UNIVERSIDADE DE CAXIAS DO SUL

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

DISCIPLINA: QUI 0308AA e QUI 0308D / QUÍMICA ORGÂNICA I
PROFESSOR: Marcelo Giovanela

ROTEIROS EXPERIMENTAIS

Aluno(a): _______________________________________________________________________________

2011/2
 SUMÁRIO

PRÁTICA 1: ESTUDO DOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS ........................................................................................................3

PRÁTICA 2: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS ........................................................................................................5
PRÁTICA 3: ANÁLISE ELEMENTAR QUALITATIVA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS .........................................................12
PRÁTICA 4: REAÇÕES E CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS .....................................................15
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PRÁTICA 1: ESTUDO DOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS

Todos os compostos orgânicos apresentam carbono em sua constituição e, além deste,

aparecem frequentemente hidrogênio, oxigênio e nitrogênio que são chamados de elementos
organógenos. O enxofre, pela maioria dos autores, não é considerado elemento organógeno, mas
participa de um grande número de compostos.
O carbono pode ser pesquisado com auxílio de um desidratante ou através de reações de
combustão.
A identificação do hidrogênio faz-se sob a forma de água, e também pode ser observada
juntamente com a pesquisa do carbono. Utiliza-se o papel de cloreto de cobalto que anidro possui a
coloração azul e hidratado é vermelho.
Nas substâncias líquidas, o oxigênio é pesquisado por intermédio do iodo, através de
coloração característica.
O nitrogênio é identificado sob a forma de amônia, que é reconhecida pelo odor característico
e pela modificação do papel tornassol vermelho umedecido com água.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

1. Pesquisa de carbono
1.1. Colocar em uma cápsula de porcelana duas pontas de espátula de açúcar;
1.2. Adicionar com uma pipeta, 1 mL de ácido sulfúrico concentrado;
1.3. Observar durante algum tempo e anotar.
Obs: o resíduo deve ser acondicionado no contêiner 018.

1.1. Colocar em uma cápsula de porcelana 2 mL de etanol;

1.2. Aproximar um palito de fósforo acesso à mesma, com muito cuidado, para que o líquido inflame.
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
1.3. Adicionar durante a queima do etanol (e com o auxílio de um tubo de ensaio), cerca de 2 mL de
água de cal;
1.4. Observar e anotar.
Obs: o resíduo deve ser acondicionado no contêiner 020.
1.5. A combustão observada acima é completa ou incompleta? Justifique a sua resposta. Contemple a
sua resposta com a(s) equação(ões) química(s) correspondente(s).

1.6. Colocar em uma cápsula de porcelana uma ponta de espátula de naftaleno e inflamar com um
palito de fósforo na capela. Observar e anotar. A combustão da naftaleno é completa ou
incompleta? Justifique a sua resposta, contemplando a sua resposta com a(s) equação(ões)
química(s) correspondente(s).
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
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2. Pesquisa de hidrogênio
2.1. Acender uma vela;
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
2.2. Recolher os produtos da combustão em um béquer de 400 mL, limpo e seco, invertido e inclinado
sobre a chama. Lembre-se de utilizar uma luva de tecido para segurar o béquer!
2.3. Observar o que ocorre;
2.4. Com o auxílio de uma pinça, passe o papel de cobalto sobre o líquido condensado nas paredes
internas do béquer;
2.5. Anotar.

3. Pesquisa do oxigênio
3.1. Colocar em quatro tubos de ensaio numerados, respectivamente, 2 mL de etanol, 2 mL de ácido
acético, 2 mL de hexano e 2 mL de clorofórmio;
3.2. Adicionar a cada um deles alguns cristais de iodo. Observar a coloração e anotar.
Obs: o resíduo contendo hexano deve ser acondicionado no contêiner 011, o resíduo contendo
clorofórmio no contêiner 012, o resíduo contendo iodo em álcool no contêiner 013 e o resíduo
de ácido acético no contêiner 018.

