles sino también para separar mezclas de compuesto orgánicos
que tienen diferentes puntos de ebullición. La destilación puede ser:
Destilación Simple: es la técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyos
puntos de ebullición difieren entre sí más de 25 ºC, es útil para eliminar impurezas
volátiles. Esta técnica es empleada en sustancias cuyo punto de ebullición es
inferior a 150ºC a la presión atmosférica. En la Figura 20 se muestra el equipo de
laboratorio usado para la destilación simple.

Figura 20. Equipo para destilación simple


60

Destilación Fraccionada: Es la técnica que se utiliza en la separación de


sustancias cuyos puntos de ebullición difieren entre sí menos de 25ºC. Esta
técnica es empleada en sustancias cuyo punto de ebullición es inferior a 150ºC a
la presión atmosférica. La diferencia con la destilación simple es que incorpora una
columna de fraccionamiento (o de rectificación) entre la disolución y el refrigerante.
La columna de fraccionamiento consta de un tubo largo de vidrio que lleva en su
interior un relleno inerte (hélices de vidrio) o unos platos de condensación. La
columna aporta una gran superficie para el intercambio entre el vapor que sube y
el condensado que desciende, lo que hace posible una serie de vaporizaciones y
condensaciones a lo largo de la columna. En la Figura 21 se muestra el equipo de
laboratorio usado para la destilación simple.

Figura 21. Equipo para destilación fraccionada

En el proceso de destilación fraccionada se utiliza una columna de


fraccionamiento, en la cual en cualquier punto, el condensado frío recibe calor del
vapor que asciende y se vuelve a vaporizar parcialmente formando un vapor que
se enriquece en el componente más volátil. De la misma manera, al ceder calor al
condensado el vapor se enfría formando un condensado más rico en el
componente menos volátil.
Con la columna adecuada y un control suficiente de la temperatura, con
esta técnica se pueden separar líquidos que difieren unos pocos grados en su
punto de ebullición. Una destilación fraccionada es equivalente a una secuencia de
destilaciones simples y por tanto un proceso más eficiente. Esta técnica es
particularmente importante en la industria del petróleo, donde el crudo se destila
para obtener diferentes fracciones de intervalos de ebullición creciente. A partir de
61

estas fracciones se pueden obtener sustancias puras mediante procesos


ulteriores. (Figura 22).

Figura 22. Torre de destilación fraccionada del petróleo crudo

Destilación al vacío o a presión reducida: Es la técnica usada en la separación de


líquidos con un punto de ebullición superior a 150 ºC. Un líquido ebulle cuando su
presión de vapor iguala la presión atmosférica, por lo tanto se puede reducir su
punto de ebullición disminuyendo la presión a la cual se destila. Para mantener
una ebullición homogénea se puede usar plato poroso o adaptar al conjunto un
capilar para mantener la ebullición homogénea. Este montaje (Figura 23) nos
permite destilar líquidos a bajas temperaturas evitando de esta forma la
descomposición térmica de las sustancias. Este proceso es similar al anterior
excepto que el sistema se conecta a una bomba de vacío o trampa de agua.
62

Figura 23. Equipo para destilación a presión reducida

Destilación con arrastre de vapor: Técnica que se usa en la separación de


sustancias poco solubles en agua. Al hacer pasar una corriente de vapor a través
de la mezcla, ambos componentes se destilan juntos. Como el agua y el
compuesto son inmiscibles, cada uno de ellos ejerce su presión de vapor
independientemente del otro (al contrario que en la destilación simple), cuando la
suma de la presión de vapor del compuesto y del agua se iguala a la presión
atmosférica, se produce la destilación conjunta de ambos componentes. La
condensación de los vapores produce una mezcla acuosa a partir de la cual se
extrae el compuesto deseado por filtración o extracción (Figura 24).
Esta técnica se emplea para separar una sustancia de una mezcla que
posee un punto de ebullición muy elevado y que se descompone al destilar.
También se utiliza para separar disolventes de alto punto de ebullición de
sustancias sólidas que no son arrastradas.
63

Figura 24. Diagrama de un equipo para destilación por arrastre con vapor

Soluciones ideales
La presión y composición de vapor de una mezcla ideal de líquidos a temperaturas
dadas, pueden ser calculadas si las composiciones y las presiones de vapor son
conocidas. Aplicando la Ley de Dalton “La presión total es la suma de las presiones
parciales de todos los componentes”.

