You are on page 1of 8

REAKSI PADA ALKENA

Reaksi pada alkena merupakan reaksi adisi
A. Pratinjau Reaksi Adisi
Tiga reaksi lazim alkena adalah reaksi dengan hidrogen, dengan klor, dan dengan
suatu hidrogen halida:

H2
Katalis Pt CH3CH3
etena
CH2 = CH2
Cl2 Cl Cl
etilena
CH2 CH2
1,2-dikloroetana
CH3CH2Cl
kloroetana

Dalam suatu reaksi adisi suatu alkena, ikatan pi terputus dan pasangan
elektronnya digunakan untuk membentuk dua ikatan sigma baru. Dalam tiap kasus,
atom karbon sp2 direhibridisasi menjadi sp3. Senyawa yang mengandung ikatan pi
biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang sepadan yang hanya
mengandung ikatan sigma; oleh karena itu suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.
sp2 Sp3

C C C C

Pada umumunya, ikatan rangkap karbon-karbon tidak diserang oleh nukleofil karena
tak memiliki atom karbon yang positif parsial untuk dapat menarik nukleofil. Namun
elektron pi yang tak terlindung dalam ikatan rangkap karbon-karbon, akan elektrofil
(E+) seperti H+. oleh karena itu banyak reaksi alkena diawali dengan suatu serangan
elektrofilik, suatu tahap reaksi yang menghasilkan sebuah karbokation. Kemudian
karbokation itu diserang oleh sebuah nukleofil dan menghasilkan produk. Reaksi
adisi tipe ini akan dibahas lebih dulu, kemudian barulah reaksi alkena tipe-tipe lain.

karena air dapat pua mengadisi ikatan rangkap). CH2 = CH2 + HX CH3CH2X etilena suatu etil halida HX HX CH CH CH2 = CHX CH3CHX2 asitilena suatu vinil halida ssuatu 1. sering digunakan sebagai reaski sintesis. Adisi Hidrogen Halida pada Alkena Hidrogen halida mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida.1-dihaoetana Adisi hidrogen halida pada alkena untuk membuat alkil halida.B. Reaktivitas HX dalam reaksi ini adalah . Biasanya gas HX dialirkan ke dalam larutan alkena itu (larutan pekat hidrogen halida dalam air akan menghasilkan campuran produk.

_ : Cl : .. _ CH3CH=CHCH CH3CHCHCH3 + : Cl : .. Karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. H H .Cl: . yang cepat bereaksi dengan ion negative halida dan menghasilkan suatu alkil halida.. 2-butena karbokation antara Tahap 2 (cepat): .HI>HBr>HCl>HF. Asam terkuat (HI) bersifat paling reaktif terhadap alkena.. Suatu hidrogen halida mengandung ikatan H-X yang sangat polar dan dapat dengan mudah melepaskan H+ kepada ikatan pi suatu alkena. . Hasil serangan H + adalah suatu karbokation antara. Tahap 1 (lambat): . .. maka adisi HX pada alkena disebut reaksi adisi elektofilik. . akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi HX: CH3 CH3CH = CHCH3 CH3CH = CH2 alkena simetris alkena tak simetris H Cl CH3CH = CHCH3 HCl CH3CH CHCH3 2-butena 2-klorobutana simetris hanya 1 produk yang mungkin . Aturan Markovnikov Jika sebuah alkena tak-simetris (yakni gugus-gusgus yang terikat pada karbon sp2 tidak sama).. CH3CHCH2CH3 + : Cl : CH3CHCH2CH3 1.. sedangkan asam terlemah (HF) adalah paling tidak reaktif.

seorang ahli kimia Rusia. reaksi antara HCl dan propena akan menghasilkan 2- kloropropana (dan bukan isomer 1-kloro). Contoh reaksi yang mengikuti aturan markovnikov adalah: H ke sini Cl HCl CH3CH = CH2 CH3CH CH3 Propena 2-kloropropena H ke sini Br HBr (CH3)2C = CHCH3 (CH3)2C CH2CH3 2-metil-2-butena 2-kloropeopana H ke sini CH3 HI . CH3CH2 CH2Cl 1-kloropropana CH3CH = CH2 Cl dua produk yang mungkin propena CH3CH CH3 tak simetris 2-kloropropana Dalam suatu adisi elektrofilik yang dapat menghasilkan dua produk. biasanya satu produk lebih melimpah daripada produk lain.rangkap yang lebih banyak memiliki hidrogen. H + dari HX menuju karbon berikatan. Vladimir Markovnikov merumuskan aturan empiris berikut: Dalam adisi HX pada alkena tak-simetris. Pada tahun 1869. Menurut aturan Markovnikov.