AMOSTRA COLORAÇÃO COM IODO

Etanol
Ácido acético
Hexano
Clorofórmio

4. Pesquisa do nitrogênio
4.1. Aquecer em um tubo de ensaio, limpo e seco, duas pontas de espátula de acetamida com cal
sodada (mistura de hidróxido de sódio e óxido de cálcio);
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
4.2. Aproximar uma tira de papel tornassol vermelho umedecido com água. Observar e anotar.
Obs: a tira de papel tornassol usada deverá ser acondicionada no contêiner de resíduos sólidos
perigosos e o resíduo da prática no contêiner 019.
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PRÁTICA 2: DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS

1. PONTO DE FUSÃO

As propriedades físicas de uma substância, tais como a cor, cheiro, a forma cristalina, o ponto
de fusão e o ponto de ebulição, são características úteis para o reconhecimento e identificação das
substâncias químicas. Para substâncias sólidas, a característica mais importante é sem dúvida o ponto
de fusão (P.F.). Pode-se determiná-lo de maneira rápida e de forma simples utilizando-se apenas
pequenas amostras do material.
Em geral, a passagem do estado sólido para o estado líquido de uma substância pura se
verifica dentro de um intervalo ou variação mínima de temperatura, cerca de 0,5 a 1°C. Ao contrário,
os produtos impuros (misturas) apresentam intervalo maior de variação, que depende do número de
componentes e das proporções percentuais ou moleculares.
Considerando tal simplicidade de operação e o valor dos resultados, a determinação do ponto
de fusão torna-se um ensaio de muita utilidade para o reconhecimento de um composto desconhecido,
para determinar a pureza ou para a caracterização de um produto novo.
O ponto de fusão de uma substância é conhecido como a temperatura na qual, líquido e sólido
podem existir em equilíbrio um com o outro. A esta temperatura, o calor é consumido pelo sistema
para liquefazer a fase sólida. Por outro lado, quando os líquidos são submetidos ao resfriamento, a
uma dada temperatura se solidificam. Chama-se ponto de solidificação de um líquido a temperatura
em que o mesmo se solidifica. O ponto de solidificação de um líquido coincide com o ponto de fusão
de sua fase sólida.
Os compostos orgânicos em geral, e com raras exceções, apresentam pontos de fusão
relativamente baixos, fator este muitas vezes utilizado para distingui-los dos compostos minerais.
Ocorre algumas vezes que certos compostos orgânicos se decompõem à temperatura de fusão, caráter
este que deve ser assinalado, quando se registra o seu ponto de fusão.
Em geral, as impurezas ocasionam um abaixamento do ponto de fusão das substâncias. Este
fato é observado quando as impurezas são solúveis na substância fundida e insolúveis na sua fase
sólida.

1.2. DETERMINAÇÃO EXPERIMENTAL DO PONTO DE FUSÃO

1.2.1. UTILIZANDO UM TUBO CAPILAR

O ponto de fusão pode ser facilmente determinado em laboratório, abdicando-se de aparelhos

complicados. Basta apenas um tubo capilar, que poderá ser feito a partir de um tubo comum de vidro,
um termômetro e uma fonte calorífica.
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A quantidade de calor deverá ser suficiente para fundir a amostra em análise, sendo
desaconselhado o uso de grande excesso de calor nesta operação. Por exemplo, para determinar o
ponto de fusão das gorduras sólidas naturais, com ponto de fusão inferior ao ponto de ebulição da
água, o uso de um banho-maria é suficiente. Já para substâncias com ponto de fusão superior ao ponto
de ebulição da água, deve-se preferir um banho de óleo, glicerina, parafina, ácido sulfúrico ou ftalatos.

1.2.2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Com o auxílio de um atilho (elástico para amarrar dinheiro), conecte um termômetro com
graduação de 150oC a tubo de ensaio pequeno, contendo uma pequena quantidade de naftaleno (uma
ponta de espátula). Em seguida, acople esse conjunto (termômetro + tubo contendo a amostra) a um
suporte universal, com o auxílio de uma garra metálica.
Coloque o conjunto (que contém a amostra e que está acoplado ao termômetro) dentro de um
béquer pequeno contendo óleo vegetal, e inicie o aquecimento com uma chapa de aquecimento. Esse
procedimento deve ser feito com cuidado (não utilize uma temperatura muito alta). Anote a
temperatura inicial da fusão (quando os primeiros cristais começarem a fundir), e a temperatura final
da fusão (quando todo o composto estiver liquefeito).
Ao término do experimento, troque o tubo de ensaio pequeno por outro limpo contendo
acetanilida. Repita todo o procedimento descrito anteriormente, anotando igualmente a temperatura
inicial e final da fusão.

