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Fecha: 31 de Mayo de 2010

Problema No.: Compuesto: Alcohol Bencílico Estructura:

Nombre del Estudiante: SANDRA ROCIO HERNÁNDEZ codigo 114012


Nombre del Estudiante: JUAN CAMILO RODRÍGUEZ codigo 114171
GRUPO 15
Descripción del problema: liquido incoloro de aroma suave agradable.

Propiedades físicas:

Punto de Punto de ebullición Densidad Índice de Otro


fusión refracción (0C)
************* 188ºC 560 mmHg 1.046 N20D = 1,545 *****************
199ºC 760 mmHg

Análisis elemental: no tiene nitrógeno, azufre ni halógenos.

Ensayos preliminares:

Comportamiento a la llama: alta inflamabilidad del compuesto, llama color amarillo con
presencia de humo con rastro de hollín al consumirse. Indica presencia de anillo bencénico.

Acidez y basicidad: carácter neutro

Insaturación activa:

Br2/CCl4: decoloro el Br con desprendimiento de HBr, lo que indica que fue una reacción de
sustitución.

Bayer: el compuesto decoloró el KMnO4 formando así el precipitado de oxido de manganeso


lo que indica que es un compuesto fácilmente oxidable.

Aromaticidad

Friedel- crafts: positivo; formación de un anillo de color anaranjado.

Solubilidad: Grupo de solubilidad: N

H2O Éter HCL 10% NaOH 10 % NaHCO3 H2SO4


10% concentrado
Insoluble (-) soluble(+) insoluble(-) insoluble(-) insoluble(-) soluble(+)
Pruebas para grupo funcional

Grupo funcional: Alcoholes

Nombre de la Patrón Descripción Descripción Conclusión de


prueba utilizado del patrón del problema la reacción
Ácido Alcohol alilico Coloración azul Coloración azul Prueba
nitrocromico inmediata positiva: alcohol
10 o 20
Sodio metálico Alcohol alilico Burbujas Positiva
Lucas Alcohol ter- Se forma un Se forma el Positiva-
butilico enturbiamiento enturbiamiento alcohol 10
instantáneo después de
unos minutos

Grupo funcional: Fenoles

Nombre de la Patrón Descripción Descripción Conclusión de


prueba utilizado del patrón del problema la reacción
Cloruro ferrico fenol Cambia la No cambia la Prueba
coloración: coloración negativa
anaranjada
Agua de bromo fenol Decolora y Decoloro Positiva
precipita después de un
tiempo
Cloranil en fenol Cambio la No hubo negativa
dioxano coloración reacción alguna
Copulación con fenol Cambia la
sales de coloración a
diazonio rojo fuerte,
formación de
precipitado

Grupo funcional: Aldehídos y Cetonas

Nombre de la Patrón utilizado Descripción del Conclusión de la


prueba problema reacción
2,4-Dinitro Fenil formaldehído Precipitado amarillo Positivo
Hidracina en gran cantidad
Fehling formaldehído Precipitado amarillo Positiva
Tollens formaldehído Precipitado fino Positiva
color gris oscuro
Schiff formaldehído Coloración fucsia a Positiva
morado
Grupo funcional: Ácidos Carboxílicos

Nombre de la Patrón utilizado Descripción del Conclusión de la


prueba problema reacción
Bicarbonato de Ácido benzoico Compuesto positiva
sodio efervece
Indicadores Ácido Benzoico Universal: viro rojo Positiva
(universal, tornasol t.azul: viro rojo
rojo y azul) t.rojo: No viro
Yodato de yoduro Acido benzoico Coloración azul Positiva
Hidroxamato ferrico Anhídrido succínico Cambio en la Positiva
(anhídridos) coloración
Hidroxamato ferrico Acetato de Coloración rojo Positiva
(esteres) isopropilo azulosa

Grupo funcional: Amina

Nombre de la Patrón utilizado Descripción del Conclusión de la


prueba problema reacción
Cloranil en dioxano Difenil amina Coloración roja Positivo
Copulación con Difenil amina Coloración roja Positivo
sales de diazonio
Ferricianuro Difenil amina Coloración azul Positivo
instantánea
Lignina Difenil amina (a.2º) Coloración naranja Positiva
Simon Difenil amina (a. 2º) Color azul Positiva
Ferrocianuro de Piridina (amina3º) Precipitado amarillo Positiva
potasio

Grupo funcional: Amida

Nombre de la Patrón utilizado Descripción del Conclusión de la


prueba problema reacción
Hidroxamato Acetamida Coloración azul roja Positiva
Hidrólisis alcalina Acetamida Desprendimiento de
gas papel t.rojo viro
a azul
Amidas Alifaticas Acetamida Coloración azul roja Positiva
Amidas Aromaticas benzamida No hay reacción Positiva
Biuret urea Coloración azul roja positiva
y luego rosada
Grupo funcional: Nitro Compuestos

Nombre de la Patrón utilizado Descripción del Conclusión de la


prueba problema reacción
Griess Nitro benceno Papel filtro se Positiva
coloreo a fucsia con
el gas desprendido
de la sustancia

Selección de Compuestos probables

La selección de los compuestos probables se ha realizado con base en el análisis descrito


anteriormente. Se deben seleccionar compuestos que presenten punto de ebullición superior
o inferior, en 7ºC, a la constante determinada al problema sin dejar de lado las demás
constantes físicas, estas son, densidad e índice de refracción.