!: 4 !- !0

Las presiones parciales de cada componente están dadas por la Ley de Raoult
“La presión parcial del vapor de un componente de una solución ideal es igual a la
fracción molar del componente en la solución por la presión de vapor del componente
puro.

!- 4 ,- ; !° -
Donde:
PA= Presión parcial del compuesto.
XA= Fracción molar del componente en la mezcla.
PºA= Presión de vapor puro del compuesto.
64

La composición del vapor con respecto a cada componente puede calcularse


dividiendo la presión parcial del compuesto entre la presión total de la solución:

Ejemplo:
Una mezcla de tolueno y benceno contiene 30% en peso de Tolueno. A 30 ºC la
presión de vapor del tolueno es 36.7 mmHg, mientras que el benceno es 118.7 mmHg.
Suponiendo que los dos líquidos forman solución ideal. a) Calcular la presión total y
parcial de cada constituyente de la solución. b) La composición en el líquido y en el vapor.

Datos:
Tolueno= 30% p/p
PM Tolueno= 92 g/mol
PM Benceno= 78 g/mol
Pºt= 36,7 mmHg
Pºb= 118,7 mmHg
PT= ?
Pt= ?
Pb= ?
Xvt= ?
Xvb= ?
65

La composición en el líquido es igual a la fracción molar pero expresada en


porcentaje y la composición en el vapor es igual a la fracción en el vapor. Por lo tanto nos
queda:

Composición en el líquido:
• Tolueno= 27%
• Benceno= 73%
Composición en el vapor:
• Tolueno= 10%
• Benceno= 90%
66

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Balón para destilación simple 1
Balón para destilación fraccionada 1
Columna de fraccionamiento 1
Condensador 1
Cilindros graduados 100ml 2
Cilindros graduados 50ml 3
Cilindros graduados 25ml 2
Cilindros graduados 10ml 1
Termómetro 1
Perlas de vidrio 3
Aro metálico 1
Soporte universal 2
Pinzas metálicas 4
Mangueras (1m) 2
Mechero 1
Tapones horadados 3

REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Acetona ( en caso de no existir acetona utilizar metanol)
• Agua destilada

PROCEDIMIENTO:

1. Separación de una mezcla acetona-agua mediante una destilación simple:


En balón para destilación simple colocar 75 mL de acetona y 75 mL de agua y
agregar 3 perlas de ebullición (perlas de vidrio). Ensamblar el aparato para destilación
simple (Figura 20), y hacer pasar la corriente de agua por el condensador en
contracorriente con el vapor generado (de abajo hacia arriba).
67

Ubicar los cilindros graduados según el siguiente orden: dos de 50 mL, uno de 25
mL y por último el uno de 10 mL, en los cuales se recogerán fracciones de destilado en
los intervalos de temperatura indicados en la Tabla 2.

Tabla 2. Tabla de datos experimentales de la destilación simple


Volumen
Fracción Nº Temperatura (ºC) recolectado(ml)

1 56-62

2 62-72

3 72-82

4 82-95

5 95-100

Calentar el balón de destilación con una llama suave de manera que destile
lentamente. Al llegar a la temperatura máxima de cada intervalo cambiar el cilindro
graduado por el de la siguiente fracción.

Suspender el calentamiento al llegar a los 95ºC y recoger la última fracción


correspondiente al residuo que queda en el balón de destilación. Tomar la lectura de los
volúmenes recolectados y completar los datos en la Tabla 1. Elaborar una gráfica de
volumen vs. Temperatura con los resultados obtenidos.