1.3. UTILIZANDO UM FUSIÔMETRO

Para se obter o ponto de fusão de quantidades mínimas de amostra com grande precisão, foram
aperfeiçoados diversos aparelhos, entre os quais se encontra o Koffler, que consiste numa placa
aquecedora munida de isolamento, ligada a uma fonte de energia elétrica, e que assenta sobre uma
plataforma com uma lupa.
A amostra, que poderá consistir de um simples cristal ou de microquantidade de pó, é
colocada entre duas lamínulas de vidro e, em seguida, o sistema é ajustado dentro da placa
aquecedora. Sob a plataforma existe uma lâmpada que fornece luz ao aparelho. Um termômetro é
adaptado por uma abertura especial à placa de aquecimento. O calor é controlado através de um
reostato que funciona anexo.
Quando a temperatura alcança o início da fusão da amostra, os microcristais ou partículas,
vistos através da lupa, amalgamam-se em gotas e surge um resíduo da fase sólida embebido na fase
líquida. Neste momento deverá ser observada a temperatura no termômetro, que corresponderá ao
ponto de fusão da amostra, cujo intervalo, até que a fusão se complete, não deverá ultrapassar 0,5°C.
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1.3.1. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Determinar o ponto de fusão do naftaleno e da acetanilida utilizando o fusiômetro. Comparar

os resultados obtidos com os da experiência anterior. Por que os valores são diferentes? Qual das duas
técnicas é mais precisa?

2. PONTO DE EBULIÇÃO

O ponto de ebulição de uma substância é definido como a temperatura em que a pressão de

vapor de um líquido é igual à pressão externa exercida sobre a superfície ou, ainda, é a temperatura em
que o vapor e o líquido estão em equilíbrio a uma dada pressão.
Chama-se ponto de ebulição normal, a temperatura em que um líquido entra em ebulição à
pressão de 760 mm de Hg. Esta constante física é muito importante como critério de pureza e
identificação para substâncias líquidas. Uma determinação exata requer o uso de aparelhos
complicados, nos quais o termômetro está tão em contato com a fase líquida como com a fase em
vapor, quando ocorre o alcance do ponto de equilíbrio. Porém, nas determinações rotineiras, pode-se
empregar um balão de destilação comum ou algum dos métodos a seguir.
O ponto de ebulição das substâncias puras, a uma dada pressão, é sempre exato e se mantém
constante durante a ebulição, enquanto o das misturas varia dentro de um intervalo de temperatura que
depende da natureza e das proporções dos seus constituintes.
O aumento no suprimento de calor, a um líquido em ebulição, não produz elevação do seu
ponto de ebulição, pois o calor absorvido é todo consumido na formação das bolhas de vapor,
resultando apenas num aumento da velocidade de destilação.
Em geral, o ponto de ebulição de um composto depende do seu peso e estrutura molecular e da
densidade das forças de atração intermoleculares. Numa série homóloga, o ponto de ebulição cresce
mais ou menos regularmente com o aumento do peso molecular dos seus compostos. Por outro lado,
os compostos polares apresentam pontos de ebulição superiores aos dos apolares de mesma massa
molecular.
Há ainda, a considerar, os compostos polares com capacidade de associação intermolecular e
os que não apresentam esta propriedade. Nos primeiros, o ponto de ebulição é maior em virtude da
energia (calor) necessária para romper as forças que ligam as moléculas entre si. É o caso, por
exemplo, do álcool etílico e do éter metílico, ambos polares e com a mesma massa molecular
(46 g/mol). Enquanto o álcool ferve a 78,4°C, o éter ferve a –23,7°C, considerando-se a pressão
normal. Isto ocorre porque as moléculas do álcool etílico se associam por meio de ligações de
hidrogênio, fenômeno este não observado entre moléculas do éter metílico.
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2.1. MISTURAS AZEOTRÓPICAS

Denomina-se mistura azeotrópica a mistura de líquidos solúveis que apresentam um ponto de

ebulição constante, porém diferente das substâncias puras consideradas isoladamente.