Ref Nombre Estructura Peb. (ºC) Formula Descarte


. Estructural
D²º

N²º

1). 192 ºC Aromaticidad


(Friedel Crafts)
IUPAC: 1-Octanol Ensayo de Ignición
(Fuliginosidad,
COMUN: Alcohol n- D²º
octilico 0,8249 C8H18O1 llama amarilla,
hollín) *alcohol1º
N²º
1,4274

2). IUPAC: 2-(2-metoxietoxi) 194 ºC Aromaticidad


-etanol (Friedel Crafts)
Ensayo de Ignición
COMUN: Éter (Fuliginosidad,
D²º
monometilico de
1,035 C5H12O3 llama amarilla,
dietilenglicol hollín) *alcohol1º
N²º
1,4244

3). 193 ºC Aromaticidad


(Friedel Crafts)
IUPAC: 1,3,3-trimetil Ensayo de Ignición
D²º
Ciclohexen-6-ol, (Fuliginosidad,
0.9310
COMUN: C9H17O1 llama amarilla,
N²º hollín) *alcohol2º
4). IUPAC: 2,3,6-Trimetil 193- Aromaticidad
ciclohexanol 195 ºC (Friedel Crafts)
Ensayo de Ignición
COMUN: (Fuliginosidad,
llama amarilla,
D²º hollín) *alcohol2º
C9H18O1
N²º
0.9119

5). IUPAC: Nonalol-5 o 194 ºC Aromaticidad


Nonan-5-ol (Friedel Crafts)
Ensayo de Ignición
COMUN: (Fuliginosidad,
D²º
C9H20O1 llama amarilla,
hollín) *alcohol2º

N²º
1,4289

6). IUPAC: 2-metil-2,4- 196- Aromaticidad


pentanodiol 198 ºC (Friedel Crafts)
Ensayo de Ignición
COMUN: D²º (Fuliginosidad,
0,9240 llama amarilla,
hollín) *alcohol2º
N²º
1,4297 C6H14O2
7). 197,85 ºC Aromaticidad
(Friedel Crafts)
IUPAC: 1,2-etanodiol D²º Ensayo de Ignición
COMUN: Etilenglicol 1,1136 (Fuliginosidad,
llama amarilla,
N²º C2H6O2
hollín)
1.4319
*alcohol 1º

8). IUPAC: 3,7-dimetil-1,6- 199 ºC Aromaticidad


octen-3-ol (Friedel Crafts)
D²º Ensayo de Ignición
COMUN: Linalol (Linalyl 0,8622 (Fuliginosidad,
alcohol) C10H18O1 llama amarilla,
N²º
hollín)*alcohol 3º
1,4623

9). IUPAC: Nonal-2-ol 198,2 ºC Aromaticidad


(Friedel Crafts)
COMUN:
D²º C9H20O1 Ensayo de Ignición
0.8191 (Fuliginosidad,
llama amarilla,
N²º hollín)*alcohol 2º
1,4290

10) IUPAC: 2-(2-etoxietoxi)- 196- Aromaticidad


. etanol 202 ºC (Friedel Crafts)
Ensayo de Ignición
COMUN: Éter Monoetilico D²º (Fuliginosidad,
1,023
de dietilenglicol
C6H14O2 llama amarilla,
hollín) *alcohol 1º
N²º
1.4298

11) IUPAC: 203 ºC


.
COMUN: Metil Fenil
Carbinol (alpha- D²º
Methylbenzyl alcohol) PODRIA SER EL
1,015 C8H10O1 COMPUESTO

N²º *alcohol 2º
1,5598

12) IUPAC: Fenil Metanol 205 ºC


.
COMUN: Alcohol bencilico D²º
1,0454
PODRIA SER EL
N²º C7H8O1 COMPUESTO
1,5395
*alcohol 1º

13) IUPAC: Fenil Propenol 258 ºC Su punto de


. bullición es
COMUN: Alcohol cinámico D²º
C9H10O1 demasiado alto.
*alcohol 1º
1,044