2. Separación de una mezcla acetona-agua mediante una destilación


fraccionada
En un balón para destilación fraccionada colocar 75 mL de acetona y 75 mL de
agua y agregar 3 perlas de ebullición (perlas de vidrio). Ensamblar el aparato para
destilación fraccionada de acuerdo a la Figura 21 y hacer pasar la corriente de agua por
el condensador en contracorriente con el vapor generado (de abajo hacia arriba).

Ubicar los cilindros graduados según el siguiente orden: dos de 50 mL, uno de 25
mL y por último el uno de 10 mL, en los cuales se recogerán fracciones de destilado en
los intervalos de temperatura indicados en la Tabla 3.
68

Tabla 3. Resultados de la destilación fraccionada


Volumen
Fracción Nº Temperatura (ºC) recolectado(ml)
1 56-62
2 62-72
3 72-82
4 82-95
5 95-100

Calentar el balón de destilación con una llama suave de manera que destile
lentamente. Al llegar a la temperatura máxima de cada intervalo cambiar el cilindro
graduado por el de la fracción siguiente, suspendiendo el calentamiento cuando la
temperatura alcance los 95 ºC. La última fracción corresponde al residuo que queda en el
balón de destilación. Tomar la lectura de los volúmenes recolectados, completar la Tabla
3 y elaborar una gráfica de Volumen vs. Temperatura con los resultados.

Calcular y comparar los rendimientos obtenidos en cada una de las destilaciones


realizadas en el laboratorio.
69

Cuestionario
1. ¿Por qué no se evapora de inmediato todo el líquido del balón de
destilación?
2. Sugiera un método para destilar un líquido que tiende a descomponerse a
temperaturas cercanas a su punto de ebullición. Justifique su respuesta.
3. ¿Qué sentido tiene el flujo de agua en un condensador?
4. ¿Qué sucedería si se invierte el flujo de agua? Razone su respuesta.
5. ¿Por qué las perlas de ebullición no se colocan en el balón de destilación
cuando el liquido esta en ebullición?
6. ¿Cuál es la función de las perlas de ebullición?
7. En la destilación realizada, ¿Como es la composición de la primera y de la
ultima fracción recogida respecto a la mezcla original?
8. ¿Qué consecuencias tiene calentar violentamente durante una destilación
fraccionada?
9. ¿De qué parámetros depende la eficiencia de una columna de
fraccionamiento?
10. ¿Cuál parámetro tomó como referencia para determinar cuál de los
procesos de destilación efectuados en la práctica obtuvo mejor rendimiento?
11. ¿Cómo se puede determinar la presión interna que debe mantenerse en una
destilación al vacío?
12. Defina relación de reflujo en una destilación fraccionada.
70

4.3. RECRISTALIZACIÓN

Información básica:
Recristalización es una operación que permite la purificación de sustancias sólidas
basado en la diferencia de solubilidad que estos presentan en un solvente a alta y baja
temperatura. Es un método útil para la purificación de los sólidos orgánicos del mismo
modo que lo es para las sales, aunque la técnica es diferente. Las solubilidades de los
compuestos orgánicos aumentan generalmente a medida que aumenta la temperatura.

Elección del disolvente:


La selección de un disolvente adecuado para la recristalización es una práctica de
gran importancia. En la Tabla 4 se presentan los tipos de solventes más utilizados en las
operaciones de recristalización. Un buen solvente para este proceso debe presentar las
siguientes características:
• A temperatura elevada disuelva rápidamente el soluto. A baja temperatura el
soluto sea poco soluble en él.
• El solvente debe disolver las impurezas a bajas temperaturas.
• Debe dar lugar a cristales bien formados
• No debe reaccionar con el soluto
• Debe ser lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo del soluto
• Fácil manejo, no tóxicos, no inflamables.
• Debe ser de bajo costo.