2.2. DETERMINAÇÃO EXPERIMENTAL DO PONTO DE EBULIÇÃO

2.2.1. MÉTODO DE SIWOLOBOFF

São necessários dois tubos. O maior pode ser um tubo de ensaio de 5,0 mm x 8 cm. O tubo
capilar deve possuir aproximadamente de 2,0 a 3,0 mm de diâmetro e cerca de 9 cm de comprimento,
devendo uma de suas extremidades ser aberta e a outra fechada.
Coloca-se uma pequena quantidade da amostra líquida A no tubo de ensaio maior (cerca de
0,5 mL) e introduz-se o tubo de capilar com sua parte superior fechada para cima. A função do capilar
é evitar o retardamento da ebulição.
Mergulhe o conjunto termômetro, tubo capilar e tubo de ensaio em um banho de óleo.
Aqueça o sistema na chapa de aquecimento até que a amostra ferva (observe correntes de ar
saindo na parte inferior do tubo capilar). Então, cesse o aquecimento e anote a temperatura no
momento em que aparecer a última bolha.
Repita a experiência com as demais amostras do quadro abaixo. Complete a tabela com o
ponto de ebulição experimental e compare com o teórico.

AMOSTRAS PONTO EBULIÇÃO EXPERIMENTAL PONTO EBULIÇÃO TEÓRICO

A - Hexano
B - Hex-1-eno
C - Cicloexano
D - Tolueno
E - Água

Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 011.

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PRÁTICA 3: ANÁLISE ELEMENTAR QUALITATIVA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

A análise elementar qualitativa tem por finalidade definir os elementos químicos que
compõem as espécies de um universo da matéria. Estes elementos pertencem a um
microcosmo, muito fora, do limite da percepção direta pelo homem.
Como os elementos nos organoquímios se encontram nos mais variados ambientes
químicos e, consequentemente, com os mais variados graus de reatividade, os métodos de
análise elementar têm que usar condições drásticas de operação para garantir que o primeiro
requisito fundamental seja atendido. Isto é conseguido através de reações de mineralização,
que têm como objetivo transformar os elementos presentes nas amostras em espécies
inorgânicas simples, de caracterização precisa.
Dentre os processos de que a Química dispõe para atingir esses objetivos encontram-se
as pirólises reativas e a combustão úmida. As pirólises reativas representam um grupo
particular de pirólise no qual a amostra é decomposta pela ação do calor, em meio de
reagentes que atuam no processo. Com isto, podem-se limitar os produtos da pirólise das
moléculas orgânicas, por mais complexas que sejam, a um pequeno grupo de químios
inorgânicos (amoníaco, cloreto, cianeto...), cuja caracterização pode ser feita especificamente
e com grande sensibilidade. Por ser sempre uma mesma espécie final (em cada tipo de
ensaio), o processo pode ser facilmente padronizado.
Outro grupo de ensaios que usa a pirólise reativa e atende bem aos requisitos
estabelecidos para os ensaios de elementos é a mineralização com potássio ou sódio metálico,
conhecida por ensaios de Lassaigne e usada desde os primórdios da Química Orgânica. Na
pirólise com o metal alcalino, o nitrogênio orgânico é transformado em cianeto; o enxofre, em
sulfeto e os halogênios, em halogenetos.
Na combustão úmida, o carbono, o hidrogênio e o oxigênio da matéria orgânica são
transformados em CO2 e H2O e os outros elementos, em formas oxidadas. Este processo é
particularmente útil na caracterização de cloro e bromo, que, na forma de elemento, são
gasosos à temperatura da reação. Isto torna o processo muito conveniente para a
caracterização destes elementos, já que eles “saem” do meio reacional para serem
caracterizados especificamente.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:

1. Introduzir um pequeno fragmento de sódio (não maior que o tamanho de um grão de feijão), recém-
cortado e limpo em um tubo de ensaio seco preso por uma pinça de madeira, em posição vertical;
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2. Adicionar a primeira amostra desconhecida (4 gotas se a amostra for líquida ou aproximadamente

0,1 g se a amostra for sólida) ao tubo que contém o fragmento de sódio;
2. Aquecer o tubo diretamente na chama do bico de Bunsen com MUITO CUIDADO;
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
3. Retirar do fogo;
6. Aquecer novamente até carbonizar;
7. Deixar o tubo esfriar;
8. Adicionar ao tubo resfriado aproximadamente 2 mL de etanol e, em seguida, aquecer com MUITO
CUIDADO diretamente no bico de Bunsen, até a completa evaporação do álcool;
Obs: o palito de fósforo usado deverá ser acondicionado na caixa de areia.
9. Após o término da evaporação do álcool, esquentar drasticamente o tubo por alguns minutos até o
rubro;
10. Mergulhar o tubo ainda quente em 10 mL de água destilada;
11. Terminar de destruir o tubo com um bastão de vidro;
12. Filtrar e realizar os testes para determinação de enxofre, nitrogênio, fósforo e halogênios;
13. Repetir os procedimentos descritos acima com as outras duas amostras desconhecidas.

