You are on page 1of 4

ZADACI

AROMATSKI SPOJEVI

1. Zašto postoje dva izomera dimetilbenzena?

2. Zašto aromatski spojevi reagiraju u smislu elektrofilne aromatske supstitucije?

3. Od navedenih molekula identificirajte one koje zadovoljavaju kriterij aromatičnosti.


a) c)

b) d)

4. Označite koje od navedenih struktura odgovaraju kriterijima aromatičnosti. Objasnite svoj


odgovor.

CH2
CH2

a) b) c) d) e)

5. Koji je od sljedećih spojeva aromatičan? Zašto neki nisu aromatični?


CH2

N
A B C D E
6. Svaka od sljedećih molekula može biti nacrtana pomoću barem još jedne rezonantne
strukture. Nacrtajte rezonantnu strukturu za svaku od sljedećih molekula.
a) c)

b) d)

7. Kako bi priredili sljedeće spojeve polazeći od benzena?

8. Nacrtajte sve moguće prinosnike karbokationskon intermedijera kod kloriranja


klorbenzena. Objasnite zašto su glavni produkti o- i p-diklorbenzen.

9. Kako bi priredili svaki od sljedećih spojeva polazeći od benzena ili toluena i potrebnog
organskog ili anorganskog spoja. Ako nastaje orto i para smjesa, pretpostavite da se može
razdvojiti.
a) izopropilbenzen b) 1-brom-2,4-dinitrobenzen
c) 2-brom-2-fenilpropan c) 2-brom-4-nitrobenzojeva kislina

10. Napišite monosupstitucijske produkte:

C(CH3)3
HNO3
a) octena kiselina
CH(CH3)2
OCH3

H2SO4
b) + (CH3)2C CH2

CH3
O
NHCCH3
O
H3CH2C AlCl3
c) + CH3CCl
CS2

11. Predložite odgovarajuću seriju reakcija za provedbu sljedećih sintetskih transformacija:


CH(CH3)2 CO2H

a) u

SO3H

CH3 CO2H
CH3 CO2H
b) u

C(CH3)3

12. Koji će C9H12 ugljikovodik dati samo jedan C9H11SO3H produkt reakcijom sulfoniranja?

CH3 CH3
H3C CH3 CH2CH3 H3C CH2CH3

H3C CH3 H3C

A B C D

13. Koji je od naznačenih vodikovih atoma kiseliji? Objasnite svoj odgovor.


14. Što nije u redu na sljedećim sintetskim putovima?