namun satu lebih melimpah. kurang stabil H+ CH3CH = CH2 CH3CH CH2 CH+3CHCH3 . harus dipelajari mekanisme adisi HX. Penalaran Aturan Markovnikov Markovnikov merumuskan aturannya berdasarkan pengamatan eksperimen. Alasan selektivitas ini adalah jalur adisi ini menghasilkan karbokation-antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin seperti yang diterangkan dibawah. Untuk propena. Tahap 1 ialah pembentukan sebuah karbokation. suatu reaksi dimana saru arah reaksi adisi pada suatu alkena tak- simetris lebih banyak daripada arah yang lain. Oleh karena itu reaksi egio-selektif adalah reaksi yang dapat diperoleh dua produk isomerik. dua karbokation mungkin terbentuk: H+ + CH3CH = CH2 CH3CH CH2 CH3CH2CH2 keadaan-transisi primer. Adisi HX pada alkena bersifat regio selektif karena H + dari HX menjadi terikat pada karbon alkenil yang lebih banyak mengikat hidrogen. 2. CH3 I 1-metilsikloheksana 1-iodo-1-metil-aikloheksana Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektiv (dari regio Latin artinya “arah”). Mengapa berlaku aturan empiris ini? Unuk menjawabnya.

berenergi lebih rendah. keadaan-transisi sekunder. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan-transisi yang berenergi lebih- rendah dan dengan laju pembentukan yang lebih cepat (lihat Gambar 1. lebih stabil. atau (2) karbokation sekunder. Inilah sebabnya berlaku aturan Markovnikov. tersier > sekunder > primer.7) Adisi suatu pereaksi ke dalam suatu alkena tak-simetris berlangsung lewat karbokation yang lebih stabil. kedua posisi H+ akan menghasilkan: (1) karbokation peimer. Untuk propena. Cl H+ + - Cl CH3CH = CH2 [CH3CHCH3] CH3CH CH3 Br H+ + Br- (CH3)2C = CHCH3 [(CH3)2CCH2CH3] (CH3)2C CH2CH3 CH3 H+ I- CH3 + CH3 + [CH3CH2CH2 ] . berenergi tinggi. Keadaan-keadaan transisi menuju ke zat-antara ini mempunyai karakter karbokation. lebih stabil Urutan kestabilan karbokation adalah. tak-stabil.

Pembentukan Br: ROOR 2 RO . dan peroksida (ROOR) mudah terbelah menjadi radikal bebas. RO + HBr ROH + Br Adisi Br pada alkena: . Oksigen adalah diradikal yang stabil. kurang stabil . tetapi kadang-kadang juga tidak (tak dijumpai pada HCl atau HI). CH3CHCH2 and not CHCHCH2 Br Br sekunder. Bila terdapat O 2 atau peroksida. Adisi Anti-Markovnikov HBr Adisi HBr pada alkena kadang-kadang mengikuti aturan markovnikov. adisi HBr berjalan dengan mekanisme radikal bebas. . lebih stabil primer. // CH3CH = CH2 + Br. bukan dengan mekanisme ion. . alkil bromida diperoleh hanya bila campuran reaksi terdapat peroksida atau O2. . reaksi mengambil jalan inti + [CH3CHCH3] E CH3CH = CH2 + H+ Jalannya pembentukan karbokation 3. Br HBr CH3CH = CH2 CH3CHCH3 CH3CHCH3 tetapi kadang-kadang CH3CH2CH2Br propena 2-bromopropana 1-bromopropana produk anti-Markovnikov Menurut pengamatan.

terbentuklah radikal bebas yang lebih stabil (kstabilan radikal bebas. berurutan sebagai: tersier > sekunder > primer). karena perlahan pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal bebas.pembentukan produk: . seperti karbokation. Hidrogen iodida tidak mengalami reaksi ini karena adisi I+ alkena bersifat endoterm dan terlalu perlahan untuk mendukung suatu reaksi rantai. . CH3CHCH2Br + H Br CH3CH2CH2Br + Br Bila Br+ menyerang alkena. Dalam contoh ini. hasil adisi radikal bebas ialah 1-bromopropana. . Hidrogen klorida tidak mengalami adisi radikal bebas pada alkena.