A) DETERMINAÇÃO DE ENXOFRE
1. Adicionar, em um tubo de ensaio, uma pitada de nitroprussiato de sódio a 1 mL da solução filtrada.
A presença de enxofre será indicada pelo aparecimento da cor violeta intensa.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 004.

B) DETERMINAÇÃO DE NITROGÊNIO
1. Colocar em um tubo de ensaio 0,1-0,2 g de cristais de sulfato ferroso em pó;
2. Adicionar mais ou menos 2 mL da solução filtrada;
3. Aquecer moderadamente a mistura com agitação, até fervura;
4. Adicionar H2SO4 10% suficiente para dissolver o precipitado formado e tornar a solução ácida. O
aparecimento de uma coloração azul da Prússia indica a presença de nitrogênio.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 001.

C) DETERMINAÇÃO DE FÓSFORO
1. Ferver 1 mL de solução filtrada com 1 mL de HNO3 30 % e 2 mL de água destilada;
2. Esfriar;
3. Adicionar 6 mL de molibdato de amônio;
4. Aquecer a 50°C;
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5. Esperar alguns minutos. A presença de fósforo é indicada pelo aparecimento de um precipitado

amarelo. Aconselha-se a atritar as paredes do tubo com um bastão de vidro.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 002.

D) DETERMINAÇÃO DE HALOGÊNIOS
1. Adicionar 1 mL de HNO3 30% a 1 mL de solução filtrada;
2. Ferver preliminarmente na presença de enxofre e/ou nitrogênio somente;
3. Adicionar 1 mL de solução de nitrato de prata. Um precipitado indica a presença de halogênios,
que escurece rapidamente quando exposto à luz. O aparecimento de um precipitado branco,
amarelado ou amarelo, indica a presença de halogênios na amostra.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 016.

D.1.) DISTINÇÃO ENTRE BROMO E IODO

Em um tubo de ensaio, coloque 1 a 2 mL da solução filtrada. Acidifique com algumas gotas
de solução de HNO3 30%. Acrescente 1 mL de clorofórmio. Adicione com cuidado, 1 gota de água de
cloro e agite vigorosamente o tubo de ensaio. O aparecimento de uma cor púrpura, na camada
orgânica, indica a presença de iodo. Se a camada orgânica se colorir de amarelo, indicará presença de
bromo.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 012.
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PRÁTICA 4: REAÇÕES E CARACTERIZAÇÃO DE HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

A identificação de hidrocarbonetos saturados e não saturados é geralmente necessária, pois

solventes orgânicos como pentanos, cicloexanos, e cicloexenos comerciais, apresentam traços de
alcanos, alcenos, assim como traços de outros compostos como álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres e
compostos aromáticos. Além das rotineiras determinações de ponto de fusão, ponto de ebulição,
densidade, índice de refração e viscosidade, outras determinações químicas podem ser realizadas. Tais
determinações são comumente chamadas de reações de confirmação química.

1. CARACTERIZAÇÃO DE ALCANOS

1.1 Ação de bromo dissolvido em um solvente não-aquoso

1.1.1. Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio;
1.1.2. Adicionar 1 mL de uma solução de bromo em tetracloreto de carbono;
1.1.3. Colocar na boca deste tubo de ensaio um pedaço de papel tornassol azul;
1.1.4. Fechar com algodão;
1.1.5. Observar após 10 minutos;
1.1.6. Anotar as observações.
Obs: os resíduos líquidos devem ser acondicionados no contêiner 029 e o papel tornassol usado
deverá ser acondicionado no contêiner para resíduos sólidos perigosos.

1.2. Ação da solução de permanganato de potássio (REAÇÃO DE BAYER)

1.2.1. Colocar em um tubo de ensaio 1 mL de hexano com 2 mL de solução KMnO4 a 0,5% e 1 mL de
ácido sulfúrico diluído;
1.2.2. Agitar levemente por algum tempo e anotar as observações.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 021.

1.3. Ação de ácido sulfúrico concentrado

1.3.1. Adicionar em um tubo de ensaio, 1 mL de hexano e 2 mL de ácido sulfúrico concentrado;
1.3.2. Agitar lentamente;
1.3.3. Observar se a camada de ácido é afetada de algum modo.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 018.