N²º
1,5819

Discusión.
El objetivo de este informe es dar a conocer el proceso mediante el cual se realizaron una
serie de pruebas con el fin de identificar la identidad de un compuesto orgánico
desconocido, en este informe se incluyen las tablas de cada uno de los ensayos llevados a
cabo para identificación de sustancias orgánicas con su respectivo patrón así como la
descripción de los resultados obtenidos en cada caso.
Una de las características físicas del compuesto orgánico desconocido, que se nos asigno
para su análisis y posterior identificación, que nos permitió determinarlo de una manera más
rápida fue su estado físico: liquido, ya que en la bibliografía consultada las tablas de
compuestos se subdividen además de grupos funcionales en liquido y sólidos. También nos
pudimos guiar por su olor característico, agradable, suave y dulce, además muy pronunciado,
lo que nos indica un bajo peso molecular en el compuesto.
Al determinar las constantes físicas del compuesto desconocido fue muy fácil consultar luego
la bibliografía en nuestra búsqueda hallamos solo algunos pocos compuestos que se
acercaban a los valores hallados experimentalmente de punto de ebullición, densidad e
índice de refracción por medio del método usado en la practica #1 de Determinación de
Constantes Físicas. A su vez esto nos indican que los métodos fueron correctamente
utilizados pues varían muy poco con los valores reales.
En el ensayo de ignición pudimos observar una alta inflamabilidad del compuesto además de
una llama color amarillo con presencia de humo y que dejo hollín cuando se consumió el
compuesto. Todo lo anterior nos indicaba la presencia de un anillo de benceno, una
característica muy importante para la identificación posterior del compuesto, ya que de esta
manera fue posible descartar en su mayoría los compuestos propuestos inicialmente debido
a la ausencia del anillo bencénico dentro de la estructura del compuesto.
Con ayuda de los indicadores pudimos deducir que nuestro compuesto problema tenia un PH
neutro y mediante las pruebas con Hidróxido de Sodio y Cal Sodada pudimos descartar que
se tratara de un fenol o una oxina ya que no se disolvió el compuesto en frío y la calentarlo
tampoco se disolvió por lo tanto también descartamos la presencia de Nitrógeno, lo cual fue
confirmado por la información suministrada por la profesora Vanesa acerca de que el
compuesto no tenia Nitrógeno, Azufre o algún Halógeno.
Al realizar los ensayos de Insaturación Activa observamos decoloración del Bromo con
desprendimiento de HBr, quiere decir que dentro del compuesto existen Instauraciones
Inactivas, además de la presencia de un Fenol, un Enol, un Aldehído, una Cetona o un
compuesto que contenga un grupo metileno activo. Las Aminas ya habían sido descartadas.
Luego al realizar el ensayo con el permanganato de potasio la sustancia cambio oxidándose,
lo que reduciría nuestro grupo de posibles compuestos entre los que podría estar la
sustancia problema a Alquenos, Alquinos, Alcoholes, 1º y 2º solamente porque los 3º no se
oxidan, también los Fenoles se encuentran dentro de este grupo pero fueron descartados
mediante la prueba con Hidróxido de Sodio.
A continuación la prueba de Friedel Crafts nos confirmo la presencia de un anillo aromático al
colorearse el AlCl3 anhídrido de un tono naranja.
Con la prueba del Cloruro Ferrico confirmamos una vez mas que a pesar de existir un anillo
aromático dentro de la estructura del compuesto definitivamente no se trataba de un Fenol,
un Enol y menos un Ácido Hidroxamico.
Una prueba definitiva para descartar posibles grupos funcionales fue la de solubilidad pues el
compuesto resulto no ser soluble ni en agua, ni tampoco en Ácido Clorhídrico, lo que nos
llevaría a descartar un PH básico o alcalino; tampoco fue soluble en Hidróxido de Sodio, que
vendría a descartar un PH ácido y como tampoco tiene Nitrógeno ni Azufre, característica
usada como criterio de clasificación, termino siendo soluble o mejor, reaccionando con Ácido
Sulfúrico Concentrado, quedando entonces clasificado en el grupo N. Sin embargo, el
compuesto a pesar de no ser soluble en agua, si fue soluble en éter y de acuerdo a
bibliografía consultada todos los alcoholes son solubles en éter, por esta razón empezamos a
sospechar que nuestra sustancia problema era un Alcohol.
Entre la lista de clasificación del grupo N coinciden algunos grupos probables gracias a la
prueba de oxidación con Permanganato de Potasio, estos son, Alcoholes primarios y
secundarios y Aldehídos. Lo que reduce a dos el numero de grupos funcionales a los que
podía pertenecer el compuesto.
Cuando realizamos las pruebas de Análisis Funcional, comenzamos por Alcoholes, de forma