Tabla 4. Tipos de solventes más utilizados:


Tipos de compuestos Disolventes sugeridos
Hidrocarburos Hexano, ciclohexano, tolueno, éter de petróleo
Éteres Éter, diclorometano
Haluros Diclorometano, cloroformo
Compuestos carbonílicos Acetato de etilo, acetona
Derivados de alcoholes y ácidos Etanol
Ácidos Acido acético glacial
Sales Agua
71

Solubilidad de los compuestos orgánicos:


Una sustancia sólida o líquida es un agregado de moléculas individuales. Si las
fuerzas intermoleculares son débiles y la posición de las moléculas no es fija con
orientaciones definidas de unas respecto a otras, el estado físico de la sustancia es
líquido. Si las fuerzas intermoleculares son muy débiles, la sustancia es un gas con las
moléculas en movimiento a distancias apreciables.

Al aumentar la intensidad de las fuerzas de asociación intermolecular que pueden


ser débiles enlaces químicos o fuerzas de atracción electrostáticas que aumenta el grado
de organización, hasta alcanzar la longitud del estado cristalino. En el estado cristalino
las moléculas se agrupan de forma definida manteniendo esta disposición organizada
hasta que el movimiento molecular alcanza un punto en el que se superan las fuerzas
intermoleculares, cuando esto ocurre, la red cristalina regular se rompe, la estructura se
rige por leyes de la casualidad y la sustancia pasa de estado sólido a estado líquido. Este
proceso de conoce con el nombre de fusión.

La disolución de un compuesto orgánico en un solvente es un proceso en el que


las fuerzas intermoleculares existentes en la sustancia pura se reemplazan por fuerzas
que actúan entre las moleculares del soluto y las del solvente. Es de esperar, por
consiguiente, que un compuesto sea insoluble, a menos que el equilibrio entre las fuerzas
molécula-molécula en el soluto y las fuerzas molécula-disolvente en la disolución, este a
favor de las últimas.

Algunos compuestos orgánicos son solubles en agua, pero la mayoría son


insolubles en ella. La mayor parte de los compuestos orgánicos son solubles en otros
compuestos orgánicos (llamados solventes orgánicos). Se consideran solvente orgánicos
típicos: los alcoholes sencillos (metanol, etanol), éteres (dietiléter, conocido comúnmente
como éter etílico), derivados halogenados (cloroformo), cetonas (acetona), esteres
(acetato de etilo) e hidrocarburos (benceno, éter de petróleo).

Características estructurales que determinan la solubilidad de un compuesto en agua:


La solubilidad en agua está relacionada con la existencia de fuerzas de enlace
entre las moléculas de agua y las del soluto orgánico. Para que un compuesto orgánico
72

sea soluble en agua, debe poseer unos rasgos estructurales que le permiten adaptarse a
la estructura del agua y desempeñar un papel semejante al representado por las
moléculas de agua. Por esta razón, los compuestos orgánicos que poseen varios grupos
hidroxilo (como los azúcares) o varios grupos carboxilo o combinaciones de estos, tienden
a ser solubles en agua.

Descripción del proceso:


El procedimiento consiste esencialmente en los siguientes pasos:
1. Disolver la sustancia en el disolvente a temperaturas elevadas.
2. Filtrar la solución en caliente para remover las impurezas.
3. Enfriar la solución y esperar que cristalice el soluto.
4. Separar los cristales de las aguas madres
5. Lavado y secado de los cristales.

Dependiendo de las impurezas presentes en la solución pueden ser considerada la


aplicación de otras técnicas, tales como trazas de colorantes e impurezas resinosas las
cuales pueden ser removidas de la solución aplicando pequeñas cantidades de carbón
activado u otro adsorbentes antes de la filtración en caliente. La acción de estos agentes
decolorantes es adsorber sobre su superficie a estas impurezas.
73

INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y materiales Cantidad
Matraz Erlenmeyer 2
Embudo mediano 1
Tubos de ensayo 3
Gradilla 1
Espátula 1
Cilindros graduados 10ml 1
Perlas de vidrio 1
Rejilla 1
Trípode 1
Aro metálico 1
Soporte universal 1
Pinzas metálicas 1
Mechero 1
Papel de filtro 2

REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Acetanilida
• Cristal violeta
• Cloruro de sodio
• Arena
• Carbón activado
• Agua destilada
• Acetona
• Alcohol etílico

PROCEDIMIENTO:

1. Purificación de una muestra de acetanilida que contiene como impurezas


violeta cristal, arena y cloruro de sodio:
74

a) Elección del disolvente: hacer pruebas de solubilidad del soluto puro con
alcohol etílico, acetona y agua en frío y en caliente, utilizando 1mL de solvente
para 0.1 g de muestra aproximadamente en un tubo de ensayo. Los ensayos
se hacen con soluto químicamente puro.
b) Preparación de la solución: Se prepara una solución saturada de la muestra
problema suministrada por el instructor, colocando unos 0,5 g en un
Erlenmeyer y se agrega 2 mL del solvente seleccionado. Se añade la perla de
vidrio y se calienta hasta ebullición, añadiendo 10ml de solvente en 3
porciones hasta disolver todo el soluto. Se debe llevar a ebullición entre cada
adición de solvente.
c) Decoloración: se agrega una pequeña cantidad de carbón activado con la
punta de una espátula y se lleva a ebullición nuevamente.
d) Filtrado en caliente: Filtrar la solución caliente utilizando un embudo
previamente calentado (Figura 25).

Figura 25. Diagrama del equipo de filtración para recristalización

e) Filtrado en frío: El filtrado se deja enfriar lentamente hasta temperatura


ambiente agitando fuertemente. Si no cristaliza se debe sembrar un cristal del
compuesto puro en el seno del líquido. Luego se lavan los cristales con 5 ml
de agua destilada fría y se procede a filtrar en frío.
f) Secado: Se coloca el papel de filtro, previamente identificado, en un
desecador para su posterior determinación de punto de fusión.
75

Cuestionario
1. ¿Será necesario filtrar por succión un compuesto cristalizado donde el
solvente es éter etílico?
2. ¿Cómo se puede comprobar que un sólido recristalizado está libre de
impurezas?
3. ¿Por qué el lavado de los cristales en frío no es un proceso de purificación tan
efectivo como una recristalización?
4. ¿Por qué el compuesto se disuelve en la mínima cantidad de solvente?
5. Se hace una recristalización con un solvente apropiado. Se obtiene el soluto
con el grado de pureza deseado pero en cantidad menor a la esperada ¿Que
errores de procedimiento pudieron haberse cometido?
6. Indique cuales pasos hubiese obviado en la práctica realizada si la muestra
problema no hubiese contenido:
• Arena
• Cloruro de sodio
• Violeta Cristal
• Violeta Cristal y Cloruro de sodio
• Arena y cloruro de sodio
• Arena y Violeta Cristal
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PRACTICA Nº 5
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS HIDROCARBONADOS

CONTENIDO:
• Alcanos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Alquenos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Alquinos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Ensayos para identificación de compuestos hidrocarbonados.
• Ensayo para síntesis de metano.
• Ensayo para síntesis de acetileno.

Horas de laboratorio: 4 Horas

COMPETENCIAS:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.

Competencia específica: Clasificar los compuestos hidrocarbonados a través de ensayos


de laboratorios guiados de acuerdo a sus propiedades físicas y químicas para su manejo
en el laboratorio y en la industria.

Información básica:
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos donde todos los enlaces carbono-carbono son
sencillos. Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del
latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de
carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o
ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n).
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Los alcanos se presentan en estado sólido, líquido o gaseoso según el tamaño de


la cadena de carbonos. Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano), a
partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos y los compuestos
superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).