1.4. Ação de ácido nítrico concentrado

1.4.1. Adicionar em um tubo de ensaio, 2 mL de ácido nítrico concentrado sobre 1 mL de hexano
(lentamente e com cuidado);
1.4.2. Observar se ocorre alguma reação.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 018.
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2. CARACTERIZAÇÃO DE ALCENOS

2.1. Ação de bromo dissolvido em um solvente não-aquoso:

2.1.1. Colocar em um tubo de ensaio, 1 mL de 1-hexeno com 1 mL da solução de bromo em
tetracloreto de carbono ;
2.1.2. Colocar na boca deste tubo de ensaio um pedaço de papel tornassol azul;
1.1.3. Fechar com algodão;
2.1.4. Observar após 10 minutos;
2.1.5. Anotar as observações.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 029 e o papel tornassol usado deverá ser
acondicionado no contêiner para resíduos sólidos perigosos.

2.2. Ação da solução de permanganato de potássio

2.2.1. Adicionar em um tubo de ensaio 1 mL de 1-hexeno sobre 2 mL de solução de permanganato de
potássio a 0,5% e 1 mL de ácido sulfúrico diluído;
2.2.2. Agitar;
2.2.3. Adicionar uma pequena quantidade de permanganato de potássio a 0,5%, caso o mesmo venha a
descorar, e observar novamente.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 021.

2.3. Ação de ácido sulfúrico concentrado

2.3.1. Adicionar em um tubo de ensaio, cautelosamente 1 mL de 1-hexeno a 2 mL de ácido sulfúrico
concentrado (CUIDADO!);
2.3.2. Observar se ocorre alguma mudança de cor ou temperatura do tubo;
2.3.3. Colocar em outro tubo de ensaio 1 mL de 1-hexeno;
2.3.4. Resfriar em banho de gelo;
2.3.5. Adicionar 1 mL de ácido sulfúrico diluído (2:1) frio,
2.3.6. Agitar vagarosamente até que a mistura se torne homogênea;
2.3.7. Adicionar a esta mistura 2 mL de água destilada, se não houver o aparecimento de uma camada
imediatamente;
2.3.8. Adicionar um pouco de sal comum na mistura, a fim de diminuir a solubilidade do produto
formado;
2.3.9. Conferir o odor;
2.3.10. Equacionar a reação que ocorreu.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 018.
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3. CARACTERIZAÇÃO DE ALCINOS

O acetileno pode ser obtido pela adição do dibromoetileno (CH2Br–CH2Br) a uma solução
alcoólica fervente de hidróxido de potássio ou etóxido de sódio.
Porém, é mais conveniente a sua preparação em laboratório a partir do carbeto de cálcio pela
ação de água.

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2

3.1. Preparação do acetileno

3.1.2. Colocar algumas pedrinhas de carbeto de cálcio em um Kitassato de aproximadamente
250 mL;
3.1.3. Colocar no gargalo do Kitassato, com o auxílio de uma rolha, um funil de separação
contendo água destilada;
3.1.4. Colocar na saída lateral do Kitassato um pedaço de mangueira com um tubo de vidro
recurvado;
3.1.5. Observar se todo o sistema está bem vedado;
3.1.6. Quando iniciar a produção de acetileno, você deverá ter pronto 3 tubos de ensaio, com
as seguintes soluções para borbulhar o gás:

Tubo 1: Água de bromo

3.1.7. Colocar em um tubo de ensaio 3 mL de água de bromo;
3.1.8. Borbulhar o acetileno produzido no Kitassato;
3.1.9. Observar qualquer mudança de cor e cheiro da solução.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 029.

Tubo 2: Solução de permanganato de potássio

3.1.10. Colocar em um tubo de ensaio 3 mL de solução de permanganato de potássio previamente
preparada (3);
3.1.11. Borbulhar acetileno nesta solução;
3.1.12. Observar a mudança de cor.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 021.

Tubo 3: Solução amoniacal de nitrato de prata

3.1.13. Colocar em um tubo de ensaio 4 mL de solução amoniacal de nitrato de prata (4);
3.1.14. Borbulhar o acetileno observando a formação de um precipitado branco de acetileno de prata
(Ag2C2). O acetileno de prata formado é perigosamente explosivo quando seco, portanto depois de
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bem depositado, lave-o uma vez com água por decantação, adicionar 5 mL de ácido nítrico diluído
(1:1) e aquecer levemente até que o sólido esteja totalmente decomposto.
3.1.15. Anotar os resultados.
Obs: os resíduos devem ser acondicionados no contêiner 016.