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República Bolivariana de Venezuela. Universidad del Zulia.

Facultad Experimental de
Ciencias. División de Estudios Básicos Sectoriales. Departamento de Química. Unidad
académica de Química Orgánica. Unidad curricular Química Orgánica II.

Dr. Jorge E. Angel G. Dra. María M. Ramírez M. Bch. Mariagracia Vera S.

Halogenuros de Arilo
Problemas

1- Los factores de velocidad parcial para la bromación del Tolueno son:
En dioxano acuoso con Br+ : of: 76, mf: 25 y pf: 59
En CF3CO2H con Br2: of: 1360, mf: 10 y pf: 12700.

Conociendo esto,
a) Cuál de los dos medios de es el más favorable para la bromación.
b) Ordene decrecientemente (según factor cinético y termodinámico) la reactividad de los
siguientes compuestos bajo las condiciones antes mencionadas. Diga los productos.
p-xileno 1,2,3-trimetilbenceno 1,3,5-trimetilbenceno
Justifique sus respuestas.

2- Diga los productos de las siguientes reacciones

clorobenceno.4- dinitroclorobenceno. Realice el mecanismo. Diga la estructura del producto y de la Fluoxetina. m-cloronitrobenceno.El producto de la siguiente reacción es un análogo del clorhidrato de fluoxetina (Prozac). 7.2-bis-(p-clorofenil)etano) se obtiene a partir de la reacción del clorobenceno con tricloroacetaldehído. 6.El insecticida llamado DDT (1. Indique la estructura y el nombre del producto que se obtiene del compuesto que considera más reactivo. . con buen rendimiento. sin embargo. cloruro de etilo. Explique por qué. se diferencian en que el Prozac tiene un grupo –NHCH3 en lugar de –N(CH3)2.6-trinitroclorobenceno. 2. Justifique su respuesta. 4. 2. Cuál es el producto y cómo se forma. a) En NaOH: Clorobenceno.Ordene en orden creciente de reactividad.1-tricloro-2.Al tratar tanto A como B con KN(C2H5)2 / HN(C2H5)2 se obtiene el mismo producto. se obtiene principalmente el compuesto C. 5. de formula C9H11N.4.3.1. o-cloronitrobenceno. en presencia de ácido sulfúrico. b) En KCN: Cloruro de bencilo.La reducción del compuesto A debería dar el compuesto B.