Propiedades físicas de los alcanos:


1. Los puntos de ebullición aumentan generalmente con el peso molecular.
2. Los alcanos hasta 4 carbonos (metano, etano, propano y los dos butanos) son
gases a presión y temperatura normales.
3. Los que tienen de 5 a 15 carbonos son líquidos (exceptuando los muy
arborescentes como 2,2,3,3-tetrametiletano que funde a 106 ºC o el 2,2-
dimetilpropano a 9.5 ºC).
4. Los que tiene 16 o más carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).
5. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a
su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.
6. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en
disolventes de baja polaridad.
7. La densidad aumenta con el peso molecular (o con el número de carbonos).
Ejemplo: La densidad del pentano es 0,6264g/ml y la del triacontano 0,7797g/ml

Propiedades químicas de los alcanos:


1. Los alcanos son pocos reactivos hasta 100 ºC, son inertes a los ácidos HCl,
H2SO4, HNO3, a los álcalis NaOH y a los oxidantes KMnO4 y Na2Cr2O7.
2. A temperaturas más elevadas puede haber reacción, siendo más reactivos los
carbonos terciarios que los secundarios y estos más que los primarios.
3. Los alcanos reaccionan (explosivamente) con los halógenos (flúor, bromo, yodo a
excepción del yodo) en presencia de energía radiante sustituyendo a los
hidrógenos de los alcanos, desprendiéndose el correspondiente ácido
halogenhídrico.
4. Los alcanos se oxidan hasta CO2 y agua, liberando una gran cantidad de energía
térmica y luminosa (combustión).
5. La isomerización, ciclación y aromatización de alcanos permite convertir Alcanos
lineales en: a) arborescentes que son de mayor octanaje, b) en ciclopentano y
ciclohexano, c) benceno, tolueno, xileno, etc.
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Alquenos u Olefinas:
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede
decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos se
encuentran en vegetales (el licopeno, pigmento rojo el tomate) y en los animales
(escualeno). El hule es un polieno.

Propiedades físicas de los alquenos:


1. Los miembros hasta 4 átomos de carbono son gaseosos a temperatura y presión
normales. De 5 a 16 átomos de carbono son líquidos y a partir de 17 átomos de
carbono son sólidos (sin considerar los ramificados).
2. Todas las olefinas son insolubles en agua y más ligeras que esta.
3. Presentan una mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad
del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 frente al pKa = 44 del eteno
(alqueno).

Propiedades químicas de los alquenos:

1. Los alquenos sufren reacciones de oxidación, particularmente soluciones diluidas


de permanganato de potasio (KMnO4), en donde se pude observar una decoloración
de la solución.
2. Con el ozono (O3), el cual forma compuestos de adición inestables (Ozónidos) los
que se descomponen en condiciones reductivas con agua (ozonólisis) dando
aldehídos y cetonas.
3. Dependiendo del compuesto carbonilo producido se puede conocer la posición de la
insaturación.
4. Las reacciones de adición con hidrogeno en presencia de catalizadores como Pt,
Pd forman alcanos.
5. Presentan reacciones de adición: halogenación (fluor explosivamente), cloro y
bromo (pero no con el yodo), dando derivados dihalogenados. En esta reacción se
observa una decoloración de la solución.
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6. También adicionan ácidos halogenhídricos e hipohaloácidos en el orden de


facilidad indicado: HI>>HBr>HCl; HOBr>H

Alquinos:
Se caracterizan por tener uno o más pares de carbonos, unidos por el triple
enlace. Cuando el par de carbono es terminal, llevan un hidrogeno de reactividad
especial, por ello a estos se le denomina acetilenos verdaderos; si los triples enlaces no
son terminales, el alquino es un pseudoacetileno. Los primeros términos reciben nombres
triviales: Acetileno (etino); metilacetileno (propino); dimetilacetileno (Butino-2).

Propiedades físicas de los alquinos:


Los primeros alquinos son gases, después líquidos, hasta el alquino lineal con 15
átomos de carbono, los demás son sólidos (sin considerar los ramificados). Los
pseudoacetilenos tienen punto de ebullición mayor que sus isómeros verdaderos. Todos
los acetilenos son más ligeros que el agua. En general, sus propiedades físicas son
parecidas a las de los alquenos.