que incluimos nuestra sustancia problema dentro de estas pruebas.
La primera de ellas se trataba del Permanganato de Potasio, donde descubrimos que es una
sustancia fácilmente oxidables por causa del grupo Hidróxido.
La segunda de las pruebas especificas para alcoholes fue la del Sodio Metálico donde el
compuesto reaccionó produciendo burbujas de Hidrógeno, esto nos indicaba que en el
compuesto existía un átomo de Hidrógeno unido a un átomo de Oxigeno, sugiriéndonos
además que el compuesto podría tener entre 3 y 8 átomos de Carbono en su estructura.
A continuación la prueba con Ácido Nitro crómico nos permite descartar al grupo de los
Aldehídos y a los Alcoholes 3º, quedando como opción Alcoholes 1º y 2º a causa de la
oxidación que sufren por la mezcla de Ácido Nítrico y Dicromato de Potasio.
Pero la prueba definitiva es el ensayo de Lucas, donde el compuesto reacciono rápidamente
con el reactivo preparado pero al haber descartado ya a los Alcoholes 3º y sin probabilidad
de que sea un Alcohol 2º debido a la rapidez de la reacción, se sugiere en la guía
suministrada por el profesor Carlos Guerrero que el Alcoholes Alilico de tipo primario, usado
como patrón para las pruebas; el Alcohol Bencilico de tipo primario también; y el Alcohol
Cinámico reaccionarían como un Alcohol 3º, esto es, rápidamente. Por lo tanto decidimos
incluir entre los compuestos probables al Alcohol Bencilico y al Alcohol Cinámico, pero al
revisar las constantes físicas de este ultimo vimos que tiene un punto de ebullición
demasiado alto para lo que estamos buscando 258 ºC; en cambio el Alcohol Bencilico tenia
justamente las constantes físicas que buscábamos.
Sin embargo, para estar completamente seguros de que se tratara de un Alcohol y no un
Fenol por la presencia del anillo de Benceno hicimos algunas pruebas importantes para
identificación de Fenoles. Estas serian la reacción con Bromo de los ensayos preliminares en
donde hubo desprendimiento de HBr, debido claro esta a la presencia del anillo Bencénico, al
igual que la prueba con el Agua de Bromo, la cual decoloro confirmando esta idea, pero las
siguientes pruebas con Cloranil de Dioxano y Copulación con sales de Diazonio fueron
negativas, por lo tanto, un Fenol como posible compuesto fue totalmente descartado.
Inicialmente seleccionamos los compuestos en las tablas de Alcoholes de la bibliografía
consultada basados en las propiedades físicas del compuesto, es decir, su estado físico
como Liquido, su punto de ebullición, teniendo en cuenta la diferencia de presión para la
ciudad de Bogota, esto es 560 torr, el punto de ebullición resultante fue de 199ºC, con lo cual
establecemos un rango de temperaturas entre 192 ºC y 206 ºC, es decir 7 grados arriba y 7
grados abajo, esto con el fin de poder acaparar una cantidad apropiada de posibles
compuestos, a continuación nos dispusimos a comparar el resto de constantes físicas, entre
ellas, la densidad que obtuvimos experimentalmente fue de 1.046 gr/cm3 y el índice de
refracción observado fue de 1,545.
Para descartar los compuestos nos basamos principalmente en la presencia o no del anillo
de Benceno, y de los doce compuestos inicialmente propuestos terminamos en dos, el
METIL FENIL CARBINOL y el ALCOHOL BENCILICO, pero aunque sus constantes físicas
son similares, y además cumplen con la condición de tener entre 2 y 8 Carbonos, solo el
ALCOHOL BENCILICO es primario, mientras el METIL FENIL CARBINOL es un alcohol
secundario, debemos recordar que en la prueba del ensayo de Lucas se había descartado la
posibilidad de un alcohol secundario, por lo tanto nuestra sustancia mas opcionada viene a
ser el ALCOHOL BENCILICO, debido a varias razones; primero que tiene un anillo de
Benceno en su estructura; su punto de ebullición es 207; su densidad es de 1,04540 gr/cm3;
y su índice de refracción es 1,53955. Estos son valores bastante cercanos a los obtenidos
experimentalmente, y por ultimo a que es un alcohol primario.
En conclusión creemos que nuestro compuesto desconocido es el ALCOHOL BENCILICO,
de formula C7H8O1. El alcohol bencílico es un líquido incoloro con un aroma suave
agradable. Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de
vapor. El alcohol bencílico es parcialmente soluble en agua (4 g/100 mL) y es completamente
miscible en alcoholes y éter etílico.

Bibliografía
1. RAPPOPORT Z.V.Ph,D, CRC Handbook of tables for organic compounds identification.3º
Edición. CRC Ed.1967. Hebrew University of Jerusalem, Israel.
2. SCHRINER, R., identificacion sistematica de compuestos organicos. Ed.Limusa.México.
1ºEdicion. 1991
3. CHERONIS, N. Semimicro Qualitative Organic Análisis. The sistematic identification of organic
compounds. Interscience Publishers. New York. 2º Edition. 1963