Propiedades químicas de los alquinos:


1. Sufren reacciones de oxidación. Decoloran las soluciones frías del permanganato
de potasio (KMnO4), oxidándose por pasos con ruptura final de la cadena.
2. Adicionan halógenos formando primero un derivado dihalogenado y finalmente
tetrahalogenado.
3. Con hidrogeno y catalizador de Pd – BaSO4 forman dobles enlaces, si el
catalizador es más activo (Pt, Pd, Ni – Raney), se satura el doble enlace.
4. También adicionan ácidos halogenhídricos (HI>>HBr>>HCl), hipohaloácidos y
ácidos sulfúrico acuoso (con o sin Hg como catalizador) formando derivados
carbonílicos (aldehídos y cetonas).
5. Además de las reacciones anteriores, los acetilenos verdaderos forman
compuestos organometálicos con los metales alcalinos (Na, K), con la sodamida
(NaNH2), con el hidróxido de plata amoniacal, con el hidróxido cúprico amoniacal (
los dos últimos son explosivos cuando están secos)
6. Así mismo reaccionan con el reactivo de Grignard dando bromuros de
alquinilmagnesio.
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INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Material Cantidad
Tubos de ensayo de 13x100 15
Tubos de ensayo de 25*125mm 1
Vidrio de reloj 3
Matraz de Erlenmeyer 6
Balón de destilación simple 1
Cilindros graduados 10ml 6
Embudo de separación 1
Tubo de desprendimiento 1
Pipetas de 5ml 2
Propipetas 1
Mechero 1
Soporte universal 1
Pinza metálica 1
Pinza de madera 1
Bandeja o Cuba 1
Manguera de goma 1
Trípode 1
Rejilla de amianto 1

REACTIVOS Y SOLUCIONES:
Hexano (pentano o heptano).
2-Penteno (ciclohexeno).
1-Heptino (1-Hexino).
Reactivo de Bayer (Permanganato de potasio al 0.3%).
Cloroformo.
Ácido Sulfúrico.
Hidróxido de sodio.
Oxido de calcio.
Acetato de sodio anhidro.
Nitrato de plata amoniacal
Gasolina
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PROCEDIMIENTO:
1. Ensayo de ignición: En un vidrio de reloj colocar 3 gotas de la muestra y aplicar
la llama de mechero directamente a la muestra. Repetir la experiencia para cada
muestra y realizar las observaciones correspondientes.

2. Solubilidad de alcanos: Tomar tres tubos de ensayos y colocar 2mL de agua en


cada tubo. Luego añadir 1mL de la muestra en uno de los tubos y observar si se
disuelve. Usar un tubo para cada muestra. Después repita el mismo procedimiento
solo sustituyendo el agua por el cloroformo.

3. Ensayo de Insaturación (Bayer): En tres tubos de ensayo coloque 2mL de


reactivo de Bayer y agregar 1mL de de las muestras a analizar. Usar un tubo para
cada muestra. Observar los cambios producidos.

4. Ensayo de acidez con nitrato de plata amoniacal: Agregar 2mL de solución con
nitrato de plata amoniacal en tres tubos de ensayo. Añadir 5 gotas de cada
muestra en cada tubo de ensayo, respectivamente. Observarlos cambios
producidos.

Registrar los datos obtenidos en cada ensayo en la Tabla 7

Tabla 7. Registro de resultados

Muestra Ignición Solubilidad H20 Solubilidad CH3Cl Insaturación Acidez

1
2
3
82

5. Síntesis de Alcanos por descarboxilación del acetato sodio:


Pesar 5 g de hidróxido de sodio y 5 g de oxido de calcio, Triturar y mezclar
en un mortero, luego añadir 8,2 g de acetato de sodio anhidro, trasvasar esta
mezcla a un tubo de ensayo de 25 x 125mm, conectarle el tubo de
desprendimiento y montar el equipo. Verter agua en la cuba hasta una altura de
3cm aproximadamente y colocar dentro 3 matraces erlenmeyer invertidos y llenos
de agua. Colocar la boquilla de salida del tubo de desprendimiento en la cuba
(Figura 30).

Figura 30. Equipo para obtención de metano

Una vez armado el equipo, calentar directamente el tubo de reacción de un


extremo a otro, al principio suave y luego fuertemente. Descartar los primeros
gases producidos y luego introducir la boquilla de salida del tubo de
desprendimiento en el primer matraz erlenmeyer y recoger el metano por
desplazamiento de agua. Al terminar de llenar el erlenmeyer se saca de la cuba
colocándole rápidamente coloca un tapón de goma. Al mismo tiempo, introducir la
boquilla de salida del gas en el segundo erlenmeyer y repetir la operación anterior,
hasta llenar los 3 matraces erlenmeyer. Al terminar el proceso sacar la boquilla de
salida del tubo de desprendimiento de la cuba y apagar el mechero. Caracterizar el
gas obtenido.
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Análisis del gas obtenido

5.1 Ensayo de ignición: en la boca del primer erlenmeyer se aplica la llama del
mechero directamente. Observando el carácter de la reacción, el tipo de
llama y cualquier otro cambio que pueda ocurrir.
5.2 Ensayo de Insaturación: Al segundo erlenmeyer se destapa y rápidamente
se le agrega 2ml de reactivo de Bayer y se tapa nuevamente. Observar si
hay decoloración del reactivo.
5.3 Carácter explosivo: Un frasco con metano se destapa y 15 segundos
después se le aplica la llama. Observar el carácter de la reacción y
compararla con la anterior.
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BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA

Adams R., Johnson J., Wilcox C.; Laboratory experiments in organic chemistry. Séptima
Edición. Mac Millán Publishig Co, Inc., Estados Unidos. 1979.

Atencio, F.; Prácticas de laboratorio química orgánica I. Facultad de Ingeniería.


Universidad del Zulia. 2002.

Bailey P., Bailey C.; Química Orgánica conceptos y aplicaciones. Quinta Edición. Editorial
Pearson Educación. España. 1998

Cabrera E., de Báez E., Delgado N., Ángel J., Ysambertt F.; Manual de laboratorio de
química orgánica I. Primera Edición. Ediciones del Vicerrectorado Académico. Universidad
del Zulia. 2007.

Departamento de Química orgánica e inorgánica. Guiones de prácticas: Experimentación


en química (química orgánica). Ingeniería Química. Universidad de Oviedo. 2004.
Disponible en: www.uniovi.es/emoles/IQ/guiones04.pdf.

Departamento de Química orgánica. Manual de prácticas de laboratorio química orgánica.


Facultad de Farmacia. Universidad de Alcalá. S. f. Disponible en:
www.unicit.edu.ni/BV/manualdepracticasdequímicaorgánicafarmacia.pdf

Galagovsky L.; Química orgánica: fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio.


Quinta Edición. Editorial universitaria Buenos Aires. 1989.

Gasch C., Benito J., Carmona A.; Prácticas de química orgánica aplicada. Universidad de
Sevilla. 2005. Disponible en:
//www1.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/18931/10464/Normas%20y%20T%e9cnicas
%20QOA%2005-06.pdf

González, J.; Prácticas de química orgánica I. Facultad de Ingeniería. Universidad del


Zulia. 2005.
85

López M., Triana J., Pérez F., Torres M.; Métodos físicos de separación y purificación de
sustancias orgánicas. Departamento de química. Universidad de las Palmas de Gran
Canaria. S. f. Disponible en: //bdigital.ulpgc.es/digital/texto/pdf/0312269_00000_0000.pdf

Wade, L; Química Orgánica. Segunda Edición. Editorial Prentice – Hall Hispanoamericana


S. A. México. 1993

Yunta, M.; La seguridad en los laboratorios de prácticas. Departamento de química.


Universidad Complutense Madrid. S. f. Disponible en:
//www.ucm.es/info/quimorga/seguridad.pdf